專項訓(xùn)練有機(jī)推斷題（解析版）

1.（2023?浙江?統(tǒng)考高考真題）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

OHH

己知：||孫。＞_CH=N—

CH—N—

請回答：

（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是0

⑵下列說法不走確的是o

A.化合物A能與FeCL發(fā)生顯色反應(yīng)

B.A-B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實現(xiàn)

C.在B+C-D的反應(yīng)中，K2c作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是0

（4）寫出E-F的化學(xué)方程式-

CM^MHOC

⑸研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-葦基苯甲酰胺。,1）利用以

上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）

（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①分子中含有苯環(huán)

②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基

O

（II）。

—c—NH2

【答案】（1）羥基、醛基

(2)BC

(3)C1CH2cH2N(CH3)2

CH^NOHCH>NM>

(4)fj+2H2催化劑>[lJ+H2O

OCH2CH2N(CH>>?OCH2cH8b

CHTOH

CHiCHO

X

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，[I1發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，碳酸鉀作用

OHCH

CHOCHO

JL

下卜：與C1CH2cH2N（CH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成|1]，則C為

TI

OHOCH？CH^MCH

CHOCH*NOH

C1CH2CH2N(CH3)2；|l與NH20H反應(yīng)生成|lI，則E為

TT

OCH^CH^MCH^^OCH^CH^MCH

CHM4OHCH^NOH

JL

催化劑作用下H1與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

I

0cx7cxzcOC出CMMCX*?

CHjNH/CH>NHa

則F為[I與S0C12發(fā)生取代反應(yīng)生成

OCXQX/MCH》OCH/CH^NfCH^

COCICH）NHa

1

與II發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。

OCH,OCH2cHlMCX??

【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基;

（2）A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使

溶液變?yōu)樽仙?，故正確；

B.酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A-B的轉(zhuǎn)變不

能用酸性高鎰酸鉀溶液來實現(xiàn)，故錯誤；

CHO

A

C.由分析可知，B+C—D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下［|I與C1CH2cH2N(CH3)2發(fā)生取代

OH

CHO

反應(yīng)生成「，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物

0cHlc+

的轉(zhuǎn)化率，故錯誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反

應(yīng)，故正確；

故選BC；

(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2cH2N(CH3)2,故答案為：C1CH2cH2N(CH3)2；

XCH=NOH

(4)由分析可知，E-F的反應(yīng)為催化劑作用下|11與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)

OCH/C-MCXab

CX州X,CH=NOH

生成1I，反應(yīng)的化學(xué)方程式為I+2H2催化劑>

T1T

OCXTCX/WCH立

CH^NOHCfM出

故答案為：［，+2H2催化劑

+H20,

OCHjCH^CMihOCH^CHjNCCHsbOCH/C出

+H2O;

040

(5)由題給信息可知,用苯甲醛為原料合成藥物N-茉基苯甲酰胺的合成步驟為」

CHsNOHCHsNOH

與NH20H反應(yīng)生成,催化劑作用下「L?與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

CM>NH>CHOCOOHCOOH

；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成.，『工:］與

COCICOCICHaNHOC

S0C12發(fā)生取代反應(yīng)生成1,〔5與d1發(fā)生取代反應(yīng)生成［，

(6)D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，衛(wèi)-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種不

同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有酸鍵或酚羥基，結(jié)合對稱性,

O^C—NH?

O^C-NH2

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

2.(2023?山東?統(tǒng)考高考真題)根據(jù)殺蟲劑氟鈴月尿(G)的兩條合成路線，回答下列問題。

Ri?R2

已知：2T\、/

I.R1NH2+OCNRNN

HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6CI2)——B(C7H3C12N)——>C-->D--------jE(C8H3F2NO2)

一定條件催化劑OH

CI

F(C8H5C12F4NO)

一―定條件>G(NN^JHOCF2CF2H)

Cl

(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；BfC的化學(xué)方程式為；D中含氧

官能團(tuán)的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為

路線二:

(COC1)D

H2F2C-CF222

-------------->

H(C6H3C12NO3)——>I-----------------?FJ—G

催化劑KOH、DMFc6H5cH3△

①②③④

(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌

道雜化方式有.種。

【答案】⑴2,6-二氯甲苯CN+2KF」1^_?

