第2課時(shí)必備知識(shí)一一燒和鹵代燃

知識(shí)

清單

［基本概念］①苯的同系物；②芳香煌；③鹵代煌；④加成反應(yīng)；⑤消去反應(yīng)；⑥水解反

應(yīng)；⑦加聚反應(yīng)

［基本規(guī)律］①脂肪脛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；②苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；③鹵代脛的消去反

應(yīng)及規(guī)律；④鹵代遂的水解反應(yīng)及規(guī)律

知識(shí)點(diǎn)1脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

國(guó)必備知識(shí)卷累知識(shí)為基主干梳理

-V脂肪燒的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1.脂肪燒的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

通式C“H??H"2（"11）

脂

肪

小

典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)

名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型

甲烷CHdH—C—HCH4正四面體形

HH

乙烯c2Hl11CH2=CH2平面形

H—C=C—H

乙快C2H2HC=CHHCmCH直線形

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1~4個(gè)碳原子的力都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到

狀態(tài)

液態(tài)、固態(tài)

沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

二、脂肪燒的化學(xué)性質(zhì)

1.燒煌

一般與強(qiáng)

酸、強(qiáng)堿、穩(wěn)定性

強(qiáng)氧化劑一

不反應(yīng)

_3/1+1點(diǎn)傷^

⑴烷煌(C"H2"+2)燃燒的通式為：C“H2"+2+==02坐與nCO2+("+l)H2O。

⑵烷燒代表物與氯氣在光照下的鹵代反應(yīng)

一hV

①甲烷與氯氣反應(yīng)(只寫(xiě)一個(gè)方程式即可)：CH4+2CI2——?CH2cl2+2HC1。

hU

②乙烷與氯氣反應(yīng)(只寫(xiě)一種方程式即可)：CH3CH3+C12——>CH3cH2C1+HC1。

0注意(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)

被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

(2)烷燒的鹵代反應(yīng)特點(diǎn)

①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷煌與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。

②產(chǎn)物成分：多種鹵代姓混合物(非純凈物)+HX。

I

③定量關(guān)系：一C—H?CL?HC1即取代1mol氫原

子，消耗1mol鹵素單質(zhì)，生成1molHC1O

2.烯妙和煥煌

氧化反應(yīng)：使酸性

烯煌燃燒火焰

高鎰酸鉀溶液褪色

明亮，帶黑煙

可燃性烯燒（C“H2”）加成反應(yīng):使澳的

快炫（C”H2k2）四氯化碳溶液褪色

煥燒燃燒火焰

明亮，帶濃黑

二加聚反應(yīng)

的煙

⑴概念

①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的丕飽和碳原壬與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化

合物的反應(yīng)。

②加聚反應(yīng)：即加成聚合反應(yīng)，一些含有不飽和鍵（雙鍵、三鍵、共朝雙鍵）的化合物,

在催化劑、引發(fā)劑等條件下，單體間相互加成形成高分子化合物的反應(yīng),其特點(diǎn)是無(wú)副產(chǎn)

物。

⑵典型代表物的化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)廣使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

燃燒占燃

-----^CH2=CH2+3O22c（）2+2H2O

也見(jiàn)CH,=CH2+Br2——"CH2BrCH2Br

加成反應(yīng)H2()催化劑

——?CH2=CH2+H2O—CH3CH2OH

HC1催化劑

一"CH2CH2+HC1---------?CH3CH2Cl

加聚反應(yīng)

■*r￡H2=CH,催化劑》-ECHoCH2玉

氧化反應(yīng)「能使酸性KMn（）［溶液褪色

—+產(chǎn)

2c。2+H2O

濱水

乙一—「口」Pv--CHBr=CHBr

快（少量）

濱水

>CH三CH+2Br2—^CHBr2—CHBr2

加成反應(yīng)（足星）

H催化劑

2*111——Li口l1rcOiUi2L11,jVilo

（足量）△§§

HC1催化劑

------------CH=CH+HC1--------->CH,=CHC1

(1：1)△

CHJ^CH—CH^CH+Br—*

1,2-加成（B「2）22

*CH2CH—CH=CH2

BrBr

=CH-I

CH2=-CH=CH2+B2—>

1,4-加成(Br?)

