第64講生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)合成有機高分子

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.了解糖類、核酸、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及

應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用，了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的

生物功能。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)

和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在

發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。

考點一糖類核酸油脂

■歸納整合夯實必備知識

1.糖類

(1)糖類的概念和分類

①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。

②組成：碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為品(H2必，所以糖類也叫碳水化

合物。

③分類

⑵單糖

()

II

①葡萄糖：多羥基醛CH20H(CHOH)4cH0,它與果糖[多羥基酮C'HOIKCHOII)3CCH,()11]

互為同分異構(gòu)體。

|、7一"能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的CU(0H)2

還原性--------------

------i------反應(yīng)

加成反應(yīng):與Hz發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇

發(fā)酵成醇，q乩2。6酒化酶?2c2H50H+2CCM

(葡萄糖)

生理氧化，QHI2O6+6O2旦6CO2+6H2O+能量

②戊糖——核糖、脫氧核糖

核糖和脫氧核糖是生物體的遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分。

分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡式

CH2OHO^^OH

核糖C5H10O5中午

6HOH

CH2QH0OH

脫氧核糖C5H10O4

OHH

(3)二糖——蔗糖與麥芽糖

比較項目蔗糖麥芽糖

分子式均為Cl2H22011

相同點

性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)

是否含醛基不含含有

不同點

水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖

相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體

(4)多糖——淀粉與纖維素

①相似點

a.都屬于天然有機高分子，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)”

b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為(C6H1O05),+〃H20整通"C6Hl2。6。

淀粉葡萄糖

C.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②不同點

a.通式中n值不同。

b.淀粉溶液遇碘顯藍色。

2.核酸

(1)核糖核酸的形成

核糖、脫水形成

■魯［分子間脫水核糖核磷酯鍵核糖核酸

磷酸J水解甘酸水解(RNA)

(2)脫氧核糖核酸的形成

脫氧核糖脫氧脫水形成

分子間脫水核糖磷酯鍵.脫氧核糖核酸

堿基

水解核昔酸水解(DNA)

磷酸

3.油脂

(1)組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、。三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為

()

I

一官能團：—c—O—

RCOOCH,_

|一有的煌基中還深;有：

R'COOCH/

c=c

R"CO()CH2/\

(2)分類

液態(tài)油,含有較多的不飽和脂肪酸

成分

根據(jù)狀態(tài)

固態(tài)脂肪，含有較多的飽和脂肪酸

山

匕成分

-

日

罌善簡單甘油酯(R、R，、R"相同)

根據(jù)竣酸中相同

燒基種類冬善混合甘油酯(R、RQR"不同)

不1可

(3)物理性質(zhì)

性質(zhì)特點

密度密度比水小

溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)

熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點

(4)化學(xué)性質(zhì)

①油脂的氫化(油脂的硬化)

煌基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程

式為

C17H33C()OCH2G7H35co0cH,

II

C17H33coOCHC17H35coOCH

品H33coOCH?+3H2yG7H35coOCH?o

經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。

②水解反應(yīng)

a.酸性條件下

如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應(yīng)方程式為

C7H35coOCH,CH—OH

1IIZ

C17HgeO（）CHCH—OH

ImI

C17H：i5CC）（）CH2+3H2OCH-OH

+3CI7H35coOH。

b.堿性條件下——皂化反應(yīng)

如硬脂酸甘油酯在氫氧化鈉溶液中的水解反應(yīng)方程式為

cHCOOCHCH,OH

1735I2I

CHCOOCHCHOH

1735I△I

C17H33C（）（）CH2+3NaOH-CH20H

+3Ci7H35coONa。

堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度太。

r易錯辨析」

i.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類（）

2.核糖和脫氧核糖互為同分異構(gòu)體（）

3.油脂是高級脂肪酸甘油酯，屬于有機高分子（）

4.核酸分為DNA和RNA,是生物體的遺傳物質(zhì)（）

答案LX2.X3.X4.V

■專項突破提升關(guān)鍵能力

一、探究糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.某化學(xué)活動小組在探究葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時，設(shè)計并完成了一組實驗：分別取下列

四種液體2mL加入到2mL新制的Cu（0H）2中，充分振蕩。實驗現(xiàn)象記錄如表格所示:

