章末綜合檢測（十二）有機化學基礎

一、選擇題：本題包括5小題，每小題只有一個選項最符合題意。

1.（2020?北京市朝陽區(qū)一模）苯甲酸的熔點為122.13℃,微溶于水，易溶于酒精，實驗

室制備少量苯甲酸的流程如下：

操作1

、Mn（）2?苯甲酸鉀

操作2

溶液R苯甲酸固體

下列敘述不正確的是（）

A.加熱回流的目的是提高甲苯的轉化率

B.加入KMnO4反應后紫色變淺或消失，有渾濁生成

C.操作1為過濾，操作2為酸化，操作3為過濾

D.得到的苯甲酸固體用酒精洗滌比用水洗滌好

D［甲苯易揮發(fā)，加入KMnCh氧化過程采用加熱、回流，提高甲苯的轉化率，A正確;

氧化過程，甲苯被氧化成苯甲酸鉀，KMnO4則被還原為MnO2,溶液的紫色變淺或消失，

由于反應生成MnCh,有渾濁生成，B正確；操作1除去難溶于水的MnCh,該步操作為過

濾，操作2為酸化，將苯甲酸鉀轉化為苯甲酸，由于苯甲酸微溶于水，析出其晶體，操作3

為過濾，得到苯甲酸晶體，C正確；苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，故用水洗滌苯甲酸晶體

比用酒精洗滌更好，D錯誤。］

2.（2021?湖南雅禮中學檢測）南開大學的周其林院士及其團隊憑借“高效手性螺環(huán)催化

劑”的發(fā)現(xiàn)，獲得了2019年度國家自然科學獎一等獎。一種手性螺環(huán)分子的結構簡式如圖

所示。下列關于該有機物說法錯誤的是（）

A.分子式為G6H12N2O2

B.該有機物能發(fā)生加成反應、取代反應

C.分子中有2個手性碳原子

D.在酸性條件下能水解，且水解產物有8種不同化學環(huán)境的氫原子

C［由有機物的結構可知，其分子式為G6H12N2O2,A項正確；該有機物含有苯環(huán)，可

發(fā)生苯環(huán)的加成反應和取代反應，B項正確；分子中有2個飽和碳原子，一CH2一上碳原子

連2個氫原子，不是手性碳原子，另一碳原子是手性碳原子，C項錯誤；該有機物在酸性條

件下發(fā)生水解，所得產物為,分子結構存在對稱性，有8種不同化學環(huán)境的氫

原子，D項正確。］

3.（2020?山東日照一模）我國中草藥文化源遠流長，通過臨床試驗，從某中草藥中提取

的有機物具有較好的治療癌癥的作用，該有機物的結構如下圖所示。下列說法中錯誤的是

（）

A.分子式為G3Hl2。6

B.該有機物能發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應

C.1mol該有機物與NaOH反應最多消耗2moiNaOH

D.1mol該有機物與濱水反應最多消耗3moiB。

C［由有機物的結構簡式可知，其分子式為Cl3Hl2。6,A項正確；該有機物含有碳碳雙

鍵，能發(fā)生加成反應和氧化反應，含有酸基和羥基，能發(fā)生取代反應，B項正確；竣基、酯

基和酚羥基都能與NaOH反應，故1mol該有機物最多消耗3moiNaOH,C項錯誤；該有

機物與溟水反應時，可發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代反應和碳碳雙鍵的加成反應，故1

mol該有機物最多消耗3moiB。，D項正確。］

4.（2021?山東煙臺一中檢測）下列關于雙黃連口服液中的活性成分綠原酸（結構式如下圖）

的說法不正確的是（）

A.分子式為Cl6Hl8。9

B.能與NaHCCh溶液反應生成CO2

C.不能發(fā)生水解反應

D.能與酸性KM11O4溶液反應

C［由綠原酸的結構簡式可知，其分子式為CI6HI8O9,A項正確；該有機物含有

—COOH,能與NaHCCh溶液反應生成CCh,B項正確；該有機物含有酯基，能發(fā)生水解反

應，C項錯誤；該有機物含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnCh溶液氧化，D項正確。］

5.（2021?江蘇南京調研）香子蘭酸甲酯（甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯（丙卜有機物（乙卜

有機物（?。┐嬖谙铝修D化關系，下列說法正確的是（）

B.乙一丁的反應類型為加成反應

C.甲、乙都屬于芳香族化合物，都能發(fā)生水解反應

D.甲的同分異構體中含有苯環(huán)且取代基與甲完全相同有6種

B［由丙的分子結構可知，其分子式為C5H8。2,A項錯誤；乙一丁的反應中，發(fā)生成

環(huán)加成反應，乙發(fā)生1,4一加成反應，B項正確；乙不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，C項

