考點(diǎn)03鹵代燃

【核心考點(diǎn)梳理&核心歸納】

1、鹵代煌的結(jié)構(gòu)與命名：

煌分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代燒。常見的簡單鹵代煌命名如下：

鹵代燃中鹵素原子是取代基，命名以相應(yīng)煌作為母體，鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基，根據(jù)順

序規(guī)則碳鏈要寫在鹵原子的前面；如有多種鹵原子，列出次序?yàn)榉⒙?、澳、碘。如?/p>

C1CH2cH2cH2cH3的系統(tǒng)命名：1氯丁烷

CH3cHe1CH2cH3的系統(tǒng)命名：2氯丁烷(1、2等數(shù)字表示的是鹵原子的位置)

CH2C1CHC1CH3的系統(tǒng)命名：1,2二氯丙烷。

CH3CHC1CH(CH3)2的系統(tǒng)命名：3甲基2氯丁烷

2、鹵代燃的物理性質(zhì)：

熔沸點(diǎn)：CH3F.CH3CI、CH3Br>CH3cH2F、CH3cH2cl是氣體，余者低級(jí)鹵代燃為液體，高鹵代垃

級(jí)的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加(氟代燒除外)和鹵素原子序數(shù)的增大

而升高。

密度：密度隨碳原子數(shù)增加而降低；隨著鹵素原子的增多而增大。一氟代燃和一氯代煌一般比水

輕，澳代煌、碘代煌及多鹵代煌比水重。

溶解性：絕大多數(shù)鹵代燃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑，有些可以直接作

為溶劑使用，如氯仿(CHC13)O

氣味：鹵代燃大都具有一種特殊氣味，多鹵代燃一般都難燃或不燃。

3、鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)：

(1)水解反應(yīng)：

CH3cH?Br與NaOH水溶液受熱發(fā)生水解：CH3CH2Br+NaOH當(dāng)。>CH3CH2OH+NaBr

(2)消去反應(yīng)：

C2HH

CH3CH2Br與NaOH醇溶液受熱發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHf>CH2=CH2+NaBr+H2O

【思考工能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代燒，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的鹵代燃都能發(fā)生消去反應(yīng)？

只有鄰碳有氫原子的鹵代燃才能發(fā)生消去反應(yīng)。

【教學(xué)建議】鹵代煌的兩個(gè)反應(yīng)比較簡單，但基礎(chǔ)較弱的學(xué)生容易弄混，所以建議將兩個(gè)反應(yīng)條件和反應(yīng)

類型進(jìn)行教學(xué)。

*(3)與氧化鈉的取代：

CH3CH2Br2—CH3CH2CN—%°'才>CH3cH2coOH

4、制備鹵代燃：

(以制備CH3cH2Br為例)

催化劑

①烯炫的力口成：CH2CH=CH2+HBr>CH3cH2cH?Br

②醇的取代：CH3CH2OH+HBr*>CH3CH2Br+H2O（可與鹵代煌的水解進(jìn)行對(duì)比）

③烷蜂的取代：CH3cH3+Br2光照>CH3cHzBr+HBr

【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】

1.下列有關(guān)有機(jī)物的說法中，正確的是（）

A.鹵代煌在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)都生成醇

B.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與澳乙烷和NaOH的醇溶液共熱生成乙烯的反應(yīng)類型相同

C.三種物質(zhì)的沸點(diǎn)順序?yàn)橐掖?gt;氯乙烷〉乙烷

D.有機(jī)物C3H6Br2（不考慮立體異構(gòu)）有3種同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】

A.鹵代燒在水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)不一定都生成醇，如二氯甲烷水解時(shí)兩個(gè)氯原子都水解成羥基，兩個(gè)

羥基不穩(wěn)定會(huì)失水轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗杉兹?，故A錯(cuò)誤；

B.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷屬于取代反應(yīng)，澳乙烷和氫氧化鈉的醇溶液共熱生成乙烯屬于消去反

