［復(fù)習(xí)目標(biāo)］L掌握有機(jī)物的共線、共面，會(huì)根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體。2.掌握官能團(tuán)與

性質(zhì)的關(guān)系。

考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象

邕回扣自測(cè)

(1)最多有個(gè)碳原子在同一條直線上。

(2)最多有個(gè)碳原子在同一平面上。

(3)最多有個(gè)原子在同一平面上。

答案(1)4⑵13(3)21

解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙快、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。

2.回答下列問題。

(1)丁基有種。

(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類分別有、、種。

八QH,

fY

(3)V有________種。

(4)Y3H7、一C4H9分別取代苯環(huán)上兩個(gè)氫原子所得同分異構(gòu)體的種類有種。

(5)寫出CH3cH2cH3二氯代物的種類：__________________________________________

(6)若一X、一Y、一Z分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，所得同分異構(gòu)體的種類有種。

答案(1)4(2)444(3)4(4)24

(6)10

解析(6)①若一X、一Y排成鄰位，有4種；②若一X、一Y排成間位，有4種；③若一X、

一Y排成對(duì)位，有2種；綜上所述共有10種。

3.回答下列問題。

(1)同碳原子數(shù)的烯煌、環(huán)烷煌互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯妙的同分異構(gòu)體為

(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，屬于環(huán)烷煌的同分異構(gòu)體為o

(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和酸互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8。屬于醇的同分異構(gòu)體為

，屬于酸的同分異構(gòu)體為o

(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。

分子式為C3H6。屬于醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為、

(4)同碳原子數(shù)的竣酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。

分子式為C3H6。2屬于竣酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為

（5）通式符合C“H2"—6。527）的酚、芳香醇、芳香酸互為同分異構(gòu)體。

分子式為C7H8。屬于酚、芳香醇、芳香酸的同分異構(gòu)體分別為

CH,

/\

答案（1）CH2=CH—CH3H,C--------CH,

CH—CH—CH

'3I3

（2）CH3cH2cH2OH、OHCH30cH2cH3

O

II

（3）CH3cH2cHOCH3CCH3

星核心精講

（一）有機(jī)物的共線與共面

識(shí)記教材中典型有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、空間填充模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模

板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。

（1）明確三類結(jié)構(gòu)模板

結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形

乙烯分子中所有原子（6個(gè)）

共平面，鍵角約為120。；

甲烷分子為正四面

苯分子中所有原子（12個(gè)）乙煥分子中所有原

體結(jié)構(gòu)，最多有3

模板共平面，鍵角為120。；甲子（4個(gè)）共直線，鍵

個(gè)原子共平面，鍵

醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4角為180°

角為109°28,

個(gè)原子共平面，鍵角約為

120°

（2）對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目

需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某

平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語

（如最多、至少）。

（3）“還原"氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷

如果題中給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后

根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：

①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；

②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；

③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；

④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。

（二）同系物和同分異構(gòu)體

1.同系物

（1）概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。

⑵特點(diǎn)

①同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)及連接方式相同，分子組成通

式相同。

②同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。

③同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。

2.同分異構(gòu)體

（1）概念：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但

具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。

⑵特點(diǎn)

①同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。

（3）構(gòu)造異構(gòu)的類別

①碳架異構(gòu)

②位置異構(gòu)

③官能團(tuán)異構(gòu)

星真超演練

1.（2021.山東，12改編）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M（2甲基2丁醇）存在

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

答案A

2.（2019?海南，4）下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是（）

B.COO66

答案B

3.（2019?全國(guó)卷H,13）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

答案C

解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)C1取代得到的產(chǎn)物。C4H10

有正丁烷和異丁烷2種，被Br和C1取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定C1的位置。正丁

1221

烷的碳架結(jié)構(gòu)為C—C一C—C,Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，C1均有

21

i-

C-C

——

C

4種位置關(guān)系，異丁烷的碳架結(jié)構(gòu)為,Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的

氫原子時(shí)，C1分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。

4.（2016?全國(guó)卷H,10）分子式為C4H8c12的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種

