有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

目錄

考情探究1

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................1

-2

考法01有機化合物的分類和命名........................................................2

考法02有機化合物的結(jié)構(gòu)特點同分異構(gòu)體現(xiàn)象..........................................7

考法03研究有機化合物的一般方法.....................................................11

就沖^―”

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內(nèi)容考點分布

2023遼寧，T2；2023年6月浙江，T2；2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國乙，T36；2023

有機化合物的分類

全國甲，T36；2023山東，T19；2023廣東，T20；2023海南，T18；2022全國乙，T36；

和命名

2022全國甲，T36；2022山東，T19；2022湖南，T19；

有機化合物的空間2024?江蘇卷；2024?湖南卷；2023全國乙，T8；2023全國甲，T8；2023遼寧，T6；2023

結(jié)構(gòu)特點年6月浙江，T10；2023年1月浙江，T9；2022全國乙，T8；2022全國甲，T8；

2024?安徽卷；2024?河北卷；2024?甘肅卷；2024?浙江卷；2023新課標(biāo)卷，T30；2023

同系物全國乙，T36；2023全國甲，T36；2023湖南，T18；2023遼寧，T19；2023湖北，T17；

同分異構(gòu)體2023年6月浙江，T21；2022全國甲，T36；2022全國乙，T36；2022山東，T19；2022

湖南，T19；2022年6月浙江，T31；

研究有機物的方法2024?浙江卷；2024?山東卷；2024?湖北卷；2023全國乙，T26；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、官能團(tuán)、同系物、同分異構(gòu)體、有

機物的命名仍是高考命題的熱點。

【備考策略】

I技帆或兀素分類

?好H槍口件某分類

11技官能團(tuán)分類|

“機化合構(gòu)的分類和命名-

人的命名|

命名=j—,

認(rèn)火立機化合物K他布機物的命名

，混合構(gòu)

分肉.提純一嘉值.停取.直精品

I元Jt分析dHift元*,續(xù)了個數(shù)比

研寬有機化合物的般小鞭宴會式

〔輛方法也謂一版荷比的金大侑一相時分子啦量

分「式

【命題預(yù)測】

預(yù)計2025年高考會以新的情境載體考查有關(guān)物質(zhì)的成分、分類、轉(zhuǎn)化、膠體的本質(zhì)知識，題目難度一般較

小。

考點梳理

考法01有機化合物的分類和命名

一、有機化合物的分類

1.依據(jù)組成元素分類

煌：烷燒、烯煌、烘燒、苯及其同

有機化合物系物等

煌的衍生物：鹵代垃、醇、酚、醛、

.酮、竣酸、酯等

2.依據(jù)碳骨架分類

鋅狀r（脂肪雷（如丁烷CH3cH2cH2cH3））

化合物|"L［脂肪宜衍生物（如澳乙烷CH3cHzBr））

強「脂環(huán)煌（如環(huán)己烷o）

rwi14脂環(huán)'衍生物（如環(huán)己醇O°H）

11芳香煌（如苯O）「

§R芳香」衍生物（如浪苯0Br）

3.依據(jù)官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定有機化合物特殊性質(zhì)的

（2）有機物主要類別與其官能團(tuán)

官能團(tuán)典型代表物

類別通式

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式

⑴烷烽一一__________（鏈狀烷嫌）甲烷—

\/

（2）烯煌c=c（單烯煌）乙烯

/\

煌

（3）烘燒一C三c一（單煥煌）乙快

（4）芳香煌——苯—

（苯及其同系物）

飽和一鹵代煌：

（5）鹵代煌—X澳乙烷

—OH（與鏈煌基相飽和一元醇：

⑹醇乙醇

連）

煌—OH（與苯環(huán)直接

⑺酚—苯酚

的相連）

\/

衍(8)酸—C—0—C——乙醛

/\

生

()

物(9)醛II—飽和一元醛：________乙醛—

—c—H

()

(10)酮II—丙酮

-C-

()

（11）竣酸II飽和一元竣酸：乙酸

—C—OH

()

(12)酯II—飽和一元酯：________乙酸乙酯—

—c—OR

胺一甲胺

(13)—NH2

0

(14)酰胺II—乙酰胺

—c—NH一

(15)氨基()

