有機化學(xué)基礎(chǔ)知識識記

探究一單糖

(閱讀教材必修二P83-84、選必三教材P102-104)

1.葡萄糖

(1)物理性質(zhì)：葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點為146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖

(2)組成與結(jié)構(gòu)

分子式：C6Hl2。6，結(jié)構(gòu)簡式：CHQH(CHOH)4cH0,官能團(tuán)：羥基、醛基f

一~~B-10%的葡萄糖溶液1mL

(3)化學(xué)性質(zhì)M田

△日鬻容液一圖熱水

①被銀氨溶液氧化：CH20H(CHOH)￡HO+2Ag(NHahOH^^2Ag、L+3NHa+CH20H(CHOH)4coONH《+

H2Q

②被新制CU(OH)2氧化：CH20H(CHOH)4cHe)+2Cu(OH)2+NaOHCH20H(CHOH/COONa+CW

3H；Oo?

5%CuS0i-

溶液5滴-

Oo

③生理氧化：6co2(g)+6H2O⑴10%NaOH-

溶液2mL

④加成反應(yīng)：葡萄糖可與H?發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇：

催化劑

CH20H(CHOH)4cHO+H2—CH20H(CHOH)4cH20H。

⑤酯化反應(yīng)：1mol葡萄糖可與5mol乙酸反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖酯。

⑥發(fā)酵：C6Hl2。6理幽2CO2T+2C2H5OHO

(4)用途

葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè)，體弱和低血糖患者可靜脈注射葡萄糖溶液補充營養(yǎng)。

2.果糖

(1)物理性質(zhì)：無色晶體，有甜味，易溶于水，吸濕性強。

()

(2)分子式：C6Hl2。6,結(jié)構(gòu)簡式：CHSH<II()II)—C—('II()H,官能團(tuán)：羥基、默基。

果糖是一種多羥基酮(酮糖)，可分別發(fā)生酯化反應(yīng)和催化加氫(還原)反應(yīng)；果糖分子中并無醛基存在，但果糖在

堿性條件下可部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟恰?/p>

3.核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖均為五糖，結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO、

CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2cHO,分別是核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。

探究二二糖和多糖

(閱讀教材必修二P84-85、選必三教材P105-110)

1.蔗糖和麥芽糖

(1)蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

第1頁共9頁

蔗糖麥芽糖

分子式Cj2H旦Cj2H.Ou

分子中天醛基分子中有醛基

分子結(jié)構(gòu)

互為同分異構(gòu)體，都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化學(xué)性質(zhì)非還原性糖，與銀氨溶液或新制CU(OH)2還原性糖，與銀氨溶液或新制

不反應(yīng)Cu(OH)2反應(yīng)

向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，不

鑒別方法

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)

(2)二糖的水解反應(yīng)

①蔗糖水解反應(yīng)實驗需用稀硫酸(1:5)作催化劑，水浴加熱。水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

稀H,SC)4

Cl2H22O11蔗糖+H2O—LC6Hl2。6葡萄糖+C6Hl2。6果糖。

②麥芽糖的水解：Cl2H22。11麥芽糖+%0建型2c6Hl2。6葡萄糖。

2.淀粉和纖維素

分類淀粉纖維素

通式(CeHioOsX

①不是同分異構(gòu)體m值不等)，也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相

關(guān)系差〃個C%原子團(tuán));

②都是天然有機高分子化合物

物理白色、無味、固態(tài)粉末，不溶于冷水，白色、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體，

性質(zhì)在熱水中發(fā)生糊化作用不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑

①無還原性①無還原性

化學(xué)

②能水解生成葡萄糖②能水解生成葡萄糖(難)

性質(zhì)

③遇碘單質(zhì)變藍(lán)③能發(fā)生酯化反應(yīng)

紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維

用途制葡萄糖和酒精，人體的能源之一

素乙酸酯等

思考：

(1)在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的實驗中，加入NaOH溶液的目的是什么？

第2頁共9頁

(2)怎樣判斷淀粉的水解程度？

答案：(1)中和水解液中的稀硫酸，調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性，確保后面的實驗順利進(jìn)行。

(2)實驗現(xiàn)象及結(jié)論：

情況試管(I)現(xiàn)象試管(II)現(xiàn)象結(jié)論

①未產(chǎn)生銀鏡溶液呈藍(lán)色未水解

②出現(xiàn)銀鏡溶液呈藍(lán)色部分水解

③出現(xiàn)銀鏡溶液不呈藍(lán)色完全水解

【小練】請判斷下列說法的正誤(正確的打“卡，錯誤的打“X”)

(1)葡萄糖和果糖都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)()

(2)果糖雖然也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它的分子中沒有醛基()

(3)糖類都屬于天然高分子()

(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和濱水褪色()

(5)核糖和脫氧核糖互為同系物()

(6)麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體，但是二者的水解產(chǎn)物不同()

(7)用新制的Cu(0H)2可鑒別麥芽糖和蔗糖()

(8)淀粉和纖維素都可以用(C6HIOC>5)“表示，所以二者互為同分異構(gòu)體()

(9)淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗()

(10)糖尿病患者不宜吃粽子，因為糯米中含大量的葡萄糖會使血糖升高()

(11)(選必三教材P109)在自然界中大量存在的多糖，除纖維素以外，還有由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的甲殼

質(zhì)。()

【答案】(1)4(2)4(3)x(4)d(5)x(6)1(7)4(8)x(9)4(10)x(11)V

探究三氨基酸

(閱讀教材必修二85-86、選必三教材112-114)

1.分子結(jié)構(gòu)

(1)概念：竣酸分子中煌基上的氫原子被基取代的產(chǎn)物。

(2)官能團(tuán)：—COOH(竣基)和氨基(一NH?)