Cll,-—Cll二=C11一(：11

1,3-丁二烯1-2

1Br

Br

引發(fā)劑

1,4-加聚反應(yīng)."CH?=CH-CH=CH2

-ECH2—CH=CH-CH25f

1.甲烷、乙烯和乙快的用途

脂肪燒用途

甲烷燃料、化工原料

乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、化工原料

乙快切割、焊接金屬，化工原料

2.脂肪爐的來(lái)源

來(lái)源條件產(chǎn)品

石油氣、汽油、煤油、柴

常壓分儲(chǔ)

油等

減壓分儲(chǔ)潤(rùn)滑油、石蠟等

石油

催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯炫

催化重整芳香煌

天然氣甲烷

煤焦油的分儲(chǔ)芳香烽

煤

直接或間接液化燃料油、多種化工原料

A方法指導(dǎo)＜

烯燒、快燒被酸性KMnC）4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律

R，

烯煌、快\

C=

C卜【2=RCH=

燒被氧化/HC=R—C=

R〃

的部分

[HO—c—OH]

IIR'

0R-C—OH\

氧化產(chǎn)物1C=O(酉同)CO2R—C(X)H

()/

R〃

co2,H2o

181必備知識(shí)?X＞全面自廁基礎(chǔ)扎實(shí)

［通關(guān)1］（2021?黑龍江哈爾濱三中檢測(cè)）

下列關(guān)于有機(jī)物（a）＜^^、（b）O、（c）/?的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.a、b、c的分子式均為C8H8

B.b的所有原子可能處于同一平面

C.a、b、c都與乙烯互為同系物

D.a、b、c均能使濱水和酸性KM11O4溶液褪色

C［由三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式均為C8H8,A項(xiàng)正確。b種含苯環(huán)和碳

碳雙鍵，且通過(guò)單鍵相連，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故b中所有原子可能處于同一平面，B項(xiàng)

正確。乙烯是鏈狀單烯煌，a、b、c分子均含碳環(huán)，與乙烯不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤。a、b、

c分子中均含有碳碳雙鍵，都能與淡水發(fā)生加成反應(yīng)，都能被酸性KMnCh溶液氧化，故能

使兩種溶液褪色，D項(xiàng)正確。］

［通關(guān)2］(2021?四川新津中學(xué)檢測(cè))已知：R—C三C-H+

一宗條件

RBr-------'—*-R-C=C一R+HBr(R、R'表示氫原子或

煌基)，利用該反應(yīng)合成導(dǎo)電高分子材料P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H-EC=C—<,—C^=C—CH?±Br。下列說(shuō)法正確

的是()

A.H—C=C—C=C—H和苯乙快互為同系物

B.快煌和鹵代煌在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)

C.高分子P不能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.生成P的單體是H—C=C^^^—0C—H

B［H—C=C—C三C—H含有2個(gè)碳碳三

鍵，與苯乙煥結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯(cuò)誤；由題給信

息可知塊燒和鹵代燒在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，故E

正確；高分子P含有碳碳三鍵，可與澳發(fā)生加成反應(yīng)而使

澳的四氯化碳溶液褪色，故C錯(cuò)誤；

H￡gC^^^〉^C=C-CH2+Br的單體為

H—C^C—^2^—C^C—H和C%Bb,D錯(cuò)誤。］

廠?歸納總結(jié)<--------------------------------------

不同碳碳鍵的特征性質(zhì)