C.9種D.10種

答案C

解析分子式為C4H8c12的有機(jī)物可看成是C4HIO中的兩個(gè)H原子被兩個(gè)C1原子取代，C4H10

有正丁烷和異丁烷兩種，正丁烷中2個(gè)H原子被C1原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個(gè)

H原子被C1原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。

考向一有機(jī)物的共線與共面

A.19B.20C.21D.22

答案C

2.下列關(guān)于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是（）

A.CH3—CH=CH—C=C—CF3分子中6個(gè)碳原子都在同一平面上

B.有機(jī)物

Oy

C.2苯基丙烯II分子中所有原子都能共面

D.CH3—C三C—CH=CH2分子中最多有4個(gè)碳原子共面

答案A

考向二同分異構(gòu)體

（）

3.（2022?重慶市名校聯(lián)盟聯(lián)考）分子式為C5H10O2且分子結(jié)構(gòu)中含有基團(tuán)一。一的有機(jī)物共

有（不含立體異構(gòu)）（）

A.13種B.14種

C.15種D.16種

答案A

0

解析分子式為C5H10O2且分子結(jié)構(gòu)中含有基團(tuán)一的有機(jī)物為飽和一元竣?酸或飽和一

元酯，若為飽和一元疑酸，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為C4H9coOH,而一C4H9有4種同分異構(gòu)體，

則C4H9coOH有4種不同結(jié)構(gòu)；若C5H10O2表示飽和一元酯，則有如下結(jié)構(gòu)：HCOOC4H44

種）、CH3coOC3H7（2種）、C2H5coOC2H5（1種）、C3H7COOCH3（2種）,綜上所述，分子式為

O

C5H10O2且分子結(jié)構(gòu)中含有基團(tuán)一1—0-的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）13種。

CH3CHCO（）H

4.（2022?陜西西安中學(xué)模擬）分子式為C5H10O3,與乳酸（OH）互為同系物的有機(jī)物

有（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種

答案D

5.均三甲苯在電子工業(yè)中被用作硅酮感光片的顯影劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。均三甲苯的二氯代

物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

CH

A：i

H3cCH3

A.4種B.5種

C.6種D.7種

答案B

ClClC1

\/\

CH3CH占CH2

AA

解析H3cCH：；的二氯代物分別是H3cCH[3、H3CCH：,、

A.3種B.4種

C.5種D.6種

答案A

解析因?yàn)轷セ辽僖?個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子，2個(gè)取代基只能有一個(gè)是甲基，另一個(gè)是

酯基，而且只能是甲酸苯酯與甲基，甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，所以同分異構(gòu)體共有3種。

考點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)與反應(yīng)類型

邕回扣自測(cè)

1.指出下列由已知有機(jī)物生成①、②……產(chǎn)物的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型。

(l)BrCH2cH2cH20H

?CH2=CHCH2OHNaOH的醇溶液，加熱、消去反應(yīng)。

②BrCH2cH=CH2濃H2so4，加熱、消去反應(yīng)。

(2)1.

CH,Cl

①C12,光照、取代反應(yīng)。

②。液澳，F(xiàn)eBn、取代反應(yīng)。

(3)CH2=CHCH2OH

①BrCECHBrCH20H遑水、加成反應(yīng)。

@CH2=CHCHO。2,Cu或Ag,加熱、氧化反應(yīng)。

@CH2=CHCH2OOCCH3乙酸、濃H2SO4,加熱、酯化反應(yīng)。

(4)CH3CHBrCOOCH3

①CH3cH(OH)COOKKOH水溶液，加熱、取代反應(yīng)。

②CH3cHBrCOOH稀H2SO4，加熱、取代反應(yīng)。

2.?？脊倌軋F(tuán)1mol所消耗的NaOH溶液、H2的物質(zhì)的量的確定

COOH

r?