II—甘氨酸

酸—NH2、—C—OH

二、有機化合物的表示方法和命名

1.有機化合物常用的表示方法

有機物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHH

111

2一甲基一H——JC------H

111——

1一丁烯HHH—C—H

1

H

2—丙醇H—C—C---——

111

H()—HH

2姓基

煌分子失去一個所剩余的原子團(tuán)。常見的煌基：甲基___________,乙基___________,正丙

基__________，異丙基__________O

3.有機化合物的命名

(1)烷煌的命名

①習(xí)慣命名法

當(dāng)碳原子數(shù)吐1。時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)〃>10時，用表示。

當(dāng)碳原子數(shù)n相同時，用來區(qū)別。

如：CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2cH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。

②系統(tǒng)命名法

|選主鏈選最長的碳鏈作主鏈

I

|編號位|一從靠支鏈最近的一端開始

I

|寫名稱I—先簡后繁.相同基合并

(2)含官能團(tuán)有機物的系統(tǒng)命名

【特別提醒】鹵代嫌中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的竣酸與醇（或酚）的名稱組合，即某酸某酯。

聚合物：在單體名稱前面加“聚”。

（3）苯的同系物的命名

苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。

①習(xí)慣命名，用=

②系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。

23

43

1,2-二甲苯（鄰二甲苯）1,3-二甲苯（間三甲苯）65

1,4-二甲苯（對二甲苯）

【易錯提醒】

1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

⑴主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多）。

⑵編號錯誤（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次編號之和不是最?。?。

⑶支鏈主次不分（不是先簡后繁）O

（4）“，”忘記或用錯。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

⑴烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

⑵二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。

（3）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別是1、2、3、4……

易錯辨析

----II<

請判斷下列說法和命名的正誤（正確的打“Y”，錯誤的打“X”）

（1）含有苯環(huán)的有機物屬于芳香煌。（）

（2）含有醛基的有機物一定屬于醛類。（）

（3）\=/、—COOH的名稱分別為苯、酸基。（）

（4）醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“一COH"。（）

（5）\和都屬于酚類。（）

CHCHCII.CH

I一

（6）<>112—羥基丁烷（）

（7）CH2C1—CH2C1二氯乙烷（）

（8）CH3CH（NO2）CH2COOH3一硝基丁酸（）

⑼COOH3一己酸（）

（10）CH3cH2OOCCOOCH2cH3酯（）

典例引領(lǐng)

-----------II<1

考向01考查官能團(tuán)和有機化合物的分類

【例1】（2024?遼寧鞍山?一模）下列關(guān)于有機物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是（）

A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯妙

TO--------------

CH^-l-C—o—CH-rCH

B.'---------------2--13分子中含有醛鍵（虛線部分），所以該物質(zhì)屬于酸

C.及OH因都含有羥基，故都屬于醇

D.不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團(tuán)

考向02考查有機物的表示方法和命名

【例2】（2024?河南鶴壁?模擬）下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是（）

A.CH3CH（OH）CH（CH3）2：3-甲基-2-丁醇

C

H3

——

B.CH3—CH=C-CH3.3-甲基-2-丁烯

C2H5

I

C.CH?=C—CH2—CH3加氫后得到2-乙基丁烷

CH5

D.CH,:1,4,5,6-四甲基苯

對點提升

----------II<1

【對點1］（2024?湖北荊州?模擬）下列說法正確的是（）

A.CH3coOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)

B.酚St的結(jié)構(gòu)如圖所示，其結(jié)構(gòu)中含有一OH,故酚猷屬于醇

D.酚酰分子中除含羥基外，還含有酸鍵和酮裝基

【對點2］（2024?安徽蚌埠?模擬）下列有機物命名正確的是（）

A.HSCY^^CH,：間二甲苯

CH3

I

B.CH3——C=CH2：2-甲基-2-丙烯

C./丫'：2,2,3-三甲基戊烷

<2^0H

D.CHO：6-羥基苯甲醛

考法02有機化合物的結(jié)構(gòu)特點同分異構(gòu)體現(xiàn)象

一、有機化合物的空間結(jié)構(gòu)

1.四種基本模型

（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個單鍵與

其他原子相連，則所有原子一定不能共平面（如圖1）。

（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子仍然

共平面（如圖2）。

（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子也仍然

共平面（如圖3）o

（4）乙快分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機物中的所有原子仍然共直線（如圖4）。

2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

HH

碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如/獷\，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故

0H

HH

的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而OCH=C比分子中的所有

原子可能共面，也可能不共面。

3.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙煥，所有原子共平面。

(2)平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合一^3*'