液體葡萄糖溶液乙醇溶液甘油（丙三醇）溶液水

氫氧化銅不溶

氫氧化銅溶解，溶氫氧化銅不溶解，氫氧化銅溶解，溶液

實驗現(xiàn)象解，顏色無明

液呈絳藍色顏色無明顯變化呈絳藍色

顯變化

根據(jù)上述實驗及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（）

A.葡萄糖分子中含有醛基

B.葡萄糖分子中含有多個羥基

C.葡萄糖的分子式是C6Hl2。6

D.葡萄糖分子中碳鏈呈鋸齒形

答案B

解析乙醇是一元醇，不能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，氫氧化銅也不溶于水中；而甘油是三（多）

元醇，能溶解氫氧化銅并得到絳藍色溶液，當(dāng)向葡萄糖溶液中加入新制的氫氧化銅時，也得

到了相同的現(xiàn)象，故可得出結(jié)論：在葡萄糖的結(jié)構(gòu)中含有多個羥基，B項正確；實驗中未加

熱，沒有豉紅色沉淀生成，故不能證明醛基的存在。

2.棉籽和甜菜中含有棉籽糖。一定條件下，一分子棉籽糖水解生成一分子蔗糖和一分子半乳

糖（半乳糖是一種單糖，和葡萄糖互為同分異構(gòu)體）。

⑴棉籽糖屬于哪一類糖？（選答“單糖”“二糖”或“三糖”）

⑵寫出棉籽糖的化學(xué)式。

（3）如果使1mol棉籽糖完全水解，各水解產(chǎn)物物質(zhì)的量分別是多少？

答案（1）三糖（2）C18H32。16（3）1mol半乳糖，1mol葡萄糖，1mol果糖。

3.為了檢驗淀粉的水解程度，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計并完成了如下三個實驗，得出了

相應(yīng)的結(jié)論。

甲：淀粉液下-水解液---------?中和液---?溶液不變藍。

結(jié)論：淀粉完全水解。

稀硫酸卜bTJ、而銀氨溶液

乙：淀粉液七一水解液無銀鏡現(xiàn)象。

水浴加熱

結(jié)論：淀粉沒有水解。

丙：淀粉液竽水解液

NaOH溶液，液銀氨溶液

"'儂水浴加熱有銀鏡現(xiàn)象

典J無現(xiàn)象

結(jié)論：淀粉完全水解。

請分別判斷以上三位學(xué)生的結(jié)論是否正確？說明理由。

答案甲的結(jié)論不正確，因為加入NaOH溶液呈堿性后，加入碘水，上與NaOH溶液發(fā)生反

應(yīng)，沒有b存在，不能證明淀粉是否存在；乙的結(jié)論不正確，乙實驗方案中未用堿中和作催

化劑的酸，銀鏡反應(yīng)須在堿性條件下才能發(fā)生；丙的結(jié)論正確，該方案中，中和液能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，說明淀粉已經(jīng)水解，加入碘水無現(xiàn)象，說明已無淀粉存在，故淀粉已完全水解。

二'油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油

最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥，對人體的危害極大。

根據(jù)以上信息和相關(guān)知識回答下列問題：

(1)下列說法正確的是(填字母)。

A.摻假的“芝麻香油”能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色，其原理相同

B.淀粉和油脂都是高分子

C.可將“涌水油”和“地溝油”分離提純后來生產(chǎn)肥皂

D.纖維素的最終水解產(chǎn)物與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團

(2)“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵

在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過程稱為“酸敗”。

RCOOCH2

RCOOCH

I

①試寫出油酸甘油酯[RCOOCH?,—R為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)6CH2—]“酸敗”過程中

水解的化學(xué)方程式：O

②工業(yè)上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”，通常采取的一種措施是在Ni催化作用下與H2發(fā)

生加成反應(yīng)，1mol油酸甘油酯最多消耗molH2O

答案(1)CD

CH(CH)CH=CH(CH,)COOCH

3277I2

CH3(CH2)7CH=CH(CH,)7C()()CH

⑵①CH3(CH,)7CH=CH(CH,)7COOCH2+3H2O3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

+CH2OHCHOHCH2OH②3

解析(1)選項A,摻假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯，分子內(nèi)存在不飽和鍵，能與Bn發(fā)