應(yīng)，二者反應(yīng)類型不同，故B錯(cuò)誤；

C.乙醇分子間存在氫鍵，沸點(diǎn)較高，氯乙烷、乙烷分子間不存在氫鍵，相對(duì)分子質(zhì)量越大沸點(diǎn)越高，則

三種物質(zhì)的沸點(diǎn)順序?yàn)椋阂掖肌德纫彝椤狄彝?，故C正確；

D.C3H6B「2的同分異構(gòu)體有CH3cH2CHBr2、CH3CBr2CH3>CH3CHBrCH2Br,CHzBrCH2cHzBr這4種，故D

錯(cuò)誤。

故選C。

2.研究1-澳丙烷是否發(fā)生消去反應(yīng)，用下圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察到酸性高鋅酸鉀溶液褪色。下列

敘述不正確的是（）

A.②中一定發(fā)生了氧化還原反應(yīng)

B.①試管中也可能發(fā)生了取代反應(yīng)

C.①試管中一定發(fā)生了消去反應(yīng)生成不飽和燃

D.若②中試劑改為澳水，觀察到澳水褪色，則①中一定發(fā)生了消去反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.無論是否發(fā)生反應(yīng)，由于醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)的醇會(huì)被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使溶液褪

色，若1-澳丙烷發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生的丙烯會(huì)被被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，A正確；

B.①試管中是1-澳丙烷與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生1-丙烯，B錯(cuò)誤；

C.①試管中是1-澳丙烷與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生1-丙烯，生成不飽和燒，C正確；

D.若②中試劑改為澳水，由于澳水與乙醇不能反應(yīng)，因此若觀察到濱水褪色，則①中一定發(fā)生了消去反

應(yīng)，D正確；

故選項(xiàng)B。

3.下列關(guān)于各實(shí)驗(yàn)裝置圖的敘述中正確的是（）

A.裝置①：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯

B.裝置②：實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯

C.裝置③：驗(yàn)證乙快的還原性

D.裝置④：驗(yàn)證澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯燃

【答案】D

【解析】A.裝置①：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的溫度計(jì)的水銀球應(yīng)該在液面下，故A錯(cuò)誤;

B.裝置②：實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的導(dǎo)管不能在飽和碳酸鈉的液面下，故B錯(cuò)誤；

C.裝置③：驗(yàn)證乙煥的還原性，應(yīng)該先除去H2s等雜質(zhì)氣體，再驗(yàn)證，故C錯(cuò)誤；

D.裝置④：驗(yàn)證澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯燒，符合烯煌的性質(zhì)，故D正確。

故選D。

4.一澳代燃A經(jīng)水解后再氧化得到有機(jī)物B,A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機(jī)物C,B和C可發(fā)生

酯化反應(yīng)生成酯D,則D不可能是()

A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3

B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2

C.CH3(CH2)2COOCH2CH(CH3)2

D.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3

【答案】B

【解析】假設(shè)A的這種同分異構(gòu)體為F,

A.形成(CH3)2CHCOOC(CH3)3的酸為(CH3)2CHCOOH,醇為H0C(CH3)3，故A為(CH3)2CHCH2Br、F為

BrC(CH3)3,二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；

B.形成(CH3)2CHCOOCH2cH(CH3)2的酸為(CH3)2CHCOOH,醇為HOCH2cH(CH3)2，故A、F都為

(CH3)2CHCH2Br,為同一物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；

C.形成CH3(CH2)2COOCH2cH(CH.2的酸為CH3(CH2)2COOH,醇為HOCH2cH(CH3)2，故A為

CH3(CH2)2CH2Br>F為BrCH2cH您為上，二者互為同分異構(gòu)體，故C正確；

D.形成(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2cH3的酸為(CE為CHCOOH,醇為HOCH(CH3)CH2cH3，故A為

(CH3)2CHCH2Br>F>9BrCH(CH3)CH2CH3,二者互為同分異構(gòu)體，故D正確；

故選B。

5.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

CHi()C()OHCH3O

/\—

〉一CHO4-

H八、△""*^-CH-+H2O+COzf

C(X)H

香蘭素丙二酸阿魏酸

下列說法正確的是()

