【創(chuàng)新設計】屆高考化學二輪專題復習第17講《有機化學基礎》限

時練習

（時間：40分鐘滿分：60分）

一、選擇題（共7小題，每小題4分，共28分）

1.（?全國理綜I,U）下圖表示4漠環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有一

種官能團的反應是（）o

W

①］酸性KMnO,溶液

HBrHjO/H*

Z"_?X

Br

③NaOH乙"溶液共熱

A.①②B.②③C.??D.??

解析反應①，雙鍵能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為段基，產(chǎn)物中除

原官能團溟原子之外的另一種官能團；反應②為鹵代姓的水解反應，謨原子在題目所紿條件

下發(fā)生水解，澳原子被羥基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團；反應③為鹵代煌

的消去反應，生成小分子HB:■和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團；反應④為雙鍵的加成反

應，在碳環(huán)上加一個溪原子，但原來已有官能團也為謨原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團。

答案C

2.（?重慶）NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下：

關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是（）。

A.都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同

B.都能與溪水反應，原因不完全相同

C.都不能發(fā)生消去反應，原因相同

D.遇FeCb溶液都顯色，原因相同（）

I

—C—（）—

解析由NM-3的結構簡式可知，分子內(nèi)存在孩基、酚羥基和結構；而D-58的結

構簡式中不存在短基，存在酚羥基、醇羥基，但不可能發(fā)生醇羥基的消去反應，因為與醇羥

基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應，但原因不

同。

答案C

3.氧氟沙星是常用抗菌藥，其結構簡式如圖所示。

下列對氧氟沙星敘述錯誤的是（）。

A.能發(fā)生加成、取代反應

B.能發(fā)生還原、酯化反應

C.分子內(nèi)共有19個氫原子

D.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個

解析氧氟沙星分子內(nèi)共有20個氫原子，故C項錯誤。

答案C

4.食品杳精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應條件略去）如卜：

()11(X'HjCOOH

CKHC(X)llCll-CHCHzOH

2T2

(1)(2)

不酣不軌乙酸

()CH2C(XKH2C'H=CH2

波妙南

下列敘述錯誤的是（）.

A.步琳（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCh溶液檢驗

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用浸水檢驗

OHOH

解析A中利用的顯色反應檢驗無F擾，正確；B中、/和藪蘿酯中

\/

的/C-C、均可以被酸性KMnCh氧化，正確;C中苯氧乙酸所含的按基、菠蘿酯中的酯茶

都可與NaOH溶液反應；D項中步驟（2）產(chǎn)物也含）一（:，能使溪水褪色，故錯誤。

答案D

5.某化合物的結構簡式（鍵線式）及球棍模型如卜：

該有機分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關于該有機物的敘述正確的是（）o

IlIIIIII

ppm54321

A.該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機物屬于芳香族化合物

C.鍵線式中的El代表的基比為一CH?

D.該有機物在一定條件下能夠發(fā)生消去反應

解析據(jù)圖示寫出該有機物的結構簡式：

oon

II

CHjCFLO—C—CHCH—CH.

\/I

CHCH

\Z2

c

I

（）

分子中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，Et代表CH3cH2—,B、C選項均錯；該有機物的

五元環(huán)上有一OH,能發(fā)生消去反應，D選項正確；根據(jù)核磁共振氫譜圖分析，圖上有8個

峰，故分子中的H原子應有8個不同的化學環(huán)境，A項正確。

答案AD

6.藥用有機化合物A（CxHQ2）為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。

則下列說法正確的是（）。

陽皿回濃浪水F白色

沉淀

|Ad等

C2H$OH

濃硫酸A

K而存姝的液體

A.根據(jù)D和濃漠水反應生成白色沉淀可推知D為三浪茶酚

B.G的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種

C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、G

()

)—C—<'H

OH

0roe比

1T

CH2CH-<*H2CHjCH-Clh

AB

<：K'H3OH

Qr(,H

TT

CH2('H=('H2('H2CH=CHJ

c1)

aCH=CHCH()

請回答下列問題：

(1)這五種化合物中，互為同分異構體的是

CH=(,HC(X)H

⑵w.輒化一廠丫_______-X

反應①2反應②

反應①采取了適當措施，使分子中烯鍵不起反應。以上反應式中的w是A~F.中的某一化

合物.則W是________；X是D的同分異構體.X的結構簡式是_________；反應②屬于

反應(填反應類型名稱)。

解析本題既有直接判斷，又有間接推新，旨在考查對同分異杓體概念的理解和有效的判斷

方法，同時與有機反應類型相結合，增強了題目的活力。在解答過程中，若一一寫出有機物

A?E的分子式，再判斷同分異構體，不僅費時而且易錯。要根據(jù)反應②的反應物和X的特

征來推斷X的結構，不能盲目去寫D的同分異構體。

判斷哪幾種物質(zhì)互為同分異構體，可先簡單地看一下分子中所含的碳原子數(shù)和不飽和度。B、

C兩者有相同的碳原子數(shù)和不飽和度，A比B或C多I個碳原子，D、E比B或C少I個

碳原子，另外判斷X的結構的關鍵是抓住它與D互為同分異構體，

CH=CHC(X)H

且由0，一步反應生成，故X中苯環(huán)只有一個側(cè)鏈，它通過加氫反應

完成。

答案(1)B和C

CH2cHzc()()11

(2)EQ/還原(或加成、加氫、催化加氫等)

9.(7分)(安徽高考理綜，26)0y0是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥,

()11

可通過卜列路線合成：

四氏催化型CH,COOH嗎CH&I0

J!ru①geo”

能化號i八丫OCC%液體石舞

■*3$OC?^~②HCI

「「OHCHQH.4ft?