生加成反應(yīng)使:臭水褪色，能被酸性KM11O4溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色，二者褪色原

理不同；選項B,油脂不是高分子；選項C,提純后的“湘水油”和“地溝油”可發(fā)生皂化

反應(yīng)而生產(chǎn)肥皂；選項D,纖維素的最終水解產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖和甘油都含有一OH。

\/

c=c

⑵②1mol油酸甘油酯含有31noi/、,所以最多消耗3moiH2。

三、核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

5.核酸有兩種：含核糖的是核糖核酸(RNA),含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA),人類的

基因組通過從細胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運作，這些指令

通過mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料，常見的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡式：D-核糖

HOOH;戊醛糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)。下歹快于核糖

的敘述不正確的是()

A.戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體

B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.戊醛糖屬于單糖

D.由戊醛糖一脫氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一個氧化過程

答案D

解析A項，它們的分子式相同，都為C5H10O5,但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項，

D-核糖和戊醛糖分子結(jié)構(gòu)中都有羥基，都能發(fā)生酯化反應(yīng)；C項，戊醛糖不能再水解，屬于

單糖；D項，戊醛糖(C5H10O5)-脫氧核糖(C5H10O4)少一個氧，應(yīng)為還原過程。

考點二氨基酸蛋白質(zhì)

?歸納整合夯實必備知識

1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)

竣酸分子煌基上的氫原子被氨基取代得到的化合物稱為氨基酸。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都

R—CH—COOH

I

是a-氨基酸，其通式為NH,,官能團為一NH?和一COOH。

(2)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

①兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團一COOH,又含有堿性基團一NH?,因此，氨基酸是兩性化合

物。

如甘氨酸與HC1、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

CHLCOOHCH—COOH

II2

NH2+HC-NH3cl；

CH—COOH

I2

NH,+NaOH

CH—COONa

I2

—?NH?+H2O0

②成肽反應(yīng)

兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另

()H

III

一分子的竣基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵(一C—N—)的化合物，稱為成肽反應(yīng)。

兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：

R—CH—COOHR'

II

NH,+H,N—CH—COOH

()H

III

R—CH—C—N—CH—COOH

II,

—*R+H2O0

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。

2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)組成與結(jié)構(gòu)

①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子。

⑵蛋白質(zhì)的性質(zhì)

⑶酶

①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點:

a.條件溫和，不需加熱；

b.具有高度的專一性；

c.具有高效催化作用。

r易錯辨析」

1.棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成C02和H20()

2.食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)()

3.蠶絲、帛的主要成分均是蛋白質(zhì)，屬于天然高分子()

4.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維()

5.蛋白質(zhì)水解的條件是酸、堿或酶()

答案1.X2.V3.V4.V5.V

?專項突破提升關(guān)鍵能力

一、氨基酸的兩性和成肽反應(yīng)

1.(1)分別寫出谷氨酸在強酸或強堿性條件下，粒子存在形式的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)一種二肽的結(jié)構(gòu)簡式為

()()

IIII

CH2—c—NH—CH—C—OH

II

NH?CH,,寫出合成這種二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)強酸:

HOOC—CH2—CH,—CH—COOH

I

NH：

—OCX：—CH2—CH2—CH—COO

I

強堿：NH?

o

CH—C—OHCH—CH—COOH

II

⑵NH2和NH2

二、蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別

2.(1)向雞蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析：(填字母，下同);

加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性：

A.HC1溶液B.CuSO4溶液

C.(NH4)2SC>4溶液D.甲醛溶液

E.酒精溶液F.NaOH溶液

G.Na2s。4溶液H.Pb(Ac)2溶液

(2)請比較蛋白質(zhì)的鹽析和變性的區(qū)別有哪些？舉例說明鹽析和變性的作用。

答案(1)CGABDEFH(2)鹽析是物理變化，是可逆的，加水可以溶解；變性是化學(xué)變化,

是不可逆的，加水不溶解。鹽析可用于分離、提純蛋白質(zhì)，而變性可用于進行消毒、殺菌。

3.(1)下面是一個蛋白質(zhì)部分水解生成的四肽分子結(jié)構(gòu)示意圖，它可以看作是4個氨基酸縮

合掉3個水分子而得。

H,N—CH—C—NH—CH—C—NH—CH—C—NH—CH—C—OH

IIIIIIIIIIII

ROR'()R'OR"'()

