有機(jī)合成工高級(jí)技師考試試卷與答案一、單項(xiàng)選擇題（每題2分，共10題）1.下列哪種試劑常用于有機(jī)合成中的?；磻?yīng)？（）A.氫氧化鈉B.濃硫酸C.乙酰氯2.不對(duì)稱(chēng)合成中，常用的手性催化劑是（）A.鐵催化劑B.鈀催化劑C.手性膦配體催化劑3.有機(jī)合成中，保護(hù)羥基常用的試劑是（）A.丙酮B.芐基氯C.乙酸乙酯4.下列反應(yīng)類(lèi)型中，原子利用率最高的是（）A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消除反應(yīng)5.用于制備格氏試劑的鹵代烴通常是（）A.氟代烴B.氯代烴C.碘代烴6.下列哪種物質(zhì)可作為傅-克反應(yīng)的催化劑？（）A.氯化鈉B.氯化鋁C.氯化銨7.有機(jī)合成中，常用的氧化醇為醛的試劑是（）A.高錳酸鉀B.瓊斯試劑C.盧卡斯試劑8.制備有機(jī)鋰試劑常用的金屬是（）A.鋰B.鈉C.鉀9.下列哪種化合物親電取代反應(yīng)活性最高？（）A.苯B.甲苯C.硝基苯10.有機(jī)合成中，用于增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)是（）A.酯化反應(yīng)B.羥醛縮合反應(yīng)C.水解反應(yīng)二、多項(xiàng)選擇題（每題2分，共10題）1.有機(jī)合成中常用的保護(hù)基團(tuán)有（）A.芐基B.叔丁基二甲基硅基C.乙酰基D.甲基2.屬于綠色化學(xué)原則的有（）A.防止污染優(yōu)于污染治理B.原子經(jīng)濟(jì)性C.減少使用有機(jī)溶劑D.提高反應(yīng)產(chǎn)率3.以下可用于催化氫化反應(yīng)的催化劑有（）A.鈀碳B.雷尼鎳C.鉑黑D.三氯化鐵4.能發(fā)生親核取代反應(yīng)的化合物有（）A.鹵代烴B.醇C.醛D.羧酸衍生物5.有機(jī)合成中用于構(gòu)建碳-碳雙鍵的反應(yīng)有（）A.維悌希反應(yīng)B.麥克爾加成C.烯烴復(fù)分解反應(yīng)D.酯化反應(yīng)6.以下屬于有機(jī)合成中常用的還原劑的是（）A.硼氫化鈉B.氫化鋁鋰C.鋅粉D.氧氣7.對(duì)有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)有重要影響的因素包括（）A.原料的可得性B.反應(yīng)條件的溫和性C.產(chǎn)物的純度D.反應(yīng)步驟的多少8.能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有（）A.醛B.酮C.二氧化碳D.水9.以下哪些反應(yīng)可用于合成環(huán)狀化合物（）A.狄爾斯-阿爾德反應(yīng)B.分子內(nèi)的羥醛縮合C.傅-克反應(yīng)D.酯化反應(yīng)10.有機(jī)合成中常用的分離提純方法有（）A.蒸餾B.重結(jié)晶C.柱層析D.萃取三、判斷題（每題2分，共10題）1.所有的有機(jī)反應(yīng)都需要催化劑。（）2.原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)一定是綠色化學(xué)工藝。（）3.手性化合物的對(duì)映體具有相同的物理性質(zhì)。（）4.格氏試劑可以在水溶液中穩(wěn)定存在。（）5.親電取代反應(yīng)中，苯環(huán)上的甲基是致活基團(tuán)。（）6.氫化鋁鋰可以還原所有的不飽和鍵。（）7.有機(jī)合成中，保護(hù)基團(tuán)在反應(yīng)結(jié)束后不需要去除。（）8.傅-克反應(yīng)只能在苯環(huán)上引入烷基。（）9.重結(jié)晶是利用物質(zhì)的溶解度差異進(jìn)行分離提純。（）10.不對(duì)稱(chēng)合成可以得到單一構(gòu)型的手性產(chǎn)物。（）四、簡(jiǎn)答題（每題5分，共4題）1.簡(jiǎn)述綠色化學(xué)中原子經(jīng)濟(jì)性的概念。答案：原子經(jīng)濟(jì)性是指反應(yīng)物中的原子有多少進(jìn)入到目標(biāo)產(chǎn)物中。理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物或廢棄物，實(shí)現(xiàn)資源的最大化利用，減少對(duì)環(huán)境的影響。