第1課時(shí)必備知識(shí)——認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

知識(shí)

清單

［基本概念］①煌；②烷煌；③烯屬；④脂肪煌；⑤芳香煌；⑥煌的衍生物；⑦官

能團(tuán)；⑧同系物；⑨同分異構(gòu)體

［基本規(guī)律］①有機(jī)化合物的分類；②系統(tǒng)命名法；③分子中原子共線、面的判斷；④判

斷同分異構(gòu)體種類的方法；⑤同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律；⑥確定有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)式的

方法

知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類與命名

國(guó)必備知識(shí)您,（第知識(shí)為基主干梳理

1.有機(jī)化合物的分類

⑴根據(jù)元素組成分類

4［燒：烷燒、烯燒、煥燒、苯及其同系物等

有機(jī)化合物1煌的衍生物：鹵代燃、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等

（2）按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CH3cH2cH3）

脂環(huán)化合物（如＜^＞）

①有機(jī)化合物］

環(huán)狀化合物-

芳香化合物（如汨

鏈狀煌（脂肪煌），如烷蜂、強(qiáng)、峭

脂環(huán)燒，如環(huán)己烷

②煌＜芳香煌，如苯及其同系物、苯乙烯、

環(huán)煌＜

⑶按官能團(tuán)分類

①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原壬或原壬團(tuán)。

②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

甲烷（CHQ

乙烯----CH2)

（碳碳雙鍵）

煥煌—C三C一（碳碳三鍵）乙煥（HC三CH）

鹵代煌一X（鹵素原子）澳乙烷（C2HsBr）

醇乙醇（C2H5（）H）

OH

（）H（羥基）A

酚

苯酚（rj）

\/

—c—（）—c—乙醛

酸/\

（CH3cH20cH2cH3）

（醍鍵）

C）

醛II（醛基）乙醛（CH3CH。）

—C-H

\

酮C=O（埃基）丙酮（CH3coeth）

/

（）

竣酸II（竣基）乙酸（CH3COOH）

—c—O—H

（）乙酸乙酯

酯II

—c—o—R（酯基）（CH3cO（）CH2cH3）

甘氨酸

—NH2（氨基）

氨基酸（CH2—COOH）

—C（X）H（竣基）

NH2

①苯環(huán)不是官能團(tuán)；②羥基有醇羥基和酚羥基兩種，前者與鏈脛基或苯環(huán)側(cè)鏈

相連，后者直接與苯環(huán)相連；③含有醛基的有機(jī)物不一定是醛類，如HCOOH屬于竣酸類。

2.有機(jī)化合物的命名

（1）烷燒的命名

①習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下：依次用二、乙、亶、工、戊、己、庚、辛、壬、

碳廠癸表示

5--十個(gè)以上-?用中文數(shù)字表示

數(shù)一蛔時(shí)_＞用“正"、“星”、“新”等來(lái)區(qū)別

例如:C、H3（CH2）3CH3（正戊烷）、CH3cH（CH3）CH2cH3（異

戊烷）、C（CH3）4（新戊烷）。

②系統(tǒng)命名法

I選主鏈I一I編號(hào)位I一I取代基I一I標(biāo)位置I一I不同基I

?稱某烷定支鏈|i?寫在前?短線連?簡(jiǎn)到繁?

一?相同基?

i?合并算?

例如：CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3的系統(tǒng)名稱

CH3CH2CH3

CH3

為2,為二甲基-3-乙基己烷。

a.選取含有碳原子數(shù)最多，且支鏈最多的碳鏈作主鏈。

b.從離支鏈最近，且支鏈位次和最小的一端開(kāi)始給碳原子編號(hào)。

c.常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代

基的數(shù)目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。

(2)烯煌和煥煌的命名

車主西—將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈

虹迪一作為主鏈，稱為“某烯”或“某烘”

從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端

編號(hào)位

開(kāi)始對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)定位

將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某煥”

