第14講酚

電知識導(dǎo)航

就知識精講

一、酚的定義、官能團(tuán)

1.定義：羥基跟苯環(huán)碳原子直接相連的化合物。如OHOH、CO"°H。

2.官能團(tuán)：（酚）羥基（-OH）。

二、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1.苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的。

2.苯酚的結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)模型

.

(0^011

C6H6。

或C6H50Hi

3.苯酚的物理性質(zhì)

顏色味道狀態(tài)熔點(diǎn)溶解性

室溫下在水中的溶解度是9.2g,當(dāng)溫度高于

無色特殊氣味晶體43℃65°C時能與水混溶；苯酚易溶于酒精、苯等有

機(jī)溶劑

（1）苯酚有毒，對皮膚有腐例葉生。如不，真沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。

（2）放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。因此,

苯酚應(yīng)密封保存。*

三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.酸性.

由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥

基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能

夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。(其水溶液不能使酸堿指示劑變色).

(1)與Na0H溶液反應(yīng)：；

(2)向苯酚鈉溶液中滴加少量稀鹽酸：；

(3)向苯酚鈉溶液中通入C02：。(酸性：碳

酸苯酚)

【答案】(1)+NaOH—?QpONa+&0

OH

0)I

QpONa+HC1_,+NaC1

+NaHC0

(3)QpONa+co2+H2o——?3>

?思考與交流：如何設(shè)計實驗探究鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？-

岳注意

1.酸性強(qiáng)弱：H2c03>HCO；

2.苯酚鈉與二氧化碳反應(yīng)時，不論二氧化碳是否過量，均生成NaHCCh，不會生成Na2co3。

OH,Na

3.苯酚可與碳酸鈉溶液反應(yīng)：0+Na2CO3―^6+NaHC。，

2.取代反應(yīng)

苯酚分子中，羥基和苯環(huán)間相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。

1向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯

D飽和澳水

r酚溶液。

實驗操作

n柒船窘1t「再向其中逐滴加入飽和濱水，邊加邊振蕩，觀察實驗

rE現(xiàn)象。

實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀

OH

一Br^jTBr)+3HBr

反應(yīng)原理U3Br2

Br

應(yīng)用該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定

?思考與交流：苯中含有苯酚，能否通過加飽和澳水的方法鑒別？

【答案】不能。產(chǎn)物溶于苯，無沉淀（無明顯現(xiàn)象）。

3.顯色反應(yīng)

（1）苯酚與溶液作用顯____色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗苯酚的存在。

（2）酚類物質(zhì)一般都可以與FeCb作用顯色，可用于檢驗其存在。.

【答案】FeCl3紫

4.氧化反應(yīng)

（1）苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化生成粉紅色物質(zhì)（對苯醒）；.一

（2）苯酚可以被酸性高鋅酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化，使高鎰酸鉀溶液褪色。

5.加成反應(yīng)

苯酚中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成:

四、苯酚的用途與危害

1.用途

①苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。.

②苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。

2.危害

含酚類物質(zhì)的廢水對生物體具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水

中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。

對點(diǎn)訓(xùn)練

奇題型一：酚的定義與命名

【例11下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是

B.HOYD^OH

D.HO--CH=CH2

【詳解】

A.苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不相似，苯酚的官能團(tuán)

—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)一OH連在烷基上，故A錯；

B.HOT^-OH雖然屬于酚，但含有2個酚羥基，且不與苯酚相差若干個CH?原子

團(tuán)，故B錯；

OH

C.ru與苯酚結(jié)構(gòu)相似，分子間相差1個CH?原子團(tuán)，則該物質(zhì)與苯酚互為同

U3

系物，故C正確；

D.HO—CH—CH2與苯酚結(jié)構(gòu)不相似，且不與苯酚相差若干個CH2原子團(tuán)，

故D錯；

答案選C。

【變1】下列各化合物的命名正確的是()-

A.CH2=CH—CH=CH21,3—二丁烯B.CH3CH2CH(OH)CH33—丁醇

0H

/CH3—CH—CH3

C./=\甲基苯酚D.I2—甲基丁烷

CH-CH3

【答案】D

【詳解】

A.根據(jù)系統(tǒng)命名法，CH2=CH—CH=CH2的名稱為1,3—丁二烯，A錯誤;

