1、第三節(jié)羧酸酯1.熟悉羧酸的概念及分類。 2. 了解乙酸的酸性， 明確乙酸酯化反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。3了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)，了解酯的酸性水解和堿性水解的差別。4.掌握乙酸乙酯的實驗室制法。知識點(diǎn)1羧 酸學(xué)生用書 P46教材梳理1.羧酸的結(jié)構(gòu)和分類(1) 概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的化合物。(2) 通式：R COOH(F 為烴基或氫原子)，官能團(tuán):GH2n+1COOK 或 CnHbnO?。分類按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分低級脂肪酸：如乙酸 CHCOOH、厶硬脂酸：C7H5COOH脂肪酸峠高級脂肪酸彳軟脂酸：C5H1COOH 羧酸丨 !油酸：C17H33COOH按分子中羧基的數(shù)目分.一元羧酸：如甲酸 HCOOJ

2、H 俗名蟻酸 二元羧酸：如乙二酸 HOO COO H 俗名草酸CH.COOH羧酸多元羧酸：如檸檬酸 H(1fCH.COOH2 乙酸的性質(zhì)(1) 物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣 味易溶于水和乙醇16.6C,溫度低 于熔點(diǎn)凝結(jié)成冰 樣晶體，又稱也 醋酸(2)化學(xué)性質(zhì)自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)囲根基.熱身小試-COOH 飽和一元脂肪酸的分子通式:芳香酸：如苯甲酸2酸性：CHCOOH CHCOO+ H，乙酸是一種弱酸,比碳酸酸性強(qiáng)，縣有酸的通性。 例如：2CHCOOHNa2CO2CHCOONaCQf+H2O。3酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)：0IICH,COCJI. + H.03羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧

3、酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)一 COOH弱酸性由于一 COOKE 電離出 1,使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。例如：2RCOOIH NstCQ 2RCOOWCOf+ H2O。(2)酯化反應(yīng)反應(yīng)原理：羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般情況下，羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子。_*我檯測1 判斷正誤(正確的打“V”，錯誤的打“X”)。(1) 乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO 溶液反應(yīng)生成 CO。()(2) 向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊試液，溶液都變?yōu)榧t色。()(3) 1 mol C2H5OH 和 1 mol CH3COOH 在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 molCHCOOCk ()(

4、4) 乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。()(5) 在酸性條件下，CHCO8OGH5的水解產(chǎn)物是 CHCO8OH 和 C2H5OH ()答案：V(2)X(3)XX(5)X2.下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是()A. 乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B. 乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C. 無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D. 乙酸易溶于水和乙醇解析：選 B。CHCOOI 分子中雖然有 4 個氫原子，但是只有羧基上的氫原子可以電離出HJ 所以乙酸是一元酸。3. 下列說法正確的是()A. 只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸B.飽和一元脂肪酸的

5、組成符合通式GHnQC. 羧酸在常溫下都呈液態(tài)D. 羧酸的官能團(tuán)是 COOH答案：B0t.,濯II,如*CH,(J+ 葉匚-:-4核沾突破1.酯化反應(yīng)的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時， 一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生5成水，其余部分結(jié)合生成酯，即“酸脫羥基醇脫氫”。2 酯化反應(yīng)的類型(1) 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)濃硫酸CHCOOKCnOHCHCOOCi+HO(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH/JH惓硫酸H.OOCCH;| - +2CHOOH聾型 |1J+2H.0 CH, OHAHnOOCCH_HOOC OOCH (；H OH

6、+ H 0(普通酯)亠COOH CH.OH濃硫酸COOCH.丨十| 十2HCOOHCH OHACOOCH(環(huán)酯I金催化劑HHOOCCOOHo oHO-FCCOCH：-CH.OiH + (2 - 1)H.O(該反應(yīng)將在第五章中學(xué)到)典題例證_ II11_ 154擁I口/mCHCOH* a沁注+,卄CH.C0H、 CH.C0H立入已知在水溶液中存在平衡：，當(dāng)、_11_CCH8OOh 與M 7 發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是()0 0RC-i-OH + H-HWOR0H-C-L9OR*+H：0COOHICOOH+ 2C?H,OICOOC.H.I s00C2H,+ 2H?0(4)二元羧酸與二元醇之間可

7、得普通酯、環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)ICOOHH HCICbrH硫1濃6A,CHC0C2HsBHCH1C- JI.C. H/e0J). Hn07IIII18解析因存在平衡，因此可發(fā)生的反應(yīng)有兩種可能，如下所示：0| . 灤11CH+ HLOC H “- -H 0 +1B-.13s,flooI .*-匚比一仁TJGH5或C-iaOH0濃此迪|r；(?HCgH +o3比答案A近羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 現(xiàn)有甲基、羥基、羧基、苯基四種基團(tuán)，兩兩組合形成化合物，其水溶液呈酸性的有（）A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析：選 B。此題是聯(lián)系結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的一種題型，首先，四種基團(tuán)兩兩組合可得6 種物質(zhì)

