官能團與有機物的性質(zhì)、有機反應類型

［復習目標］1.掌握常見官能團的性質(zhì)。2.掌握常見有機反應類型與官能團之間的關(guān)系，能判

斷反應類型。

考點一常見官能團的性質(zhì)

■整合必備知識

1.常見官能團性質(zhì)總結(jié)

官能團(或其他基團)常見的特征反應及其性質(zhì)

烷嫌基取代反應：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應

(1)加成反應：使澳水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳雙鍵、碳碳三鍵

(2)氧化反應：能使酸性KMnCU溶液褪色

(1)取代反應：①在FeBn催化下與液澳反應；②在濃硫酸催化下與

濃硝酸反應

苯環(huán)

(2)加成反應：在一定條件下與H2反應

注意：苯與澳水、酸性高鋅酸鉀溶液都不反應

(1)水解反應：鹵代姓在NaOH水溶液中加熱生成醇

碳鹵鍵(鹵代煌)

(2)消去反應：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燒

(1)與活潑金屬(Na)反應放出H2

醇羥基(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮裝基

(3)與峻酸發(fā)生酯化反應生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應

酚羥基(2)顯色反應：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應：與濃澳水反應生成白色沉淀

(1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產(chǎn)生光亮的銀鏡；②與新制的

醛基CU(OH)2共熱產(chǎn)生被紅色沉淀

(2)還原反應：與H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液變紅

竣基⑵與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2

(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應

水解反應：①酸性條件下水解生成竣酸和醇；②堿性條件下水解生

酯基

成竣酸鹽和醇

酰胺基在強酸、強堿條件下均能發(fā)生水解反應

NO2NH2

硝基5H

還原反應：如di（5

2.有機反應中的幾個定量關(guān)系

\/

C=C

(1)1mol/\加成需要1molH2或1molX2(X=Cl、Br.......)。

(2)1mol苯完全加成需要3molH2=

(3)1mol—COOH與NaHCO3反應生成1molCO2氣體。

(4)1mol—COOH與Na反應生成0.5molH2;1mol—OH與Na反應生成0.5molH2o

o

I

⑸與NaOH反應，1mol—COOH消耗1molNaOH；1molR—C—O—R(R,R,為炫基)

消耗ImolNaOH,若R'為苯環(huán)，則最多消耗2moiNaOH。

■提升關(guān)鍵能力

1.某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是（）

A.X的分子式為Cl2Hl6。3

B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應

C.在催化劑的作用下，1molX最多能與1mol壓加成

D.不能用酸性高錦酸鉀溶液區(qū)分苯和X

答案B

解析由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Cl2Hl4。3,故A錯誤；X的分子中含有酯基、羥基

和碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應，故B正確；在催化劑的作用

下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，則1molX最多能與4moi氫氣加

成，故C錯誤；苯不能與酸性高鎰酸鉀溶液反應，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高鎰

酸鉀溶液反應，使其褪色，能區(qū)分，故D錯誤。

〈』COOC2H5

2.有機物W（）是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成:

下列說法不正確的是（）

A.Y可發(fā)生加成、氧化、取代、消去反應

B.①和②的反應類型相同

C.②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱

D.1molZ可與2moiEh發(fā)生加成反應

答案D

解析X在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成Y,Y被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為Z,

Z和乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應生成W,據(jù)此分析解答。

3.穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下列說法錯誤的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C20H30。5

B.1mol該物質(zhì)最多可與2moiH2發(fā)生加成反應

C.等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3：2

D.該物質(zhì)能與酸性KMnCh溶液反應

答案C

解析該物質(zhì)中碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應，故1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成

反應，B項正確；1mol該物質(zhì)中羥基可與3moiNa反應，酉旨基可與1molNaOH反應，故等

量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3：1,C項錯誤；該物

質(zhì)含有羥基和碳碳雙鍵，均能與酸性KMnC>4溶液反應，D項正確。

考點二有機反應類型

■整合必備知識

常見有機反應類型與有機物（官能團）的關(guān)系

反應官能團、有機物

試劑、反應條件特點實質(zhì)或結(jié)果

類型（或類別）

加成碳碳雙鍵或碳X2（X=CkBr,后同），H2,斷一

不飽和度減小

反應碳三鍵HX,比0（后三種需要催化劑）加二

飽和垃X2（光照）

—X、一N02取代與碳

X2（FeX3作催化劑）；濃硝酸

苯原子相連的氫原子

取代（濃硫酸作催化劑）上一

反應比0（稀硫酸作催化劑,加熱）；下一生成竣酸（竣酸的鈉

酯

NaOH溶液（加熱）鹽）和醇

—0H埃酸（濃硫酸作催化劑，加熱）生成酯和水

C2H50HO2（Cu或Ag作催化劑，加熱）生成乙醛和水

氧化加氧CH2=CH2被氧化為

CH2=CH2或

去氫

反應酸性KMnO4溶液C02；C2H50H被氧化

C2H50H

為乙酸

醇羥基（有B-H）濃硫酸作催化劑，加熱醇羥基、一X消去，

消去

—產(chǎn)生碳碳雙鍵或碳碳

反應一X（有B-H）NaOH醇溶液，加熱

三鍵及小分子

加聚碳碳雙鍵、碳碳

催化劑多合一原子利用率為100%

反應三鍵

含有兩個或兩

縮聚個以上能發(fā)生一般有小分子物質(zhì)