酰胺基

⑵2②2

【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6c12,可推出A的結(jié)構(gòu)式為

ClCl

CH3,A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B(CN),B

Cl

與KF反應(yīng),C與過氧化氫反應(yīng)，生成

CONH?)，D和(COC1)2反應(yīng)生成E,E的分子式為C8H3F2NO2,推

出E的結(jié)構(gòu)式為:—N=C=O，E與F

(H2N

Cl

路線二:

根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式

C1

應(yīng)生成OH)，I與CF2=CF2反應(yīng)生成F

I(H2N

Cl

Cl

(HN)

2-(f\-OCF2CF2H,F與C0C12反應(yīng)生成J

Cl

ClF

"與D(?

(ci—(^―N—~OCF2CF2H>—CONHj>

ClF

反應(yīng)生成了氟鈴版(G)o

Cl

A為《—CH3,系統(tǒng)命名為2.6-二氯甲米，B

【詳解】(1)由分析可知，

C1

C1

,化學(xué)方程式為《，—CN+2KF?>

與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C

Cl

FF

《；—CN+2KC1,?為《!—CONH2■含氧官能團(tuán)為酰底基，根據(jù)

FF

F

分析，E為《〉---(!)

1—N=C=O,故答案為：2,6-二氯甲苯；

F

ClF

N=C=O；

Cl

（2）根據(jù)分析，H為OzN,由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)

環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知HTI為還原反應(yīng)，ITF為加成反應(yīng)，F(xiàn)TJ,J—G均為取

代反應(yīng)，J為C1—?,C原子的雜化方式有sp2,

sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3,所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；

②；2?

3.（2023.湖南.統(tǒng)考高考真題）含有此喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物

活性，一種合成該類化合物的路線如下（部分反應(yīng)條件已簡化）:

回答下列問題：

(DB的結(jié)構(gòu)簡式為；

⑵從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是、；

(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為、；

(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；

HOOC-COOH1)富廣電

(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標(biāo)號)：

①3H②H3C<^S03H③3H

(6)《/(吠喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除

H2c=C=CH-CHO外，還有種；

(7)甲苯與漠在FeBn催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，依據(jù)由C到D

的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溪甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。

恪案】⑴xjCOH

(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)

(3)碳碳雙鍵酸鍵

【詳解】(1)有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B,有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生

成有機(jī)物F,結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，

即

o=s=o

(2)有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時消去的是-Br和,發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間

體與吠喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與吹喃中的兩個雙鍵發(fā)

生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。

(3)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酸鍵。

(4)根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，HOOC―=—COOH與吠喃反應(yīng)生成

HOOC—z^=^COOHHOOC^=-5—COOH

Z_____\，/____\繼續(xù)與HC1反應(yīng)生成有機(jī)物

HOOCCOOH

J,有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為v^OH。

(5)對比三種物質(zhì)，③中含有電負(fù)性較高的F原子，使-CF3變成吸電子基團(tuán)，將整個

有機(jī)物的電子云朝著-CF3方向轉(zhuǎn)移，使-SO3H基團(tuán)更容易失去電子，故其酸性最強(qiáng)；②

中含有的-CH3為推電子基團(tuán)，使得整個有機(jī)物的電子云朝著-SO3H方向移動，使-SO3H

基團(tuán)更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③，①〉②。

(6)唉喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異

構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為:CH3-C三C-CHO、CH三C-CH2-CHO、

》-CHO、|^>-CHOo

(7)甲苯和澳在FeBn的條件下生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，因題目中欲合成鄰澳甲苯，

因此需要對甲基的對位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對

甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與澳反應(yīng)生成

SO3HSO3H

CH3

磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為:

SO3H

SO3H

4.(2023?湖北?統(tǒng)考高考真題)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基

礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線:

1)CH3COCH3,

H

HBrMg無水乙醛3COH

HC=CHCHCHBr------------?CHCHMgBr--------------L

223232+

無水乙醛2)H2O,HYH3

ABCD

A12O3△

冉,_＞也

AI2O3KMnO4

NaOH溶液XCH

△3

0~5℃

FE

回答下列問題：

(1)由A-B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“兀”或"0”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核

磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E與足量酸性KMnO」溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為0