CH3co

CH3COo4y^c/

CH3-N-C°

(3)1molHO最多消耗molH?□

答案(1)8(2)8(3)3

解析(1)1mol酚酯基消耗2moiNaOH;lmol酚羥基消耗1molNaOH;醇羥基不消耗NaOH。

(2)1mol酮燕基、醛基、碳碳雙鍵均消耗1molH2；1mol碳碳三鍵消耗2molH2；1mol苯

環(huán)消耗

3moiH2O

0

II

(3)一般條件下藪基、酯基、一C—NH—不與H2反應(yīng)；酸酊中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)。

(一)糖類、油脂、蛋白質(zhì)、化石燃料的性質(zhì)

1.糖類性質(zhì)巧突破

(1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此

規(guī)律就能輕松掌握葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。

(2)單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)圖表示出來。

注意。嘲歆,。32()6+C6Hl2。6

糖果糖

2.油脂性質(zhì)輕松學(xué)

(1)歸類學(xué)性質(zhì)

油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用

油脂有香味)，密度比水的?。荒馨l(fā)生水解反應(yīng)(若煌基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和

督的性質(zhì))。

(2)對(duì)比明“三化”

油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化。不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催

化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化；

皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。

(3)口訣助巧記

有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記：油酸(。7H33co0H)、軟脂酸(Ci5H31coOH)、硬脂酸

(Ci7H35coOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫

助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一竣基。

3.蛋白質(zhì)鹽析、變性辨異同

鹽析變性

在輕金屬鹽作用下,蛋白質(zhì)從溶液在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、

方法

不中凝聚成固體析出酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出

同特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆

點(diǎn)實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化

結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性

相司點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程

4.化石燃料利用一掃清

⑴煤的綜合利用

煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、

硫等元素。

①煤的干儲(chǔ)

a.原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其欠解的過程。煤的干儲(chǔ)是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。

b.煤的干儲(chǔ)產(chǎn)物：焦?fàn)t氣、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。

②煤的氣化

是將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是在高溫下煤和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)

方程式為C+H2(Xg)q^CO+H2。

③煤的液化

a.直接液化:煤+氫氣液體燃料。

b.間接液化:煤+水金水煤氣里"甲醇等。

(2)天然氣的綜合利用

①天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。

②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

原理：CH4+H2(Xg)小受CO+3H2。

(3)石油的綜合利用

①石油的成分

石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。

②石油的加工

方法過程目的

把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分

分儲(chǔ)獲得各種燃料用油

儲(chǔ)產(chǎn)物

催化把相對(duì)分子質(zhì)量較大的炫斷裂成相對(duì)

得到更多的汽油等輕質(zhì)油

裂化分子質(zhì)量較小的燒

裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯等化工原料

(4)三大合成材料

①三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。

②聚合反應(yīng)

合成聚乙烯的化學(xué)方程式：wCH2MH2空駕—CH2=CH2,單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為

—CH2—CH2—,聚合度為小

⑸化學(xué)三儲(chǔ)易混淆

蒸儲(chǔ)是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這

一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。

對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸儲(chǔ)方法難以單一蒸出分離，這就要借

助于分儲(chǔ)。

分儲(chǔ)和蒸儲(chǔ)一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的

操作。但分儲(chǔ)要安裝一個(gè)分館柱(工業(yè)裝置為分儲(chǔ)塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分儲(chǔ)柱時(shí)，由于柱

外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流進(jìn)入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組

分的相對(duì)量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。

干儲(chǔ)是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦

就屬于干儲(chǔ)。干儲(chǔ)屬于復(fù)雜的物理化學(xué)變化，蒸儲(chǔ)與分儲(chǔ)屬于物理變化。

(二)官能團(tuán)與性質(zhì)

類別通式官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

C〃H2〃+2在光照時(shí)與氣態(tài)鹵素單

烷燒——

(鏈狀烷煌)質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

碳碳雙鍵：(1)與鹵素單質(zhì)、H2和

C"H2〃

烯燃\/H0等能發(fā)生加成反

(單烯煌)c=c2

/\應(yīng)；

C〃H2八-2碳碳三鍵：(2)能被酸性KMnCU溶

煥煌

(單快煌)一C三C一液等強(qiáng)氧化劑氧化

(1)與NaOH水溶液共熱

CX發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；

鹵代煌一鹵代嫌：R—X碳鹵鍵：1(X表

(2)與NaOH醇溶液共熱

示鹵素原子)