寫名稱一的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳

碳三鍵的位置

CH3

例如，HC=C—CH2—CH—CH3的系統(tǒng)名稱為4-甲基-

1-戊快,1的系統(tǒng)名稱為3-甲基丁烯。

(3)苯的同系物的命名

①習(xí)慣命名法

CHC2H5

A3A

例如，〈ii稱為"，?J稱為乙荃；二甲苯有三

種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二

甲苯。

②系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次

號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫撇1,2-二甲苯,間二甲苯叫做1,3-二甲苯,對(duì)二

甲苯叫做1,4-二甲苯。

C11,6r>CH3

C11,

例如，（犯（鄰三甲苯）的系統(tǒng)名稱為1,2,3-三甲基苯,CH,（偏三甲苯）的

系統(tǒng)名稱為1,2,4-三甲基苯。

（4）煌的含氧衍生物的命名

①醇、醛、竣酸的命名

將含有官能團(tuán)（一OH、一CHO、一COOH）的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”、

編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”、“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字

寫名稱

標(biāo)明官能團(tuán)的位置

例如，CH2—CH—CH3的系統(tǒng)名稱為1,2-丙二醇。

OH0H

②酯的命名

合成酯時(shí)需要較酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后

將‘醇'改‘酯'即可例如，甲酸與乙醇形成酯的名稱為更酸乙酯。

國(guó)必備知識(shí)域湊全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

［通關(guān)1］（易錯(cuò)排查）判斷正誤

（1）含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烽（X）

（2）醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“一COH”（X）

（3）和都屬于醇類有機(jī)物

（4）從官能團(tuán)角度進(jìn)行分類,CH3OOCH屬于竣酸

（5）CH3—CH—CH3的系統(tǒng)名稱為2-乙基丙烷

C2H5

（6）CH3—CH-C=CH的系統(tǒng)名稱為2-甲基-1-丁煥

［通關(guān)2］（1）（2020?全國(guó)卷I,36題節(jié)選）①A（C2HCb）的化學(xué)名稱為

ClCl

②C（）中所含官能團(tuán)的名稱為

Cl^ci

OH

（2）（2020?全國(guó)卷H.36題節(jié)選）A（）的化學(xué)名稱

為一。

CHO

…。?全國(guó)卷—6T）的化

學(xué)名稱是______________

②寫出化合物E（0i。入^。D）中含氧官能團(tuán)的名稱：____________.E中手性碳（注:

連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的個(gè)數(shù)為。

解析（3）E（CJ?。T入。D力）中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。E中的手性碳原子用*標(biāo)

識(shí)如圖所示：3。人故E分子中有2個(gè)手性碳原子。

答案⑴①三氯乙烯②碳碳雙鍵、氯原子

（2）3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）

（3）①2-羥基苯甲醛（或水楊醛）②羥基、酯基2

[通關(guān)3]（1）（2020?江蘇卷，17題節(jié)選）A

HO

（[I]）中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、

O2NCHO

和O

（2）（2020?山東卷，19題節(jié)選）E

OOCI

IIIII

（CH3CCH2—C—）中含氧官能團(tuán)的名稱為一

_____________________________________O

（3）（2020?北京卷，16題節(jié)選）A（C6H6。）是芳香族化合

物,A分子中含氧官能團(tuán)是

0

（4）（2020?天津卷，14題節(jié)選）G（0）所含官能團(tuán)的名稱為化合

0

物H（OH°）含有手性碳原子的數(shù)目為o

OH

解析（3）A是芳香族化合物，分子式為C6H60,則A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1），含

氧官能團(tuán)為酚羥基。

（4）根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物H中含有1個(gè)手性碳原子（圖中帶“*”的碳原子）：

答案（1）醛基（酚）羥基⑵埃基、酰胺基

（3）酚羥基（4）翔基、酯基1

[通關(guān)4]（1）（2019?全國(guó)卷1,36題節(jié)選）①A

IOH

（）中的官能團(tuán)名稱是。

②碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性

…「的結(jié)構(gòu)―中

的手性碳:。

（2）（2019?全國(guó)卷U,36題節(jié)選）A（C3H6）是一種烯燃，

化學(xué)名稱為；C（OH）中官能團(tuán)的名稱

為、O

（3）（2019?全國(guó)卷□!,36題節(jié)選）①A（）

OH

的化學(xué)名稱為O

②COOH中的官能團(tuán)名稱是

-----------------

（4）（2019?天津卷，8題節(jié)選）茅蒼術(shù)醇（任”"\的分子式為,所含官能團(tuán)