但不一定重合。

(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫

時處于這個平面上。

4.審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如Or('H=CHz分子中所有

原子可能共平面，(丁。小分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

二、同系物和同分異構(gòu)體

1.同系物

(1)定義：相似，在分子組成上相差一個或若干個原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

(2)特點：官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同；具有相同的分子通式。

(3)性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體

(1)定義：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體類型

異構(gòu)類型形成途徑示例

CH3

碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)1

CH3cH2cH2cH3和CH3—CH—CH3

CH=CH—CH—CH和

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)223

CH3—CH=CH—CH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—0—CH3

ClClClH

碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空\/\/

順反異構(gòu)C=C與C=C

間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)/\/\

HHHC1

(3)常見官能團(tuán)異構(gòu)

組成通式可能的類別

C〃H2〃烯燒、環(huán)烷燒

C"H2〃—2煥燒、二烯燒、環(huán)烯燃

C〃H2〃+2。醇、醛

醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醛

CWH2?0

C?H2?O2竣酸、酯、羥基醛、羥基酮

C〃H2〃—6。酚、芳香醇、芳香醴

C〃H2"+1NC)2硝基烷燒、氨基酸

3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路

(1)法：將有機物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有

4種,C4H9。、C4H9OH.C4H9coOH均為4種。

(2)法：將有機物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個H,若有一個氫

原子被C1取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1看作H,

而H看成CL其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,

二氯苯和四氯苯均有3種。

(3)法：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；②同一個碳原

子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對稱位置上的氫原子等效。

(4)法：分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6c12的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位

置，然后移動另一個氯原子。

(5)法：飽和酯R1COOR2,—Ri有優(yōu)種，一R2有〃種，則酯共有種。

易錯辨析

--------------II<1

請判斷下列說法的正誤(正確的打7”，錯誤的打“X”)

(1)結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不可能共平面()

(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，則最多6個原子共面()

(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，則至少4個原子共線()

(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則最多有12個原子共面()

(5)與\=/或Q或QQ直接相連的原子一定共面()

(6)烷燒(C“H2“+2)從丁烷開始有同分異構(gòu)體，〃值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)越多()

(7)分子式為C3H6和C4H8的兩種有機物一定互為同系物()

（8）CH2c12不存在同分異構(gòu)體（）

（9）O^（）CH（）與O^OOCH互為官能團(tuán)異構(gòu)（）

（10）同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)（）

典例引領(lǐng)

---------1（<

考向01考查有機物分子中原子空間位置的判斷

[例1]（2024?陜西延安?一模）下列有關(guān)說法正確的是（）

A.CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上

B.苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上

c.〉=<l分子中的所有原子都在同一平面上

D.的名稱為3—甲基一4一異丙基己烷

考向02考查同系物的判斷

【例2】（2024?廣東清遠(yuǎn)?模擬）下列敘述正確的是（）

A.若短中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則為同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物

（VCH2CH:i

c.」和一互為同分異構(gòu)體

D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似

考向03同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

【例3】（2024?福建三明?模擬）能使濱水褪色，含有3個甲基，其分子式為CeHuBr的有機物（不考慮立體

異構(gòu)）共有（）

A.10種B.11種

C.12種D.13種

【思維建?！亢江h(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

1.若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

2.若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

3.若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

4.若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

對點提升

-------------1|<

【對點11（2024?浙江麗水?模擬）下列說法正確的是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上

B.）和“1^^0"°）分子中所有碳原子均處于同一平面上

（^VC（CH3）3

C.\/中所有碳原子可能都處于同一平面

D.化合物0（b）、o（d）,口⑴）中只有b的所有原子處于同一平面

【對點2］（2024?江蘇鹽城?模擬）關(guān)于化合物1,4-二氫蔡）,下列說法正確的是（）

A.是苯的同系物

B.分子中所有原子處于同一平面

C.一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D.與互為同分異構(gòu)體

【對點3］（2024?湖南郴州?模擬）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)X）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