發(fā)生消去反應(yīng)

(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)

生H2；

(2)與鹵化氫或濃氫鹵

酸反應(yīng)生成鹵代煌；

醇一元醇：R—OH羥基：一OH(3)脫水反應(yīng)：

乙醇140℃分子間脫水

生成乙醴，170℃分子

內(nèi)脫水生成乙烯；

(4)催化氧化為醛或酮；

(5)與竣酸或無機(jī)含氧

酸反應(yīng)生成酯

酸鍵：

性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、

asR—O—R'\/

—C—()—c—堿、氧化劑反應(yīng)

/\

(1)呈弱酸性，比碳酸酸

性弱；

(2)苯酚與濃澳水發(fā)生

Ar—OH取代反應(yīng)，生成白色沉

酚羥基：一OH

(Ar表示芳香基)淀2,4,6三澳苯酚；

(3)遇FeCb溶液發(fā)生顯

色反應(yīng)；

(4)易被氧化

(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)

醛基：生成醇；

O

醛II()(2)被氧化劑(Ch、銀氨溶

R—C—HI

一C—H液、新制的CU(0H)2、

酸性高鎰酸鉀等)氧化

(1)具有酸的通性；

竣基:

()(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；

峻酸II()

R—C—OHII(3)能與含一NH2的物質(zhì)

一J()H

生成酰胺

(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生

酯基：

0成竣酸(鹽)和醇；

酯II,()

R—C—0—RII(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生

一JOR

成新酯和新醇

(1)水解反應(yīng)(在堿性溶

RaXXSH酯基：

1液中的水解稱為皂化反

油脂R'CCXIH()

1II應(yīng))；

RCOCJCH—C—()R

(2)硬化反應(yīng)

胺氨基：一呈堿性

R—NH2NHz

酰胺基：發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條

O

酰胺II()件下水解生成殘酸和鏤

R—C—NH2II

—c—NH2鹽；堿性條件下水解生

成竣酸鹽和NH3

(1)兩性化合物

氨基：一NH2，(2)能形成肽鍵

氨基酸RCH(NH2)COOH

竣基：—COOH()

II

(―C—NH—)

(1)具有兩性；

O(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；

II

結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵：—C—NH—,(3)在一定條件下變性；

蛋白質(zhì)

無通式氨基：一NH2,(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇

峻基：—COOH濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；

(5)灼燒有特殊氣味

(1)氧化反應(yīng)，含醛基的

糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或

羥基：一OH,與新制氫氧化銅反應(yīng))；

醛基：一CHO,(2)加氫還原；

糖

Cm(H2O)?

O(3)酯化反應(yīng)；

酮璇基：一!一

(4)多糖水解；

(5)葡萄糖發(fā)酵分解生

成乙醇

星真題演練

角度一有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型判斷

1.(2022?湖北，5)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān)，下列說法錯(cuò)誤的是()

A.維生素C可以還原活性氧自由基

B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解

C.淀粉可用CO2為原料人工合成

D.核酸可視為核甘酸的聚合產(chǎn)物

答案B

解析維生素C具有還原性，可以還原活性氧自由基，故A正確；蛋白質(zhì)在酸、堿的作用下

也能發(fā)生水解，故B錯(cuò)誤；將二氧化碳先還原生成甲醇，再轉(zhuǎn)化為淀粉，實(shí)現(xiàn)了用CCh為原

料人工合成淀粉，故C正確；核苜酸通過聚合反應(yīng)制備核酸，故D正確。

2.(2022?海南，4)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯(cuò)誤的是()