A.可用酸性KM11O4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2c。3、NaOH溶液反應(yīng)

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有3種

【答案】B

【解析】A.阿魏酸中含有碳碳雙鍵等，香蘭素中含有醛基、酚羥基，都能使酸性高鎰酸鉀褪色。即使沒

有阿魏酸生成，原反應(yīng)物中的香蘭素同樣可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；

B.香蘭素中含有酚羥基，阿魏酸中含有酚羥基和竣基，這兩種官能團(tuán)都可以與Na2c。3、NaOH溶液反應(yīng),

故B正確；

C.香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成，但它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為：20cHeI和2cH。、含有兩個(gè)羥基且兩個(gè)羥基

和-CMCHO位于相鄰或相間時(shí)有兩種結(jié)構(gòu)，含有一個(gè)甲酸甲酯基和一個(gè)酚羥基，且二者處于相對(duì)位置，

所以一共有5種同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。

故選B。

【關(guān)鍵能力提升練】

6.實(shí)驗(yàn)室制取少量澳乙烷的裝置如圖所示，將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物的試管a中，實(shí)驗(yàn)結(jié)束發(fā)

現(xiàn)試管a中的物質(zhì)分為三層.對(duì)該實(shí)驗(yàn)的分析錯(cuò)誤的是（

A.燒瓶中除發(fā)生取代反應(yīng)可能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等

B.產(chǎn)物在a中第一層

C.a中有產(chǎn)物和水還含HBr、CH3cH20H等

D.b中盛放的酸性KM11O4溶液會(huì)褪色

【答案】B

【解析】A.乙醇和澳化氫在加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成澳乙烷；澳化氫與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成單

質(zhì)澳、二氧化硫和水；可能生成乙烯，濃硫酸表現(xiàn)脫水性，故A正確；

B.澳乙烷和水互不相溶，并且澳乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下層，故B錯(cuò)誤；

C.在加熱條件下反應(yīng)，HBr和CH3cH20H都易揮發(fā)，故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH,故C正確；

D.揮發(fā)出的HBr和CH3cH20H都能與酸性KM11O4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，溶液褪色，故D正確；

故選B.

7.化合物Z由如下反應(yīng)得到：C/gBr'*1'醉丫誓Z，Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）

△CC14

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2

【答案】B

【解析】C4HgBr能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有CH3—CH2—CH2—CHzBr、CH3CHBrCH2CH3,

Br

CH』一CH-CHzBr|

、CH,—C-€H,,CH3—C%—C&—CHzBr發(fā)生消去反應(yīng)生成

CH,

CH,

CH3—CH2—CH=CH2,CH3CHBrCH2cH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3cH=CHCH3^CH3—CH2—CH=CH2>

Br

CK-CH—CHtBr|CH,-C-CH,

I與CH,-C-€H,發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同均為I,烯煌與Br2加成后的

CH,|CH,

CH』

產(chǎn)物有CH3cHzCHBrCHzBr、CH3CHBrCHBrCH3>CH2BrCBr(CH3)2三種，故B符合題意。

故選B。

8.下列有機(jī)物在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是()

CH3

I?H0

A.CH3—C—CH2OHB.

CH3—CH—C—CH2—CH3

COOH

CH3—CH—C—0—CH3

D.CHj—C—CH2—C—CH3

OH0

OH0

【答案】c

【解析】

CH3

A.CH—分子中含有羥基，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去

3C-CH2OH

I

COOH

反應(yīng)，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，不含酯基、氯原子，不可以發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

□H0

B.|||含有羥基，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有原子，可以發(fā)生消去

CHj—CH—C—CHo—CH3

反應(yīng)，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

c.CHJ-0-CHs含有羥基，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有原子，可以發(fā)生消去反

0H0

應(yīng)，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故c正確；

CHj

D.CHB—A—CHZ—C—CHB含有羥基，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有原子，可以發(fā)生消去反