B.根據(jù)系統(tǒng)命名法，CH3cH2cH(OH)CH3的名稱為2—丁醇，B錯誤；

OH

C.的名稱為鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚’C錯誤；

CH3

CH3—CH—CH3

D.根據(jù)系統(tǒng)命名法，I的名稱為2—甲基丁烷，D正確。

CH2—CH3

答案選D。

奇題型二：苯酚的檢驗/除雜

【例2】下列方法能檢驗苯中是否混有苯酚的是

①取樣品，加入少量酸性高錦酸鉀溶液，振蕩，若酸性高鋅酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若

不褪色則無苯酚

②取樣品，加入氫氧化鈉溶液振蕩，靜置，若液體分層則混有苯酚，若不分層則無苯酚

③取樣品，加入過量的飽和澳水，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，若沒有產(chǎn)生白色沉淀則無苯

酚

④取樣品，滴加少量的FeCl,溶液，若溶液顯紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚口

A.僅③④B.僅①③④C.僅①④D.全部

【答案】C

【詳解】

①苯酚能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錦酸鉀溶

液，振蕩，若酸性高鋅酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若不褪色則無苯酚，故①正確；

②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH溶液，振蕩，靜置后都會分層，故②錯；

③苯酚與飽和濱水反應(yīng)產(chǎn)生的2,4,6-三澳苯酚能溶于苯，因此不會生成白色沉淀，故③

錯；

④苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但苯無此性質(zhì)，取樣品，滴加少量的FeCb溶液，若溶液顯

紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故④正確，綜上所述①④符合題意，故選C；

答案選C。

【變3-1】下列有關(guān)除雜試劑和操作方法均正確的是（）

A.苯（苯酚）：濃澳水，過濾B.乙醇（醋酸）：氫氧化鈉溶液，分液口

C.乙醇（水）：生石灰，蒸儲D.甲烷（乙烯）：足量的酸性高銃酸鉀，洗氣

【答案】C

【詳解】

A.澳以及反應(yīng)生成的三澳苯酚均可以溶于苯，所以無法用過濾的方法除雜，故A錯誤；

B.乙醇和水混溶，所以無法分層，無法分液方法分離，故B錯誤；

C.乙醇中含有少量水，水與生石灰反應(yīng)生成不易分解的氫氧化鈣，可以通過蒸儲的方法

分離出乙醇，故C正確；

D.乙烯被酸性高鎰酸鉀氧化生成二氧化碳，引入新的雜質(zhì)，故D錯誤；

故選C。

奇題型三：酚的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響

【變4】下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是

（）-

/-VI|

①2一+2Na—d+H2T

OH

OH

②/1+3Br2TBrBr；+3HBr

Br

③1”"+NaOHT'、+H2O

A.①③B.只有②C.②和③D.全部

【答案】B

【詳解】

①體現(xiàn)的是苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基更易與鈉反應(yīng)，故不符合題意；

②由于羥基對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上羥基鄰對的氫原子更易被取代，故符合題意;

③苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基更易與氫氧化鈉反應(yīng)，故不符合題意；

故符合題意的只有②。

故選：B?

奇題型四：酚的同分異構(gòu)

【例5】分子式為C9H12。的有機(jī)物，有一個苯環(huán)、一個鏈短基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能

有

A.2種B.4種C.5種D.6種■一

【答案】D

【詳解】

酚羥基與鏈煌基的位置關(guān)系有鄰位、間位、對位三種情況，一C3H7有一CHQMH、—

CH（CH3）2兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以分子式為C此Q的有機(jī)物有一個苯環(huán)、一個鏈垃基，則它屬

于酚類的結(jié)構(gòu)種類數(shù)目是3X2=6種；

故選Do

奇題型五：苯酚的酸性

【例6】能證明苯酚具有弱酸性的方法是（）“

①苯酚溶液加熱變澄清；②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水；③苯酚

可與FeCL反應(yīng)；④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀；⑤苯酚不能與NaHCOs溶液反

應(yīng)；

A.⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤

【答案】A

【詳解】

①苯酚溶液加熱變澄清，說明苯酚的溶解度在熱水中變大，不能說明其酸性的強(qiáng)弱，故錯

誤；

②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水，說明苯酚有酸性，但不能證明酸

性的強(qiáng)弱，故錯誤；

③苯酚可與FeCk反應(yīng)與苯酚的酸性無關(guān)，故錯誤；

④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀，與苯酚的酸性強(qiáng)弱無關(guān)，故錯誤；