名稱為,分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為o

解析（1）根據(jù)題中提供的手性碳信息，可以得出B分子中含有的手性碳有2個(gè)，用*

0

表示為

(4)茅蒼術(shù)醇的分子式為Cl5H260,所含的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和羥基，根據(jù)手性碳

原子的定義，可以看出茅蒼術(shù)醇/戶式”“中畫的3個(gè)碳原子為手性碳原子。

燈

答案⑴①羥基②丫(2)丙烯氯原子羥基

(3)①間苯二酚(1,3-苯二酚)②竣基、碳碳雙鍵

(4)Ci5H26O碳碳雙鍵、羥基3

廠?易錯(cuò)警示<---------------------------------->

有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最

多)。

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是

最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。

(4)“-"、“，”忘記或用錯(cuò)。

知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及表示

國(guó)必備知識(shí)(豺鬣知識(shí)為基主干梳理

1.有機(jī)化合物中原子的成鍵數(shù)目及特點(diǎn)

原子種類成鍵數(shù)目成鍵種類連接方式

\/\/

c—C——、c=c、碳鏈、

碳原子4/\/\

碳環(huán)

-C三C一、等

\\

氧原子2—C——O—、C=()鏈狀

//

\/

氮原子3一C——N——

/\

氫原子、\

1—c—H(X)、一o-H——

鹵素原子/

2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HHHH

1111CH2=CHCH=CH2

H—C=C—C=C—H

CH3CH2OH/\

H—C—C—O—H

或C2H50HOH

O

IIZ\

H—C=C—C—HCH2——CHCHOCHO

1

H

①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中省略碳?xì)滏I、碳氧鍵、氧氫鍵，碳碳單鍵可以省略，也可以保留，

但碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略；②鍵線式中碳碳鍵用短線來(lái)表示，單鍵、雙鍵和三鍵分

別用，，—"、“一，，、“三”表示，拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子省略，其他

原子及基團(tuán)上的氫原子都要指明。

3.同系物

結(jié)構(gòu)型似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)

rW—一!原子麻物質(zhì)一CH2

廠官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

特占一

'J具有相同的通式

廠物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

性質(zhì)一

」化學(xué)性質(zhì):性質(zhì)相似

4.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體

(1)概念

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同

分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體的類型

異構(gòu)類型具體含義應(yīng)用舉例

CH3cH2cH2cH3和

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3—CH—CH3

CH3

CH2=CHCH2CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同

和CH3CH=CHCH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)的獨(dú)婁不同CH3CH2OH和CH30cH3

⑶常見(jiàn)的官能團(tuán)類別異構(gòu)

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

烯烽(CH2=CHCH3)>

c1,H2n

環(huán)烷煌(CH2)

(7Z>3)/\

H2C——CH2

快燒（CH三CCH2cH3）、

C.[H2八-2

二烯煌（CH2=CHCH=CH）.

(72^4)2

環(huán)烯煌（口）

C“H2+2。

n醇(C2H5OH)、酸(CH30cH3)

(G2)

C”H2“O醛(CH3cH2CHO)、酮(CH3coeH3)、

(n>3)烯醇(C%=CHCH2()H)等

竣酸(CH3cH2coOH)、

酯(HCOOCH2cH3)、

門。2羥基醛(HO—CH2cH2—CHO)、

(n>2)O

II

羥基酮(H(7—CH2—C—CH3)

酚（H3C—）、

CnH27—6。

r芳香酷（O—CH3）、

(n>7)

芳香醇（。一CH2—OH）

5.原子共線與共面的基本模型

（1）甲烷分子為正四面體形結(jié)構(gòu)，分子中有且只有3個(gè)原子共面。凡是碳原子與其他4

個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)