考法03研究有機化合物的一般方法

1.研究有機化合物的基本步驟

分離元素定測定相對_波譜

—>

提純量分析分子質(zhì)量分析

11

純凈物確定確定確定

實驗式分子式結(jié)構(gòu)式

2.有機化合物的分離、提純

（1）蒸播和重結(jié)晶

適用對象要求

常用于分離、提純互溶①該有機物熱穩(wěn)定性較強

蒸儲

的液態(tài)有機物②該有機物與雜質(zhì)的_______相差較大（一般大于30℃）

常用于分離、提純固態(tài)①雜質(zhì)在所選溶劑中_______很小或很大

重結(jié)晶

有機物②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受_______影響較大

（2）萃取分液

①液一液萃取

利用有機物在兩種中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固一液萃取

用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

③分液

用分液漏斗將_______且_______的兩液體分開的過程。

3.有機化合物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素

分析組成，如燃燒后CfCO”H-H2O

將一定量有機化合物燃燒后分解為

兀定量簡單無機物;測定各產(chǎn)物的量，從而

素分析推算出有機化合物分子中所含元素

分原子的最簡整數(shù)比,即確定其實驗式

析

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅含C、H、［H2()(用無水CaCl2吸收)

°兀素的tcoq用KOH濃溶液

實驗

方法-有機化合物吸收)

一計算出分子中碳、氫原子的含量

一剩余的為氧原子的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的與其的比值)______值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析

(1)紅外光譜

原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的—―不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置

作用獲得分子中所含___或___—的信息

(2)核磁共振氫譜

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置

序理

也不同，具有不同的化學(xué)位移

獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數(shù)目，吸收峰數(shù)目,吸收峰面積

作用

比=

分子式為C2H6。的有機物A,其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20H

8Pm

/P

(3)X射線衍射

①原理：X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射譜圖。

②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

易錯辨析

------------II<1

請判斷下列說法的正誤（正確的打“小，錯誤的打“X”）

（1）碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機物一定是CH4。（）

（2）CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。（）

（3）乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物。（）

（4）質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團(tuán)類型。（）

（）

（5）有機物I?！狢H.的核磁共振氫譜中有4組特征峰。（）

（）（）

（6）有機物H的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1。（）

（7）質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團(tuán)類型（）

XO

（8）有機物o/C%的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰（）

a.

OH

⑼有機物「程七。）分子中含有2個手性碳原子（）

典例引領(lǐng)

-----------1）<

考向01考查有機物的分離、提純

【例1】（2024?河北邢臺?一模）常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中

的溶解度為36.9g,在水中的溶解度如下表（注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體）。

溫度/℃255080100

溶解度/g0.560.843.55.5

某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是（）

A.用水溶解后分液

B.用乙醇溶解后過濾

C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶

D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶

考向02確定有機物分子式'結(jié)構(gòu)式

【例2】（2024?山西陽泉?模擬）對有機物X的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行觀察、分析，得到實驗結(jié)果如下:

①X為無色晶體，微溶于水，易溶于Na2c03溶液；

②完全燃燒166mg有機物X,得到352mgC02和54mgH20；

③X分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子；

@X的相對分子質(zhì)量在100?200之間。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）X的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）X的一種同分異構(gòu)體（與X具有相同的官能團(tuán)），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成一種含有五元

環(huán)的有機物Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為0

（3）X的某些同分異構(gòu)體具有如下性質(zhì)：

a.能發(fā)生水解反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能使氯化鐵溶液顯紫色

請寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）。

【思維建?！看_定有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維模型

對點提升

----------------II<]

【對點1]（2024?黑龍江哈爾濱?模擬）下列有關(guān)有機化合物分離、提純的方法錯誤的是（）

選項混合物試劑分離提純方法

A乙烯（SO2）NaOH溶液洗氣

B乙醇（乙酸）NaOH溶液分液

C苯（苯甲酸）NaOH溶液分液

D乙烷（乙烯）澳水洗氣

【對點2】（2024?江西贛州?模擬）有機物M（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種）具有令人愉悅的牛奶

香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點為148。以

某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機物M,然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機物M的分子組成

和結(jié)構(gòu)，具體實驗過程如下：

步驟一：將粗品用蒸儲法進(jìn)行純化。

（1）蒸儲裝置如圖1所示，儀器a的名稱是,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的（填“儀器x”或“儀

器y,5）o

步驟二：確定M的實驗式和分子式。

（2）利用元素分析儀測得有機物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。

①M的實驗式為o

②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質(zhì)量為,分子式為0

步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。

（3）用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1：3：1：3；利用紅外光譜儀測得

M的紅外光譜如圖3所示。

興

、w

7c

te姒!

蛇05c

?l5

3c

r0

51c

4()0()35003000250()20001800160014001200

波數(shù)/cm^

圖3

M中官能團(tuán)的名稱為,M的結(jié)構(gòu)簡式為.