⑤苯酚不能與NaHCOs溶液反應(yīng)，說明苯酚的酸性比碳酸氫根的弱，說明其為弱酸性，故正

確；

故選Ao

奇題型六：苯酚/酚羥基的性質(zhì)

【變7】網(wǎng)絡(luò)表情包“苯寶寶裝純（醇）”，該分子由“苯寶寶”拿一個氫原子換了個羥基形成。下

列說法不正確的是（）

苯寶寶只相安靜地裝醉

A.苯寶寶只想安靜地裝醇，說明該物質(zhì)不是醇

B.該分子中所有原子一定共面

C.該物質(zhì)能和Na發(fā)生置換反應(yīng)生成H女

D.該分子苯環(huán)上的一個氫原子被一C4H9取代所得的有機(jī)物有12種

【答案】B

【解析】A項,“裝醇”說明該分子中的羥基不是醇羥基，所以該物質(zhì)不屬于醇,正確;B項，苯分

子中所有原子共平面,一OH中兩個原子共直線，共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以該分子中所有原子可

能不共平面,錯誤;C項,該物質(zhì)為苯酚，苯酚能和鈉反應(yīng)生成氫氣，正確;D項，該分子苯環(huán)上的一

個氫原子被一C4H9取代后，酚羥基和一C4H9的位置有鄰、間、對3種,一C4H9有4種,所以取

代后可得12種有機(jī)物,正確。

【變8】若1mol"妝二IQ^LCI分別與濃澳水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Bn和

NaOH的物質(zhì)的量分別是?

A.lmol>2molB.2mol>3mol

C.3mol>2molD.3mol>3mol

【答案】D

【詳解】

由結(jié)構(gòu)可知，分子中含2個酚-OH、1個雙鍵、1個-Cl,酚-OH的鄰對位與澳發(fā)生取代，雙

鍵與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol該物質(zhì)消耗澳水為3mol；酚-OH、-Cl與NaOH反應(yīng)，則

Imol該物質(zhì)消耗NaOH為3mol,D滿足題意；

故選D。

【變9-1】雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，下列有關(guān)雙酚A的

敘述正確的是（）

CH,

H（-G^（）H

CH3

雙酚A

A.該有機(jī)物的分子式是C|5Hl4。2

B.Imol該有機(jī)物與澳水發(fā)生反應(yīng)最多能消耗2moiBr?

C.該有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面。

D.該有機(jī)物的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1：2：2：3

【答案】D

【詳解】

A.由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C|5H|6。2,A錯誤；

B.與Br2反應(yīng)時，酚羥基的鄰位和對位被澳取代，則hnol雙酚A最多消耗4moiBr2,B

錯誤；

C.該有機(jī)物分子具有甲烷和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面體結(jié)

構(gòu)，所有該分子中所有碳原子不可能共平面，C錯誤；

D.兩個甲基相同，兩個苯酚基相同，根據(jù)苯環(huán)的對稱可知有4種不同的H,H原子數(shù)之

比是2：4：4：6=1：2：2：3,D正確；

故選D。

【例10】含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。

(1)①流程圖設(shè)備中進(jìn)行的操作是(填操作名稱)。實驗室里這一步操作可以在

(填儀器名稱)中進(jìn)行。

②由設(shè)備II進(jìn)入設(shè)備III的物質(zhì)A是(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備III進(jìn)入設(shè)備IV的物質(zhì)

B是o

③在設(shè)備ni中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

④在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和。通過

(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離?！?/p>

⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是、、C6H6和CaO。

(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此

方法是?

(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水100mL,向其中加入濃澳水至不再產(chǎn)生沉淀，得到

沉淀0.331g,此廢水中苯酚的含量為mg.L'o

【答案】萃取、分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3

C6H5ONa+CO2+H2O—>C6H5OH+NaHCO3CaCO3過濾NaOH溶液CO2

向污水中滴加FeCL溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚940

【分析】

由流程可知，設(shè)備I中中含有苯和工業(yè)廢水，可經(jīng)萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，

進(jìn)入設(shè)備n；設(shè)備n中加入MO”溶液，可得到苯酚鈉溶液；在設(shè)備ni中通入co2,分離

出苯酚；在設(shè)備IV中主要物質(zhì)是MzHCO,,溶液中加入CaO,可生成M/OH、H2O,

CaCO3,通過過濾操作分離出CaCOs；在設(shè)備V中CaCOs高溫分解可得CO?和圓。，據(jù)