0H0

應(yīng)，也可以發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

故選C。

【答案】C

【解析】A.乙烘及混有的硫化氫氣體均與澳反應(yīng)，濱水褪色不能說明發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤;

B.水解后檢驗(yàn)葡萄糖，應(yīng)在堿性條件下，沒有在堿性條件下加氫氧化銅，不能檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤;

C.水可吸收乙醇，乙烯被高鎰酸鉀氧化，則高鋅酸鉀溶液褪色可說明生成乙烯，故C正確；

D.鹽酸易揮發(fā)，鹽酸與硅酸鈉反應(yīng)生成硅酸，不能比較碳酸、硅酸的酸性，故D錯(cuò)誤。

故選C。

10.下列有機(jī)反應(yīng)中，哪一個(gè)反應(yīng)與其它三個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同的是（）

濃H2s。4

丁，一

A.CH3COOH+CHQC&OHCHQCOOCH.CHQ+H2O

△

n催化劑

B.2cH3cH20H+。2X2CH3CHO+2H2O

「H20

CCH3CH2Br+NaOHtCH3CH2OH+NaBr

D.〕［j+BrzFeB"B'+HBr

【答案】B

［解析］A.CH3COOH+CH3cH2OH'農(nóng)%%CH3COOCH2CH3+也0是竣酸和醇反應(yīng)生成酯和水，是酯化反

△

應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

催伊劑

B.2CH3cH20H+02—2cH3cH0+2H2。是醇催化氧化為醛，是氧化反應(yīng)；

△

c

CH3CH2Br+NaOHCH3cH2OH+NaBr是澳乙烷中的澳原子被°H取代生成乙醇，屬于取代反應(yīng)；

D.|0+Br2F^'CrBL+HBr是苯中的氫原子被澳原子取代生成澳苯，屬于取代反應(yīng)；

所以有一種反應(yīng)類型與其他三種反應(yīng)類型不同的是B。

故選B。

【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】

n.某一氯代烷水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下，最多可被空氣氧化生成2種不同的醛，該一氯代烷

的分子式可能是()

A.C2H5clB.C3H7clC.C4H9clD.C5Hlic1

【答案】c

【解析】A.C2H5cl水解生成在鍵端的碳原子上的醇為乙醇，氧化得到的醛只有一種，故A錯(cuò)誤；

B.C3H7cl水解生成在鍵端的碳原子上的醇為正丙醇，氧化得到的醛只有丙醛，故B錯(cuò)誤；

C.正丁烷兩種一氯代物，異丁烷兩種一氯代物，共4種，所以分子式為C4H9cl的同分異構(gòu)體共有4種，其

中氯原子連接在鍵端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-氯丁烷、1-氯-2-甲基丙烷，故C正確；

D.C5Hlic1水解生成在鍵端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代燃為：CH3cH2cH2cH2cH2cli-氯

戊烷；CH3cH2cH(CH3)CH2c12-甲基一1一氯丁烷；CH3cH(CH3)CH2cH2c13-甲基-1一氯丁烷；

CH3C(CH3)2CH2C12,2-二甲基—1-氯丙烷；被空氣氧化生成4種不同的醛為：CH3cH2cH2cH2CHO(戊

醛)；CH3cH2cH(CH3)CHO(2-甲基丁醛)；CH3cH.出中七的。)一甲基丁醛);CH3C(CH3)2CHO(2,2-

二甲基丙醛)，故D錯(cuò)誤。

12.鹵代煌是重要的工業(yè)原料，同時(shí)對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重影響，如破壞臭氧層等，請(qǐng)回答下列問題：

I.氟利昂-12,即二氟二氯甲烷，分子式為CF2c12,氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式為CFCb。氟

利昂是破壞臭氧層的元兇，也是地球變暖的罪魁禍?zhǔn)祝a(chǎn)生的溫室效應(yīng)是二氧化碳的數(shù)千倍。禁止

使用氟利昂對(duì)保護(hù)地球環(huán)境具有極為重要的意義。破壞臭氧層的物質(zhì)有制冷劑CF2cI2等氟氯燒，其破壞機(jī)

