1、合成化學教學大綱課程性質：專業(yè)方向課程總學時： 51理論學時：41開課學院：化學與材料科學學院大綱執(zhí)筆人：楊高升教研室主任審核：楊高升先修課程：有機化學有機化學選論學分： 3討論學時：10（無課程實驗）適用專業(yè)：應用化學大綱編寫時間：2005年 8月教學院長審定：朱昌青一、說明1 、課程的性質、地位和任務合成化學是有機化學服務于人類的橋，是有機化學研究的中心，是有機化學家改造世界、創(chuàng)造未來最重要的手段。通過本課程的教學，使學生了解合成化學的基本概念、常用術語以及有機合成的意義；從合成的角度再認識在基礎有機化學中學習的重要有機化學反應，并學習一些新的有機合成反應；掌握重要的有機合成反應，熟悉常見

2、有機化合物合成路線的設計方法、策略和技巧。旨在培養(yǎng)并提高學生綜合運用所學知識解決實際合成問題的能力，為學生后續(xù)完成畢業(yè)論文以及日后從事應用化學研究奠定基礎。2、課程教學的基本要求（ 1）在保證該課程教學的科學性和系統(tǒng)性的前提下，著重突出合成化學的實用性。重要有機合成反應、設計有機化合物合成路線的逆合成分析法的基本概念、策略和技巧，作為教學的重點內(nèi)容，要求學生牢固掌握并熟練運用。（ 2）堅持理論密切聯(lián)系實際，講授時，盡可能結合重要有機合成反應的機理，闡明反應前后分子結構的變化，旨在幫助學生建立起各類有機化合物之間相互轉化的網(wǎng)絡體系以及在有機化合物合成路線設計中極為有用的逆向思維方式，并積極引導學

3、生靈活運用有機化學反應解決實際合成問題。（ 3）課堂講授實行啟發(fā)式，力求做到少而精，突出重點，并注意將培養(yǎng)和提高學生的分析問題和解決問題的能力放在重要位置。（4）堅持課堂討論和練習是教好、學好本門課程的關鍵。在整 個教學過程中，將根據(jù)正常教學進度事先布置一定量的討論題，要求學生按時完成，并在課堂上加以討論。適時進行隨堂練習檢查學生的 掌握情況，并布置一定量的課后作業(yè)，加以鞏固。3、本課程的重點與難點重點：重要的有機合成反應，設計有機化合物合成路線的逆合成 分析法。難點：重要有機合成反應的綜合運用，有機化合物合成路線設計 的策略和技巧。二、課堂教學時數(shù)及課后作業(yè)題型分配章目教學內(nèi)容教學 時數(shù)教學

4、方式 或手段課后作業(yè)思考題練習題一緒 論2講授（多媒體）一基于金屬啟機試 劑的碳-碳鍵形成 方法6講授（多媒體、討論）VV三穩(wěn)定碳負離子的 縮合反應6講授（多媒體、討論）VV四穩(wěn)定碳負離子的 煌基化和?；?講授（多媒體、討論）VV五基于兀素有機化 合物白碳-碳鍵形 成方法2講授（多媒體）VV六環(huán)的形成6講授（多媒體、討論）VV七氧化反應4講授（多媒體、討論）VV八還原反應4講授（多媒體、討論）VV九有機合成中的保 護基4講授（多媒體、討論）VV十不對稱合成2講授（多媒體）VV逆合成分析法9講授（多媒體、討論）VV合計51三、本文第一章緒論【教學目的】通過本章教學，使學生明確合成化學的學科性質

5、、基本內(nèi)容和學習意義，掌握有機合成路線設計中的常用術語以及從合成化學角度對 有機化學反應的分類，了解本門課程的教學要求和學習方法?！局攸c難點】有機合成路線設計中的常用術語，試劑的反應性與有機合成反應。 第一節(jié)合成化學一、有機合成及其作用二、有機合成化學的發(fā)展回顧三、有機合成化學的近期趨勢四、有機合成路線設計及其策略第二節(jié)試劑的反應性與有機合成反應一、有機反應的分類二、親核試劑三、親電試劑四、雙反應性試劑第三節(jié)學習意義與教學要求一、學習意義二、教學要求【思考題】COOEt結合自己的生活實際，說說有機合成的重要意義。就合成設計的基本策略，談談自己的體會。從下面兩個例子，看逆合成分析法的重要性。第二

6、章基于金屬有機試劑的碳-碳鍵形成方法【 教學目的 】通過本章教學，使學生了解有機金屬試劑，明確有機金屬試劑的反應性，掌握重要有機金屬試劑的制備及其在有機合成中的應用?！?重點難點 】重要有機金屬試劑的制備及其在有機合成中的應用。第一節(jié) 有機鎂試劑一、有機鎂試劑的制備二、有機鎂試劑在有機合成中的應用第二節(jié) 有機鋰試劑一、有機鋰試劑的制備二、有機鋰試劑在有機合成中的應用第三節(jié) 有機鋅試劑一、有機鋅試劑的制備二、有機鋅試劑在有機合成中的應用Reformatsky反應第四節(jié) 有機銅試劑一、二烴基銅鋰的制備二、二烴基銅鋰在有機合成中的應用【 思考題 】1、比較有機鎂、有機鋰、有機鋅、有機銅試劑的制備方法

7、。2、分析有機鎂、有機鋰、有機鋅、有機銅試劑的反應性。3、討論有機鎂、有機鋰、有機鋅、有機銅試劑在有機合成中應用的互補性。第三章 穩(wěn)定碳負離子的縮合反應【 教學目的 】通過本章教學，使學生了解穩(wěn)定化碳負離子，明確穩(wěn)定化碳負離子的反應性，掌握穩(wěn)定碳負離子的重要縮合反應及其在有機合成中的應用?！?重點難點 】穩(wěn)定碳負離子的重要縮合反應及其在有機合成中的應用。第一節(jié) 穩(wěn)定化碳負離子一、碳負離子的形成與分類二、碳負離子的穩(wěn)定化作用三、穩(wěn)定碳負離子的反應性第二節(jié)羥醛縮合反應一、一般的羥醛縮合二、交叉羥醛縮合三、類羥醛縮合第三節(jié) 不同類型?；衔镩g的縮合反應一、醛、酮與竣酸衍生物的縮合二、竣酸衍生物與醛

8、、酮的縮合三、酯與酯的縮合四、分子內(nèi)的睛-縮合Thorpe反應第四節(jié)烯凝合成法：C=C的形成一、Wittig 反應二、HWE反應【思考題】1、分析討論交叉縮合反應的選擇性控制。2、化OHO第四章 穩(wěn)定碳負離子的烷基化【教學目的】通過本章教學，使學生了解穩(wěn)定碳負離子烷基化反應的選擇性問 題，掌握重要穩(wěn)定碳負離子的烷基化反應及其在有機合成中的應用。【重點難點】重要穩(wěn)定碳負離子的烷基化反應及其在有機合成中的應用。第一節(jié) 穩(wěn)定碳負離子烷基化的選擇性問題一、自縮合問題二、多烷基化問題三、C-烷基化和O-烷基化問題四、非對稱酮的區(qū)域選擇性問題第二節(jié)酯的烷基化第三節(jié)醛和非對稱酮的烯醇化及其烷基化的選擇性控制

9、一、醛的烯醇化及其烷基化二、通過動力學或熱力學控制形成特定烯醇鹽三、通過烯醇硅醍作為特定烯醇鹽的前體四、通過/b不飽和酮形成特定烯醇鹽 五、通過醛和酮的含氮衍生物第四節(jié) B二碟基化合物的烷基化一、丙二酸二乙酯合成法二、乙酰乙酸乙酯合成法三、?；鵨位的活化四、丫位烷基化第五節(jié)通過共鈍加成進行碳親核試劑的烷基化一、共鈍加成反應Michael加成反應二、?；衔锏腗ichael加成反應三、烯醇硅醍的Michael加成反應四、烯胺的Michael加成反應【思考題】1、碳負離子的反應性及其烷基化反應的選擇性問題2、合成第五章基于元素有機化合物的碳攜鍵形成方法【教學目的】通過本章教學，使學生了解元素有機

10、化合物，掌握重要元素有機 化合物的制備及其在有機合成中的應用?！局攸c難點】重要元素有機化合物（有機磷、有機硫）的制備及其在有機合成 中的應用。第一節(jié)元素有機化合物一、元素有機化合物二、元素有機化合物的結構特點及反應性第二節(jié)有機硼試劑一、有機硼試劑的制備二、基于有機硼試劑的碳-碳鍵形成方法第三節(jié)有機磷試劑一、有機磷試劑的制備二、基于有機磷試劑的碳-碳鍵形成方法第四節(jié) 有機硫試劑一、有機硫試劑的制備二、基于有機硫試劑的碳-碳鍵形成方法【 思考題 】元素有機化合物與有機金屬化合物的區(qū)別。第六章 環(huán)的形成【 教學目的 】通過本章教學，使學生了解環(huán)的分類及成環(huán)原理，掌握常見碳環(huán)和雜環(huán)的合成。【 重點難點

11、 】五元及六元碳環(huán)和雜環(huán)的合成。第一節(jié) 成環(huán)原理一、環(huán)的分類二、成環(huán)策略第二節(jié) 碳環(huán)的形成一、三元環(huán)二、四元環(huán)三、五元環(huán)四、六元環(huán)五、中環(huán)與大環(huán)第三節(jié) 雜環(huán)的形成一、普通雜環(huán)二、芳香雜環(huán)【 思考題 】分析小環(huán)、普通環(huán)、中環(huán)和大環(huán)成環(huán)手段的差異性。第七章 氧化反應【 教學目的 】通過本章教學，使學生明確氧化反應的意義，掌握重要的氧化反應及其在有機合成中的應用?！?重點難點 】重要氧化反應及其在有機合成中的應用，氧化反應的選擇性。第一節(jié) 醇的氧化一、鉻氧化劑二、二氧化錳三、銅氧化劑四、二甲亞砜五、Oppenauer氧化第二節(jié) 碳 -碳雙鍵的氧化一、環(huán)氧化反應二、雙羥基化反應Wacker氧化第三節(jié)

12、碳 -碳鍵的斷裂氧化一、高錳酸鉀二、臭氧化反應三、高碘酸四、四乙酸鉛五、 Baeyer-Villiger 氧化第四節(jié) 碳 -氫鍵的氧化一、二氧化硒二、鉻氧化劑三、錳氧化劑【 思考題 】歸納總結通過氧化反應實現(xiàn)各類有機化合物之間轉化的網(wǎng)絡體系。第八章 還原反應【 教學目的 】通過本章教學，使學生明確還原反應的意義，掌握重要的還原反應及其在有機合成中的應用?！?重點難點 】重要還原反應及其在有機合成中的應用，還原反應的選擇性。第一節(jié) 負氫轉移還原反應一、鋁氫化物二、硼氫化物第二節(jié) 催化氫化反應一、概述二、催化加氫三、催化氫解四、均相催化氫化第三節(jié) 可溶性金屬還原反應一、羰基化合物的還原二、還原裂解

13、三、炔烴的還原四、共軛體系的還原 Birch 還原第四節(jié) 其他還原劑還原一、月井（聯(lián)氨，H2N-NH2）還原法二、聯(lián)亞胺（偶氨，HN=NH , Diimide）還原法【 思考題 】歸納總結通過還原反應實現(xiàn)各類有機化合物之間轉化的網(wǎng)絡體系。第九章 有機合成中的保護基【 教學目的 】通過本章教學，使學生明確保護基的意義和要求，掌握常見基團的保護方法及其在有機合成中的應用?！?重點難點 】常見基團的保護及其在有機合成中的應用。第一節(jié) 基團的保護一、基團的保護及其意義二、保護基的基本要求第二節(jié) 羥基的保護一、醚化二、酯化三、縮醛（酮）化保護二元醇第三節(jié) 醛、酮的保護一、縮醛（酮）化二、硫代縮醛（酮）化

14、三、烯醇醚化第四節(jié) 氨基的保護一、酰基化二、芐基化第五節(jié)碳氫鍵的保護第六節(jié)碳碳雙鍵的保護【思考題】1、從綠色化學角度看有機合成中的基團保護。2、反應選擇性與基團保護之間的關系。第十章 不對稱合成【 教學目的 】通過本章教學，使學生明確不對稱合成的意義，掌握不對稱合成中幾個常用術語的涵義，了解不對稱合成的原理和基本方法?！?重點難點 】不對稱合成的涵義、原理和基本方法。第一節(jié)不對稱合成的意義第二節(jié)不對稱合成的基本概念一、不對稱合成的定義二、立體選擇性第三節(jié) 實現(xiàn)不對稱合成的原理與基本方法一、手性底物控制二、手性輔助基團控制三、手性試劑控制四、手性催化劑控制第四節(jié) 不對稱碳-碳鍵形成反應一、羰基的

15、不對稱加成反應二、不對稱醇醛反應三、不對稱環(huán)加成反應【 思考題 】分析比較實現(xiàn)不對稱合成的四種基本方法。第十一章逆合成分析法【 教學目的 】通過本章教學，使學生明確逆合成分析法的意義，理解逆合成分析法中幾個常用術語的涵義，熟練掌握運用逆合成分析法設計有機化合物合成路線的基本技能?！局攸c難點】逆合成分析法，有機合成路線設計技巧。第一節(jié)切斷與逆合成分析法一、逆合成分析的常用術語二、逆合成分析步驟三、逆合成分析的切斷原則四、逆合成分析的切斷技巧五、簡單有機化合物的逆合成分析舉例 第二節(jié)有機合成路線設計的其它技巧一、導向基的使用一、保護基的使用三、反應性差異的利用四、潛在官能團的利用五、極性顛倒【思考題】設計卜列化合物的合成路線：3.擴瞳劑(Cyclopentolate)5. Oo6 PheF8. C9. JCO 2Et11.12.1OO-7a fJkONMe2 4. OyPh0HOHrOOEt7-hC COOHzc00H10. HOyPhNOYHCOOMeOO【 課程考試 】本課程考試采取“開卷”方式進行。主要考查學生對重要有機合成反應的理解、判斷、分析等能力，對逆合成分析法的掌握情況；重點考查學生綜合運用重要有機合成反應設計有機化合物合成路線的能力。四、使用教材與教學參考書目【 使用教材 】黃培強： 有機合成（國家 “九五 ”規(guī)劃教材，教育部“高等理科教育面向