第89頁（共89頁）2024-2025學(xué)年下學(xué)期高中化學(xué)人教版（2019）高二同步經(jīng)典題精煉之有機(jī)物的合成（解答題）一．解答題（共20小題）1．（2025?四川模擬）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為。（2）B→C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的類型為。（3）C→D中，實(shí)現(xiàn)了官能團(tuán)由氰基（—CN）變?yōu)椋ㄌ罟倌軋F(tuán)的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）化合物A的同分異構(gòu)體滿足下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)，填字母）；a．苯環(huán)上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。2．（2024秋?河?xùn)|區(qū)期末）1，4﹣環(huán)己二醇（有機(jī)物F）是重要的醫(yī)藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。完成下列填空：（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是。（2）下列C的名稱正確的是；a.1，3﹣環(huán)己二烯b.2，4﹣環(huán)己二烯c.1，4﹣環(huán)己二烯（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式。（4）A的符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。①鏈狀②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）寫出C與Br2按1：1加成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。（6）D→E的反應(yīng)類型是。（7）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式是。（8）寫出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路線（無機(jī)試劑任選）。3．（2025?石家莊模擬）氯硝西泮是一種鎮(zhèn)靜類藥物，具有抗驚厥、控制精神運(yùn)動性興奮等治療作用。一種以A為原料制備氯硝西泮的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為；B→C的反應(yīng)類型為。（2）設(shè)計(jì)A→D轉(zhuǎn)化過程的目的為。（3）C→D的化學(xué)方程式為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）比較堿性AD（填“大于”或“小于”）。（6）G→H過程中，G中發(fā)生轉(zhuǎn)化的官能團(tuán)名稱為。（7）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種；?。江h(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)ⅱ．氨基直接連接在苯環(huán)上ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。4．（2025?韶關(guān)一模）近年來，我國科學(xué)工作者成功研究出以CO2為主要原料生產(chǎn)可降解高分子材料的技術(shù)，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應(yīng)原理：（1）A的名稱為，B中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）對于A，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件生成新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型①（a）CH2＝CHCH2Cl（b）②催化劑、加熱（c）加聚反應(yīng)（3）D的分子式為，D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學(xué)方程式。5．（2024秋?河西區(qū)期末）有機(jī)物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為，轉(zhuǎn)化反應(yīng)③所需的試劑為（填化學(xué)式）。（3）C中含有手性碳原子的數(shù)目有個（填數(shù)字）。（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。（5）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式。a．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)b．苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結(jié)構(gòu)6．（2024秋?河北區(qū)期末）水楊酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常見成分，具有殺菌和抗牙齦炎的功效。其常見合成路線如圖：（1）有機(jī)物A的名稱是，有機(jī)物B的分子式為。（2）有機(jī)物D中所含的官能團(tuán)名稱是、。（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。（4）有機(jī)物M是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與E相同，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能為、。（5）以D為原料可一步合成阿司匹林（）。①檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑為。②阿司匹林與足量NaOH溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為。7．（2024秋?秦淮區(qū)校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是。（2）A→B的反應(yīng)類型是。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①苯環(huán)上只有三個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）。8．（2023秋?梅州期末）環(huán)狀內(nèi)酯（如）可以通過環(huán)狀酮（）在過氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得，其合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物Ⅴ的分子式為?；衔颴為Ⅴ的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示X中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為2：2：3。X的結(jié)構(gòu)簡式為，其用系統(tǒng)命名法的名稱為。（2）反應(yīng)④產(chǎn)物與乙醇鈉（EtONa）反應(yīng)，生成化合物Ⅶ和Y，Y為。（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b加成反應(yīng)（4）關(guān)于反應(yīng)①的說法中，不正確的有（填字母）。A．