A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料

B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量

C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑

D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛

答案B

解析滌綸屬于合成纖維，其抗皺性和保形性很好，具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力，可作

為制作運(yùn)動(dòng)服的材料，A正確；人體沒有分解纖維素的酶，不能消化和吸收纖維素，故纖維

素不能為運(yùn)動(dòng)員提供能量，B錯(cuò)誤；木糖醇具有甜味，可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑，C正確；

氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，所以“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用

于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛，D正確。

3.（2022?廣東，9）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是（）

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于嫌類

C.1molCO中含有6.02X1024個(gè)電子

D.22.4LCO2被還原生成1molCO

答案A

解析淀粉在酸性或酶條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；葡萄糖與果糖的分子式均為

C6Hl2。6,結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不屬于煌類，屬于煌的衍生物，

故B錯(cuò)誤；1個(gè)CO分子中含有14個(gè)電子，則1molCO中含有14X6.02X1023=8.428X1024

個(gè)電子，故C錯(cuò)誤；未指明氣體所處環(huán)境，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，

故D錯(cuò)誤。

4.（2022?山東，4）下列高分子材料制備方法正確的是（）

B.聚四氟乙烯（CF2—CF2）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

C.尼龍66

答案B

角度二陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

5.（2022?湖北，2）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法

錯(cuò)誤的是（）

OH

COOR

A.不能與澳水反應(yīng)

B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

答案A

解析苯酚可以和凰水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和澳

水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，

B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有0—H等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥

基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。

6.（2022?遼寧，4）下列關(guān)于苯乙煥的說法正確的是（）

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.分子中最多有5個(gè)原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.可溶于水

答案C

解析苯乙快分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnC）4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示：

1/=\456

^—C=C—H

\~V',苯乙烘分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙快分子中含有苯環(huán)

和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙

快屬于燒，難溶于水，D錯(cuò)誤。

7.（2022?海南，12改編）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合

物說法正確的是（）

A.能使Bn的CC14溶液褪色

B.分子中含有3種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

答案A

8.（2022?山東，7次崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于丫崖柏素的說法錯(cuò)誤

的是（）

.rfoH

Y-崖柏素

A.可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCCh溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

答案B

解析由題中信息可知，丫崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共根體系，其分子中羥基具有類似的

酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有酮談基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。酚可與澳

水發(fā)生取代反應(yīng)，丫崖柏素有酚的通性，且丫崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故丫崖柏素

可與淡水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；酚類物質(zhì)不與NaHCCh溶液反應(yīng)，丫崖柏素分子中沒

有可與NaHCCh溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCCh溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；丫崖柏素

分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳

OH

原子不可能全部共平面，C說法正確；Y崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為I,產(chǎn)

物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），D說法正確。

星考向預(yù)測(cè)

考向一有機(jī)物的性質(zhì)應(yīng)用

1.（2022?遼寧省高三下學(xué)期聯(lián)合考試）據(jù)《自然》雜志報(bào)道，在300?400℃的高溫下，將砂

糖（主要成分為蔗糖）用加熱方法使其形成焦糖與碳之間的“半成品碳”狀態(tài)，再放進(jìn)硫酸中

高溫加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質(zhì)，其分子式為C36H50。25。下列有關(guān)說法正確的是

（）

A.蔗糖的水解產(chǎn)物之一在堿性條件下加熱，可與銀氨溶液反應(yīng)

B.“半成品碳”是碳元素的一種新單質(zhì)，與C60都是碳元素的同素異形體

C.向蔗糖中加入濃硫酸發(fā)生一系列反應(yīng)，濃硫酸主要體現(xiàn)吸水性和酸性

D.“焦糖烯”是一種新型的烯崎，其能使漠的四氯化碳溶液褪色

答案A

解析蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，葡萄糖是還原性糖，可以與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A

正確；“半成品碳”再放進(jìn)硫酸中高溫加熱，可以生成分子式為C36H50。25的''焦糖烯”，

由此可知“半成品碳”不是碳單質(zhì)，B錯(cuò)誤；濃硫酸與蔗糖反應(yīng)過程中，蔗糖變黑是因?yàn)闈?/p>

硫酸的脫水性，變黑后體積膨脹是C與濃硫酸在高溫下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成大量SO2和