此分析解答。

【詳解】

(1)①設(shè)備I中廢水和苯混合后分離出水，進(jìn)行的操作是萃取、分液，實驗室中可以用分液

漏斗進(jìn)行分液操作，故答案為：萃取、分液；分液漏斗；

②設(shè)備H中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故物質(zhì)A是苯酚鈉

溶液；在設(shè)備HI中通入CO2,分離出苯酚，故物質(zhì)B是NaHCCh溶液；故答案為：

C6H5ONa；NaHCCh；

③在盛有苯酚鈉溶液的設(shè)備III中，通入過量的二氧化碳?xì)怏w，發(fā)生反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫

鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6HsONa+COz+H?。一>C6H5OH+NaHCO3,故答案為：

；

C0fiHJ,ONa+CO2o+H2?O—~>C06Hj,OH+NaHCOJ,'

④在設(shè)備IV中向NaHCCh溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通過過濾操作分

離出CaCCh,故答案為：CaCO3；過濾；

⑤在設(shè)備V中CaCCh高溫分解可得CO2和CaO,所以圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是NaOH溶

液、C02>C6H6和CaO,故答案為：NaOH溶液；CO2;

（2）苯酚和氯化鐵溶液之間會發(fā)生顯色反應(yīng)，向溶液中滴加氯化鐵溶液，若溶液呈紫色，則

表明污水中有苯酚，故答案為：向污水中滴加FeCb溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中

有苯酚；

（3））設(shè)每升廢水中含苯酚移，

OH0H

BrIBr

匚+3Br,?；11+3HBr，根據(jù)反應(yīng)關(guān)系可知：94：331=xg：0.331g,

I

Br

mx=0.094,所以此廢水中苯酚的含量為：與詈=0.94g-LT=940mg[T,故答案為：

940o

一）提分特訓(xùn)

【題1】有機(jī)物分子中的原子（團(tuán)）之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子（團(tuán)）表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下

列各項事實不能說明上述觀點(diǎn)的是（）

A.甲苯能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

B.乙烯能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C.苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng).

D.苯酚與澳水可直接反應(yīng)，而苯與液澳反應(yīng)則需要FeBn作催化劑

【答案】B

【解析】甲苯中苯環(huán)對一CH3的影響，使一CH3可被KMnCU（H+）氧化為一COOH,從而使酸

性KMnO4溶液褪色；乙烯能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵；苯酚中，苯環(huán)對羥

基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使

苯酚分子中羥基鄰、對位碳上的氫原子更活潑，更易被取代。

【題2】有五種物質(zhì)：①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④對二甲苯⑤SO2既能使酸性高錦酸鉀溶液

褪色又能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使之褪色的是（）

A.②③B.①④C.③⑤D.④⑤

【答案】C

【詳解】

①乙醇能與酸性高銃酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，不能與澳水反應(yīng)，則乙醇能使酸性高銃酸鉀

溶液褪色，不能使澳水反應(yīng)褪色，故錯誤；

②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不能與酸性高錦酸鉀溶液和澳水反應(yīng)，不能使酸性高鋅酸

鉀溶液和濱水反應(yīng)褪色，故錯誤；

③苯酚能與酸性高專孟酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，也能與濱水發(fā)生

取代反應(yīng)生成三澳苯酚沉淀，使濱水反應(yīng)褪色，故正確；

④對二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性高鋸酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，不能與濱水反應(yīng)，則

對二甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，不能使澳水反應(yīng)褪色，故錯誤；

⑤二氧化硫具有還原性，能與酸性高鎰酸鉀溶液和濱水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，既能使酸性高

鎰酸鉀溶液褪色，又能使濱水反應(yīng)褪色，故正確；

③⑤正確，故選C。

【題3】一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說法中正確的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為Cl5H13C1O3

B.1mol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗5moiBr2>?