8、，即 CH3OH CHCOOH一匚也、H2CO、 PII 和；CODH。注意不要0漏掉 H2CO（結(jié)構(gòu)簡式為）。noc0H0H2.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為11,下列說法正確的是（）A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2 種B. 1 mol 蘋果酸可與 3 mol NaOH 發(fā)生中和反應(yīng)C. 1 mol 蘋果酸與足量金屬 Na 反應(yīng)生成 1 mol H2OHID.I：I1:與蘋果酸互為同分異構(gòu)體解析：選 AoA.由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生 酯化反應(yīng)，該選項正確。B.蘋果酸中只有羧基能和 NaOH 反應(yīng)，故 1 mol 蘋果酸只能與 2 mol NaOH 發(fā)生中和反

9、應(yīng)，該選項錯誤。C.羧基和羥基都能與 Na 反應(yīng)放出 H2,故 1 mol 蘋果酸能與 3 mol Na 反應(yīng)生成 1.5 mol H2,該題組訓(xùn)練題組突8選項錯誤。D. 此結(jié)構(gòu)簡式與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì)，該選項錯誤。93.當(dāng)乙酸分子中的 0 都是180,乙醇分子中的 0 都是160,兩者在一定條件下反應(yīng)所生成 的水的相對分子質(zhì)量為( )A.16B. 18C. 20D. 22解析：選 C。抓住酯化反應(yīng)的機(jī)理，即180, H80 的相對分子質(zhì)量為 20,故選 Co4. (2016 高考上海卷)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實驗常 用 a 裝置來制備。完成下列填空：

10、(1)_ 實驗時，通常加入過量的乙醇， 原因是_加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實際用量多于此量，原因是;濃硫酸用量又不能過多，原因是(2) 飽和 NstCQ 溶液的作用是 _ 、_、(3) 反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中, 分液。(4) 若用 b 裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有_ o由 b 裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗 滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是 _，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是 _o答案：(1)增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率(合理即可)濃H2S0 能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率濃 HSQ 具有強(qiáng)氧化性和

11、脫水性，會使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率(2) 中和乙酸溶解乙醇 減少乙酸乙酯在水中的溶解(3) 振蕩靜置(4) 原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng) 乙醚蒸餾如識點(diǎn) 2 酯學(xué)生用書 P48教材梳理酸脫羥基，醇脫氫濃硫虢II垃.，由以上可知生成的水中有，然后自主學(xué)習(xí)一一穩(wěn)因根基.熱身小試10在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物,它在水解時,1.組成和結(jié)構(gòu)（1）酯是羧酸分子中羧基上的一 0H 被一 OR取代后的產(chǎn)物，簡寫成 RCOOR R 和 R可以 相同，也可以不同。其中 R 是烴基，也可以是 H 但 R只能是烴基。0IIp羧酸酯的官能團(tuán)是 i（3）飽和一元羧酸 GHn+1C001 和飽和一元醇 CH 亦1

12、0H 生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為0 _11_ .0二”JS.故飽和一元酯的通式為 GH2nQ（n2）。命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，如 CHCOOC2CH:乙酸乙酯;HCOOGCH:甲酸乙酯。2 .性質(zhì)（化學(xué)性質(zhì)以 CHCOOCfe 為例）物理性質(zhì):低級酯是具有芳香氣味的液休,密度一般 比水的小.難渚于水*易溶 F 有機(jī)陪制CtlCOOCJ + J1J)酸性條件稀a昭-CHcoonA1-+ cjr/xiCJ5OH自我檢測1判斷正誤（正確的打“V”，錯誤的打“X”）。（1）乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)。（）（2）酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化作用和脫水作用。（）（3）用 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中

13、混有的少量乙酸。（）0_|_、（4）一定條件下，“能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。（）答案：（1）V（2）X（3）XV2.下列說法正確的是（）A. 酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B. 酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子C. 濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D.欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純， 可以將彎導(dǎo)管伸入飽和NazCO 溶液的液面以下,再用分液漏斗分離答案：BCHTOOCnHc+ NaUH躁性條件i*CII十11斷裂的鍵是 _(填序號)。答案：核沾突破重難解讀1 酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較一酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOIH C2H518OH CHCOOGHS+ H2