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

-----------II<

1.（2024?陜西西安?模擬）下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是

A.乙烷與丙烷B.Ch與。3

C.正丁烷與異丁烷D.和;H

2.（2024?河北保定?期中）下列有機物的命名錯誤的是

A.2，3,4-三甲基戊烷

o

B.…，一乂5-羥基苯甲酸

TY^OH

C.4-澳-1-戊烘

Br

D.X2,2-二甲基1-丙醇

/-OH

3.（2024?四川成都?模擬預(yù)測）下列表達(dá)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式正確的是

A.CH4+C12^^CH2C12+H2

B.CH3CHO+2CU（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O\+3H2O

C.2CH3CH2OH+O2c處g>2CH3CHO+H2O

D.nCHQ=CH-CH,4-4CH,—CH2—CH24T

23催化劑〃

4.（2024?江蘇南通?模擬預(yù)測）以下反應(yīng)是天然產(chǎn)物順式茉莉酮全合成中的一一步，下列說法中正確的是

A.生成物的分子式為C7H6。

B.反應(yīng)物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應(yīng)

C.圖示反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

D.生成物中的所有原子可能處于同一平面內(nèi)

5.（2024?四川內(nèi)江?期中）下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是

A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)均屬于天然高分子

B.2—苯基丙烯（夕乂）分子中所有原子共平面

）的二氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

D.有機化合物X（）能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，且能使酸性KMnCU溶液褪色

6.（2024?廣東江門?三模）某抗氧化劑Y可由化合物X通過如下反應(yīng)制得，下列關(guān)于該反應(yīng)說法不正確的是

XYZ

A.X分子中所有原子可共平面

B.Y分子既能與HC1反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

C.Z分子中含有手性碳原子

D.ImolZ分子最多能與6m01凡發(fā)生反應(yīng)

7.（2024?湖南長沙?三模）有機物F是一種合成某種利膽藥的中間產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于F

的說法錯誤的是

A.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

B.含有4種官能團(tuán)

C.能使濱水和酸性KMnO4溶液褪色

D.1molF可與5molH?發(fā)生加成反應(yīng)

8.（2024?黑龍江牡丹江?一模）a-氟基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于a-氟基丙烯

酸異丁酯的說法錯誤的是

A.其分子式為CsHuNCh

B.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，左鍵均可斷裂

C.分子中可能共平面的碳原子最多為7個

D.其核磁共振氫譜有4種峰

9.（2024?陜西商洛?模擬預(yù)測）有機物M是制備某中藥的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說

法錯誤的是

0

A.M分子中存在3種官能團(tuán)

B.所有碳原子處于同一平面

C.能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)

D.可以發(fā)生水解反應(yīng)

10.（2024?四川內(nèi)江?期末）6.8gX完全燃燒生成3.6gH2。和8.96LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。X的核磁共振氫譜有4

個峰且面積之比為3:2:2:1。X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其質(zhì)譜、紅外光譜圖如下。

關(guān)于X的下列判斷正確的是

A.摩爾質(zhì)量為136

B.含有官能團(tuán)的名稱為黑基、酸鍵

C.分子中所有碳原子不可能在同一個平面上

D.其同分異構(gòu)體中可能存在同時含有苯環(huán)和竣基的分子

能力提升

---------IK

11.（2024?四川遂寧?三模）羅勒烯是一種無環(huán)單菇類化合物，有草香、花香并伴有橙花油氣息，主要存在

于羅勒油等植物精油中，其結(jié)構(gòu)如圖a所示，下列有關(guān)羅勒烯的說法錯誤的是

圖a圖b

A.難溶于水，易溶于苯等有機溶劑

B.能與澳水發(fā)生氧化還原而使濱水褪色

C.所有碳原子可能共平面

D.與叔丁基苯（結(jié)構(gòu)如圖b）分子式不同

12.（2024?山西大同?模擬預(yù)測）我國科學(xué)家最新合成出一種聚酸酯（PM）新型材料，可實現(xiàn)“單體一聚合物一

單體”的閉合循環(huán)，推動塑料經(jīng)濟(jì)的可持續(xù)發(fā)展，合成方法如圖。

A.M與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOHlmol

B.M的一氯代物的同分異構(gòu)體有9種

C.合成聚酸酯（PM）的過程中官能團(tuán)的種類和數(shù)目均改變

D.M中含有手性碳原子

13.（2024?四川內(nèi)江?期中）化合物A經(jīng)質(zhì)譜法和燃燒實驗分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H802A