中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。

（2）乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120。。若某有

機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面。

（3）苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120。。若某有機(jī)物分

子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。

（4）乙快分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中4個(gè)原子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)

構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。

3.必備知識(shí)?修全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

［通關(guān)1］（2021?山東青島二中檢測(cè)）下列有關(guān)說(shuō)法正確的

是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直

線上

B.苯乙烯（CH-CH2）分子的所有原子可能

在同一平面上

C.〉=0分子中的所有原子都在同一平面上

V

D.J的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷

\/

B［以“C=C”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為

/\

120°,碳原子不可能共線，A錯(cuò)誤；單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平

面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面，B正確；含

有飽和碳，所有原子不可能共面，C錯(cuò)誤；應(yīng)選含支鏈最多

的為主鏈，正確的名稱為2,4-二甲基-3-乙基己烷，D

錯(cuò)誤。］

［通關(guān)2］（2021?遼寧沈陽(yáng)六校聯(lián)考）下列敘述中正確的是

（）

A.若燒中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物

c.CH3—和CH2cH3互為同

分異構(gòu)體

D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似

I)［同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對(duì)應(yīng)相同，如

甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同的燒也不一

定是同系物，如乙烘與苯，A錯(cuò)誤；C%=CH2和CH2=

CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不互為同系物，B錯(cuò)

誤；CH3Y('H3和2cH3分子式

不同，C錯(cuò)誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)

有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丙烷和異丙烷，也可能不

同，如乙酸與甲酸甲酯性質(zhì)不同，D正確。］

CH.

［通關(guān)3］(2021?天津和平區(qū)調(diào)研)化合物A(b)、Z2\(d)、HC=C—CH=CH2(p)

的分子式均為C4H4。下列說(shuō)法中正確的是()

A.b的一氯代物只有兩種

B.d的同分異構(gòu)體只有b、p兩種

C.b、d、p均可與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

D.p的所有原子不可能處于同一平面

A［b分子的甲基以及與甲基相連的碳上有兩種不等效氫原子，因而其一氯取代物有

兩種，A正確；d的同分異構(gòu)體除b、p外還有?口、口等，B錯(cuò)誤；d中不含不飽和鍵，

不能發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；p的結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，所

有原子共平面，D錯(cuò)誤。］

［通關(guān)4］(1)(2020?全國(guó)卷0,36題節(jié)選)化合物C

(())的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的

有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。

(i)含有兩個(gè)甲基；(ii)含有酮埃基(但不含c=c=o)；

(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)

的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)(2020?全國(guó)卷Ill,36題節(jié)選)M為C

()

()的一種同分異構(gòu)體。已知：lmolM

OH

與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M

與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為O

(3)(2020?天津卷，14題節(jié)選)A(=-CH2cH2()H)的

鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所

有可能的結(jié)構(gòu)：O

解析(l)C為。，有2個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體

AA

滿足含酮鍛基但不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含有一個(gè)碳碳

雙鍵，一個(gè)酮鍛基，外力口2個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體

一個(gè)手性碳。

(2)根據(jù)M的有關(guān)信息可知，M分子中含有2個(gè)較基、一

個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基在苯環(huán)的對(duì)位上，結(jié)合C物質(zhì)的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其同分異構(gòu)體M中的兩個(gè)對(duì)位取代基分別

為一COOH、一CH2coOH,故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為HOG)CY2)^CH2coOH。

（3）A（三一CH2cH2（）H）的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡

反應(yīng)，說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有醛基，此外還應(yīng)含有碳碳

雙鍵，結(jié)合“順?lè)串悩?gòu)”原理，可能的結(jié)構(gòu)為H2C=

CHOH3CCHO

CHCH2cH0、H2C=＜（、、

CH3HH

H3CH

HCHO

C)

答案(l)c(2)H()OC^2)>—CH2cOOH

CHO

/

(3)CH2=CHCH2cH()CH2=C

CH3

H3CCHOCH3H

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCHO

[通關(guān)5]（1）（2019?全國(guó)卷1,36題節(jié)選）寫出具有六元環(huán)

結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B（rj）的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o（不