(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。

(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反

應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。

(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反

應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。

(4)苯的同系物的支鏈易被酸性KMnO4溶液氧化，是因

為苯環(huán)對(duì)烷基的影響，而苯不能被酸性KMnO4溶液

氧化。

［通關(guān)3］（2021?河北石家莊二中檢測(cè)）環(huán)辛四烯常用于制造合成纖維、染料、藥物，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示0。下列有關(guān)它的說(shuō)法正確的是（）

A.與苯乙烯、互為同分異構(gòu)體

B.一氯代物有2種

C.1mol該物質(zhì)燃燒，最多可以消耗9moiCh

D.常溫下為液態(tài)，易溶于水

A［環(huán)辛四烯和苯乙烯、立方烷的分子式都是C8H8,且三者結(jié)構(gòu)不同，互為同分異

構(gòu)體，A項(xiàng)正確；環(huán)辛四烯的一氯代物只有一種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol環(huán)辛四烯完全燃燒消耗

10mol氧氣，C項(xiàng)錯(cuò)誤；妙類(lèi)物質(zhì)都難溶于水，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

［通關(guān)4］（2020?山東濰坊三模）甲、乙、丙三種機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法正確的是

（）

O

甲乙丙

A.甲與濱水加成的產(chǎn)物只有兩種

B.乙中所有碳原子共平面

C.丙的二氯代物有4種

D.丙的同分異構(gòu)體中，屬于煥炫的有4種

C［甲分子含有2個(gè)碳碳雙鍵，發(fā)生1,2-加成反應(yīng)得到2種產(chǎn)物，發(fā)生1,4加成有

1種產(chǎn)物，發(fā)生完全加成有1種產(chǎn)物，故可能得到4種產(chǎn)物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙中含有碳碳雙鍵,

與其直接相連的碳原子處于雙鍵所在平面內(nèi)，分子中不與雙鍵相連的碳原子不在該平面內(nèi)，

B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙分子含有2種氫原子，兩個(gè)C1原子連在同一碳原子上有1種結(jié)構(gòu)，連在兩個(gè)

碳原子上有3種結(jié)構(gòu)，故其二氯代物有4種，C項(xiàng)正確；丙的分子式為C5H8,屬于族脛的

同分異構(gòu)體有3種，分別為HC三CCH2cH2cH3、HC=CCH（CH3）2,CH3c三CCH2cH3,

D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

知識(shí)點(diǎn)2芳香點(diǎn)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

—必備知識(shí)?察知識(shí)為基主干梳理

一'芳香燒

1.芳香煌的分類(lèi)

芳香煌是指分子里含有一個(gè)或多個(gè)里無(wú)的姓。

rCH2cH3

苯及其同系物——苯（Q）、乙苯（Q）等

芳

香

煌其他芳香煌——苯乙烯（O^CH=CH2）

蔡（co）出Clio）等

苯的同系物是以苯為母體，可看作是苯的烷基取代物，苯及其同系物都符合通

式C?H2?-6（n^6）o

2.苯的同系物的同分異構(gòu)體

考慮苯環(huán)上烷煌基的種類(lèi)及在苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)位等相

對(duì)位置關(guān)系。以C8H10芳香煌為例：

名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

CH3

CH2cH3CH

3;

結(jié)構(gòu)6OZCH

簡(jiǎn)式

CH3

二、苯

1.組成與結(jié)構(gòu)

—分子式：

Hc6H6

*結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或fc）j

成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的碳碳鍵是

H—一種介于C—C和c=c之間的特殊共

價(jià)鍵

f分子結(jié)構(gòu)：所有原子處于同一平面

結(jié)構(gòu)式

2.物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)

無(wú)色液體特殊氣味有毒丕溶于水比水小低

3.化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定

類(lèi)似飽和燒

取代反應(yīng)

燃燒一苯

類(lèi)似不飽和姓

加成反應(yīng)

占燃

(1)燃燒：2c6H6+15。2二^12CO2+6H2。(火焰明亮,

帶濃煙)。

(2)取代反應(yīng):

