化學(xué)邏輯思維與推理能力（有機(jī)推斷）測(cè)評(píng)試題一、基礎(chǔ)推斷題（共30分）1.化合物結(jié)構(gòu)推斷某鏈狀化合物A的分子式為C?H??O，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示分子中存在4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為3:2:2:3。請(qǐng)回答：（1）寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式并命名；（2）寫出A與氫氣在鎳催化下的反應(yīng)方程式；（3）若A的同分異構(gòu)體B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，且分子中含有手性碳原子，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。2.反應(yīng)類型與中間體推斷已知化合物C（C?H??）在酸性高錳酸鉀溶液中加熱反應(yīng)后，生成兩種產(chǎn)物D和E，其中D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）推斷C的結(jié)構(gòu)簡式；（2）寫出C生成D和E的反應(yīng)類型，并解釋反應(yīng)過程中碳碳雙鍵的斷裂規(guī)律；（3）若C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成主要產(chǎn)物F，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并說明反應(yīng)遵循的規(guī)則。二、流程推斷題（共40分）3.有機(jī)合成路線分析以下是某藥物中間體的合成路線：B（C?H?O?）→[H?/△]A（C?H?O）+乙酸A→[HCN]C→[H?O/H?]D（C?H?O?）D→[濃H?SO?/△]E（C?H?O?）（六元環(huán)酯）（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式；（2）寫出D生成E的反應(yīng)方程式，并指出反應(yīng)類型；（3）若B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一為乙醇，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。4.多官能團(tuán)化合物推斷化合物F（C?H?O?）能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1molF能與2molNaOH反應(yīng)。F在濃硫酸催化下與乙酸酐反應(yīng)生成G（C?H?O?），G是制備阿司匹林的中間體。（1）推斷F和G的結(jié)構(gòu)簡式；（2）寫出F與足量溴水反應(yīng)的方程式，說明反應(yīng)中官能團(tuán)的變化；（3）設(shè)計(jì)由F合成鄰羥基苯甲酸甲酯的兩步反應(yīng)路線（注明試劑和條件）。三、綜合推斷題（共50分）5.復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)推斷某芳香族化合物H的分子式為C??H??O?，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：H→[NaOH溶液/△]I（C?H?O）+J（C?H?O?Na）I→[O?/Cu/△]K（C?H?O）J→[H?]L（C?H?O?）→[濃H?SO?/△]M（C?H?O?）（能使溴水褪色）（1）寫出H、I、J、K、L的結(jié)構(gòu)簡式；（2）寫出H在NaOH溶液中水解的離子方程式；（3）K與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象是__________，該反應(yīng)可用于鑒別__________類化合物；（4）M的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類的化合物共有__________種（不考慮立體異構(gòu)）。6.實(shí)驗(yàn)與推斷結(jié)合題某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究化合物N的結(jié)構(gòu)：①取少量N（C?H?O?）與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體；②N與足量金屬鈉反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH?（假設(shè)N的物質(zhì)的量為0.5mol）；③N在濃硫酸催化下加熱，既能生成六元環(huán)化合物，也能生成使溴水褪色的化合物。（1）根據(jù)實(shí)驗(yàn)①②，推斷N中含有的官能團(tuán)名稱；（2）結(jié)合實(shí)驗(yàn)③，寫出N生成六元環(huán)化合物的反應(yīng)方程式；（3）解釋N在不同條件下為何能生成兩種不同產(chǎn)物，并比較兩種產(chǎn)物的穩(wěn)定性。四、拓展推斷題（共30分）7.手性分子與立體異構(gòu)化合物P（C?H??O?）是一種含有酯基的手性分子，其水解產(chǎn)物之一為乙醇。（1）寫出P的所有可能結(jié)構(gòu)簡式，并標(biāo)記手性碳原子；（2）若P的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；（3）說明手性分子的判斷依據(jù)，并舉例說明手性分子在藥物領(lǐng)域的重要性。8.信息給予題已知“臭氧化-還原水解”反應(yīng)：R?CH=CHR?→[O?]→[Zn/H?O]R?CHO+R?CHO（R?、R?為烴基或氫原子）。某烴Q（C??H??）經(jīng)臭氧化-還原水解后生成等物質(zhì)的量的HCHO、CH?COCHO（丙酮酸醛）和OHCCH?CH?CHO。（1）推斷Q的結(jié)構(gòu)簡式，寫出推斷過程中碳鏈拼接的關(guān)鍵步驟；（2）計(jì)算Q的不飽和度，并指出分子中可能存在的官能團(tuán)；（3）寫出Q與Br?按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式（考慮順反異構(gòu)）。參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（部分）一、基礎(chǔ)推斷題1.（1）CH?CH?CH?CH?CHO（1-戊醛）；（2）CH?CH?CH?CH?CHO+H?→[Ni/△]CH?CH?CH?CH?CH?OH；（3）CH?CH(OH)CH(CH?)?（2-甲基-2-丁醇）2.（1）CH?CH?CH=CHCH?；（2）氧化反應(yīng)，雙鍵碳原子連有H原子時(shí)生成醛或羧酸，無H原子時(shí)生成酮；（3）CH?CH?CHBrCH?CH?（遵循馬氏規(guī)則）二、流程推斷題3.（1）A：CH?CHO（乙醛）；B：CH?COOCH?CH?（乙酸乙酯）；C：CH?CH(OH)CN；D：CH?CH(OH)COOH（2-羥基丙酸）（2）2CH?CH(OH)COOH→[濃H?SO?/△]+2H?O（酯化反應(yīng)/環(huán)化反應(yīng)）三、綜合推斷題5.（1）H：C?H?COOCH(CH?)?；I：C?H?CH?OH（苯甲醇）；J：CH?CH(CH?)OONa；K：C?H?CHO（苯甲醛）；L：CH?CH(CH?)COOH（2-甲基丙酸）（4）6種四、拓展推斷題8.（1）Q：CH?=CHCH?CH?CH(CH?)CH=CH?（推斷過程：將HCHO、CH?COCHO、OHCCH?CH?CHO的羰基氧原子去除，剩余部分為CH?=、CH?COCH=、=CHCH?CH?CH=，通過雙鍵連接形成碳鏈）命題思路說明能力層級(jí)覆蓋：試題從基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)推斷（如第1題）到復(fù)雜流程分析（如第5題），逐步提升難度，考查學(xué)生對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律、同分異構(gòu)等知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。邏輯推理要求：通過“分子式→性質(zhì)→結(jié)構(gòu)”的推斷鏈條（如第6題實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系），強(qiáng)化學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。學(xué)科交叉滲透：結(jié)合核磁共振氫譜（第1題）、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)（第6題）等內(nèi)容，體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)與分析化學(xué)、實(shí)驗(yàn)化學(xué)的聯(lián)系。實(shí)際應(yīng)用導(dǎo)向：引入