考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè)）

()

（2）（2019?全國(guó)卷H,36題節(jié)選）E（）的二氯代

物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的

芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3：2：1。

—C)

(3)(2019?全國(guó)卷HI,36題節(jié)選)X為DI

—O

的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6:2

：1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2o

解析(1)根據(jù)該同分異構(gòu)體的要求，能夠發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，說(shuō)明一定含有一CHO,由此可以得出B的同分異構(gòu)體

(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則除了苯環(huán)、醛基外

還多余一個(gè)甲基，再取代兩個(gè)氯原子，可以在苯環(huán)上進(jìn)行

C1C1

對(duì)稱排布，可能為

CHO

一C)

(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其同分異構(gòu)體X

-O

的結(jié)構(gòu)條件可知，X中苯環(huán)上應(yīng)有兩個(gè)對(duì)稱的甲基、兩個(gè)

對(duì)稱的羥基和一個(gè)碘原子，且兩個(gè)甲基、兩個(gè)羥基關(guān)于這

個(gè)碘原子呈軸對(duì)稱關(guān)系，故相應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO

](任寫3個(gè))

(3)

HOOH

廣?方法指導(dǎo)^------------------------------------->

限定條件同分異構(gòu)體的書寫方法

對(duì)于有限定條件同分異構(gòu)體的書寫，要注意分析限定條件

的含義，一般根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)的種類，根據(jù)

反應(yīng)物和生成物的數(shù)量關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，根據(jù)''等

效氫原子''的種類和取代基的個(gè)數(shù)確定分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性

等等，然后再針對(duì)結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的

同分異構(gòu)體。

\)

知識(shí)點(diǎn)3研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

國(guó)必備知識(shí)卷累知識(shí)為基主干梳理

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

|測(cè)定相對(duì)|

|提純|一|量分析|-1分子質(zhì)量|」分析|

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)物常用的方法

⑴蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸儲(chǔ)常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中滔解度很小或很大②被提

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物

純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大

⑵萃取和分液

①常用的萃取劑：差、C居、乙酸、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互丕相造的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種

溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。

③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。

3.有機(jī)物組成的確定

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如

分析燃燒后CfCO2，H-*氏（）

將一定量有機(jī)物燃燒轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物;測(cè)

定各產(chǎn)物的量,從而推算出有機(jī)物分子中所

含元素原子最簡(jiǎn)素的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)

式

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅含、

CHf出。（用無(wú)水CaCb吸收）

（）的

實(shí)驗(yàn)（用濃溶液吸收）

有機(jī)物fCQNaOH

方法

一計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量

一剩余的為氫虹的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

（2）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電逋的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)

量。

②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出宣能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或澳的CC14溶液紅棕色褪去

碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNO

鹵素原子3有沉淀產(chǎn)生

和稀硝酸的混合液

醇羥基鈉有氫氣放出

溶液顯紫色

FeCl3溶液

酚羥基

濃澳水有白色沉淀產(chǎn)生

有光亮的

銀氨溶液

銀鏡生成

醛基

新制CU(OH)2有語(yǔ)紅色

懸濁液沉淀產(chǎn)生

NaHC0溶液有co

竣基32

或Na2CO3溶液氣體放出

(2)物理方法

①紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，

在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

紅外光譜幾乎可以測(cè)量出所有化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，但不能測(cè)出它們的個(gè)

數(shù)。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)廠種數(shù):等于吸收峰的個(gè)數(shù)

境的氫原子工每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比

(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定

①概念：不飽和度又稱缺氫指數(shù)(用。表示)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)

相等的鏈狀烷危(C"H2"+2)相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1。

-*0=1,1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

。=2,1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵(或一個(gè)雙

②不飽和度

鍵和一個(gè)環(huán))

與結(jié)構(gòu)關(guān)系

0=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵

(或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵等)

f0>4,考慮可能含有苯環(huán)

國(guó)必備知識(shí)除全面團(tuán)則基礎(chǔ)扎實(shí)

[通關(guān)1](易錯(cuò)排查)判斷正誤

⑴碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機(jī)物一定是CH4,也可能是CH30H(J)