式中，R、R'、R〃、R可能是相同的或不同的煌基或取代基的煌基。一NH—CO一稱為

肽鍵，現(xiàn)有一個“多肽”，其分子式是C55H70O19N5

蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物類別是，該多肽是(填漢字)肽。

(2)取1?5號五支試管，分別加入2.0mL3.0%的過氧化氫溶液，實驗如下：

編號往試管中加入物質(zhì)實驗結(jié)果

11mL唾液無氣泡

2銹鐵釘少量氣泡

3兩小塊新鮮豬肝大量氣泡

4兩小塊新鮮豬肝，0.5mL1.0mol-L-1的鹽酸無氣泡

5兩小塊新鮮豬肝，0.5mL1.0mol-L-1的NaOH溶液無氣泡

注：新鮮豬肝中含較多的過氧化氫酶。

①能說明酶催化具有專一性的試管編號是什么？

②能說明酶催化具有高效性的試管編號是什么？

③4、5號試管中無氣泡的原因是什么？

答案(1)氨基酸十

(2)①1,3②2,3③在強酸或強堿性條件下，過氧化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性。

考點三合成高分子

■歸納整合夯實必備知識

1.基本概念

(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子的低分子化合物。

(2)鏈節(jié)：高分子中化學(xué)組成相圓、可重復(fù)的最小單位。

(3)聚合度：高分子鏈中含有的鏈節(jié)數(shù)目。

如：

n「CH；二函H鯉型長網(wǎng)一CH；)玉

p"

單體鏈節(jié)聚合度

2.合成高分子的兩個基本反應(yīng)

(1)加聚反應(yīng)：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分子的反應(yīng)。

（2）縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子的反應(yīng)。

3.高分子的分類及性質(zhì)特點

〃天然高分子：如淀粉、纖維素、

蛋白質(zhì)

線型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性,

如低壓聚乙烯

告下根據(jù).J

問力手來源

合成高分子端＜支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑

性，如高壓聚乙烯

網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性,

如酚醛樹脂

〃合成高分子材料：翊、合成纖維、

合成橡膠、粘合劑、涂料等

高分子材料播*4功能高分子材料：高分子分離膜、

高吸水性樹脂、導(dǎo)電高分子、

、醫(yī)用高分子等

4.高分子反應(yīng)

（1）聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與Hb形成聚維酮碘,

其結(jié)構(gòu)表示如下：

III

-FCH-CH-------------CH2—CHyCH—CH4;

（圖中虛線表示氫鍵）

下列說法不正確的是（）

0

A.聚維酮的單體是J

B.聚維酮分子由（乙+”）個單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

答案B

（2）橡膠樹是熱帶植物，在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然

-ECH—C=CH—CHi

2I2

橡膠的成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH,。

回答下列問題：天然橡膠能溶于汽油的根本原因是,

天然橡膠加入適當(dāng)?shù)牧蜻M行硫化后，其結(jié)構(gòu)由_________變成,因而硫化橡膠

（填“能”或“不能”）溶于汽油。

答案天然橡膠是線型結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)不能

r易錯辨析」

1.丙烯和聚丙烯都能使;臭的四氯化碳溶液褪色（）

2.加聚反應(yīng)的原子利用率為100%（）

3.聚合度就是鏈節(jié)的個數(shù)（）

4.高分子不溶于任何溶劑，但對環(huán)境都會產(chǎn)生污染（）

答案LX2.V3.X4.X

?專項突破提升關(guān)鍵能力

一、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書寫方法

1.完成下列方程式。

ECHZ—CH玉

zi\小口一口「口催化齊?

(1)nCH2=CH—CH3**iEo

(2)nCH2=CH—CH=CH2^^

CH2—CH=CH—CH2O

CH2=CH2+nCH2=CH

(g3)niCHE-催--化--劑--?

-ECH2—CH2—CH2—CH9n

I

CH.o

催件劑

(4)nHOCH2—CH2OH+HHOOC—COOH工

()

II

H^OCH2cH2—OOC—C+OH+(2n-l)H2O；

催價劑

nHOCH2—CH2—COOH

()

II

HEOCH2—CH—C玉。H+(n-l)H2Oo

催住劑

(5)nH2N—CH2COOH——>

H()

III

HpJCHzC+OH+5—DH2O;

nH2NCH—COOH

TTCCCTTI「口催化劑I

MH2NCH2COOH+IH3------>

()o

IIII

HW^CHG—NP^C『CiOH

I

CH+(2n-l)H20]o

OH

、/

(6)wHCHO+〃--(n-l)H2O+

(1)加聚反應(yīng)方程式的書寫

①單烯炫型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫"'。

②二烯煌型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫〃”。

③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫〃”。

⑵縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫

書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構(gòu)簡式寫法有點不

同，縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不

確定，通常用橫線“一”表示。

(3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫

①各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一般要一致。

②注意生成的小分子的物質(zhì)的量：由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為

?-1;由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為2〃一1。

二、高聚物單體的推斷

2.現(xiàn)有高聚物

-----CH2—CH—CH,—CH—CH,—CH------

III

C=OC=()c=o

III

OCH3OCH3OCH3

回答下列問題：

(1)其鏈節(jié)是?

(2)其單體是?

(3)該反應(yīng)為，它是一種(填“體型”或“線型”)高分子。

—CH—CH—

I

c=o

答案(1)0-CH3

()

II

(2)CH,==CH—C—O—CH:)

(3)加聚反應(yīng)線型

3.⑴結(jié)構(gòu)為???一CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的單體是?

-€CH2CH2玉

\/

c=c

/\

(2)HH的單體是o

答案⑴CH三CH(2)CH2=CH—CH=CH2

-練后歸納

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準分離處。

(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷

+CH2—CH2+CH—CH2七

,I

鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如CN的單體為CH2=CH2和

CH2=CHCN,

-fCH2—CH-i—CH2—CH=CH—CH2^

CH的單體為

CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH,0

O()H

IIIII

⑵縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“一c一O—”“一c—N一”等結(jié)構(gòu)，在

oOH

II,II.I

一C十。一或一C=N一畫線處斷鍵，碳原子上連—0H,氧原子和氮原子上連—H,即得單體。

三、高分子性能的分析應(yīng)用

4.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,從而消除廢棄塑料對環(huán)境的污染。

CzH5O

I,II

PHB塑料就屬于這種塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為C玉()H。下列有關(guān)PHB的說法正確

的是()

A.PHB是一種聚酯，有固定的熔點

B.PHB的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng)

C.合成PHB的單體是CH3cH2cH(OH)COOH

D.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB

答案C

CH()

IL

解析H±rO—CH-C+OH是高分子，屬于混合物，沒有固定的熔點；PHB是聚酯類高分

子，通過縮聚反應(yīng)制得；其降解過程是先水解生成2-羥基丁酸，然后被氧化為CO?和HzO。

5.聚乳酸(PLA)是以有機酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料，性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、

聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世紀最有發(fā)展前途的新型包裝材料，是環(huán)保材料中的一顆明

星。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn)，利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強度,

壓縮應(yīng)力、緩沖性、耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同，經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，還可肥田。下列

說法不正確的是()

A.聚乳酸使用后能被自然界中的微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境

B.聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應(yīng)用十分廣泛

C.聚乳酸(PLA)是一種對環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料

D.聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學(xué)合成)得到的，以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料

答案C

解析聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，是一種對環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料，故C

錯誤。

真題演練明確考向

1.(2021?山東，7)某同學(xué)進行蔗糖水解實驗，并檢驗產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管I中

加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的

試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入試管II,蓋緊瓶塞；向試管II中加入5滴2%CuSO4

溶液。將試管H中反應(yīng)液加入試管I,用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤

有幾處()

A.1B.2C.3D.4

答案B

解析第1處錯誤：利用新制的氫氧化銅檢驗蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時，溶液需保

持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會與氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實驗失敗，題干實驗過程中蔗糖

水解后溶液未冷卻且未堿化；第2處錯誤：NaOH溶液具有強堿性，不能用玻璃瓶塞，否則

NaOH與玻璃塞中的SiCh反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3,會導(dǎo)致瓶蓋無法打開。