該反應(yīng)是加成反應(yīng)B．生成物Ⅲ中所有原子共平面C．物質(zhì)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中C原子的雜化方式完全相同D．反應(yīng)過程中有非極性鍵的形成（5）以戊二酸[HOOC—（CH2）3—COOH]、乙醇（EtOH）、乙醇鈉（EtONa）和過氧乙酸（CH3CO3H）為含碳原料以及無機(jī)酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應(yīng)原理，合成化合物Ⅸ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過氧乙酸（CH3CO3H）和（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②相關(guān)步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以NaOH為例，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式：。9．（2024?山東開學(xué)）一種藥物中間體G的合成路線如圖：已知：①（x＝鹵素原子）②③RCHO→NaH2PO4NaClO2RCOOHR回答下列問題：（1）A的名稱為，B→C的化學(xué)方程式為。（2）D中所含官能團(tuán)的名稱為。（3）E中含有個不對稱碳原子，E→F的反應(yīng)類型為。（4）H是G少2個C原子的同系物，則滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色②除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個取代基（5）寫出以1，2﹣二溴丙烷和環(huán)氧乙烷為原料合成的合成路線（其它試劑任選）。10．（2024秋?浙江月考）某研究小組按下列路線合成高血壓藥物替米沙坦的中間體G（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：RX→請回答：（1）化合物E的官能團(tuán)名稱是。（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是。A．化合物M為HCHOB．G的分子式為C15H15N3C．轉(zhuǎn)化過程中使用了保護(hù)氨基的措施，以防止氨基被氧化D．由已知信息，CH3-結(jié)合質(zhì)子的能力比（4）寫出C+K→D的化學(xué)方程式。（5）也是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以溴苯和乙醛為原料合成該中間體的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。（6）寫出4種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含苯環(huán)，且不含其他環(huán)和C＝N鍵；②1mol該有機(jī)物能與3molNaOH反應(yīng)；③1H—NMR譜圖顯示，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。11．（2024?西湖區(qū)校級模擬）總丹參酮是從中藥丹參中提取的治療冠心病的新藥，治療心絞痛效果顯著。其衍生物K的合成路線如圖：已知：ⅰ.RCOOR′→②H2ⅱ.→①H（1）化合物K的官能團(tuán)名稱是。（2）下列說法正確的是。A．化合物D含有手性碳原子B．化合物B能使酸性KMnO4溶液褪色C．在水中的溶解性：D＞ED．化合物F為順式結(jié)構(gòu)（3）DMP是一種含碘化合物，其分子式可以簡寫為IO2（OR）（RO﹣是一種陰離子），反應(yīng)生成IO（OR），寫出J→K的化學(xué)方程式。（4）制備G的過程中會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物G′，G′的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）在一定條件下還原得到化合物L(fēng)（C7H7NO3），寫出符合下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種（6）總丹參酮的另一種衍生物為丹參酮ⅡA，合成過程中有如下轉(zhuǎn)化。已知X含三種官能團(tuán)，不與金屬Na反應(yīng)放出H2，丹參酮ⅡA分子中所有與氧原子連接的碳均為sp2雜化。寫出X、丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)簡式：、。12．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為。（2）同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為；G中含氧官能團(tuán)的名稱為。（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線。13．（2023秋?徐州期末）水仙為中國傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問題：（1）屬于醇類的有機(jī)物是（填①～⑤序號）。（2）寫出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是（填名稱）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是，X的結(jié)構(gòu)簡式為。14．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱為。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E→F的目的是。（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。15．（2023秋?黃浦區(qū)校級期末）布洛芬是生活中常用的退燒藥，它除了具有降溫作用、緩解疼痛外，還有抑制肺部炎癥的作用。一種制備布洛芬的合成路線如圖：請回答問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）A轉(zhuǎn)化為B所需要的試劑和條件為。（3）有機(jī)物X與CH3COCH3分子式相同且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）E分子中含有2個甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）有機(jī)物Y是布洛芬的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的Y有種。①苯環(huán)上有三個取代基，其中之一為；②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（6）寫出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選，合成路線示例見本題題干）。水楊酸（）是一種柳樹皮提取物，是天然的消炎藥。以水楊酸為原料可一步合成阿司匹林（）。請回答問題：（7）下列可檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑是（填字母）。A.三氯化鐵溶液B.碳酸氫鈉溶液C.石蕊試液（8）水楊酸需密閉保存，其原因是。（9）阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。16．（2023秋?黃浦區(qū)校級期末）（1）（雙選）《化學(xué)教育》期刊封面刊載如圖所示的有機(jī)物M（只含C、H、O）的球棍模型圖。不同大小、顏色的小球代表不同的原子，小球之間的“棍”表示共價鍵，既可以表示三鍵，也可以表示雙鍵，還可以表示單鍵。下列有關(guān)M的推斷正確的是。