1、關(guān)于芳香烴苯及苯的同系物8/14/2022第一張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用芳香烴：含苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 簡(jiǎn)稱又稱“芳烴”苯的同系物：苯的苯環(huán)上氫原子被 烷基代替而得到的芳烴。 芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物第二張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 一、苯C6H6 從苯的分子組成看，高度不飽和，苯是否具有不飽和烴的典型性質(zhì)？分子式思考：1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振蕩（ ） 1mL溴水振蕩（ ） 2mL苯紫紅色不褪去橙黃色不褪去 而轉(zhuǎn)移到苯層1、苯的結(jié)構(gòu)

2、第三張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022（苯的凱庫(kù)勒式）HCH CCHC HC HH C結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 一、苯第四張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯第五張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 一、苯苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 1、6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上。 2、各個(gè)鍵角都是120 。O3、苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。因此常用 來(lái)表示苯分子。苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。第六張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/202

3、2 1、證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （ ）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種（B）苯的間位二元取代物只有一種（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種（D） 苯的鄰位二元取代物有二種A練一練第七張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）(A) ( B)(C) (D)BCCH=CH2CH3Cl 一、苯第八張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20222、苯的物理性質(zhì)液體分成兩層2mL水1mL苯振蕩（ ） 1mL碘水振蕩、靜置（ ） 液體分成兩層，上層呈紫紅色，下層幾乎無(wú)色 苯是無(wú)色，有特殊氣味的有毒液體，熔點(diǎn)5

4、.5，沸點(diǎn)80.1 ，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。 一、苯第九張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20223、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化-在空氣中燃燒 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃苯燃燒時(shí)發(fā)生明亮帶有濃煙的火焰。2、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng)+ Br2FeBr+ HBr*溴苯是密度比水大的無(wú)色液體第十張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022實(shí)驗(yàn)：苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng)第十一張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022問(wèn)題1：導(dǎo)管口為什么在液面上？問(wèn)題2：什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)

5、生了取代反應(yīng)？問(wèn)題3：怎樣除去無(wú)色溴苯中所溶解的溴？溴化氫易溶于水，防止倒吸。導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說(shuō)明苯跟溴反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng)第十二張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022注意：1、鐵粉起催化劑的作用（實(shí)際上是FeBr3)2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣， 二是冷凝回流第十三張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20221. 燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2. 該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是

6、Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快？3. 該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？4. 生成的HBr中?；煊袖逭魵猓藭r(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？【再思考】第十四張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022苯與溴的反應(yīng)設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案改進(jìn)第十五張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022第十六張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先

7、向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。 (1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_；(2)觀察到D中的現(xiàn)象是_；(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_；第十七張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入_溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。第十八張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022（2）苯的硝化反應(yīng) 在一個(gè)大試管里，先加入1.

8、5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動(dòng)，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個(gè)盛水的試管里。硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水實(shí)驗(yàn)方案和裝置圖+ HONO2NO2+ H2O50600C濃硫酸第十九張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022注意：濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70-80時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。什么時(shí)候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如

9、果超過(guò)100 ，還可采用油?。?300 ）、沙浴溫度更高。第二十張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用 蒸餾水和NaOH溶液洗滌。不純的硝基苯顯黃色溫度計(jì)的位置，必須懸掛在水浴中。 （因?yàn)槿苡蠳O2）而純凈硝基苯是無(wú)色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。第二十一張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）小結(jié)：易取代、難加成、難氧化+ H2O （苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H3、苯的加成反應(yīng) 3+ H2催化劑環(huán)己烷第二十二張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14

10、/20223.下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是： A分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯。B分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的是己烯。C分別加溴水振蕩，靜置后水層紅棕色消失的是己烯。D分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。第二十三張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20224.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，正確的操作順序應(yīng)該是( ) A. 先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸B. 先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸C. 先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯D. 先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸第二十四張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月

11、8/14/2022在 分子中，處于同一平面上的原子最多有（ ）A12個(gè) B14個(gè) C18個(gè) D20個(gè)CH3CH = CHC CCH3第二十五張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 二、苯的同系物苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式：CnH2n-6 (n6)1.苯的同系物：第二十六張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022下列

12、屬于苯的同系物的是（ ） D 二、苯的同系物第二十七張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)3.化學(xué)性質(zhì)催化劑+ 3H2CH3CH3 二、苯的同系物第二十八張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20222CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙 二、苯的同系物第二十九張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20222mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑

13、氧化實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色 二、苯的同系物第三十張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說(shuō)明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。 二、苯的同系物第三十一張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022苯的同系物的氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子 H |CH | H H

14、 | |CC | | H C |CC | C 二、苯的同系物第三十二張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnO4/H+思考：產(chǎn)物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。 二、苯的同系物第三十三張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022鄰硝基甲苯對(duì)硝基甲苯222CH3 + HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2，4，6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT

15、是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸100側(cè)鏈影響苯環(huán)側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫易取代第三十四張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似氧化反應(yīng)：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)第三十五張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022 三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間

16、通過(guò)碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊 而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴主要來(lái)源：石油的催化重整和煤的干餾第三十六張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022芳香烴對(duì)健康的危害苯是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病稠環(huán)芳烴致癌物質(zhì)萘過(guò)去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中 三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用第三十七張，P

17、PT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022有機(jī)物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵 飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和特殊的鍵不飽和空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒與溴水 KMnO4主要反應(yīng)類型 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體平面型直線型平面正六邊形無(wú)色氣體，難溶于水無(wú)色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合不反應(yīng)側(cè)鏈可氧化取代、加成第三十八張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022小節(jié)第二節(jié) 芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1

18、、苯的結(jié)構(gòu)2、苯的物理性質(zhì)3、苯的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)取代反應(yīng) 鹵代 硝化 磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6 (n6)3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同多苯代脂烴：聯(lián)苯或多聯(lián)苯：稠環(huán)芳烴芳香烴對(duì)健康的危害第三十九張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/20224CH3 | |CH3B己烷1己烯鄰二甲苯KMnO4不褪色褪色1己烯鄰二甲苯己烷溴水不褪色褪色鄰二甲苯1己烯第四十張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022+ Br2FeBr+ HBr+ HONO2NO2+ H2O50600C濃硫酸+ H2催化劑環(huán)己烷加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)第四十一張，PPT共四十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8/14/2022化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn) 1912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不可理解的是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購(gòu)到婆羅洲的石油運(yùn)到德國(guó)本土去。在石油商人感一以百思不得其解時(shí),一位化學(xué)家提醒世人說(shuō)：“