2.(2020?北京，8)淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：

下列說法不正確的是（）

A.n<m

B.麥芽糖屬于二糖

C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)

D.④的反應(yīng)為人體提供能量

答案A

解析淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，將大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小

分子的中間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)為糊精，故聯(lián)>m,A不正確；1mol麥芽糖在一定

條件下水解為2moi的單糖，屬于二糖，B正確；過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng)，是水

解反應(yīng)，C正確；④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，并為人體提供能量，D正

確。

產(chǎn)O

+CH「計CH：,CO/

COCHOCH.OC-K^

IIII

3.（2020?浙江1月選考，15）下列關(guān)于0°的說法，正確的是（）

A.該物質(zhì)可由力個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成

B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L（標(biāo)準狀況）的CO2

C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機的抗凍劑

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3wmolNaOH

答案C

解析根據(jù)該高分子的結(jié)構(gòu)片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過加聚反應(yīng)

生成的，故A錯誤；因為該物質(zhì)為高分子，無法確定0.1mol該物質(zhì)中含有C原子的物質(zhì)的

量，無法確定生成二氧化碳的量，故B錯誤；該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇，可

作為汽車發(fā)動機的抗凍劑，故C正確；該物質(zhì)鏈節(jié)中含有三個酯基，水解均可產(chǎn)生叛基與氫

氧化鈉反應(yīng)，但其中一個酯基水解后產(chǎn)生酚羥基，也可與氫氧化鈉反應(yīng)，故Imol該物質(zhì)與

足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4〃molNaOH,故D錯誤。

4.（2020?北京，13）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖:

OCH3

IH%

CH2-CH—c-ci

脫O人乂

IHOOCCH=CHCOOH|^|^F高分子M

下列說法不正確的是（）

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

答案D

解析根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M的單體為CH2=CHOCH3和,由此可

HH

C=C

為CH2=CHOCH3,C為°人。＞°,則試劑a為CH3OH,據(jù)此分析解答?；衔顱

知B

為CH2=CH—o—CH3,要存在順反異構(gòu)，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子

團不同時能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同，不存在順反

HH

c=c

異構(gòu)體，故B正確；化合物C為0'O/°,其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，

HH

C=C

則核磁共振氫譜有一組峰，故C正確；聚合物M是由CH2=CH—O—0?3和°人''0八°中

的雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，不是縮聚反應(yīng)，故D錯誤。

CH3

I

5.(2019?上海，8)聚異戊二烯FC——C=CH—CH?玉的單體是()

CH3

I

A.CH,—C=CH—CH,

B.(CH2)2C=CH—CH2

C.(CH3)2C=CH—CH2

CH

I3

D.CH,=C—CH=CH,

答案D

CH

I3

解析聚異戊二烯的單體是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為CHz-C—CH=CH?。

課時精練

1.（2022?河北張家口市高三模擬）下列關(guān)于有機物的說法正確的是（）

A.維生素A可促進人體對鈣的吸收

B.酶都是蛋白質(zhì)，是一種溫和高效的催化劑

C.生活中常使用的尼龍繩屬于合成有機高分子

D.糖類、油脂及蛋白質(zhì)都能水解，從而被人體消化吸收

答案C

解析維生素D可促進人體對鈣的吸收，A項錯誤；多數(shù)的酶是蛋白質(zhì)組成，少數(shù)的酶是由

核糖核酸組成，B項錯誤；糖類中的單糖不會發(fā)生水解，D項錯誤。

2.（2022?山東青島市高三模擬）以脫脂棉為材質(zhì)的化妝棉，吸水效果優(yōu)于普通棉花，其主要成

分為纖維素，結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯誤的是（）

/OH

[（Cf,H7O2）^OH]?