A.M的分子式為C12H10O2B.M與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的環(huán)上一氯代物有7種C.M能發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D.一個M分子最多有11個原子共面（2）合成藥物異搏定路線中其一步驟如圖所示，下列說法錯誤的是。A.物質(zhì)X的分子中存在2種含氧官能團(tuán)B.物質(zhì)Y可以發(fā)生水解和消去反應(yīng)C.1molZ最多可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗的NaOH的物質(zhì)的量之比為1：1奶油中含有一種化合物A，可用作香料。在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為化合物B。A發(fā)生的一系列化學(xué)反應(yīng)如下。請回答問題：（3）反應(yīng)①所需的試劑與條件為：。（4）反應(yīng)類型：②④。（5）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（6）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）寫出1種滿足下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。ⅰ.含有酯基ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（8）已知：（R為烴基，X為鹵原子）寫出以丙二酸（）、甲醇和乙烯為原料合成環(huán)丙甲酸（）的合成路線（無機(jī)試劑任選，合成路線示例見本題題干）。17．（2024?貴州模擬）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景．PPG的一種合成路線如圖：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④．回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為．（4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為（填標(biāo)號）．a(chǎn)．48b．58c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號）．a(chǎn)．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．18．（2023秋?鹽城期末）化合物F是一種重要的有機(jī)物，可通過以下方法合成：（1）C中含氧官能團(tuán)名稱為。（2）D中碳原子的雜化方式有種。（3）寫出B和E的結(jié)構(gòu)簡式，。（4）E→F的反應(yīng)類型為。（5）寫出同時滿足下列條件的C的種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。19．（2024秋?和平區(qū)校級月考）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下（部分條件忽略，溶劑未寫出）：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；A的同分異構(gòu)體中，含氧官能團(tuán)只有酚羥基的同分異構(gòu)體有種，寫出一個峰面積為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體。（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；（4）在同一條件下，從電子效應(yīng)的角度理解，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋ㄌ顦?biāo)號）；（5）⑤反應(yīng)的第一步反應(yīng)方程式為。（6）化合物G→H的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（7）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計(jì)以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線（HCN等無機(jī)試劑任選）。20．（2024秋?保定期末）普瑞巴林（W）是首個獲美國食品藥品監(jiān)督管理同（FDA）批準(zhǔn)，用于治療兩種以上神經(jīng)性疼痛的藥物，其一種合成路線如圖：（1）E的化學(xué)名稱是。（2）W含有的非含氧官能團(tuán)的名稱，W的分子式是。（3）由C生成D的化學(xué)方程式為。（4）由D生成E的反應(yīng)類型為。（5）寫出一種與CH2（COOC2H5）2互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1）。（6）結(jié)合題目信息完成由苯甲醇制備肉桂酸（）的合成路線。步驟①反應(yīng)的試劑及條件是；甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

2024-2025學(xué)年下學(xué)期高中化學(xué)人教版（2019）高二同步經(jīng)典題精煉之有機(jī)物的合成（解答題）參考答案與試題解析一．解答題（共20小題）1．（2025?四川模擬）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為C11H16O2。（2）B→C的化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl，該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)。（3）C→D中，實(shí)現(xiàn)了官能團(tuán)由氰基（—CN）變?yōu)轷０坊ㄌ罟倌軋F(tuán)的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）化合物A的同分異構(gòu)體滿足下列條件的有C種（不考慮立體異構(gòu)，填字母）；a．苯環(huán)上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）?！敬鸢浮浚?）C11H16O2；（2）+NaCN→+NaCl；取代反應(yīng)；（3）酰胺基；（4）；（5）C；?！痉治觥緼發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G→I中，還有HCl生成，G和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，根據(jù)G、I的結(jié)構(gòu)簡式知，H為；I發(fā)生取代反應(yīng)生成J?！窘獯稹拷猓海?）A的分子式為C11H16O2，故答案為：C11H16O2；（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl，該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)，故答案為：+NaCN→+NaCl；取代反應(yīng)；（3）C→D中，實(shí)現(xiàn)了官能團(tuán)由氰基（—CN）變?yōu)轷０坊?，故答案為：酰胺基；?）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）化合物A的同分異構(gòu)體滿足下列條件：a．A的分子式為C11H16O2，A的不飽和度為11×2+2-162=4，苯環(huán)的不飽和度是4，符合條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外不含其它的環(huán)或雙鍵，苯環(huán)上有三個取代基，且其中兩個b．分子中含有3個甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C；?