分子中含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜圖與核磁共振氫譜圖如圖所示。下列關(guān)于A的

說法錯誤的是

吸

透

HM)------收

過

強

率

50--度

\

%oh

4000/3-2CXI0/1.SIMMIXX)5(X)波如cm-i

笨環(huán)c-o-cCLQ>

C-H109876543210

8

紅外光譜圖核磁共振氫譜圖

A.A屬于酯

B.A在一定條件下可與3mol叢發(fā)生加成反應(yīng)

C.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體（不包括A）只有2種

D.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種

14.（2024?四川成都?模擬預(yù)測）4-澳甲基肉桂酸甲酯是合成抗腫瘤藥物帕比司他的重要中間體，其結(jié)構(gòu)簡

式如圖。關(guān)于該有機物的說法錯誤的是

O

A.能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)

B.含有3種官能團(tuán)

C.其苯環(huán)上的二氯代物有四種（不考慮立體異構(gòu)）

D.最多有18個原子共平面

15.（2024?吉林長春?模擬預(yù)測）卡維地洛類藥物（?。┛捎糜谥委熢l(fā)性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。

以甲為原料合成丁的方法如下圖所示。下列說法正確的是

甲乙丙丁

A.試劑X可以是足量的NaOH溶液

B.乙、丙、丁均能與鹽酸反應(yīng)

C.丙、丁互為同系物

D.戊的同分異構(gòu)體有3種

真題感知

-----------II<

1.（2024?浙江卷）有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醒鍵,

質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是

A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成CO2

C.能與。2反應(yīng)生成丙酮D.能與Na反應(yīng)生成H2

2.（2024?湖南卷）下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯誤的是

A.CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2c%沒有同分異構(gòu)體

B.環(huán)己烷與苯分子中C-H鍵的鍵能相等

c.甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于-CH3

D.由R4N+與PF］組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關(guān)

3.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

COOHCOOHQ

Adso,AH>LP,A

HO人。OH條件①CH3ofoCH3*CH3O4人OCR

OHOCH3OCH3

曲美托嗪

TTT

A.化合物i和n互為同系物

苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醛

B.（CH3O）2SO2

C.化合物II能與NaHCC）3溶液反應(yīng)

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

4.（2024?江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下:

A.X分子中所有碳原子共平面B.ImolY最多能與ImolH2發(fā)生加成反應(yīng)

不能與的溶液反應(yīng)、

C.ZBr2CC14D.YZ均能使酸性KMnO4溶液褪色

5.（2024?山東卷）我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實驗中，下列

敘述錯誤的是

A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液

B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)

C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質(zhì)量

D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán)

6.（2024?安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖（結(jié)構(gòu)簡式如下）是一種天然存在的特殊單糖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確

的是

NHCOCH3

A.分子式為CgHuOeNB.能發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.與葡萄糖互為同系物D.分子中含有。鍵，不含兀鍵

7.（2024?河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯

誤的是

Cl

o.

A.可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順反異構(gòu)

8.（2024?湖北卷）鷹爪甲素（如圖）可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是

B.在120c條件下干燥樣品

C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm」以上的吸收峰

9.（2023?遼寧，6）在光照下，螺口比喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺毗喃說法

A.均有手性

B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同

D.閉環(huán)螺哦喃親水性更好

10.（2022?浙江6月選考）下列說法不正確的是（

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35cl和37cl互為同位素

C.O2和。3互為同素異形體

（）

D.丙酮（。旦―C—和環(huán)氧丙烷（CH1cH—CH,）互為同分異構(gòu)體

11.（2022?河北卷）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二澳代物有10種

12.（2022?山東卷）已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯

胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是（）

4mol?I0.5mol?L14mol?I

鹽酸水Na,C()3溶液鹽酸

許

溶液I

6mol?L1

廢液②

NaOII水相I一①

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)

B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時可采用相同的操作方法

C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得

D.①、②、③均為兩相混合體系

)

A.分子中至少有7個碳原子共直線

B.分子中含有1個手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

14.［2022?廣東選擇考，21(5)］化合物人/?！庇卸喾N同分異構(gòu)體，其中含OC結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫

譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

15/2022-6浙江選擇考,31(5)］寫出同時符合下列條件的化合物H-N—N-CHs的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①