ONaOH溶液CH30

(5)已知：2A---------------**k火+H2o,H在堿性溶液中

H3cCH3△H3c個「CH3

CH3

易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1()和另一種a,

o

B-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填

標(biāo)號)。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

【答案】⑴兀

CH3

(2)7CH3-(i-CH2-OH

CH3

⑶乙酸丙酮

彳

(4)

【分析】A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br),B與Mg在無水乙

H3cOH

醴中發(fā)生生成C(CH3cH2MgBr),C與CH3coe壓反應(yīng)生成口('——^-CH3)，

CH3

H3CCH3

D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高鋅酸鉀反應(yīng)

CH3

HC

3CH3

?-CH3),參考D?E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生

生成F(

HO0H

成G(反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H,據(jù)此分析解答。

HK

CH3

【詳解】(1)A為CH2=CH2,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3cH?Br),乙烯的無鍵

斷裂，故答案為：兀;

H3cOH

(2)D為CH3，分子式為C5Hl2O,含有羥基的同分異構(gòu)體分別為:

CH3

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OHOHOH

OHOHOHOH

III

CH2-CH2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH2-CH2

CH3CH3CH3CH3

CH3

CH3-C-CH2-OH

CH3

共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之

CH3

比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為CH?—2—CH2—OH,故答案為：7；

CH3

CH3

CH3-(i-CH2-OH；

CH3

H3CCH3

(3)E為，酸性高錦酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成

CH3

00

II和II,名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙

CH3-C-OHCH3-C-CH3

酮；

彳

(4)由分析可知，G為，故答案為:

HK人^

ONaOH溶液CH30

(5)根據(jù)已知2A-------------kU+H2O的反應(yīng)特征可

H3CCH3△H3c令「CH3

知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I

o

CH3

))和J(),若經(jīng)此路線由H合成I,

CH3

CH3

會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為:

abo

5.(2023?遼寧?統(tǒng)考高考真題)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥

物，其中間體的合成路線如下。

PCC

c22H22O4----------A

D氧化

COOCHj

(C)

已知:

①Bn為^-例一

+

②Rf^R2LNH2-R(R為煌基,Rz、R,為烙基或H)

回答下列問題：

(DA中與鹵代煌成酸活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對")。

(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。

(3)用Ch代替PCC完成D-E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為o

(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

(5)H-I的反應(yīng)類型為

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別

為..和.

0H

>>

【答案】⑴對

⑵竣基

BnOBnOOBn

(3)2+O2—^->2+2H2O

(4)3

(5)取代

O

(6)

【分析】根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B,

根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即;有機(jī)物與

COOCH3

BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C,有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D,有機(jī)物D與PCC發(fā)生

氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E,根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D

BnOOB11

的結(jié)構(gòu)，即;有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②

CH20H

反應(yīng)生成有機(jī)物G,有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H,根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G

的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即

Io由此分析解題。

【詳解】(1)由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代燃反應(yīng)成酸時，優(yōu)

先與其含有的其他官能團(tuán)的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)

生成酸反應(yīng)，故答案為；對位。

(2)有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成竣基，其含有的酸

鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為較基。

(3)02與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2

CH3

(4)F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有一N：結(jié)構(gòu)，又因紅外中含

CH3

CH

有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，—/3有鄰、間、對三種

CH3

情況，故有3種同分異構(gòu)體。

(5)有機(jī)物H與HCOOCH2cH3反應(yīng)生成有機(jī)物I,反應(yīng)時，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)

生斷裂，與HCOOCH2cH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(6)根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4

反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H,作用位置為有

,N

機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物M可以

發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N,說明有機(jī)物M中含有C=0,結(jié)合反應(yīng)原料中

含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)

6.(2023?全國?統(tǒng)考高考真題)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一

種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。

已知:瑪那叱吧X

回答下列問題:

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D的化學(xué)名稱為o

(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1：1,其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是o

(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式為o

【答案】(1)醒鍵和羥基

(3)苯乙酸

(6)還原反應(yīng)

【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C,有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷

酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E,根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為

，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為

O

O

;有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G,有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生

反應(yīng)生成有機(jī)物H,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物H

發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J（奧培米芬）；據(jù)此分析解題。

【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醛鍵和羥基。

（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為,其化學(xué)名稱為苯乙酸。

（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1,說明這4個H原子被

分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F

H,C——CH,

的結(jié)構(gòu)簡式為|

BrC1

（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為

（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫吠喃的條件下生成有機(jī)物J,LiAlH4是一種非