(2)CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜不同(J)

(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(X)

(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物

的官能團(tuán)類型(X)

O

()CH3

(5)有機(jī)物|A\的核磁共振譜氫圖中有4組特征

峰(J)

()0

(6)有機(jī)物II1rII的核磁共振氫譜中

CH3—H

會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1(X)

［通關(guān)2］(2021?河北邯鄲檢測(cè))下列說(shuō)法中正確的是

()

A.CH3cH2cHeH2cH3在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸

CH2cH3

收峰

B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和

數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物

結(jié)構(gòu)

D［A項(xiàng)，該有機(jī)物有3種不等效氫原子，故核磁共振氫譜有3組峰；B項(xiàng)，紅外光

譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可

確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。］

［通關(guān)3］(2021?山東日照一中檢測(cè))下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰

面積之比為3：1的是()

A.對(duì)二甲苯B.乙酸乙酯

C.乙酸D.環(huán)己烷

C［對(duì)二甲苯分子有2種不同氫原子，核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2,A錯(cuò)誤;

乙酸乙酯分子有3種不同氫原子，則核磁共振氫譜有3組峰，B錯(cuò)誤；CH3COOH分子中

峰面積比為3：1,C正確；環(huán)己烷分子只有1種氫原子，則其核磁共振氫譜只有一組峰，

D錯(cuò)誤。］

［通關(guān)4］實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是

已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3℃；苯

甲酸的熔點(diǎn)為121.7℃,沸點(diǎn)為249℃，溶解度為0.34g；

乙醍的沸點(diǎn)為34.8°C,難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸

的主要過(guò)程如下所示：

乙醛操作n「乙醛

溶液L產(chǎn)品甲

K（）H、H?O_白色水、乙醛

苯甲醛放置24h?糊狀物操作I

一產(chǎn)品乙

「水溶液碎看

一水溶液

試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題:

（1）操作I的名稱是,乙醛溶液中所溶解的主要成分是o

（2）操作II的名稱是,產(chǎn)品甲是o

（3）操作III的名稱是,產(chǎn)品乙是o

解析（1）由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀，加入水和乙醛后，根據(jù)相似

相溶原理，乙醛中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用萃取后分液法分離。（2）

溶解在乙醛中的苯甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙酸，可蒸僧分離。（3）加入鹽酸后生成的苯甲酸為微

溶于水的晶體，可過(guò)濾分離。

答案（1）萃取、分液苯甲醇（2）蒸儲(chǔ)苯甲醇⑶過(guò)濾苯甲酸

［通關(guān)5］（2021?甘肅蘭州一中檢測(cè)）化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

72.0%、含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%,其余為氧。質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。

現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量，如

乙醇（CH3cH2OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其峰面積之比為3：2：1,如圖所示?，F(xiàn)測(cè)出

A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其峰面積之比為1：2：2：2：3o

—CH3

—CH—

IT

>11111111

109876543210

CH3cH20H的核磁共振氫譜圖

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外

光譜如圖所示。

已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問(wèn)題:

(1)A的分子式：o

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中不含甲基的芳香酸：;

②遇FeCb顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：

72.0%,6.67%.

解析(1)C、H、O的個(gè)數(shù)之比為

121

1—72.0%—6.67%

9：10：2,則A的最簡(jiǎn)式為IO

16C9H

()2，又知的相對(duì)分子質(zhì)量為150,可求得其分子式為

c9H10o2o

(2)結(jié)合題給條件可知，A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，由苯環(huán)上

只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子，H原子個(gè)數(shù)分別為1、2、2,由A的核磁共振氫譜有5

個(gè)峰可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為

2、3,由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)還有C—H、

c=o、c—o—c、c—C等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為4}-COOCH2cH3、

CH

^25^2OOCCH3和2coOCH3o⑶①

A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是

CH2cH2co0H；②遇FeCk顯紫色，說(shuō)明含酚

羥基，又因?yàn)楹┗?，且只有兩個(gè)取代基，遇FeCl3顯紫色

且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛是