題型-有機合成路線的設計

廟老?常見趣絲解談

合成路線設計是近幾年高考對及有機化學基礎重要考查形式，且為必考的重點難點，屬于熱點

問題，以有機化合物的性質與結構知識為考查的載體，設計合成路線有利于培養(yǎng)學生的思維能力、

分析問題的能力等，能更全面地考查考生的綜合素質和能力。體現(xiàn)“科學態(tài)度與社會責任”的化學核

心素養(yǎng)。掌握常見有機化合物的性質與結構是答題的關鍵，注意基礎知識的理解掌握和靈活運用。

反應物口反應物「「

表達方式A

A反應條件B反方回應水冬什件C..7D

總體思路根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現(xiàn)官能團轉化

設計關鍵信息及框圖流程的運用

從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構（碳骨架及

官能團），對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入（或者官

正向合成法能團的轉化），從而設計出合理的合成路線，其思維程序為

基礎原料|°|中間產物|……0中間產物0

目標有機物

常用從目標分子著手，分析目標分子的結構，然后由目標分子逆推出

方法原料分子，并進行合成路線的設計，其思維程序為

逆向合成法

目標有機物0中間產物......0中間產物0

基礎原料

正逆雙向合成采用正推和逆推相結合的方法，是解決合成路線題的最實用的方

法法，其思維程序為

|基礎原料|0I中間產物II中間產物I0

I目標仃機物

03

勤積累?解題技巧解讀

一、有機物之間的轉化

i.直線型轉化：（與同一物質反應）

醇-----?醛一f踐酸乙烯------?乙醛一f乙酸

,,?加H?加H：

快煌-----?烯煌-----?烷蝶

2.交叉型轉化

消去

IJrm加成*1I”

鹵代煌厚烷煌M烯煌M烘煌

二、官能團的引入

1.引入或轉化為碳碳雙鍵的三種方法

濃硫酸>

醇的消去反應引入CH3cH20HCH2=CH2T+H2O

170℃

鹵代煌的消去反應引入CH3CH2Br+NaOH^^CH2=CH2t+NaBr+H2O

A

CH三CH+H。一CH=CH,CH三CH+BnCHBr=CHBr

煥燒與H2、HX、X2的不A22

完全加成反應CH三CH+HCl催化劑>CH2=CHC1

A

2.引入碳鹵鍵的三種方法

烷燒、苯及其同系物與

CH3cH3+C12幽＞HC1+CH3cH2cl（還有其他的鹵代燃）

鹵素單質發(fā)生取代反應

Q-CH3+C12^CI^>CH3+HC1

^-CH3+C12^*O^CH2a+HC1

CH2=CHCH3+Br2—ACH2Br—CHBrCH3

不飽和燒與鹵素單質、

催化劑>

CH=CH+HC1—CH2=CHC1

鹵化氫的加成反應

催化劑>

CH2=CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3

醇與氫鹵酸的取代反應R—OH+HX—jR—X+H20

3.引入羥基的四種方法

皿

烯煌與水加成生成醇CH2=CH2+H2OL>CH3CH2—OH

加熱、加壓

鹵代燃的堿性水解成醇CH3CH2—Br+NaOH->CH3CH2—OH+NaBr

A

催化劑

CH3—C-H+H2—^^CH3CH—OH

醛或酮與氫氣加成生成醇

QOH

CH3-C—CH3+小催,劑ACH,一CH—CH3

酯水解生成醇CH3COOCH2CH3+H2O^=^CH3COOH+CH3cH20H

4.引入碳氧雙鍵（醛基或叛基）的方法

2cH3cH2cH20H+O―2cH3cH2cHO+2H2O

2A

醇的催化氧化生成醛（酮）

OH°

1CuII

2cH3—CH—CH3+02—2CH3—C—CH3+2H2O

r

H

連在同一個碳上的兩個羥?-H,0丫

CH—一OH----ACH—C-H

基脫水

H

含碳碳三鍵的物質與水加0

CHC=CH+&0催爛ACH3—C—CH3

成3

5.引入短基的2種方法

醛基氧化2cH3CHO+O2催化劑>2CH3co0H

A

酯、肽、蛋白質、炭酸鹽的水解CH3COOCH2CH3+H2O^=iCH3COOH+CH3CH2OH

三、官能團的消除

1.通過加成反應可以消除不飽和鍵（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等）

如：CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應

2.通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基

如：CH3cH20H消去生成CH2KH2，CH3cH20H被氧化生成CH3cH0

3.通過加成或氧化反應等消除醛基

如：CH3cH0被氧化生成CH3coOH,CH3cH0被H2還原生成CH3cH20H

o

II

4.通過水解反應消除酯基（一C—AR卜肽鍵、鹵素原子

如：CH3coOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H50H

5.通過消去反應或水解反應消除鹵素原子

如：CH3cH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成乙烯和澳化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反

應生成乙醇和澳化鈉

四、官能團的改變

1.通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個

a.CH3CH2OH—?CH2=CH2^^CH2XCH2X—?CH2OHCH2OH

b.CH2=CHCH2cH3fCH3CHXCH2CH3—?CH3cH=CHCH3fCH3CHXCHXCH3—?CH2=CHCH=C

）

2.利用官能團的衍生關系進行衍變

如：R—CH20H登R—CHO%R—COOH

H2

3.通過某些手段改變官能團的位置

如：CH3cHXCHXCH3—H2C=CHCH=CH2CH2XCH2cH2cH2X

五、官能團的保護與恢復

1.碳碳雙鍵：易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錦酸鉀溶液氧化

方法：在氧化其他基團前可以利用其與HC1等的加成反應將其保護起來，后再利用消去反應轉變?yōu)?/p>

碳碳雙鍵

CH2COOHCHCOOH

如:HOCH2cH=CHCH20H^*>H0CH2cH2cHe1CH20H雙皿田1Q」『COOH臚醇》CHCOOH

2.酚羥基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高銃酸鉀溶液氧化

方法①：在氧化其他基團前用碘甲烷（CH3I）先轉化為苯甲醛，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚

3.醛基：易被氧化

方法：在氧化其他基團前可以用乙醇（或乙二醇）加成保護

如：R4_H*

4.氨基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性身鎰酸鉀溶液氧化

方法：在氧化其他基團前可以用醋酸酎將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨基。

NH2

(CH3CO)2O^^^-NHCOCH3OH-/H2Q^^-NH2

六、有機合成中碳鏈的增長或縮短

1.使有機物碳鏈增長的反應

加聚反應；縮聚反應；酯化反應；利用題目所給信息反應，如鹵代始的取代反應，醛、酮的加成反應……

(1)乙快自身力口成：2CH=CH—?CH2=CH—C=CH

(2)鹵代煌跟NaCN溶液反應再水解可得到竣酸:CH3CH2Br■>CH3CH2CN>CH3CH2COOH

(3)鹵代燃與煥鈉的反應：2cH3c三CH+2Na」^>2cH3c三CNa+H2f

CH3C=CNa+CH3CH2CICH3c三CCH2cH3+NaCl

(4)鹵代煌與活潑金屬鈉反應：2R—Cl+2Na—?R—R+2NaCl

(5)⑤醛與氫氟酸的加成反：CH3-C-H+H-CN^CH3-CH-CN

OH

催化劑I

⑹醛、酮與NH3加成反應制備胺：CH3CHO+NH3*CH3—CLNH2

(7)羥醛縮合：有a-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成隹羥基醛，稱為羥

縮

合

醛

OHRR

—

稀NaOH溶液八II—H2O

2RCH2CHO:乂aR-CH2CH-CH-CHO-------R-CH2cHC-

(8)醛、酮與醇加成反應制備半縮醛：CH3CHO+CH30HACH3—CIL0CH3

(9)醛或酮與格氏試劑(R，MgX)發(fā)生加成反應，所得產物經水解可得醇

o

=

+Clc-

(11)苯環(huán)與酰鹵反應:

(12)聚合反應

烯燒、炊燃加聚反應：〃CH2yH2」^^十絕一通+〃CH=CH3L+CH=CH+

縮聚反應：

00

fHWCHLHLHW

n—CH2^-CH^—O-JTH+(2〃-1)見。

C

——

催化劑

nH—O——CH—C-OH+(〃-1)H2O

2.使有機物碳鏈縮短的反應

⑴脫竣反應：R—COONa+NaOH—->R—H+NaCO

A23

(2)水解反應：酯的水解、蛋白質的水解和多糖的水解

(3)煌的裂化或裂解反應：Cl6H34高溫>C8H18+C8H16；C8H18高溫>C4H10+C4H8

(4)氧化反應

/=\KMnO(H+)/=\

鼠尸CH2cH3------4--?4COOH

4

R—CH=CH2->RCOOH+CO2T

H+

3

Ri—CH=CHR2-->R1CHO+R2CHO

Zn/H2O

七、依據有機反應條件進行推斷

光昭

1.—?這是烷妙和烷基中的氫被取代的反應條件。如：①烷煌的取代；芳香煌或芳香族化合物側鏈

烷基的取代；③不飽和燃中烷基的取代。

濃HSO>

2.170七這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。

Ni催化劑

3."△*或△’為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C三C-的加成。

濃RSO：

4.F—是①醇消去H2O生成烯煌或煥燒；②醇分子間脫水生成酸的反應；③酯化反應的反應條

件。

NaOH_

5.F?是①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應的條件。

NaOH一溶懣

6.A―是鹵代燒消去HX生成不飽和慌的反應條件。

稀RS?

7.一屋一是①酯類水解(包括油脂的酸性水解)；②糖類的水解

Cu或A號[0]

8.A或---?是醇氧化的條件。

漫水漫的CCL溶液

9.?或----------?是不飽和煌加成反應的條件。

KMnOXH%

10.或1°】是苯的同系物側鏈氧化的反應條件（側鏈炫基被氧化成-COOH）。

11.顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCb溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深

藍色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有竣基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛

基存在。

八、常用的合成路線

有機合成往往要經過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。

1.一元合成路線

NaOH/H2O

HX■EO]醇

R—CH=CH2一鹵代煌△一元醇一"一元醛一*一元竣酸一酯

2.二元合成路線

NaOH/HOCHO

2[O]|

CH2-CH22CH2X—CH2X△

CH2OH—CH2OH-*CHO

Eo]醇.

--HOOC—COOH_鏈酯、環(huán)酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路線

Cl2ClNaOH/EOOH

FeCl△

①o3

NaOH/HQCHO

Q^CH2OHLQ]0p[。]COOH

醇

—芳香酯

注意:與C12反應時條件不同所得產物不同，光照時，只取代側鏈甲基上的氫原子，生成

而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成

04

眼教學?解題思維剖析

1.（2023?浙江省1月選考）已知:

R'NHi

-----RNHR'

NaCN?RCN

①

<°

2RCOOHRCOOH

NHR'

②

a

設計以D（i;）為原料合成E（r。）的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）—o

2.（2023?海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下:

CH=CHCOOCHCH2cH2cH20HCH2cH2cH2cl

25AS0C1；

HCHO,HC1

_u?CH3C00C2H5.H2

CHONa△一定條件JZnCl,A

2502

ABCDE

/_\

CH2cH2cH2cl

CH2CH2CH2-Np

CH2OCH2O—

F福莫卡因一

結合上圖合成路線的相關信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料,設計路線合成

COOH

3.（2023?湖南卷）含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的

路線如下（部分反應條件已簡化）:

甲苯與溟在FeB口催化下發(fā)生反應，會同時生成對澳甲苯和鄰濱甲苯,依據由C到D的反應信息，設

計以甲苯為原料選擇性合成鄰溟甲苯的路線（無機試劑任選）。

4.（2023?浙江省6月選考）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

已知：OHH/。_CH=N—

-CH-N—

CH2NHOC

研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N?芾基苯甲酰胺）利用以上合成線路中的相關

信息，設計該合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）

5.（2022年?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平

NO2

/~\

H-NN-CH3

[U」G%

C18H19C1N4O3催化劑

RXRNl(X=C1,Br,OH)

O

CHCH2RCOOR'ii/

已知：?-is^rV②R-C-N

\

HOCH^CH2N^

設計以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成H3C-N—N—CH2cH3的路線（用流程圖表示，無機試劑

任選）

6.（2022年?廣東卷）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I

為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

—~COOH

0HOOH

mivv

＜一八」°H

VIVI

選用含二個峻基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物vni的單體。

寫出vni的單體的合成路線（不用注明反應條件）

CH3

-ECH-|fc

o'C、OCH2cH（CH3）2

w

7.（2022年?湖南卷）物質J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

H3co

參照上述合成路線,

8.（2022年?山東卷）支氣管擴張藥物特布他林（H）的一種合成路線如下:

PhCH2O,

C,H,OHPhCH,ClDH.O/H

E(C22H20O3)

A-_>B(C9H10O4)陳&

PhCH2Oc

Br?(CHJXCNHCH2Ph

G(CHNO)

F(C22H19BrO3)33353

CH3COOH一定條件

KCOH

已知：I.phOH+PhCH,Cl--%PhOCH,Ph-產+PhOH

22Pd-C

R、NaHIICOOC,HH,O/H+/R

PhCOOC,H,+)CHCOOC,H,---------?—妥——>PhCOCH、

1T1T-25R，/25ph，R△

R,R，=H,烷基，?；鵕，

7c

R.Br+R7NHCH2Ph―條件>N-CH2Ph:R,,R2=烷基

12

/0rU—CK]K2

根據上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線

9.（2022年?海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

(l)NaOH

濃H2so大?、臢aOH.熔融個⑵CO.一定條件CH3cH2coe1I

C7H6。3OCOCHCH

△3H⑵HQ(3)HC123

COOH

DE

黃酮哌酯

的路線（其他試劑任選）已知:

10.（2021年?山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖:

o

Ln

ReTII?

-R'-NH?R-C-NHR

11.（2021年?浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P,合成路線如下:

NaNN=N

3-RrN^^R2

已知:Rq-Br----------?R)-N3-----------

Cui

以乙烯和丙煥酸為原料,,無機試劑、有

機溶劑任選）

12.(2021年?湖南卷)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酎為原料合成該

化合物的路線如圖：

?模型遷移演練

1.(2024?陜西寶雞市高考模擬監(jiān)測節(jié)選)帕羅維德(Paxlovid)是一種有效的新冠病毒抑制劑，可以在病毒

感染早期有效干預抑制病毒復制。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一⑴的合成路線。

KMnO.(l)NaOH溶液,△

----------G(C,HMO4)-----------------------

(2)H.H:O

（6）結合以上流程，設計以乙烘和乙醇為原料制備的合成路線.（無機試劑任選）。

2.（2024?河南新鄉(xiāng)高三一模節(jié)選）化合物F是合成某藥物的中間體，其合成路線如下:

（6）設計以乙烯和為原料制備治療類風濕關節(jié)炎藥物中間體

線流程圖。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）.

3.（2024?吉林省吉林市高三第二次模擬節(jié)選）某藥物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其

合成路線如下:

o

Rou

1

1

p+R3-CHO

RoR

12

1

o

ou

RIp

(6)參照上述流程，設計以HCHO和R1O

路線如下：

EH。ii.H+/H20?XV—^^>CH=CHCH

3

則X的結構簡式為,Y的結構簡式為,Z的結構簡式為。

4.(2024?江蘇省南京市、鹽城市高三第一次模擬考試節(jié)選)匹唾派(G)是一種新型精神類藥品，其合成路

線之一如下:

寫出以苯為原料制備用/一\―夕'的合成路線流程圖（無機試劑和流程中的有機試劑任用，合

成路線流程圖示例見本題題干）。

5.（2024?江蘇徐州高三期中節(jié)選）化合物F是制備漢防己甲素的重要中間體，一種合成路線如下:

成路線流程圖示例見本題題干）

6.（2024?湖南省湘東九校高三聯(lián)考節(jié)選）苯巴比妥是一種巴比妥類的鎮(zhèn)靜劑及安眠藥，其合成路線如下

所示（部分試劑和產物已略去）:

苯巴比妥

已知：

OOOR0

ncICTT4cnnnKOC(CH3)3IIIII

i.R?OCCHCOR3+RBr?R1—O—C—C—C—O—R?+HBi

R2(H)R2(H)

oooo

ii.IIIICHCHQNaIIII

f2

R—C—O—R+H2N—C—NH2-'aR—C—NH—C—NL+R'OH

(7)參照上述合成路線和信息，設計以CH3cH2OH、CH2(COOH)2>CO(NH2)2為原料，以及必要的有機

O

II

CH3cH2'/C—NH\

溶劑、無機溶劑合成CH'CH,/\c-NH/的路線

O

(乙基巴比妥)

7.(2024.江浙高中(縣中)發(fā)展共同體高三聯(lián)考節(jié)選)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,

可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

(CHCO)O

D32

(C10H15NO)

F

-------1---------(C4HIOC1N)

(C|2H|7NO2)C2H5ONa

(5)研究小組在實驗室用苯胺(D)和乙烯為原料合成。利用以上合成線路中的相

、^NH2I

關信息，設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

8.(2024?江蘇鎮(zhèn)江高三期中節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物利培酮。

COOHCOOHHC1/HO

白(CH3CO)如白SOC1；占2

CD

C8H12NO2clA1C1

C14H15NO,F2

A。簽5

NOH

NH2OHHC1G

CHNOF

DMF尸H12132

利培酮

FI

NaNHI+

己知：①2H3O

RX+H—C—CN--------R—C—CN——?R—C—COOH

—HOCH2cH2N1

②)NH-A

設計以、和為原料合成.(用流程圖表

(5)CH3CNNH3HNCOOH的路線.

示，其它無機試劑任選)。

9.(2024?浙江省Z20名校聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選)利伐沙班是一種新型抗凝血藥物，其合成路線如下:

回利伐沙班

Na

已知：R^OCH.Cl+R2OH--^R^OCH^R,

（5）利用以上合成路線中的信息,設計以苯和乙烯為原料合成。的路線（用流程圖表示，

無機試劑任選）O

10.（2024?浙江省稽陽聯(lián)誼學校高三聯(lián)考節(jié)選）某研究小組按下列路線合成第三代抗癲癇藥瑞替加濱二

鹽酸鹽。

C"H"N,Oa|HNO3,

O2N

E］哪0；

的路線

NO2

（用流程圖表示，無機試劑任選）。

II.（2023?湖南郴州市高三一模節(jié)選）化合物H是一種用于合成丫一分泌調節(jié)劑的藥物中間體，其合成路

線流程圖如圖:

EF

R>-HR'、

微f/N—CH,（R代表煌基,R代表煌基或H）。請寫出以HO

R/R/

HTT-OH

和（CH3）2SC>4為原料制備NH的合成路線流程圖（無機試劑任用，合

CH3O

'OH

成路線流程圖示例見本題題干）

12.（2024?廣西南寧高三教學質量調研節(jié)選）化合物H是一種抗過敏藥物，其合成路線如圖:

已知：R]-CH=CH2+CH2=CH-R2>R1-CH=CH-R2+CH2=CH2O

7HoHo.

（7）參照上述合成路線，設計以和為原料合成人的路線（無機試劑任

選）：O

13.（2024?浙江省嘉興市高三聯(lián)考節(jié)選）有機物H是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過以下方法

合成（部分反應條件已省略）。

NH2

^<^.COOCH3

cc/.C12H12N2O4DIL,Pd/C

DMF,△ID|2)(CIbCO)2O

y^,COOCH3

NO2

OO

(5)凱夫拉(H+NHQ_NH-AQ^上OH）材料廣泛應用于防彈衣、坦克等兵器的生產。利用

以上合成線路及已知信息，設計由苯胺（（CH3co）20、HOOcY^—COOH為原料制備凱

夫拉的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）o

14.（2024?浙江省臺州市高三第一次教學質量評估節(jié)選）某研究小組以對甲基苯乙酮制備解熱鎮(zhèn)痛消炎

藥洛索洛芬鈉的中間體H,其合成路線如下：

CH,

CuHnOzBr

G

H

已知：①RCH=CHR'如">RCOOH+RC00H

②2cH3coOCH2cH3皿°°用>CH3COCH2COOCH2CH3+CH3cH20H

O

（5）研究小組以與乙醇為原料（無機試劑任選）合成

COOC2H5

請設計合成路線。

15.（2024?浙江省縣域教研聯(lián)盟高三選考模擬節(jié)選）鹽酸氯丙嗪為中樞多巴胺受體的阻斷劑，某研究小

組按下列路線合成該藥物：

―4)

0(二步反應)》(C6H6C1N)C僅］黑三(C,3H1OC1N2).催化劑、

200°C

(A)(C)

S，l\(G2HlicINS)⑴Q______|,NaO斗

(2)HC17AN入Al.HC1

(D)(E)

（F）'

已知：IlJLFe/Hci>rJL

^^NH2

(5)利用以上相關信息，用苯為原料合成CX、〕C

TL請設計該合成路線_________o（用流程圖

表示，無機試劑任選，路線不超過5步）

16.（2024?江蘇連云港市高三教學質量調研節(jié)選）某有機物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為

G的合成路線：

HCOH.

Fe/HQH'C°NaNO,HCl3。中0?

2

XANO2"VlNH2snc「叼

NHN-CHCH,

ABCD

HXOHCO

…:^^入NHy3口------ij^COOH

、N八CH1

口比嚏|CsH|502N2cliHCI人。

FC1

G

R'\KMnO7H+R\

（5）已知：V=CH—R"-------1C=O+R”—COOH（R>R\\<"表示煌基）

R/△R/

,HC

寫出以Qc%和昌為原料合成，

的合成路線（無機試劑和有機溶

H3

劑任用，合成路線流程圖見本題題干）。

17.（2024?浙江省諸暨市高三適應性考試節(jié)選）利奈哇胺是一種抗菌藥，其合成路線如下:

O

N

H

0

H

S

O

0

EFG

C18