常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的堤基部分還原為醇,該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇,

因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。

(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCb溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含

有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、

酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥

基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的

位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變

換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有

4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1,

說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的

,CHO

H2C

OH

7.(2023?全國?統(tǒng)考高考真題)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改

善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

Br,

春)NaNOjON、個INH4HSD(CH3co)2。

A1C13XM-OHHCJ

HJO*(C10HI5NO)

ABc

F

隊(CM°C1N){Ji

1)HC1(濃)HNaNO2/HCl

0C2HsONa，°2)NaO「(Ci4H24^0)0~5℃*

E人G

一?.338)2。^°YS1

C1N2小里J

△(G4H23NO2)7

I

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是_______o

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有______種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______o

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為______。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有.種(不考慮立體異構(gòu));

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式為

【答案】(1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)

(2)2

(3)氨基羥基

HO

+HC1+N2T

⑺

【分析】根據(jù)流程，A與2-澳丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與NaNCh發(fā)生反應(yīng)生成C,

C與NH4Hs反應(yīng)生成D,D與乙酸酎［(CH3co)2。］反應(yīng)生成E,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D

;E與F反應(yīng)生成G,結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)

簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為心；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H,H再與

NaNCh/HCl反應(yīng)生成I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為

;I與水反應(yīng)生成J,J與乙酸酎［(CH3co)20］反應(yīng)

生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知,J為

據(jù)此分析解題。

【詳解】(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。

(2)有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異

丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。

(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為其官能團(tuán)為氨基和羥基。

(4)有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G,有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的C1

發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G,故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(5)根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J,該反應(yīng)的方程式為

+HC1+N2?O

（7）連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含

有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：

8.（2023?全國?統(tǒng)考高考真題）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟

病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

+

ClKMnO4l)NaNO2/H

2B----------------?

CII,CINO+

FeCl37(2H2)NaBF4

C

COOH

1)SOC1POC1

2H3

CHC1FNOS

SO2NH22)NH3H2O7623

已知：R-COOHsoc'2>R-COC1->R-CONH2

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(5)H生成I的反應(yīng)類型為o

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】⑴鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(3)b

⑷竣基

(5)消去反應(yīng)

Cl

^Y'H、N02

【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高鎰酸鉀氧化為C,則有機(jī)物B為

CH3

J,有機(jī)物B由有機(jī)物A與C12發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為

C1

CH

人X3^N02,有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反

應(yīng)得到有機(jī)物G,根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物G與

與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物I與

有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K,根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得

NH2

到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)

化合物阿佐塞米（有機(jī)物L(fēng)）,據(jù)此分析解題。

【詳解】（1）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為彳入y'°2,該有機(jī)物的化學(xué)名

稱為鄰硝基甲苯（2-硝基甲苯）。

（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反

應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl,a一般為硝化反應(yīng)（取

代反應(yīng)）的反應(yīng)條件，c一般為鹵代燃的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)

（銀鏡反應(yīng)）的反應(yīng)條件，故答案為b。

（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH,名稱為竣基。

（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCb發(fā)生

消去反應(yīng)脫水得到氟基，故答案為消去反應(yīng)。

（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

（7）與分子式為C7H6C1NO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-N02兩種官能團(tuán)共有17種,

C1C1C1

為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1,說明其結(jié)構(gòu)中

有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為

9.（2023?四川遂寧.統(tǒng)考模擬預(yù)測）有機(jī)物M在有機(jī)化工生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛，其合成路線

如下：

已知：

①M的核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1:1。

②(+/o

CH2OH

③CH3CHO+3HCHOfHOCH2—c—CHO

NaOHJ

CH2OH

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)B結(jié)構(gòu)簡式為；M中官能團(tuán)名稱為-

(3)C-D的化學(xué)方程式為。

(4)E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種。

①苯環(huán)上含有3個取代基②遇FeC§溶液顯紫色③能發(fā)生水解反應(yīng)

(5)D+E-M的反應(yīng)中，使用濃H2sO,能大大提高M(jìn)的產(chǎn)率，請從原理角度分析原因

千CH2—CH4

HC——

⑹以和___ZCHO為起始原料合成CHO的合成路線為