R—CH—COOH

(3)a-氨基酸：氨基與竣基連接在同一個碳原子上，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為

2.常見的氨基酸

俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名

甘氨酸氨基乙酸

H2N—CH2COOH

CH3—CH—COOH

丙氨酸12-氨基丙酸

NH2

HOOCCHCHCHCOOH

谷氨酸'12-氨基戊二酸

NH2

第3頁共9頁

CH2cHeOOH

苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸

VNH..

HS—CH2—CH—COOH

半胱氨酸2-氨基-3-疏基丙酸

NH2

3.物理性質(zhì)

天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，能溶于強酸或強堿溶液中，大部分能溶于水，難溶于乙醇、乙醛。

4.化學(xué)性質(zhì)

①氨基酸的兩性

因此氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。

②成肽反應(yīng)

OH

II

兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定條件下，通過氨基與較基間縮合脫去水,形成含有肽鍵（一C—N-）

的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)取代反應(yīng)如:

（）H

CH-CF^COOH+H^CH-COOH—>CH-CH-C-N-CH-COOH+H2（）

NHCHjNH2CH3

氨基酸衛(wèi)二二肽或多肽的幺蛋白質(zhì)。

多肽有“兩性”：無論肽鏈有多長，在鏈的兩端，一端有游離的氨基（一NH。另一端有游離的竣基（一COOH）,

多肽具有“兩性”。

探究四蛋白質(zhì)和酶

（選必三教材P114-119）

1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)

（1）組成：蛋白質(zhì)中主要含有C、H、0、N、S等元素,屬于天然有機天然有機高分子化合物。

（2）四級結(jié)構(gòu)

結(jié)荀一蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序

蛋

白瀛一多肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)

質(zhì)

的面—蛋白質(zhì)分子在二級結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)進(jìn)一步盤曲折

結(jié)結(jié)構(gòu)L疊形成的三維結(jié)構(gòu)

構(gòu)

麗蛋白質(zhì)分子小，亞基的立體排布、亞基間相互

結(jié)一―作用與布局

2.蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)

⑴兩性

形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基與竣基,側(cè)鏈中也往往

存在酸性或堿性基團(tuán),所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性,能與酸、堿反應(yīng)。（2）水解反應(yīng)

酶、酸或堿酶、酸或堿

蛋白質(zhì)蘇解多肽逐步水解_氨基酸------

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(3)鹽析

①實驗探究

1限?蒸7

實驗操作2mL飽和、^振蕩qg振蕩［

試管①試管②

試管①中出現(xiàn)白色沉淀;

實驗現(xiàn)象

試管②中白色沉淀消失O

②實驗結(jié)論

(4)變性

①實驗探究

②實驗結(jié)論：在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。

物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等；

第5頁共9頁

化學(xué)因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。

變性后的蛋白質(zhì)在水中不能重新溶解，同時也會失去原有的生理活性，發(fā)生了不可逆的變化。

(5)顯色反應(yīng)：分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變―黃________色。

(6)蛋白質(zhì)灼燒，可聞到________燒焦羽毛___________的特殊氣味。

3.酶

(1)酶的定義

酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機化合物,其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)

(2)酶的特點

①高效的催化作用。

②反應(yīng)條件溫和,一般在接近體溫和中性的條件下反應(yīng)。

③高度的專一性。

(3)酶的應(yīng)用

應(yīng)用廣泛，如蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)，淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)，有的酶還可用于疾病的診斷。

【小練】請判斷下列說法的正誤(正確的打“力，錯誤的打“x”)

⑴氨基酸分子中的一COOH能電離出才顯酸性，一NH2能結(jié)合才顯堿性()

(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為一COOH脫一0H,一NH2脫一H,是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)()

(3)肽鍵易水解生成蛋基與氨基()

(4)氨基酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、成肽反應(yīng)和水解反應(yīng)()

(5)兩個氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個肽鍵()

(6)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入飽和NaCl溶液和CuSC)4溶液，均有固體析出，且兩者的原理相同()

(7)蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會顯黃色()

(8)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物主要是a-氨基酸()

(9)通常用酒精消毒，其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)鹽析而失去生理活性()

(10)蛋白質(zhì)被灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別合成纖維與蛋白質(zhì)()