CO2氣體，體現(xiàn)了濃硫酸的強(qiáng)氧化性，C錯(cuò)誤；“焦糖烯”中含有O元素，屬于燒的衍生物，

D錯(cuò)誤。

2.科學(xué)家借助AI技術(shù)可以快速可靠地預(yù)測(cè)大多數(shù)蛋白質(zhì)的三維形狀。下列說法錯(cuò)誤的是

（）

A.a氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單元

B.由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合形成二肽

C.可利用氨基酸既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的性質(zhì)對(duì)氨基酸進(jìn)行分離

D.向蛋白質(zhì)溶液中加入（NH4）2SC）4濃溶液，能使蛋白質(zhì)變性

答案D

解析氨基酸既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，通過調(diào)節(jié)pH可以降低氨基酸的溶解度，對(duì)氨基

酸進(jìn)行分離，C正確；加入（NH4）2SC）4濃溶液，蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而不是變性，D錯(cuò)誤。

3.（2022?山東泰安市一模）下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.可用NaOH溶液鑒別植物油和礦物油

B.苯酚和苯甲醇互為同系物

C.多次鹽析和溶解可以分離提純蛋白質(zhì)

答案B

解析植物油和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸鈉，與水不分層；礦物油和

氫氧化鈉不反應(yīng)，能鑒別，A正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2

原子團(tuán)的有機(jī)化合物，則苯酚和苯甲醇不互為同系物，B錯(cuò)誤；鹽析為可逆反應(yīng)，不改變蛋

白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，多次鹽析和溶解可以分離提純蛋白質(zhì)，C正確。

考向二陌生物質(zhì)的官能團(tuán)與性質(zhì)

4.治療抑郁癥的藥物帕羅西?。↖）及其合成中間體（II）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤

的是（）

A.I分子中有3種官能團(tuán)

B.I分子中含兩個(gè)手性碳原子

C.II的分子式為Ci6H18NCUF

D.1molII與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗2moiNaOH

答案D

5.中藥在防治新冠病毒中發(fā)揮了重要作用，研究人員發(fā)現(xiàn)黃苓中的黃苓甘和黃苓素能抑制新

冠病毒的活性。下列有關(guān)黃苓素的說法正確的是（）

黃苓素

A.分子中有3種含氧官能團(tuán)，常溫下在空氣中能穩(wěn)定存在

B.黃苓素能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.該分子中含有一個(gè)手性碳原子，具有旋光性

D.Imol黃苓素與H,完全加成需要8molH2

答案D

解析由黃本素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中有酚羥基、酮莪基和醵鍵3種含氧官能團(tuán)，由于酚

羥基易被空氣中的02氧化，故常溫下在空氣中不能穩(wěn)定存在，A錯(cuò)誤；由黃本素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

可知，黃琴素中含有酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和酮萩基，能發(fā)生加成

反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；手性碳原子是指同時(shí)連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的

碳原子，故該分子中不含手性碳原子，不具有旋光性，C錯(cuò)誤；由黃琴素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Imol

黃琴素中含有2moi苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol酮趣基，故1mol黃琴素與H2完全加成需

要8m0IH2,D正確。

考點(diǎn)三有機(jī)實(shí)驗(yàn)

邕回扣自測(cè)

1.正誤判斷，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”

⑴向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSCU溶液，均有固體析出，則蛋白質(zhì)均

發(fā)生變性()

(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2s04微熱，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱，無

萬專紅色沉淀，說明淀粉未水解()

(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱，無銀鏡產(chǎn)生，蔗糖沒有水解()

(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性，加入銀氨溶液，水浴加熱，出現(xiàn)銀鏡，則麥芽

糖水解產(chǎn)物具有還原性()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X

2.填表。

(1)常見有機(jī)物的除雜

除雜試劑分離方法

乙醇(水)新制CaO蒸儲(chǔ)

乙醇(乙酸)新制CaO蒸儲(chǔ)