2.舉例說(shuō)明有機(jī)合成中保護(hù)基團(tuán)的作用。答案：比如在合成含多官能團(tuán)化合物時(shí)，若要對(duì)某一官能團(tuán)進(jìn)行特定反應(yīng)，而其他官能團(tuán)會(huì)干擾。如對(duì)含有羥基和醛基的化合物，要對(duì)醛基進(jìn)行還原反應(yīng)，可先用芐基保護(hù)羥基，待醛基還原后再脫保護(hù)，這樣就能實(shí)現(xiàn)特定官能團(tuán)的反應(yīng)，避免其他官能團(tuán)干擾。3.簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)的兩種機(jī)理（SN1和SN2）的主要區(qū)別。答案：SN1是單分子親核取代，反應(yīng)分兩步，有碳正離子中間體，速率只與反應(yīng)物濃度有關(guān)，產(chǎn)物外消旋化；SN2是雙分子親核取代，反應(yīng)一步完成，舊鍵斷裂和新鍵形成同時(shí)進(jìn)行，速率與反應(yīng)物和試劑濃度都有關(guān)，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。4.列舉兩種有機(jī)合成中常用的氧化反應(yīng)，并說(shuō)明其適用范圍。答案：瓊斯試劑氧化醇為醛或酮，適用于將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮；高錳酸鉀氧化，可氧化烯烴成二醇、芳烴側(cè)鏈成羧酸等，適用多種不飽和鍵及含活潑氫的碳鏈氧化。五、討論題（每題5分，共4題）1.討論在有機(jī)合成中如何選擇合適的反應(yīng)路線(xiàn)以提高產(chǎn)率和減少環(huán)境污染。答案：選擇反應(yīng)路線(xiàn)時(shí)，優(yōu)先考慮原子經(jīng)濟(jì)性高的反應(yīng)，減少副產(chǎn)物生成。盡量采用溫和反應(yīng)條件，避免苛刻條件帶來(lái)的能源消耗和廢棄物產(chǎn)生。選擇綠色溶劑和催化劑，如離子液體、生物催化劑等。同時(shí)，利用一鍋法等串聯(lián)反應(yīng)，減少中間體分離，提高整體效率，降低環(huán)境污染。2.闡述手性化合物在藥物合成中的重要性及常用的不對(duì)稱(chēng)合成方法。答案：手性化合物在藥物合成中很重要，不同對(duì)映體藥理活性可能差異很大，甚至有不良反應(yīng)。常用不對(duì)稱(chēng)合成方法有手性催化劑催化反應(yīng)，如手性膦配體催化劑用于不對(duì)稱(chēng)氫化等；手性輔助劑誘導(dǎo)反應(yīng)，先引入手性輔助劑引導(dǎo)反應(yīng)選擇性，反應(yīng)后再除去；酶催化不對(duì)稱(chēng)合成，利用酶的立體選擇性催化特定反應(yīng)。3.結(jié)合實(shí)際，談?wù)動(dòng)袡C(jī)合成中如何保證實(shí)驗(yàn)安全。答案：首先要了解所用試劑的性質(zhì)，對(duì)有毒、易燃、易爆試劑妥善處理。實(shí)驗(yàn)操作時(shí)，在通風(fēng)良好的環(huán)境中進(jìn)行，戴合適防護(hù)用具，如手套、護(hù)目鏡等。加熱操作要規(guī)范，防止溶劑爆沸、著火。對(duì)于危險(xiǎn)反應(yīng)，如高壓反應(yīng)，要嚴(yán)格按照操作規(guī)程使用設(shè)備，實(shí)驗(yàn)后妥善處理廢棄物，防止污染和意外發(fā)生。4.論述有機(jī)合成新技術(shù)（如微波合成、固相合成）的優(yōu)勢(shì)和局限性。答案：微波合成優(yōu)勢(shì)在于反應(yīng)速率快，能縮短反應(yīng)時(shí)間，提高效率；可降低反應(yīng)溫度，減少副反應(yīng)。固相合成便于分離提純，可實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化高通量合成。局限性方面，微波合成設(shè)備成本高，對(duì)反應(yīng)體系要求嚴(yán)格；固相合成適用反應(yīng)類(lèi)型有限，載體選擇和負(fù)載量有一定限制，且可能影響反應(yīng)活性和選擇性。答案一、單項(xiàng)選擇題1.C2.C3