催化劑多合一

反應縮聚反應的官32。、HX等）生成

能團

■提升關(guān)鍵能力

1.4,臭甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下:

z

下列說法正確的是()

A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子

B.①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和消去反應

C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH的水溶液，加熱

D.化合物Y先經(jīng)酸性高鋸酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案C

解析A項，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原

子；B項，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X,X發(fā)生還原反應生成Y,Y發(fā)生取代反應生

成Z;D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

OCH3

2.甲基丁香酚G(CH2cH-CH)可用作食用香精，某小組設計的制備甲基丁香酚的流程如

下：

HK

i.銀氨溶液/△(^]SOC1G'I

Sii.H+2

①

NaOH醇溶液gZn-Hg/HCl

△△

⑥⑤

已知：I.A的分子式為C3H40,A可與濱水發(fā)生加成反應，也能發(fā)生銀鏡反應;

O

II.R—COOH---R—C—C1；

III.R—CH=CH2-高廣R—5一CH?Br；

O

IV.R-C—艮工史等旦R—CH2—R',碳碳雙鍵在此條件下也可被還原。

回答下列問題：

(1)K中所含官能團的名稱是0

（2）B-C、E-F、H-K的反應類型分別是、、-

（3）完成下列各步的化學方程式并指明反應類型。

i）；

反應類型0

③;

反應類型O

④;

反應類型=

⑥;

反應類型o

答案⑴叫鍵⑵取代反應還原反應取代反應（3）①（i）CH2=CHCH0+

2[Ag（NH3）2]OH---*CH2=CHCOONH4+2AgI+3NH3+H2O氧化反應

OCH3

CHs

9ZVOCH3

“oCH,YJ

③+CH2=CH—C—ClO=C—CH=CH2+HC1取代反應

OCH3OCH3

^pOCH3]^0CH3

2

④O=c—CH=CH2+HBr-^^O=c—CH2CH2Br加成反應

OCH3OCH3

^j-OCHs|^|pOCH;,

⑥CH2cH2cHzBr+NaOH—CH2CH=CH2+NaBr+H2O消去反應

練真題明考向

I.（2023?遼寧，8）冠雄因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠酸分子c可識別K+,其合成方法如

下。下列說法錯誤的是（）

A.該反應為取代反應

B.a、b均可與NaOH溶液反應

C.c核磁共振氫譜有3組峰

D.c可增加KI在苯中的溶解度

答案C

解析根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應生成c和HC1,A正確；a中含有酚

羥基，酚羥基呈弱酸性，能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，生成醇類，

B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖所示：

,核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K+,可增加KI在苯中

的溶解度，D正確。

2.(2021?湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡

式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的敘述正確的是()

A.分子式為C23H33。6B.能使濱水褪色

C.不能發(fā)生水解反應D.不能發(fā)生消去反應

答案B

解析由圖可知，該化合物的分子式為C23H32。6,A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與

澳單質(zhì)發(fā)生加成反應而使凰水褪色，B項正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應，C項

錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消

去反應，D項錯誤。

3.[2022?江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：

1)H,O+,A

2)調(diào)pH約為7

(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為o

(2)B-C的反應類型為=

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種

含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

(4)F的分子式為Ci2H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為

答案(l)sp2和sp3(2)取代反應

H3cCH3

HCOO^^^^CHO

⑶

H3CCH3

^X/COOCH,

(4)k^NH2

解析A和CH3l發(fā)生取代反應生成B;B和SOCL發(fā)生取代反應生成c；C和CH30H發(fā)生

取代反應生成D;D和NH20H發(fā)生反應生成E;E經(jīng)過還原反應轉(zhuǎn)化為F,F在酸性條件下

p_></COOCH3

發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為G,則F為ONH?。(1)A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳

原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化。(2)B—C的反應中，B中的羥基被氯原子代

替，該反應為取代反應。(3)D的分子式為Cl2Hl4。3,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸

化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說

明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含

有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學環(huán)

H3CCH3

HCOO^^^^CHO

境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為H3cCH3

課時精練

1.（2023?山東德州模擬）維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如

圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是（）

A.能使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生消去反應和加聚反應

C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

D.服用補鐵劑（含F(xiàn)e2+）時，搭配維生素C效果更好

答案C

解析該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液和;臭水褪色，A正確；結(jié)構(gòu)簡式中最