C.該分子中最多有12個碳原子共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

【答案】A

【詳解】

A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為Ci5Hl3cle）3,故A正確；

B.Imol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)時，三個酚羥基的鄰對位氫原子被取代，一個碳碳雙鍵發(fā)生加

成反應(yīng)，最多消耗4moiBm故B錯誤；

C.苯環(huán)上碳原子處于同一個平面，與苯環(huán)相連的碳原子處于同一個平面，碳碳單鍵可以

旋轉(zhuǎn)，至少有9個碳原子共平面，最多有15個碳原子共面，故C錯誤；

D.該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，因為沒有醇羥基，不能發(fā)生消去反

應(yīng)，故D錯誤；

故選A。

【題4］要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸儲，②過濾，③靜置、分液,

④加入足量金屬鈉，⑤通入過量CO2,⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCb溶液，⑧

加入乙酸與濃H2s。4混合加熱。其中合理的步驟是（）

A.④⑤③B.⑥①⑤③

C.⑧①D.⑧②⑤③

【答案】B

【解析】根據(jù)乙醇不會和NaOH溶液反應(yīng)，加入NaOH溶液后，乙醇不會發(fā)生變化，但苯

酚全部變成苯酚鈉；乙醇的沸點(diǎn)是78℃,水的沸點(diǎn)是100°C,加熱到78℃左右時，將乙醇

全部蒸儲掉，剩下的為苯酚鈉、NaOH溶液；最后通入過量的二氧化碳?xì)怏w，由于碳酸酸性

強(qiáng)于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚鈉全部轉(zhuǎn)化為苯酚，苯酚溶解度小，與生成的

NaHCCh溶液分層，靜置后通過分液可以得到苯酚，所以正確的操作順序為⑥①⑤③。

【題5】己烯雌酚是一種激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列有關(guān)敘述中正確的是（）

C2H5

HO-^^^C=C—

C2H5

A.遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)

B.可與NaOH和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)

C.lmol該有機(jī)物可以與5molBr?發(fā)生反應(yīng).

D.該有機(jī)物分子中一定有16個碳原子共平面

【答案】C

【解析】該分子中有酚羥基，能跟FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的酚羥基能與NaOH溶

\/

C—C

液反應(yīng)，但不能與NaHCCh溶液反應(yīng)。己烯雌酚與Bn可在/'上發(fā)生加成反應(yīng)，也可

在酚羥基的鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物可以消耗5moiBn。聯(lián)系苯和乙烯的分

\/

C—C

子結(jié)構(gòu)，兩個苯環(huán)所在平面跟/、所在平面不一定共平面，因此，16個碳原子不一定共

平面。

【題8】苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

已知：

CH3COOH

+D

-H2O,?

阿司匹林

B

Hz/Ni

③

(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：O

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________________

(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：。

(4)寫出下列反應(yīng)類型：

③,④。

(5)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是(填字母)。

a.三氯化鐵溶液b.碳酸氫鈉溶液

c.石蕊溶液

【答案】⑴

⑶“Q一氏為

(4)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

M提分作業(yè)

【練1】下列各組物質(zhì)中互為同系物的是()

A.乙二醇與丙三醇

C.乙醇與2-丙醇

【答案】C

【解析】A項中二者的官能團(tuán)數(shù)目不同，不是同系物；B項中前者是酚類，后者是醇類，不

CH3—CH—CH3

是同系物；C項，CH3cH20H與OH結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個CH2,是同系物；

D項中二者在分子組成上相差的不是若干個CH2,不是同系物。

【練2】下列敘述正確的是（）

A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃澳水，使苯酚生成三澳苯酚，再過濾而除去

B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液

C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2

D.苯酚也可以發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】D

【解析】苯酚與濱水反應(yīng)生成1白色沉淀（在水中），但三濱苯酚會溶于苯，且溟也能溶

于苯，故A選項錯誤。苯酚在65℃以上與水可以任意比互溶，冷卻至50°C將有部分苯酚

析出，但此溫度仍高于苯酚的熔點(diǎn)（43℃）,應(yīng)形成乳濁液，故B選項錯誤。苯酚的酸性比碳

酸的弱，不能與NaHCCh反應(yīng)生成CO2,故C選項錯誤。苯酚在一定條件下能發(fā)生加成反

應(yīng)，故D選項正確。

【練3】（雙選）能夠可把苯酚、乙醇、氫氧化鈉溶液鑒別出來的試劑是（）

A、飽和澳水B、酸性高錦酸鉀溶液C、酚醐溶液D、FeCb溶液日

【答案】AD

【解析】三種溶液與飽和濱水反應(yīng)現(xiàn)象分別是：白色沉淀、無現(xiàn)象、退色;三種溶液與FeCb溶

液反應(yīng)現(xiàn)象分別是：溶液變?yōu)樽仙?、無現(xiàn)象、紅褐色沉淀。

【練4】M的名稱是乙烯雌酚，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是（）

A.M分子中所有的碳原子可能在同一個平面上

B.M與NaOH溶液、NaHCCh溶液均能反應(yīng)