錯誤；甲的同分異構體中含有苯環(huán)且取代基與甲完全相同，即取代基為一OH、一OC%和

—COOCH3,先固定一OH、—OCH3,有鄰、間、對位3種結構，再考慮3種結構苯環(huán)上氫

原子的種類確定一COOCH3的位置，鄰、間位結構苯環(huán)上均有4種氫原子，對位結構苯環(huán)上

有兩種氫原子，則一COOCH3有10個不同位置，不考慮甲本身，符合條件的甲的同分異構

體有9種，D項錯誤。］

二'非選擇題：本題包括4小題。

6.（2021?四川遂寧等九市聯(lián)考）白藜蘆醇在保健品領域有廣泛的應用。其合成路線如

下：

CH3COO

乙酸肝

CH3COO

AB

氯氣

一定條件

CH3coO

①磷葉立德試劑

CH3COO(化合物X)

①OH②H+

OOCCH3

D

白藜蘆醇

回答下列問題：

⑴物質B中含氧官能團的名稱為,B-C的反應類型為o

(2)1mol有機物D最多能消耗NaOH為____mol,白藜蘆醇遇足量濃濱水時反應的化

學方程式為。

HO

(3)已知：口的系統(tǒng)名稱1,3-苯二酚，則A的名稱

HO

O

Z

C%一C、

為—；已知乙酸酊())極易與水反應生成乙

CH3—C、

0

酸，是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A-B反

應中用乙酸肝代替乙酸的目的是。

（4）C的核磁共振氫譜有組峰，寫出滿足下列條件的

化合物X的所有同分異構體的結構簡式

O

①具有與X相同的官能團；②屬于醋酸酯。

（5）利用甲苯、磷葉立德試劑和乙醛為原料可以合成

（涉及無機試劑自選），請寫出合成路線。

解析（DB中含有酯基，C苯環(huán)可以為官能團（江蘇教科書觀點），但不含有氧原子。B-C

為一CH3上H的鹵代，所以為取代反應。

（2）D有3個酯酚，酚與一COOH均能與NaOH反應，所

以1molI）可消耗6molNaOH，白藜蘆醇實際為酚類物

\/

質，一OH的鄰對位H均可與Br2取代，C=C可與

/\

B「2發(fā)生加成。

OH

（3）6合］2的編號如圖，所以A命名為5-甲基-1,3-苯

5Y^OH

二酚，A與乙酸反應會產生水，而乙酸酊有吸水性，吸收酯

化生成的水可促進反應正向進行，以提高B的產率。

（4）C有4組峰，X的同分異構體為：

CH3

CHO

CH3COO

（與原來相同）

CHO

CH3

⑸由右及可知。合成過程需“增c”,

由題干的合成信息可知，“增C”反應可借助CfD反應完

Cl

成2

一定條件

CH=CHCH3

①磷葉立德試劑

②CH3cH()

答案（1）酯基取代反應（2）6

613r2

HO

+5HBr

（3）5-甲基-1,3-苯二酚吸收酯化反應生成的水，促進酯

化反應正向移動以提高酯的產率

CH3coOCH3COO

（4）4[ArCH0和\

CHO

CH=CHCH3

①磷葉立德試劑,占

②CH3cH()-

7.(2021?山東肥城調研)研究發(fā)現(xiàn)利托那韋對新型冠狀病毒有很好的抑制作用，它的合

成中間體2-異丙基-4-(甲基氨基甲基)曝哇可按如下路線合成：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式是,C中官能團的名稱為。

(2)①的反應類型是oD的化學名稱是o

(3)E極易水解生成兩種酸，寫出E與NaOH溶液反應的化學方程式：

(4)H的分子式為。

s

(5)設計由和丙烯制備的合成路線(無機試劑任選)。

解析(1)根據(jù)B的結構及A的分子式分析知，A與

HOC1發(fā)生加成反應得到B,則A的結構簡式是CH2=

O

CHCH2CLC為ClIICl,所含官能團的名稱為魏基、

\/\/

氯原子。

(2)根據(jù)上述分析，反應①為加成反應；比較G和H的結

構特點分析，G中氯原子被甲氨基取代，則反應⑥為取代

反應；D為XC°°H，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為2-甲基

丙酸。

(3)E為0，水解時C—C1鍵發(fā)生斷裂，在堿性條件

II

rci

CHO

I3z

下水解生成兩種鹽，化學方程式為：CH3—CH—c—C1

*()

Z

+2NaOH-*CH3—CH—C—ONa+NaCl+H2()

(4)H的鍵線式為，則根據(jù)C、N、S原子

的成鍵特點分析分子式為C8H14N2SO

(5)根據(jù)合成路線圖中反應知可由

由

與

C-

/-

OH氧化得到，OH可由丙烯加成得到，合成路

線為：

答案(1)CH2=CH-CH2C1默基、氯原子

(2)加成反應2-甲基丙酸

CH()

I3Z

(3)CH3—CH—C—Cl+2NaOHf

CHO

I3z

CH3—CH—c—ONa+NaCl+H2O

(4)C8H14N2s

(5)