左側(cè)的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生加聚反應，B正確；該分子的分子式為C6H8。6,與葡萄糖分子式不同，C錯誤；補鐵

劑（含F(xiàn)e2+）容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。

2.（2021?全國乙卷，10）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)該

物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應

B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

COOH

C.與HO互為同分異構(gòu)體

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應得44gCO2

答案C

解析該物質(zhì)含有羥基、藪基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應和加成反應，故A錯誤；該物質(zhì)

與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，

故C正確；該物質(zhì)含有一個期基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應，生成0.5mol二氧化碳，質(zhì)量

為22g,故D錯誤。

3.如圖為有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是（）

?〃一-定-條件-Cl--一-定-條件*HO%八/

MNQ

A.M生成N的反應類型是取代反應

B.N的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體異構(gòu)）

C.可用酸性KMnC）4溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應生成6.72LH2

答案C

解析A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應為加成反應，錯誤；B項，N的分子式

為C4H8c12,C4H8cb為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH2cH3和

CH3cHe旦

I

CH3,采用定一移一法，N的同分異構(gòu)體有：CH3cH2cH2cHe12、CH3cH2cHeICH2CI、

Cl

I

CH3cHeHCI2CH3CCH2cl

,I

CH3cHe1CH2cH2CI、CH3cH2CCI2cH3、CH3cHeICHCICH3、CH3、CH3、

CH2cleHCH.C1

I

CH3，共8種，錯誤；C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnCU溶液褪

色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnCU溶液褪色，正確；D項，由于H2所處溫度和壓強

未知，不能使用22.4L-mo「計算H2的體積，錯誤。

4.（2023?長春吉大附中實驗學校模擬）麝香酮具有芳香開竅、通經(jīng)活絡、消腫止痛的作用，小

劑量對中樞神經(jīng)有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應制備：

下列有關(guān)敘述正確的是（）

A.X的所有原子不可能位于同一平面內(nèi)

B.麝香酮既能發(fā)生取代反應也能發(fā)生氧化反應

C.環(huán)十二酮（分子式為Cl2H22。）與麝香酮互為同分異構(gòu)體

D.X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水

答案B

解析X的結(jié)構(gòu)簡式中含有碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)為平面形，X中所有原子可能住

于同一平面，故A錯誤；麝香酮中含有烷基，能發(fā)生取代反應，多數(shù)有機物能夠燃燒，燃燒

屬于氧化反應，故B正確；麝香酮的分子式為Ci6H3oO,與環(huán)十二酮分子式不同，它們不互

為同分異構(gòu)體，故C錯誤。

5.2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎獲得者DavidJulius,利用辣椒素（結(jié)構(gòu)如圖）來識別皮膚神經(jīng)

末梢中對熱有反應的傳感器。下列有關(guān)辣椒素的敘述錯誤的是（）

A.該有機物含有四種官能團

B.該有機物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

C.該有機物與NaHCO3溶液反應生成CO2

D.1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應

答案C

解析該有機物含有酸■鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；該有機物含有酚

羥基，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，B正確；NaHCCh不能與酚羥基反應，故該有機物不能

與NaHCCb溶液反應生成CO2,C錯誤；1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應，酚

羥基與酰胺基各消耗1mol,D正確。

6.“連翹酯昔A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產(chǎn)物之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖所

示。下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是（）

O

HO

A.分子式為C9H8。4

B.分子中所有原子可能處于同一平面

C.能與NaHCCh溶液反應放出CO2

D.1mol該分子最多可與5moi比發(fā)生加成反應

答案D

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C9H8。4,A正確；如圖：H|o---------,

矩形、橢圓內(nèi)的原子構(gòu)成3個平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分子內(nèi)所有原子可能共面，B正確；該