乙酸乙酯(乙醇)飽和Na2co3溶液分液

CH《2H4)澳水洗氣

(2)常見有機(jī)物的檢驗(yàn)

試劑、用品或方法現(xiàn)象

乙醛新制的Cu(0H)2(或銀氨溶液)有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡出現(xiàn))

淀粉碘水變藍(lán)

蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味

司核心精講

(一)常見的三個(gè)物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)比較

制取

儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

物質(zhì)

①催化劑為FeBr3；

②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、

??含有澳、FeBn等,用

導(dǎo)氣;

澳苯NaOH溶液處理后分

-③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”

液，然后蒸t留

或“不能”)伸入溶液中；

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流;

可能含有未反應(yīng)完的

1②儀器2為溫度計(jì);

2；差、硝酸、硫酸，用

③用水浴控制溫度為50~

硝基苯NaOH溶液中和酸,

160℃；

分液，然后用蒸儲(chǔ)的

④濃硫酸的作用：催化劑和

方法除去苯

吸水劑

①濃硫酸的作用：催化劑和

吸水劑;

②飽和Na2c。3溶液的作用

含有乙酸、乙醇，先

乙酸溶解乙醇、中和乙酸、降低

用飽和Na2co3溶液

乙酯乙酸乙酯的溶解度;

I.處理后，再分液

③右邊導(dǎo)管不能(填“能”

或“不能”)接觸試管中的

液面

回答下列問題。

(1)在澳苯的制備實(shí)驗(yàn)中，若錐形瓶中有淡黃色沉淀生成，能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr

生成？為什么？

(2)在硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)中，水浴加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？

⑶在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，寫出加入試劑和碎瓷片的順序。

(4)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中，若乙酸中的氧為18。，在什么物質(zhì)中含有18。？

答案⑴不能，因?yàn)閾]發(fā)出的B"也能和AgNCh反應(yīng)生成AgBr。

(2)加熱均勻，便于控制。

(3)在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2s04和乙酸，再加入幾片碎瓷片。

(4)乙酸、水、乙酸乙酯。

(二)有機(jī)物鑒別和分離提純的方法

(1)常見有機(jī)物鑒別的方法

①物理法

如用水或?yàn)I水鑒別乙醇、苯和CC14。

②化學(xué)法

如用新制的Cu(0H)2懸濁液檢驗(yàn)醛基；用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙

酸乙酯；用點(diǎn)燃法、澳水或酸性KMnCU溶液鑒別甲烷和乙烯。

(2)常見有機(jī)物分離提純的方法

①洗氣法

如通過盛有濱水的洗氣瓶除去氣態(tài)烷燒中混有的氣態(tài)烯煌。

②分液法

如用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。

③蒸儲(chǔ)法

如乙酸和乙醇的分離，加CaO,蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸出乙酸。

星真題演練

1.(2021?山東，7)某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管I中

加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的

試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入試管II,蓋緊瓶塞；向試管II中加入5滴2%CuSO4

溶液。將試管H中反應(yīng)液加入試管I,用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤

有幾處()

A.1B.2C.3D.4

答案B

解析第1處錯(cuò)誤：利用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時(shí)，溶液需保

持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會(huì)與氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，題干實(shí)驗(yàn)過程中蔗糖

水解后溶液未冷卻且未堿化；第2處錯(cuò)誤：NaOH溶液具有強(qiáng)堿性，不能用玻璃瓶塞，否則

NaOH與玻璃塞中SiCh反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3,會(huì)導(dǎo)致瓶蓋無法打開，共2處錯(cuò)誤。

2.(2021?湖南，13改編)1丁醇、澳化鈉和70%的硫酸共熱反應(yīng)，經(jīng)過回流、蒸儲(chǔ)、萃取分液

制得1澳丁烷粗產(chǎn)品，裝置如圖所示：

已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2so4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O

下列說法不正確的是()

A.裝置I中回流的目的是為了減少物質(zhì)的揮發(fā)，提高產(chǎn)率

B.裝置II中b為進(jìn)水口，a為出水口

C.