8.(2021?遼寧遼陽檢測)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖:

已知A分子中只含有一種官能團且能與NaHCCh反應生成CO2o回答下列問題：

(DA的化學名稱是。

(2)C中的官能團名稱是。

(3)D生成E的反應類型是。

(4)F的結構簡式是o

(5)A與乙二醇在催化劑作用下反應生成可生物降解型聚酯PES,該反應的化學方程式為

(6)由苯和甲苯制備的合成路線

如下：

O-CH3

C^coci

Zn(Hg)/HCl

填寫:①:②

解析(1)A的分子式為C4H6。4,且A分子中只含有一

種官能團且能與NaHCC)3反應生成CC)2,則A中含2個

-COOH,結合B的分子結構推知，A為

HOOCCH2cH2co0H,其名稱為1,4-丁二酸。

()

、II

(2)C為(了)，所含官能團為魏基、竣基。

HOOC

(3)D生成E過程中，一COOH轉化為一COC1,只存在單

鍵的斷裂與形成，故屬于取代反應。

(4)E在AlCb、△條件下生成F(C10H10O)F與CH3I發(fā)

O

生甲基化反應生成G((工:)，逆向推理可得F

(5)A是HOOCCH2cH2co0H,與乙二醇在催化劑作用

下發(fā)生縮聚反應生成PES,結合反應機理寫出化學方

程式。

(6)類比D/E的轉化關系，3)-COOH轉化為

C^COCl,試劑①為SC)C12o類比E—F的轉化關

系，二)-C0C1與。發(fā)生反應生

O

答案(1)丁二酸(或1,4-丁二酸)(2)慌基和竣基

()

(3)取代反應(4)[j]]

(5)nHOOCCH2CH2COOH+"HOCH2cH20H

催化劑＞

oo

IIII

HQtC—CH2CH2—c—o—CH2CH2CBFH+(2n-1)H2O

o

(6)①SOCb②

9.(2020?河北邯鄲二模)高分子聚合物Nomex芳綸(G)耐熱性好、強度高，是一種很好的

絕熱材料和阻燃纖維，下圖是Nomex芳綸的合成路線圖：

(1)A的名稱為；④的反應類型為；G的結構簡式為。

⑵寫出反應②的化學方程式：o

(3)B的芳香族同分異構體H具有三種含氧官能團，其各自的特征反應如下：

a.遇FeCb溶液顯紫色；b.可以發(fā)生水解反應；c.可發(fā)生銀鏡反應

符合以上性質特點的H共有種。

(4)下列有關F的說法正確的是(填字母序號)。

A.F的分子式為Ci4H12N2O3

B.F中只含有氨基和竣基兩種官能團

C.F的核磁共振氫譜有11組吸收峰

D.F可以水解得到氨基酸

⑸聚氨基酸類物質以其無毒易降解特性廣泛應用于藥物載體，已知：

CH3CH2CH-NH3^^CH3CH2NH2+HCI

參照G的合成路線圖，請以CH3cH2COOH為原料，無機試劑自選，寫出合成聚2-氨

基丙酸的合成路線圖。

CH3

解析反應①被酸性KMnO」溶液氧化生成

CH3

()()

B,則B是H()—］力)］一()H。

反應②◎與濃HN()3、濃H2S()4的混酸發(fā)生取代反

應生成D(C6H4N2O4),反應③D在Fe/HCl作用下

1\|口2

一N()2被還原4=成，逆推可知D

NH2

NO2

口

NO2

()0

IHO—c——c—NH2'分子中含有

-COOH和一NH2，發(fā)生縮聚反應生成G,則G

OO

>II、II、

HC)±C「^-C-NH不^pNH玉H

CH3

⑴A是乙

，其名稱是間二甲苯或1,3-二甲苯。

CH3

由上述分析可知,反應④是取代反應，G的結構簡式

OO

II

為HO^Cj了-C—NH—NH+H°

(2)反應②是與濃HNC)3、濃H2s。4的混酸發(fā)生硝

，化學方程式為(J+2HNC)3

化反應生成

濃H2SO4

△“+2H2OO

(3)B是，其同分異構體H含有

3種官能團，具有特征反應：a.遇FeCh溶液顯紫色，則H

含有酚羥基；b.可以發(fā)生水解反應，則H含有酯基；c.可

發(fā)生銀鏡反應，則H含有醛基，討論：①先確定一OH和

一CH。在苯環(huán)上的位置，有鄰、間、對羥基苯甲醛3種結

構；②再考慮苯環(huán)上氫原子的種類，確定一OOCH在苯環(huán)

上的位置，鄰、間、對羥基苯甲醛分子中苯環(huán)上氫原子種類

分別為4種、4種和2種，則一OOCH在苯環(huán)上共有10種

不同位置，故符合條件的H有10種結構。

式為Cl4H12N2()3，A正確；F中含有較基、氨基和酰胺鍵

3種官能團，B錯誤；F分