第三章烴的衍生物第二節(jié)醇

酚

第2課時(shí)酚

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解苯酚的主要物理性質(zhì)。2.掌握苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)）。3.體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。4.了解苯酚的用途。芝麻酚茶多酚丁香酚嗎啡酚酞乙酰氨基酚引入---生活中的酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，官能團(tuán)----羥基（-OH）科學(xué)史話P66---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，對(duì)醫(yī)生雙手和手術(shù)器械消毒，減少了手術(shù)后患者的的傷口感染。成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特苯酚是最簡(jiǎn)單的酚。一.苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)醫(yī)藥上使用的消毒劑“來(lái)蘇兒”溶液，是含有47%-58%甲基苯酚的肥皂水溶液。葡萄酒中有一種多酚類化合物“白藜蘆醇”，它具有較強(qiáng)的抗氧化活性

，有抗衰老、抗癌、抗輻射的作用。一.酚1.定義:羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚2.官能團(tuán):名稱：（酚）羥基

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：－OH

3.常見(jiàn)的酚苯酚是最簡(jiǎn)單的酚1.下列有機(jī)物屬于酚類的物質(zhì)是______________A.B.C.D.E.F.OH—CH2CH3—CH2OH——OHHO——CH=CH2HO互為同系物的是_________互為同分異構(gòu)體的是________________

—OCH3—CH3—OH【課堂練習(xí)】注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互為官能團(tuán)異構(gòu)A、B、E、FA與FC、D、F羥基—OH至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面二.苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H5OH球棍模型：空間填充模型：苯酚軟膏使用說(shuō)明書【藥品名稱】苯酚軟膏

【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特殊臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性?！咀⒁馐马?xiàng)】

1.對(duì)本品過(guò)敏者、6個(gè)月以下嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，一般使用一周，如仍末見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。【不良反應(yīng)】偶見(jiàn)皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?.不能與堿性藥物并用2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師【貯

藏】

密閉,在30℃以下保存三.苯酚的物理性質(zhì)②有毒：對(duì)皮膚有腐蝕性

③室溫下，在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于

65℃時(shí)，能與水互溶，易溶于有機(jī)溶劑?？諝庵斜谎趸簧髡吹?，立即用酒精洗滌，再用水洗滌①無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃,露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。閱讀教材63頁(yè)最后一段，歸納苯酚的物理性質(zhì)。HOCCHHCCCHHCH使苯環(huán)上處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑使得羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸事實(shí)是否如此呢？接下來(lái)，我們來(lái)通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證結(jié)合甲苯的結(jié)構(gòu)-----基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)在空氣中被O2氧化呈粉紅色（醌）(2)燃燒：C6H6O+O26CO2+3H2O(3)使酸性KMnO4溶液褪色四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：受苯環(huán)的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化點(diǎn)燃實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸溶液變澄清生成白色渾濁液體苯酚酸性比鹽酸弱苯酚具有酸性溶液變渾濁常溫下苯酚溶解度較小2.弱酸性一.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

電離方程式：?OH?O-+H+注意：

①苯酚具有弱酸性，部分電離②苯酚酸性很弱，不能使石蕊變紅，故不屬于有機(jī)酸。2.弱酸性

(苯酚俗稱石炭酸)

(1)與堿反應(yīng)苯酚鈉易溶于水現(xiàn)象：濁液變澄清?ONa

+HCl

+NaCl?OH?OH?ONa+NaOH+H2O現(xiàn)象：澄清溶液變渾濁原理：強(qiáng)酸制弱酸

(2)與鈉反應(yīng)2.弱酸性?OH?ONa+2Na+H222四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考】苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)嗎？＋NaHCO3OHONa+Na2CO3

(3)與碳酸鈉反應(yīng)現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O現(xiàn)象：溶液變渾濁注意:1.無(wú)論CO2是少量還是過(guò)量，產(chǎn)物只能是NaHCO32.酸性:H2CO3>>HCO3-苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11資料卡片?OH課堂練習(xí)代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√-OH上H的活性大小比較：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol2mol√苯環(huán)影響羥基，使-OH活性增強(qiáng)弱酸性羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)是否有影響？3.取代反應(yīng)四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：有白色沉淀生成。2,4,6－三溴苯酚，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑理論解釋：羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，易被取代。應(yīng)用：苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。思考：回顧苯反應(yīng)生成溴苯的的條件，對(duì)比苯酚和溴水的反應(yīng)，你能得出什么結(jié)論呢？+Br2—Br+HBrFeBr3結(jié)論：酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代。一.苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考與交流】如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來(lái)解釋(1)苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同。由于苯環(huán)對(duì)羥基影響，O―H極性變強(qiáng)，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性。類別苯苯酚取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物原因酚羥基使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代【閱讀思考】閱讀教材66頁(yè)，了解苯酚的顯色反應(yīng)。4.顯色反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)操作(如圖)。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液顯紫色。與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液顯紫色。(3)結(jié)論：(4)應(yīng)用：【思考交流】有哪些方法可以檢驗(yàn)酚羥基？(1)與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會(huì)顯紫色。四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)檢驗(yàn)苯酚（酚類）或Fe3+

的存在5.加成反應(yīng)四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（環(huán)己醇）6.縮聚反應(yīng):酚醛樹(shù)脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，主要用作絕緣、隔熱、阻燃、隔音材料和復(fù)合材料。如被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、電話機(jī)等電器用品。電木注意與加聚反應(yīng)的區(qū)別，除了有高分子生成，還有小分子生成酚的應(yīng)用與危害苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。含酚類物質(zhì)的廢水有毒，排放前必須經(jīng)過(guò)處理。苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑【課堂練習(xí)】3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.1mol該物質(zhì)可以與4molH2加成B.等物質(zhì)的量的該有機(jī)化合物與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2∶1C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)可消耗2molBr2D.該物質(zhì)可以與FeCl3溶液作用顯紫色√2mol取代，1mol加成小結(jié)---有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應(yīng)只能生成一硝基苯。(2)苯環(huán)對(duì)其他基團(tuán)的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響：①羥基對(duì)C—H的影響：使和羥基相連的C—H更不穩(wěn)定。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。類別苯甲