14、O催化劑濃硫酸稀硫酸或 NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng) 物的轉(zhuǎn)化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH 增大酯的水解程度反應(yīng)類型取代反應(yīng)2.酯水解時的定量關(guān)系0II(1) 1 mol - 水解一般需要 1 mol H2O(或 1 mol NaO H 生成 1 mol COOH 或 COONa)和 1 mol OHoII酯化反應(yīng)中，1 mol COOHH 1 mol OH 酯化生成 1 mol 1和 1 mol H2O。(2)羧酸的酚酯水解時，由于生成酚鈉，增加了NaOH 的消耗量，0in CHCCH, +2NuOH-+0CH3CONII+ H.0o3酯的同分異構(gòu)體的書寫

15、方法(1)書寫酯的同分異構(gòu)體時，主要通過變換0II一兩側(cè)的碳原子來完成，減去00IIII一一左側(cè)的 C 原子加在一 j 的右側(cè)，如分子式為 GH8Q 的酯有如下幾種:0OIIIICH CKC()xCH.C()CHTGH、要點(diǎn)闡CH TOOCH.如.I 一H、+ 2H 0至彈 |HjHCHnOH12IIIIHC0CH,CHCH,、HT(2) 書寫時，還要注意酯結(jié)構(gòu)中來自羧酸和醇部分的碳鏈異構(gòu)引起的同分異構(gòu)體。典題例證13貳織酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.乙酸甲酯在 KOH 溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是（）A.乙酸和甲醇B.乙酸鉀和乙醇C.甲酸和甲醇D.乙酸鉀和甲醇解析：選 D。在堿性條件下，生成的乙酸會繼續(xù)與

16、堿反應(yīng)生成乙酸鹽。若 1 mol 七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH 溶液完全反應(yīng)，則消耗 B和 NaOH 的物質(zhì)的量分別為（）A. 3 mol、2 molB. 3 mol、3 molC. 2 mol、2 molD. 3 mol、4 mol解析：選 D。從七葉樹內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子中右側(cè)的環(huán)不是苯環(huán)，1 mol七葉樹內(nèi)酯分子中含有 2 mol 酚羥基，可以和 2 mol NaOH 發(fā)生中和反應(yīng)，1 mol 酯基水解 后產(chǎn)生 1 mol胃治）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯，但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有（）A. 2 種B. 3 種C. 4 種D. 5 種解析符合條件的同分異構(gòu)體中

17、必須含有苯環(huán)，0是甲基，另一個是酯基，它們分別為壬口 0|、答案D若上述例題中屬于酯的條件改為“分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)”，同分異構(gòu)體有_種。0解析：有 6 種，增加了j- 答案：6互動探即不再限制必含甲基，貝淇題組訓(xùn)練題組突2中草藥秦皮中含有七葉樹內(nèi)酯，其結(jié)構(gòu)簡式為鄰甲基苯甲酸（I若苯環(huán)上有兩個取代基， 則其中一個苯環(huán)上只有一個取代基，則為14酚羥基和 1 mol 羧基，消耗 2 mol NaOH ;含酚羥基的苯環(huán)上可發(fā)生溴的取代 反應(yīng)，消耗 2 mol Br2,而右側(cè)環(huán)上的碳碳雙鍵可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1 mol Br2。因此 1 mol 七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH 溶液反應(yīng)消耗 3

18、mol Br2、4 mol NaOH。153.乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是( )A. 該有機(jī)物的分子式為 GiHwQB. 1 mol 該有機(jī)物最多可與 3 mol H2反應(yīng)C. 能發(fā)生加成、取代、氧化、加聚反應(yīng)D.在堿性條件下水解，1 mol 該有機(jī)物最多消耗 2 mol NaOH解析：選 G 該有機(jī)物中有 12 個碳原子，A 項錯誤；該有機(jī)物中只有碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，B 項錯誤；該有機(jī)物中能消耗NaOH 的只有酯基，D 項錯誤。4.化合物 A,學(xué)名鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)將 A 跟足量的下列物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到

19、一種鈉鹽，其化學(xué)式為GHsQNa 的是B. NaCOC. NaHCO(2)_水楊酸的同分異構(gòu)體中，既屬于酚類又屬于酯類的化合物有 _ 種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為(3)_水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含 有 基(填寫除了羥基以外的官能團(tuán)名稱)。重難易錯提煉1. 了解一個順序：羥基氫的活潑性順序為羧基酚羥基水中羥基 醇羥基。2. 掌握酯化反應(yīng)濃硫酸(1)實質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫；(2)重要反應(yīng)：CHCOOKCHCHOH 酸 CHCOO2C1+ H2O;(3)條件：濃硫酸且需要加熱。3. 掌握酯水解的重要條件及規(guī)律(1)稀硫酸加熱，此時酯水解生成羧酸和醇；氫氧化鈉溶液

20、加熱，此時酯水解生成羧酸鈉和醇。A. NaOHD.NaCl答案：(1)C(2)316課后達(dá)標(biāo)檢測學(xué)生用書 P105(單獨(dú)成冊)17基礎(chǔ)鞏固1 下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是（）A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸解析：選 D。要確定有機(jī)物是否為羧酸， 關(guān)鍵看有機(jī)物中是否含有羧基。石炭酸即苯酚, 屬于酚類。2.下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說法中錯誤的是（）B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C. 乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COOH 官能團(tuán)名稱為羧基D. 乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵解析：選 B。乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。0II（I_）對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推

21、斷，其中不正確的是（）A. 能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C. 不能使 KMnO 酸性溶液褪色D. 能與單質(zhì)鎂反應(yīng)解析：選 C。甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。4. 下列說法中正確的是（）A. RCOO 與R0H 發(fā)生酯化反應(yīng)時生成 ROOCRB. 能與 NaOH 溶液反應(yīng)，分子式為 GH4Q 的有機(jī)物一定是羧酸C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D. 甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同解析： 選 G 發(fā)生酯化反應(yīng)時，ROH 脫去羥基上的 H 原子， RCOOH 脫去羥基， 反應(yīng)生 成 RCOOR,故 A 錯誤；分子式為 C2HQ 的有機(jī)物可能為乙酸或甲酸甲

22、酯，兩者都能與氫氧 化鈉溶液反應(yīng)，所以分子式為C2H4O2的有機(jī)物不一定是羧酸，可能為酯類，故B 錯誤；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是GHO，三者的結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體，故 C 正確；甲醛的最簡式和分子式都是CHO,乙酸乙酯的分子式為 C4H8Q，最簡式為 C2H4O,所以甲醛與乙酸乙酯的最簡式不同，故D 錯誤。5.某羧酸酯的分子式為 CoHwQ, 1 mol 該酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 1mol 乙醇， 該羧酸的分子式為（）A.GHwQB. GHkQC. GH14QD. C8H4Q解析：選 D。某羧酸酯的分子式為 GoHwQ, 1 mol 該酯完全水解可得到 1

23、 mol 羧酸和 1 mol3.某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)A.乙酸的比例模型為18+ GH6O,由質(zhì)量守恒可知 M 的分子式為 QHMQ,選項 D 符合題意。乙醇，說明酯中含有 1 個酯基，設(shè)羧酸為 M,則反應(yīng)的化學(xué)方程式為C0H18Q+H2O稀H2SO196. 1 - 丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為125C,反應(yīng)裝置如圖所示。下列對該實驗的描述錯誤的是（）A. 不能用水浴加熱B. 長導(dǎo)管起冷凝回流作用C. 提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D. 加入過量乙酸可以提高 1-丁醇的轉(zhuǎn)化率解析：選 CoA 項，該反應(yīng)溫度為 115125C,超過

24、了 100C,故不能用水浴加熱；B項，長導(dǎo)管可以進(jìn)行冷凝回流；C 項，提純乙酸丁酯不能用NaOH 溶液洗滌，酯在強(qiáng)堿性條件下會發(fā)生較徹底的水解反應(yīng)；D 項，增大乙酸的量可提高醇的轉(zhuǎn)化率。CH,CHO7某有機(jī)物A 的結(jié)構(gòu)簡式為一，取一定量 Na NaOH NaHCO 分別與CH, OH等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)（反應(yīng)時可加熱煮沸），則 Na、NaOH NaHCO 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A. 2:2:1B.1：1：1C. 3 : 2 : 1D. 3 : 3 : 2解析：選 Co有機(jī)物 A 的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥

25、基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 molA 消耗 3 mol Na；與 NaOH 反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、 羧基，1 mol A 消耗 2 mol NaOH 與 NaHCO反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A 能與 1 mol NaHCO 反應(yīng)。故 Na NaOH NaHCO 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 3 : 2 : 1oo&某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 II,關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是（）1能發(fā)生加成反應(yīng)；能溶于NaOH 溶液中，且 1 mol 該有機(jī)物消耗 3 mol NaOH；能水解生成兩種酸；不能使溴水褪色；能發(fā)生酯化反應(yīng)；有酸性。A.B.C.僅D.解析：選 D。所給結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)

26、；含有一 COOH 有酸性，可與 NaOHOH溶液反應(yīng)；含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3COOI 和兩種酸，1 mol 該有機(jī)物I zCOIIH /11520可消耗 3 mol NaOH ;不含1 _ -及一 C 三 C等，不與溴水反應(yīng)。9分子式為 GHO 的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，A 和 B 可生成酯 C（相對分子質(zhì)量為 172）,21符合此條件的酯有（）A. 1 種C. 3 種B. 2 種D. 4 種解析：選 D。羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，則醇 B 結(jié)構(gòu)簡式為 R CH2OH 因酯 C 的相對分 子質(zhì)量為 172，故分子式為 CoHboQ，即醇為 GHb CHOH，而一

27、GHb 有 4 種結(jié)構(gòu)，故酯 C 有 4 種同分異構(gòu)體。（1）_ 蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是、。（2）_蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）。1加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)（3）物質(zhì) A（C4HkC4Br）在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A 制取蘋果酸的化學(xué)方程式是解析：（1）根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，蘋果酸即a-羥基丁二酸，分子中含有羥基和羧基；（2）羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；（3）由蘋果IkI酸的結(jié)構(gòu)可反推出 GH5C4Br 的結(jié)構(gòu)為1:-|! -1：|-,即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案：（1）羥基 羧基（2

28、）HrIOJHOOCCHCHOOHOilIHOOCCHCH, COOH十HBr11 醋柳酯是一種鎮(zhèn)咳祛痰藥，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支氣管炎癥等的（1）_ 醋柳酯的分子式為。（2）_關(guān)于醋柳酯的說法正確的是。A. 是高分子化合物B. 可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.能發(fā)生水解反應(yīng)且只生成2 種有機(jī)物（3）_1 mol 醋柳酯最多能與mol NaOH 反應(yīng)， 試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:10 蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為OHIHOOCCHCHhCO()H-。+ElnO一定條件22解析：（2）醋柳酯中含有酯基、苯環(huán)、醚鍵等，其中苯環(huán)能與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酯基

29、能發(fā)生水解反應(yīng)CHCOOH23IK:HL.（訕，共 3 種有機(jī)物。（3）般的酯類物質(zhì)水解后得到羧酸和醇，其中羧基能與NaOH 反應(yīng)，但羧酸酚酯水解時與足量的 NaOH 溶液共熱，再通入足量的 CO 氣體2與稀 H2SQ 共熱后，再加入足量的 NaOH 溶液3加熱該物質(zhì)的溶液，再通入足量的SQ 氣體4與稀 H2SQ 共熱后，再加入足量的 NaHC3溶液A.B.C.D.VCOOH稀仏他ZVCOOH會得到羧酸和酚類，二者皆能與答案：（1） Cl6Hl4Q（2） BOOCCH;NaOH 反應(yīng)，本題物質(zhì)要考慮該種情況。+ 4Xd(JH為,可行的方法是（+n-2H,0412.已知酸性:解析：選 D。本題主

30、要考查羧酸、酚的酸性差異。24仇氓A13.分子組成為 GH5C2CI 的含氯有機(jī)物 A,與 NaOH 水溶液反應(yīng)并將其酸化， 得到分子組 成為 QHQ 的有機(jī)物 B,在適當(dāng)條件下，每兩分子 B 可以相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成 1 分子C, 那么 C 的結(jié)構(gòu)不可能是（ ）OHIB.CH CHCOOCHCH.COOHcoo/ C.CH HCCHCHJ /soocCH.CHnCOOL). I oocCH2CH2解析：選 Bo C3H5QCI 在堿性條件下水解并酸化后產(chǎn)物為 GfQ,結(jié)合題干信息，故 A 的 可能結(jié)構(gòu)為 CHClCfCQQ 或 CHCHCICQQ，則 B 的可能結(jié)構(gòu)為 HQC1CHCQQH

31、或 CH3CH(QH)CQQJH 故 C的結(jié)構(gòu)不可能為 B 選項。14. 某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一種或幾種，鑒定時有下列現(xiàn)象：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；加入新制Cu(QH)2,沉淀不溶解；與含有酚酞的 NaQH 溶液共熱，溶液紅色逐漸變淺。下列敘述中正確的是()A. 定含有甲酸乙酯和甲酸B. 定含有甲酸乙酯和乙醇C. 一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D. 幾種物質(zhì)都含有解析： 選 Co 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明混合物中可能含有甲酸、 甲酸乙酯； 現(xiàn)象說明混合 物中無甲酸；現(xiàn)象說明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故該混合物中一定含有甲酸乙酯， 一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。15. 已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/ c沸點(diǎn)/ c密度/g cm3乙醇14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯83.677.50.900濃硫酸(98%)一3381.84如圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置圖。GOOHOOCCH牛Zycoo