①苯與液澳的反應(yīng)：

②苯的硝化反應(yīng):

濃H2s。4

+HNO0+H()O

350?60℃22

③加成反應(yīng)：一定條件下與H2加成為

三'苯'苯的同系物的性質(zhì)比較

1.相同點(diǎn)

'取代鹵代、硝化、磺化

?加氫一環(huán)烷燒反應(yīng)比烯、煥煌困難■因都含有苯環(huán)

.點(diǎn)燃：有濃煙

2.不同點(diǎn)

烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所

以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：

\^—CH3+02)*2cl+HCL

（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：C2H5

酸性KMnO4溶液

COOH0

［圖注意芳香煌的來(lái)源——煤的干鐳和石油的催化重整

曷必備知識(shí)前③全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

［通關(guān)1］（2021?山東新澤一中檢測(cè)）關(guān)于有機(jī)化合物

，下列說(shuō)法正確的是)

A.分子式為C9HI0

B.分子中所有碳原子可能處于同一平面

。與《"互為同分異構(gòu)體

D.該有機(jī)物易溶于水

A［根據(jù)有機(jī)物中碳、氫原子的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物的分

子式為CgH］。，A正確；該有機(jī)物中含有5個(gè)四面體碳原

子（即形成4個(gè)單鍵），分子中所有原子碳原子不可能處于

同一平面，B錯(cuò)誤；］）一的分子式為C9H12,二者的分

子式不同，不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物屬于燒，

難溶于水，D錯(cuò)誤。］

［通關(guān)2］（2021?山東實(shí)驗(yàn)中學(xué)檢測(cè)）某苯的同系物的分子式為C9H⑵苯環(huán)上只含有一個(gè)

取代基，則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.11種B.12種

C.13種D.14種

C［若該有機(jī)物為〈》一CH2-CH2—CH3，其與

氫氣完全加成后的產(chǎn)物為^^CH2—CH2—CH3，一

氯取代發(fā)生在環(huán)上，取代物有4種，發(fā)生在丙基上有3種，

CH3

所以共有7種；若該有機(jī)物為O^CH—CH3,其與氫

CH3

氣完全加成后的產(chǎn)物為C^CH—CH3，一氯取代發(fā)

生在環(huán)上，取代物有4種，發(fā)生在異丙基上有2種，共有6

種，所以該有機(jī)物的一氯代物最多有13種同分異構(gòu)體。］

［通關(guān)3］（2021?天津部分區(qū)聯(lián)考）下列關(guān)于芳香烽的說(shuō)法

錯(cuò)誤的是（）

A.一定條件下，菲（）能發(fā)生加成反應(yīng)、取代

反應(yīng)

B.化合物是茗的同系物

C.等質(zhì)量的。―CH-CH2與苯完全燃燒消耗氧氣

的量相等

D.光照條件下，異丙苯［（:廠CH（CH3）2］與?I?發(fā)生

取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種

B［菲屬于稠環(huán)芳香燒，與苯的性質(zhì)相似，A正確；所述

物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，B錯(cuò)誤；苯

與CH=CH2的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物

質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，C正確；異丙苯與Cl2在

光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，烷基有2種不同化學(xué)

環(huán)境氫原子，故生成一氯代物有2種，D正確。［

［通關(guān)4］（2021?江西南昌檢測(cè)）關(guān)于化合物

（b）、（工;（d）、C0（p）的下列說(shuō)法正確的是

（）

A.b、d、p都屬于芳香煌

B.b、d、p的一氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)

D.b、d中的所有原子可能處于同一平面

D［b和d都屬于芳香脛，p不是芳香燒，A錯(cuò)誤；b的一氯代物有3種，d、p的一氯

代物均有2種，B錯(cuò)誤；p能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，b和d則不能，C錯(cuò)誤；

b含2個(gè)苯環(huán)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，d為平面形結(jié)構(gòu)，D正確。］