有機物含竣基，能和NaHCCh溶液反應放出CO2,C正確；分子中的苯環(huán)按1:3與氫氣加成，

碳碳雙鍵按1：1與氫氣加成，故1mol該分子最多可與4moiH2發(fā)生加成反應，D錯誤。

7.“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學十大進展”。實驗室實

現(xiàn)由CO2到淀粉的合成路線如下：

ccH2、mIl甲酰酶一9

C02五晨病CH3°H常人③》HO、VOH

下列說法不正確的是（）

A.從碳元素角度看，①是還原反應，②是氧化反應

O

人可與壓發(fā)生加成反應

B.在催化劑、加熱條件下,

0

HOjOH

C.含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發(fā)生反應

D.在一定條件下，淀粉可發(fā)生水解反應，最終生成葡萄糖

答案C

解析①中碳元素由+4價降低到一2價，發(fā)生還原反應；②中碳元素由一2價升高到一4價,

3

O

L

發(fā)生氧化反應，A正確；/是丙酮，含有酮鍛基，在催化劑、加熱條件下可與H2發(fā)生加

O

HO|OH

成反應生成2-丙醇，B正確；含有羥基、酮萩基2種官能團，能與金屬鈉反

應產(chǎn)生H2,但不能與NaOH溶液反應，C錯誤；在稀硫酸催化、加熱條件下，淀粉發(fā)生水解

反應，最終生成葡萄糖，D正確。

O

「II

OCH3

8.冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結(jié)構(gòu)簡式為OH,

它在一定條件下可能發(fā)生的反應有（）

①加成反應②水解反應③消去反應④取代反應⑤與Na2cCh反應生成CO2⑥加聚

反應

A.①②⑥B.①②③④

C.③④⑤⑥D(zhuǎn).①②④

答案D

解析由冬青油的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，含有酯基能發(fā)生

水解反應，酚羥基鄰、對位的碳原子上均有氫原子，能與澳水發(fā)生取代反應，該物質(zhì)不能發(fā)

生消去、加聚反應，也不能與Na2cCh反應生成CO2,故D正確。

9.乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精,

其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是（）

—ZCH3

OH3cCH3

A.含兩種含氧官能團

B.能使濱水或酸性KMnC>4溶液褪色

C.能發(fā)生加成、取代、酯化等反應

D.1mol該物質(zhì)最多消耗2molNaOH

答案B

解析該物質(zhì)中含氧官能團只有酯基，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與淡水發(fā)生加成反應，也

能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；該物質(zhì)不含疑基和羥基，不能發(fā)生酯化反

應，C錯誤；該物質(zhì)中只有酯基能消耗NaOH,1mol該物質(zhì)最多消耗1molNaOH,D錯誤。

10.根據(jù)如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是（）

H

c￡d

Hcl

——H2

o

c

2NaCN

CH2cH2cH2cH2

CNCN

e

A.a—b的反應屬于加成反應

B.d的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2（CH2）2CH2cl

C.c-d的反應屬于取代反應

D.dfe的反應屬于加成反應

答案D

CH2cH2cH2cH2

II

解析c和HC1發(fā)生取代反應生成d,則d的結(jié)構(gòu)簡式為ciCl,B、C正確；d—e

是d分子中的氯原子被一CN取代，發(fā)生的是取代反應，D錯誤。

11.有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的

ABC

A.A物質(zhì)的系統(tǒng)命名是1,5-苯二酚

B.反應①屬于取代反應，反應②屬于消去反應

C.ImolC最多能與3moiBn反應，反應類型為取代反應

COOH

D.鑒別f和C可以用氯化鐵溶液

答案D

解析A分子中含有2個酚羥基，處于苯環(huán)的間位，其系統(tǒng)名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；反

應①是A分子苯環(huán)上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應；反應②是B分子苯環(huán)上的I

原子被乙烯基代替，屬于取代反應，B錯誤；酚羥基的鄰、對位和澳發(fā)生取代反應，碳碳雙

鍵和澳發(fā)生加成反應，1molC最多能與3moiBn反應，C錯誤；C中含有酚羥基，C遇氯

化鐵溶液發(fā)生顯色反應，D正確。

12.化合物E是-種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成:

催化劑

A(CHO)CHKOOH噩CH3cgi

24反應1

催化劑

反應4

CHOH

B(3C

CCCOOH)反應3

0

cII

一①叫國、液體石蠟U^/OCCH3.

②HC11^COOCHj

(1)指出下列反應的反應類型。

反應1：;反應2：:

反應3：；反應4：__________________________________________

(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：

答案(1)氧化反應取代反應取代反應(或酯化反應)取代反應

O

—C)CCH3—ONa

〈^COOCH3△<—COONa

⑵+3NaOH-----?\/+CH3coONa+CH3OH+H2O

13.以芳香煌A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下:

廣「(順式)

A2clCHC=CNa「HCH2E=fCH3

A—?I----3---------*C-2

HH

①V②：Pb/CaCO3

B③D

過氧化物CHCH—CHCH,3H+/H2OLC4H

2F

④⑤醇鈉

E⑥

CH3

CH2CHCHOOC(CH2)2CH2OH

OH

H

己知：①RC1+R'C三CNa--?RC=CR,+NaCl

②RCOOR'+R"OH-------?RCOOR,/+R'OH

(1)①的反應條件及反應類型是.

(2)②③④的反應類型分別是、、。

(3)反應⑤的化學方程式：.

(4)反應⑥的化學方程式：___________________________________________________

答案(1)氯氣/光照、取代反應

(2)取代反應加成反應氧化反應

CH2—CH—CHCH3Z^CH2CHCHCH3

//

(3)\/0+H2O---*^HOOH

CH2—CH2

occH

/\-CHCHCH-OH^2

2