【答案】(1W(2)4(3)4(4)x(5)x(6)x(7)x(8)4(9)x(10)4

探究五核酸的組成

(選必三教材P122-126)

1.核酸的種類

［脫氧核糖核酸,簡稱DNA

「散I核糖核酸，簡稱RNA

2.核酸的基本組成單位——核昔酸

核酸是由許多核甘酸單體形成的聚合物,核苦酸水解得到.磷酸.和核昔，核昔繼續(xù)水解得到戊糖和堿基

IMK的水th?色示4UD

（教材小字注釋：昔是糖昔的簡稱，是單糖或寡糖的羥基與另一個化合物的羥基或氨基等脫水縮合，形成糖昔鍵而

得到的一類有機化合物。）

（1）脫氧核糖核甘酸（構(gòu)成的基本單位）

磷酸Q

含氮堿基：A、G、C、T4種

L-脫氧核糖

‘1分子磷酸OHH

脫氧核甘酸脫氧核糖

<1分子脫氧核糖

4種

」分子含氮堿基A、T、G、C

（2）核糖核甘酸（構(gòu)成的基本單位）

磷酸q

含氮堿基：A、G、C、U4種

核糖

1分子磷酸

核糖核甘酸

<1分子核糖

4種

」分子含氮堿基A、U、G、C

堿基：堿基是具有峨隹的雜環(huán)有機化合物。RNA中的堿基主要有腺喋吟、鳥嘿吟、胞喀咤和尿啥咤（分別用字母A、

G、C、U表示），DNA中的堿基主要有腺喋吟、鳥喋吟、胞嗑咤和胸腺喀咤（用字母T表示）。

腺噂吟（A）鳥嗦聆（G）

3.核酸的形成

核酸的基本組成單位是—核甘酸，核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子,

其中戊糖是核糖或脫氧核糖，它們均以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在于核酸中。

探究六、核酸的結(jié)構(gòu)和生物功能

（選必三教材P124-126）

1.核酸的結(jié)構(gòu)

（l）DNA是由脫氧核甘酸連接而成，在絕大多數(shù)生物體的細(xì)胞中，DNA由—兩條—脫氧核甘酸鏈構(gòu)成，兩條

鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)。

第7頁共9頁

(2)RNA由核糖核昔酸連接而成，一般由——條一核糖核昔酸鏈構(gòu)成。.

2.核酸的生物功能

(1)細(xì)胞內(nèi)攜帶一遺傳信息一的物質(zhì)。

(2)在生物體的遺傳、變異和蛋白質(zhì)的生物合成中具有極其重要的作用。

(3)我國在核酸研究中取得的成績

①1981年，我國科學(xué)家采用有機合成與酶促合成相結(jié)合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨

酸轉(zhuǎn)移核糖核酸。

②1999年，我國參與了人類基因組計劃,成為參與該項計劃的唯一發(fā)展中國家。

③2002年，我國科學(xué)家完成了水稻基因組圖譜的繪制。

【小練】請判斷下列說法的正誤(正確的打“由，錯誤的打“x”)

(l)DNA是生物體遺傳信息的載體、蛋白質(zhì)合成的模板()

(2)RNA主要存在于細(xì)胞核中，它根據(jù)DNA提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成()

(3)DNA分子由兩條多聚核甘酸鏈組成，兩條鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)()

(4)DNA分子每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在內(nèi)側(cè)，堿基排列在外側(cè)()

(5)RNA也是以核昔酸為基本構(gòu)成單位，其中的戊糖和堿基與DNA中的不同，脫氧核糖替代了核糖，尿喀咤(U)

替代了胸腺喀咤(T)()

【答案】(1)4(2)x(3)4(4)x(5)x

5.常見有機物的性質(zhì)及應(yīng)用

應(yīng)用性質(zhì)

醫(yī)用酒精(乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%)使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒

良好的殺菌劑，常用作浸制標(biāo)本的溶液(不

福爾馬林(35%?40%的甲醛水溶液)使蛋白質(zhì)變性

可用于食品保鮮)

蛋白質(zhì)受熱變性(選必三P116)加熱能殺死流感病毒

蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋

植物油中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)植物油氫化制人造奶油

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點用于廚具表面涂層

甘油具有吸水性作護(hù)膚保濕劑

食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱與使用

食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)

油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂

00

IIII2

—OH-OH服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)中毒時，用

c—CH

3NaHCC>3溶液解毒

0

阿司匹林乙酰水楊限水解生成水楊酸'，顯酸性

谷氨酸鈉具有鮮味(必修二P112)用作味精

纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒(選必三P109)可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等。

判斷下列說法正誤

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1.（必修二P87）常見的食用油中普遍含有油酸等不飽和脂肪酸的甘油酯，其分子中含有碳碳雙鍵，在空氣中放置

久了會被氧化，產(chǎn)生過氧化物和醛類等。變質(zhì)的油脂帶有一種難聞的“哈喇”味，不能食用。（）

2.（必修二P87）市售的食用油中也普遍加入叔丁基對苯二酚（TBHQ）等抗氧化劑，以確保食品安全。