［通關(guān)5］(2021?河南部分重點(diǎn)校聯(lián)考)某煌結(jié)構(gòu)如下：

C^BC'CH『CHCH3,有關(guān)其結(jié)構(gòu)性質(zhì)說(shuō)法不正確

的是()

A.其分子式為C“HI2

B.可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)

C.所有碳原子可能在同一平面上

D.1mol該物質(zhì)與H2反應(yīng)，最多消耗6molH2

A［由該脛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為CuHio,A錯(cuò)誤；含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳

碳三鍵，可發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，B正

確；苯環(huán)、碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故該姓分子中所有碳原子可能

在同一平面上，C正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳碳三鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，Imol遂最

多消耗6m0IH2,D正確。］

廣?歸納總結(jié)<------------------------------------

苯的同系物的兩條性質(zhì)規(guī)律

(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律

①苯的同系物或芳香爛側(cè)鏈為燒基時(shí)，不管燒基碳原子數(shù)

為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能

被酸性KMnO4溶液氧化為竣基。

(2)苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同

①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”：

+CI2'<(2)^CH2CI+HCI0

②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代

鐵”：

C1

CH

CH3+C12\Z/3+HC1。

知識(shí)點(diǎn)3鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

國(guó)必備知識(shí)卷鬣知識(shí)為基主干梳理

1.鹵代煌的概念

（1）鹵代燒可看作燒分子里的氫原子被囪蜜原壬取代后生成的化合物。通式可表示為

R—X（其中R—表示炫基）。

（2）官能團(tuán)是鹵素原子。

2.鹵代始的物理性質(zhì)

③除CH,CLCH，CH,Q等少數(shù)為氣體外,其余為液體

或固體。

比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要直。

蓋施A難溶于水.易溶于有機(jī)溶劑。

---敏代煌、一氟代始密度比水小，其余密度比水大。

3.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較

反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

—c-c-

斷鍵.-1……I-.

-C4X+H^OH；HX：

方式

相鄰的兩個(gè)碳原子間

鹵代烽分子中一X被

脫去小分子HX；

水中的一OH所取代，

生成醇（或酚等）：-C—C-----kNaOH

反應(yīng)機(jī)理

R-CH—X+

及通式2

H2（）

NaOH-*醇

△—*—c=c—+

△

R-CH2OH+NaX

NaX+H2O

引入一OH,生成含消去HX,生成含碳碳

產(chǎn)物

一（）H的化合物（醇、雙鍵或碳碳三鍵的不

特征

酚等）飽和鍵的化合物

(2)消去反應(yīng)及反應(yīng)規(guī)律

①消去反應(yīng)

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如出0、HBr等),

而生成含丕飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。

②兩類(lèi)鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3cl

CH3

、

與鹵素原子相連的CH3—c—CH2CI

碳有鄰位碳原子，但

CH3

鄰位碳原子上無(wú)氫

原子

①有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有

氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：

醇

CH3—CH—CH2—CH3+NaOHCH2

Cl

CHCH2cH3(或CH3cH=CHCH3)+NaCl+H2Oo

c

CH——

——R型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可生成R—

XX

醇

C^C—Ro例如，BrCH2cH2Br+2Na()H三HC三CH1+

2NaBr+2H2Oo

4.鹵代燒的獲取方法

(1)不飽和煌與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)

例如，CH3—CH=CH2+Br2^CH3CHBrCH2Br；

催化劑

CH3—CH=CH2+HBr----------CH3—CH—CH3。

Br

(2)取代反應(yīng)

光昭

例如，乙烷與Cb反應(yīng)：CH3cH3+C12^^CH3cH2cl

+HC1；

FeB=3

O+Br2--------》—Br+HBr°

5.鹵代燒(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

ROH

加NaOH水溶液加稀硝酸酸化

RX△—一NaX

NaOH

IR—OH力口AgN()3溶液

(NaX*

(若產(chǎn)生白色沉淀-X是氯原子

若產(chǎn)生淺黃色沉淀-X是濱原子

I若產(chǎn)生黃色沉淀-X是碘原子

①不能直接向鹵代煌中加入AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素的種類(lèi)，二者不反應(yīng)；②鹵