理為CF2ck-C1?+CF2cl?；。3+C1CIO,+。2；0-+C10C1-+02°

(1)活性氯(C1-)的作用是o

(2)下列關(guān)于氟利昂-12(CF2C12)、氟利昂-11(CFC13)的推測(cè)不正確的有。

A.兩種氟利昂在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

B.兩種氟利昂均不存在同分異構(gòu)體

C.直接用AgNO3溶液均可檢驗(yàn)兩種氟利昂中的氯元素

口.己知二氯烯丹是一種除草劑，其合成路線如下：

-------G、高溫----------內(nèi)、室溫NaOHIWA

A-------------------?B----------------------CHC1—€H,C1N型、

___(D___②加成'1③

0

(CHJ.CH\II一

"二N—C—SCH,CCI=CHC1(二氯錦丹)

(CH工CH/"

已知：D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種。

(1)寫出下列反應(yīng)類型：反應(yīng)①是，反應(yīng)③是，反應(yīng)⑥是

(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A,Eo

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：0

(4)寫出有機(jī)物CH2cleHC1CH2cl所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

【答案】1.(1)作催化劑;

(2)AC；

口.(1)取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(2)CH3—CH==CH2;CH2C1—CCI==CHC1；

醇

(3)CH2C1—CHC1—CH2C1+NaOH不CH2C1—CCI=CH2+NaCl+H20：

(4)CH2clec12cH3、CCI3cH2cH3、CH2cleH2cHe小CH3CHC1CHC121,

【解析】I.

(1)第一步反應(yīng)產(chǎn)生的活性氯(Cl?)導(dǎo)致后續(xù)反應(yīng)發(fā)生，且最后又產(chǎn)生活性氯(CI-),可見活性氯(Q?)在反應(yīng)

中起催化作用，

故答案為：作催化劑；

(2)A.這兩種氟利昂分子中均只有一個(gè)C原子，在NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B.兩種氟利昂均不存在同分異構(gòu)體，故B正確；

C.氟利昂分子不能電離出C「，不能直接用AgNO3溶液檢驗(yàn)，故C錯(cuò)誤。

故答案為：AC；

n.

此題突破口在B與氯氣加成得到CHzCl—CHQ—CHz。，從而逆向推出B為C^Cl—CH==C%、A為

(CHMCH、0

CH—CH==(^^。一(^。一(:出口通過反應(yīng)③得到最反應(yīng)⑥為E與N—C—SNa發(fā)生

3CH2O

(CHJ)2CH

取代反應(yīng)而得到二氯烯丹，故E為CH2CI—CC1==CHC1,D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D為

CH2C1—CC12—CH2C1,再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為CHzQ—CCl==CH2。

(1)A為CH3—CH==CH2,B為CH2。一CH==C&則反應(yīng)①是取代反應(yīng)；CH2C1—CHC1—CH2cl通過反應(yīng)

(CHHCH、0

③得到C,發(fā)生的為消去反應(yīng)；應(yīng)⑥為E與N-W-SNa發(fā)生取代反應(yīng)而得到二氯烯丹；

(CHJ)2CH

故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(2)由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH==CH2,E的結(jié)構(gòu)簡式為CHzCl—CQ==CHCL

故答案為：CH3—CH==CH2；CH2C1—CC1==CHC1：；

(3)CH2CI—CHC1—CH2cl通過反應(yīng)③得到C,相應(yīng)的化學(xué)方程式為CHC1—CH2cl+

醇

NaOHtCHC1—CH=CH+NaCl+H0>

△222

故答案為：CH2C1—CHC1—CH2C1+NaOH5CH2C1—CC1=CH2+NaCl+H2O；

(4)有機(jī)物CH2CICHCICH2cl所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式如下CH2clec12cH3、CC13cH2cH3、