^COOH-HI-0H

DF

(DA與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是

(2)B-C的反應類型是________o

(3)E的結構簡式是________。

(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：

(5)下列關于G的說法正確的是

a.能與浸單質(zhì)反應

b.能與金屬鈉反應

c.1molG最多能和3mol氫氣反應

d.分子式是C9H6。3

解析(】)由A催標CH3coOH知A為CH3cHO。

()

P

(2)由CH3COOH-CILCCI知反應類型為取代反應。

(3)D-E發(fā)生酯化反應，故E為X/C(XK

()()

II||

(4)F與過量NaOH反應時，_：、—(>—要水解，水解生成的一(〕一()H又繼續(xù)與NaOH反

應生成一COONa,同時酚羥基也反應生成酚鈉。

(5)由G的結構簡式看出，含有苯環(huán)結構、酯基、醇羥基和碳碳雙鍵，因此a、b、d均正確，

1molG最多可與4molHz反應，c錯。

答案(1)CH3CHO

⑵取代反應

CH3C(X)Na4-CH3()II4-H2()

(5)abd

10.(9分)(全國高考I理綜，30)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

ENnOH/靜

(i)B凡回

Gi)H2o/()H-

濃H1s()“△E

回Cu(OH),A

(i)B2H6

已知：RCHCH2RCH2cH20H(B2H6為乙硼烷)。

(ii)H2O2/OH

回答下列問題：

(DH.2L(標準狀況)的煌A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gC02和45g氏0。A的分子式是

(2)B和C均為一氯代灶，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為o

⑶在催化劑存在下ImolF與2molH2反應，生成3-苯基-1-丙醇。F的結構簡式是

(4)反應①的反應類型是___________________。

(5)反應②的化學方程式為__________________________________________________________

⑹寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式

解析⑴析A中所含C、H的物質(zhì)的量分別為n(C).n(H),則n(A)：n(C)：w(H)=

11.2L.88g.45gx2站A的小二土土廠口

22.4Lmol-44gmol1,18g-mol|-1,4,I0,故A的分子人為CMo。

CH3CIICH3

(2)由B和C的一氯代物發(fā)生消去反應均得D可知，A的結構簡式為|,B、C

ClCH.

CIL—CHCH,、CH3—C—CIL

CHCH

的結構簡式為,其系統(tǒng)命名的名稱分別為

2-甲基-1-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷。

(3)3苯基1丙醇的結構簡式為:CH2CH2CH2()H,F能與新制

CU(OH)2懸濁液發(fā)生反應，故F中含有醛基(一CHO)且1molF與2moi氏發(fā)生加成反應,

CH2cH2cH2()H

故F的結構簡式為:

(4)B-D的反應條件(NaOH的醇溶液，加熱)是鹵代燒的消去反應條件，故①的反應類型

為消去反應。

CH3CHCH2()H

(5)由信息知：E的結構簡式為:

CH3

F氧化得G的結構簡式為CH=CHC()()II

反應②的化學方程式為'H=CHC()()II+(CH)CHCH()H

。322

濃“S(入CH=('IIC(X)CHCH(CH)

232+H()

△2

(6)G的結構中含有官能團：_COOF/C-C根據(jù)書寫同分異構體的方法(即碳鏈異構,

官能團位置異構)可知與G具有相同官能團且與G互為同分異構體的結構簡式為：

9=*”、

CH=('II2

答案（1）C4HIO

（2）2-甲基-1-氯丙烷2-甲基2氯丙烷

⑶\OCH-('IK'HO

（4）消去反應

(5)<OCIIC'(X)114-H()CH2CH(C'II3)2

濃H2s()?

110(K'—CH-CIIc-CH

11.（10分）（?重慶）食品添加劑必須嚴格按照食品安全國家標準CB2760-）的規(guī)定使用。作為

食品添加劑中的防腐劑G和W.可經(jīng)下列反應路線得到（部分反應條件略）。

（1）G的制備

COOHC()()CH2CH3

EG

①A與苯酚在分子組成卜相差一個CH,原子團.它們耳稱為一；常溫下A在水中的

溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）。

②經(jīng)反應A-B和D-*E保護的官能團是________。

③E―G的化學方程式為°

(2)W的制備

2HC1Na()HCH3CHO

CHJCHOI

H2O.A稀敲

LM

OH

I△

CH—CH―>CH=CH

II2II

CII3CHOCII3CHO

QT

CH-CH—CU-CH

II

CHCOOH

3w

①J-L為加成反應，J的結構簡式為

②M-Q的反應中.Q分子中形成了新的(填“CY鍵”或“C-H鍵”)。

HOH2cCH20H

③用Q的同分異構體z制備J—h1為避免R—OH+HO—R催當劑R—O—R

HH

H：0發(fā)生，則合理的制備途徑為酯化--------------------(填反應類型)。

④應用M-Q-T的原理，由T制備W的反應步驟為：第I步：；

第2步：消去反應；第3步：o(第I、3步用化學方程式表示)

解析(1)①根據(jù)同系物的定義可知，A與苯酚互稱為同系物。苯酚的同系物在水中的溶解

度小于苯酚。②由反應A-B、D-E可知，酚羥基沒有改變。③E-G的化學方程式為

/=\濃H2S()4

H(>—COOH+CH3CH2()H-=

H(>—C()(X,H2C'H3+H2()O

(2)①由J-L為加成反應,L的結枸簡式為CH3cHe12,且與2molH。加成可知,J為HCCH；

②由M和Q的結構簡式可知，分子中形成了新的“CY鍵”；③為避免R—OH+

HO—R催穿“R—O—R+HzO反應的發(fā)生應先酯化再加聚，最后水解。④由M-Q