代燒水解液呈堿性，要先加入稀硝酸酸化后，再加入AgNO3溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代

脛中鹵素的種類(lèi)。

|g必備知識(shí)?綏全面自測(cè)基礎(chǔ)扎實(shí)

[通關(guān)1](2021?河北承德一中檢測(cè))2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正

確的是()

A.分子式為c4H8a2

B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙酸、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑

D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種

C[2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9CI,A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離

出氯離子，不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但

易溶于乙醇、乙酸、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯

燒，D錯(cuò)誤。］

［通關(guān)2］（人教選修5P43,1題改編）在鹵代煌RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列

說(shuō)法正確的是（）

④丫￥①

R-HC—c-j-x

十③②十

HH

A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③

C［鹵代煌的水解反應(yīng)是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代煌

中鹵素原子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子消去生成碳碳雙鍵，斷①③鍵。］

［通關(guān)3］（2020?天津和平區(qū)質(zhì)檢）下列有關(guān)化合物X的敘述正確的是（）

A.X分子能發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)

B.X分子只存在2個(gè)手性碳原子

C.X分子中含有五種官能團(tuán)

D.1molX與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH

A［X分子含有羥基，且鄰位碳原子含有氫，故羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取

代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），A正確；連有4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，X分子含有3個(gè)手

性碳原子，B錯(cuò)誤；X分子含有4種官能團(tuán)，分別為酯基、羥基、戰(zhàn)基、碳溟鍵，C錯(cuò)誤;

酯基和碳漠鍵能與NaOH溶液反應(yīng)，醇羥基不能與NaOH反應(yīng)，故1molX最多消耗2moi

NaOH,D錯(cuò)誤。］

一通關(guān)4]（2021?湖北武漢部分校聯(lián)考）根據(jù)下面的反應(yīng)路

線及所給信息填空。

（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是；③的反應(yīng)類(lèi)型是

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式是o

解析由反應(yīng)①可知，A和C12在光照的條件下發(fā)生取代

反應(yīng)得（2^。，可推知A為）。

C1在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生

消去反應(yīng)得（2^。在Br2的CCh溶液中發(fā)

生加成反應(yīng)得B：Qjzg；o工;*的

轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去

反應(yīng)。

答案（1）〈二〉環(huán)己烷

（2）取代反應(yīng)加成反應(yīng)

廠?歸納總結(jié)?--------------------------------------

鹵代燃在有機(jī)合成中的應(yīng)用

（1）連接燒和燒的衍生物的“橋梁”作用

始通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代燒，鹵

代埋在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為

醛、酮、較酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為

鹵代燒，鹵代燒通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯燒或塊燒。

-cl

1,Lyv2y-A.,Na（）H/水

例如：＜'H3丁----------

CH2OH—＞醛或竣酸

（2）改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

,NaOHBr

例如：CHCHBr—__>CH=CH—2*CHBrCHBr

32醇，△2222o

（3）改變官能團(tuán)的位置

,NaOH

例如：CHzBrCH2cH2cH3—>CH=CHCH2cH3

醇，△2

HBr

CH3cHeH2cH3

Br

（4）對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)