CH2cleH2cHe小CH3CHC1CHCI2。

故答案為:CH2clec12cH3、cci3cH2cH3、CH2cleH2cHe匕、CH3CHC1CHC12=

o

13.有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式：，'OH,學(xué)名肉桂酸，又名苯丙烯酸，主要用于香精香料、食品

添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容、農(nóng)藥、有機(jī)合成等方面，其合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:

+

..HCNOHH20/H,AOH

11RCHO7R—H-CNfR—CH—COOH

完成下列填空:

(1)C中含氧官能團(tuán)名稱是,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,A的名稱是。

(3)反應(yīng)①發(fā)生所需的試劑是。反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

(4)D的分子式是,與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有多種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)設(shè)計(jì)一條以澳乙烷為原料合成乳酸(CHLSI_COOH)的路線(其它試劑任選，合成路線常用的表

反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑—一.

示方式為:A—>B.......—>目標(biāo)產(chǎn)物)o

反應(yīng)條件反應(yīng)條件

【答案】

0

-^O-CH-C土

羥基、竣基；CH2；氧化反應(yīng)；甲醛；氫氧化鈉醇溶液;

【解析】反應(yīng)①為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，反應(yīng)③發(fā)生信息i的反應(yīng)，A為HCHO,B為

CHgCHCOOH

,B發(fā)生信息ii的反應(yīng)然后水解酸化得到C,C為右6H,C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為

O

H

CHC土

I-

C

=CH-COOH.H

cr，c發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E,E為2

CH2cHecOH

(1)C為66H,C中含氧官能團(tuán)名稱是羥基、竣基，E的結(jié)構(gòu)簡式為

O

H

r土

rOC

故答案為：羥基、陵基;

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，A的名稱是甲醛,

故答案為：氧化反應(yīng)；甲醛；

(3)反應(yīng)①為氯代姓的消去反應(yīng)，所以該反應(yīng)發(fā)生所需的試劑是氫氧化鈉醇溶液；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

,、,,^%-CH=CH-COOH

(4)D為,D的分子式是C9H8。2,與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有多種，其中一種

的結(jié)構(gòu)簡式為CH?—CH《^-COOH,

故答案為：c9H8。2；CH2-CH^(jy-COOH；

⑸澳乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3cH2OH,CH3cH20H被催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO和HCN發(fā)生力□成

反應(yīng)生成CH3cH(OH)CN,該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3cH(OH)COOH,其合成路線為

NaOH溶液八八OH0H

H2/H故答案為:

用切__>CHZ…吟2c?CH3-CH-CN0>CH3-CH-COOH,

A

NaOH溶液_,、OHOH

CHWr_>CHTHRH詈CH-CH。CHs-CH-CN-ti^H^CH,-CH-COOH°

A

14.現(xiàn)有以異丁烯為原料合成某二酸的合成路線如下:

CH?

_、NaOHH?。.

Cb,C

)C=CH2A△.B△

CHClCHWCI

CH34g24

①⑤△

$

COOHH*CU(OH)2

HOOCE

二

,,NaOH,HO

已知：R-CHCNT2R-CHCOONa+NH

2△23

(1)A的系統(tǒng)命名是,B的官能團(tuán)名稱是

(2)步驟③的反應(yīng)類型是=

(3)同一有機(jī)物中的兩個(gè)同種官能團(tuán)在反應(yīng)時(shí)，一者參與反應(yīng)占絕大多數(shù)，另一者幾乎不反應(yīng)，這被稱之

為“位置專一性”。請(qǐng)從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)角度，簡要解釋步驟②中消去氯原子時(shí)的位置專一性：

(4)步驟⑤的產(chǎn)物C經(jīng)酸化后，可發(fā)生分子內(nèi)酯化，寫出該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式

(5)寫出步驟⑥的化學(xué)方程式____________________________________o

(6)均符合下列條件B的同分異構(gòu)體有個(gè)。

a.所有碳原子一定共平面；b.核磁共振氫譜有3組峰。

(7)利用題目給的信息，寫出由異丁烯為原料，兩步合成人