、OH

A.纖維素的吸水性較強與其結(jié)構(gòu)中含羥基有關(guān)

B.纖維素能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得人造纖維

C.淀粉和纖維素都屬于多糖，且二者互為同分異構(gòu)體

D.棉花脫脂時加入2%?5%的NaOH目的是為了促進酯的水解

答案C

解析羥基是親水基團，纖維素的吸水性較強與其結(jié)構(gòu)中含羥基有關(guān)，A正確；纖維素含有

羥基，可以和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得人造纖維，B正確；淀粉和纖維素都屬于多糖，但是二

者〃值不同，且都為混合物，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯誤；酯水解生成酸性物質(zhì)，加入

堿性溶液可以促進酯的水解，D正確。

3.（2020?天津，3）下列說法錯誤的是（）

A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油

C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元

D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子

答案D

解析淀粉和纖維素都屬于多糖，兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖，A正確；油脂在酸性條

件下水解成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解成高級脂肪酸鹽和甘油，則油脂的水解反

應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油，B正確；氨基酸中含有氨基和期基，氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白

質(zhì)，蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸，故氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元，C正確；天然高

分子的相對分子質(zhì)量上萬，淀粉和纖維素都是天然高分子，而油脂的相對分子質(zhì)量還不到1000,

故油脂不屬于高分子，D錯誤。

4.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。

o,

o

油酸甘油酯硬脂酸甘油酯

下列說法錯誤的是()

A.油酸的分子式為Cl8H34。2

B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種

C.天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)

D.將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長保存時間

答案B

解析由油酸甘油酯分析，油酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,分子式為

O

CH2O—c—CH2(CH2)15CH3

o

II

CHO—c—CH2(CH2)15CH3

O

III

Cl8H34O2,A正確；硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2O—C—CH2(CHZ)J5cH3,上面的

酯基與下面的酯基互為對稱結(jié)構(gòu)，硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36種，B錯誤；天然油脂的

主要成分為高級脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，C正確；油

酸甘油酯中含有碳碳雙鍵，易被氧化而變質(zhì)，將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長保存

時間，D正確。

5.核酸檢測為確認病毒感染提供了關(guān)鍵的支持性證據(jù)。某核糖核酸(RNA)的結(jié)構(gòu)片段示意圖

如下，它在酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、堿基和某酸。下列說法不正確的是()

A.核酸也可能通過人工合成的方法得到

B.酶是有機化合物，催化活性與溫度有關(guān)

C.該核酸水解生成的堿基中含有氮元素

D.該核酸完全水解生成的酸是H3P。3

答案D

解析采用有機合成反應(yīng)或酶促合成反應(yīng)可進行核酸大分子的合成，A正確；酶的本質(zhì)是有

機物，絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)，極少數(shù)是RNA,RNA也是有機物，酶催化活性與溫度有關(guān)，B

正確；堿基是形成核甘的含氮化合物，所以該核酸水解生成的堿基中含有氮元素，C正確；

從圖中可分析，該核酸完全水解生成的酸是H3Po4,D錯誤。

6.2020年的春節(jié)期間，新冠病毒肆虐。因為核酸是生命的基礎(chǔ)物質(zhì)，是病毒的“身份證”，

所以患者的確診需要病毒的核酸檢驗。以下關(guān)于核酸的論述正確的是()

A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸殘基組成的

B.核酸水解產(chǎn)物中含有磷酸、葡萄糖和堿基

C.核酸、核昔酸都是高分子

D.核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類，對蛋白質(zhì)的合成和生物遺傳起重要作用

答案D

解析核酸是由磷酸、戊糖和堿基通過一定的方式結(jié)合而成的，故A錯誤；核酸水解的最終

產(chǎn)物是磷酸、戊糖和堿基，故B錯誤；核酸是高分子，但核苔酸不是高分子，故C錯誤；核

酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類，分別是RNA和DNA,它們共同對蛋白質(zhì)的合成和生物

遺傳起到重要作用，故D正確。

7.今有高聚物

-ECH—CH—CH—CH—CH,一CH玉

2I2II

COOC.H-,C()OC2H3C()()C2H,下列分析正確的是()

0

II

A.其單體是CH2=CH2和H—c—o—CH?CH3

B.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物

()

II

C.其單體是CH?—CH'—C—0—CH3CH3

D.鏈節(jié)是CH3cH2coOCH2cH3

答案c

解析從有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該高聚物是由CH2=CHCOOCH2cH3經(jīng)加聚反應(yīng)生成的，

—CH2—CH—

I

其鏈節(jié)是COOC2H%

十魄一￡吐

8.線型PAA(COONa)具有高吸水性，網(wǎng)狀PAA在抗壓性、吸水性等方面優(yōu)于線型

PAA?網(wǎng)狀PAA的制備方法是：將丙烯酸用N