例如：在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被

氧化，常采用下列方法保護(hù)：

HBr氧化

CH2=CHCH2OH―?CH3CHCH2OH-

Br

①NaOH/醇，△

CH3cHeOOH*CH=CHCOOHO

②H+2

Br

1

訓(xùn)練（五十五）煌和鹵代崎

4基礎(chǔ)性R尋廨

1.（2018?海南卷，18—I改編）下列氯代燃中，不能由烯危與氯化氫加成直接得到的有

）

A.氯代環(huán)己烷B.3-甲基3氯戊烷

C.2-甲基-2.氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷

D［環(huán)己烯與HC1加成得到氯代環(huán)己烷，A正確；3-甲基-3-氯戊烷可由3-甲基-2-戊烯

與HC1加成得到，B正確；2-甲基2氯丙烷可由2-甲基丙烯與HC1加成得到，C正確；D

項(xiàng)中2號(hào)碳原子連接四個(gè)碳原子，且氯原子在1號(hào)碳上，故不可能是與氯化氫的加成產(chǎn)物，

錯(cuò)誤。］

2.（2021?福建泉州檢測(cè)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

fH2cH3

CH2=C—CHzBr?下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是

（）

A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)

B.該物質(zhì)能和AgN（）3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D［該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中不能發(fā)生反應(yīng)，且鹵代脛轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)要在NaOH水溶

液中發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有C—Br鍵，不能直接與AgNCh溶液反應(yīng)生

成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與澳原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H原子,

不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與B。發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。］

3.（2021?天津?yàn)I海四校聯(lián)考）檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是

（）

CH3

H3CCH3

A.它的一氯代物有6種

B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C.它和丁基苯（廠C4H9）互為同分異構(gòu)體

D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等

反應(yīng)

D［檸檬烯含有8種類(lèi)型的氫原子，其一氯代物總共有

8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，

B錯(cuò)誤；檸檬烯的分子式為CioHi6,而Q^C［H9的分

子式為C］oH”，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤）

4.（2021?山東日照校際聯(lián)考）如圖表示4-濱環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同的反應(yīng)。其中，產(chǎn)

物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）

W

①］酸性KMnO,溶液

7HBrCH:O/OH-

③卜aOH/乙醇溶液，共熱

Y

A.①④B.③④

C.②③D.①②

\/

B［4-澳環(huán)己烯中含C=C和一Br,①為氧化反應(yīng),

/\

\/

可得到兩種官能團(tuán)；②為取代反應(yīng)，得到c=c和一

/\

OH兩種官能團(tuán)；③為消去反應(yīng)，得到產(chǎn)物中只有

\/

C=C；④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物中只有一Br,則產(chǎn)物只含

/\

有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是③④。］

5.（2021?湖南雅禮中學(xué)檢測(cè)）已知：

二定條件a

（2^CH3+CH2=CHCH3

w

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.M不能使濱水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色

C.M與足量的H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的一氯代物有4種

D.W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上

C［苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)及甲基可發(fā)生

取代反應(yīng)，M、W是苯的同系物，燒基與苯環(huán)相連的碳原

子上均有氫原子，N分子中有雙鍵，三者均能發(fā)生氧化反

應(yīng)，則M、N和W均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反

應(yīng)，A項(xiàng)正確；甲苯不能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能萃取澳

水中的澳，所以M不能使澳水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，E

項(xiàng)正確；甲苯與足量的H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷：

O^CH3,分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故

甲基環(huán)己烷的一氯代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；飽和碳原子的

價(jià)鍵結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，由于W分子中含有一CH一,

I

則W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D項(xiàng)

正確門(mén)

⑨綜合性

6.（2021?山東師大附中檢測(cè)）有兩種有機(jī)物Q

CH3

八/\

3）與「（C1|C1），下列有關(guān)它們

3

CH3

的說(shuō)法中正確的是（）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

C［Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為

3：1,A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均

可被一OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其

一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

7.（2020?湖南衡陽(yáng)檢測(cè)）最近我國(guó)科學(xué)家研制出了一種新型納米電子學(xué)材料——石墨煥,

其分子中只有碳原子，圖中丁為它的結(jié)構(gòu)片段。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.甲中有12個(gè)原子共平面

B.丙的二氯代物有3種

C.1mol丙最多可以和12moiHz發(fā)生加成反應(yīng)

D.石墨煥和金剛石、石墨、C