C.ImolM最多能與7moiMb發(fā)生加成反應(yīng)

D.1molM與濃濱水混合，最多消耗5moiBn

【答案】B

【詳解】

A.苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以乙基中碳原子也可以共面，則M

分子中所有的碳原子可能在同一個平面上，故A正確；

B.酚羥基的酸性強(qiáng)于碳酸氫根而弱于碳酸，所以不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故B錯誤；

C.分子中含有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，貝I]ImolM最多能與7mO1H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C

正確；

D.分子中共含有2個酚羥基，共有4個鄰位H原子可被取代，含有碳碳雙鍵，可與濱水

發(fā)生加成反應(yīng)，貝UImolM與濃澳水混合，最多消耗5moiBn,故D正確；

綜上所述答案為B。

【練5】能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是（）

A.苯酚能和澳水迅速反應(yīng)

B.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2

C.室溫時苯酚不易溶于水口

D.苯酚的水溶液具有酸性

答案：D

【解析】A項，說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更活潑；液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H2,但乙醇

也能與鈉反應(yīng)放出H2,所以B不能說明，C也不能說明；D項，苯酚的水溶液具有酸性，

說明苯酚分子中的一OH易電離，比醇羥基活潑，故D項可說明。

【練6】查閱資料得酸性大?。篐￡03＞苯酚〉HC03,若用如圖裝置（部分夾持儀器省略）進(jìn)

行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實驗，下列敘述不正確的是（）

①②③

A.②中試劑為飽和NaHCOs溶液

B.打開分液漏斗旋塞，①產(chǎn)生無色氣泡，③出現(xiàn)白色渾濁

C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性?

D.③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是2《^ONa+CO?+員0-2OH+Na2c

【答案】D

【詳解】

分析；鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實驗，在氣

體未和苯酚反應(yīng)前將其除去，可選用飽和的碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引進(jìn)新的雜質(zhì)氣

體。

詳解：鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實驗，在氣

體未和苯酚反應(yīng)前將其除去，可選用飽和的碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引進(jìn)新的雜質(zhì)氣

體；②中試劑為飽和NaHCCh溶液用來除去揮發(fā)出的鹽酸，A說法正確；打開分液漏斗旋

塞，鹽酸與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，①產(chǎn)生無色氣泡，二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成

苯酚，苯酚微溶水，所以③出現(xiàn)白色渾濁，B說法正確；苯環(huán)對羥基影響使羥基上的氫原

子容易電離產(chǎn)生氫離子，使苯酚具有弱酸性，C選項說法正確；苯酚鈉溶液中通入二氧化

碳?xì)怏w生成苯酚和碳酸氫鈉，所以D選項錯誤，正確答案：D。

【練8】方程式書寫：

(1)二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的方程式

(2)澳乙烷制乙醇

(3)澳乙烷制乙烯-

(4)苯酚與濃澳水反應(yīng)____

【答案】

(1)@-ONa+H2O+CO2_

+NaHCO3

H

(2)CH3cH2Br+NaOHf>CH3CH2OH+NaBr

2

(3)CH3cH2Br+NaOH——f.CH2=CH2T+NaBr+H2O

OH

o,IBrBr

(4)+3Br2^^jTi+3HBr

Br

【分析】

(1)

二氧化碳與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Qp°Na

OH+NaHCO故答案為

+H2O+CO2一3.：QpONa+HzO+CChT

+NaHCO3；

(2)

濱乙烷制乙醇的反應(yīng)為澳乙烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和澳化鈉，反

H

應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHf>CH3CH2OH+NaBr,故答案為：

H

CH3CH2Br+NaOHf>CH3cH2OH+NaBr；

(3)

澳乙烷制乙烯的反應(yīng)為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯、澳化鈉和水，反

應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOH——季一>CH2=CH2t+NaBr+H2O,故答案為：

CH3cH2Br+NaOH——~>CH2=CH2t+NaBr+H2O；

(4)

苯酚和濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)生成三澳苯酚沉淀和澳化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為QT°H

OHOH