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，易錯點(diǎn)是限制性條件下同分異構(gòu)體種類的判斷。2．（2024秋?河?xùn)|區(qū)期末）1，4﹣環(huán)己二醇（有機(jī)物F）是重要的醫(yī)藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。完成下列填空：（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基。（2）下列C的名稱正確的是a；a.1，3﹣環(huán)己二烯b.2，4﹣環(huán)己二烯c.1，4﹣環(huán)己二烯（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式→△H2SO4H（4）A的符合下列條件的同分異構(gòu)體有8種。①鏈狀②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）寫出C與Br2按1：1加成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式、。（6）D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（7）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式是+2NaOH→△H2O+2NaBr（8）寫出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路線CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→△【答案】（1）；羥基；（2）a；（3）→△H2SO4（4）8；（5）、；（6）加成反應(yīng)；（7）+2NaOH→△H2O（8）CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【分析】由流程可知，①為A的消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C和溴發(fā)生1，4﹣加成反應(yīng)生成D為，D與氫氣加成生成E，E水解生成F為；（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先與氫氣加成，后發(fā)生鹵代烴水解生成乙醇，乙醇連續(xù)氧化生成乙酸，最后乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)即可?！窘獯稹拷猓海?）B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的官能團(tuán)為—OH，名稱為羥基，故答案為：；羥基；（2）根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則，從官能團(tuán)碳碳雙鍵開始對苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號，編號最小，則C的名稱是1，3﹣環(huán)己二烯，故答案為：a；（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為→△H2SO4故答案為：→△H2SO4（4）根據(jù)A分子式為C6H12O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物屬于醛，該有機(jī)物可看做C5H11CHO，先確定C5H12的同分異構(gòu)體，再用—CHO取代C5H12中甲基上的H原子；C5H12的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4；CH3CH2CH2CH2CH3中，用—CHO取代H原子有3種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHCHOCH3；CH3CH2CHCHOCH2CH3；（CH3）2CHCH2CH3中，用—CHO取代H原子有4種結(jié)構(gòu)：CH3CH（CH3）CH2CH2CHO；CH3CH（CH3）CHCHOCH3；CH3CCHO（CH3）CH2CH3；CH2CHOCH（CH3）CH2CH3；C（CH3）4中，用—CHO取代H原子有1種結(jié)構(gòu)：C（CH3）3CH2CHO；則符合條件的同分異構(gòu)體有8種，故答案為：8；（5）C與Br2按1：1進(jìn)行1，4﹣加成或1，2﹣加成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：、；（6）根據(jù)分析知，D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；（7）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式是+2NaOH→△H2O故答案為：+2NaOH→△H2O（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先與氫氣加成，后發(fā)生鹵代烴水解生成乙醇，乙醇連續(xù)氧化生成乙酸，最后乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)即可，則合成路線為：CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→故答案為：CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，分析合成流程中官能團(tuán)的變化來明確發(fā)生的反應(yīng)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查。3．（2025?石家莊模擬）氯硝西泮是一種鎮(zhèn)靜類藥物，具有抗驚厥、控制精神運(yùn)動性興奮等治療作用。一種以A為原料制備氯硝西泮的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為苯胺；B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）設(shè)計(jì)A→D轉(zhuǎn)化過程的目的為保護(hù)氨基不被氧化。（3）C→D的化學(xué)方程式為+NaOH→△+CH3COONa。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）比較堿性A大于D（填“大于”或“小于”）。（6）G→H過程中，G中發(fā)生轉(zhuǎn)化的官能團(tuán)名稱為羰基、氨基。（7）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有13種；?。江h(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)ⅱ．氨基直接連接在苯環(huán)上ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）苯胺；取代反應(yīng)；（2）保護(hù)氨基不被氧化；（3）+NaOH→△+CH3COONa；（4）；（5）大于；（6）羰基、氨基；（7）13；?！痉治觥緼與乙酸反應(yīng)生成B，則B為，B在混酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，對位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生環(huán)化生成H?！窘獯稹拷猓海?）A物質(zhì)由—NH2和苯環(huán)組成，即苯胺，由分析可知B→C發(fā)生硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：苯胺；取代反應(yīng)；（2）A→B過程中A與乙酸反應(yīng)生成B，該過程—NH2和—COOH反應(yīng)生成酰胺基，C→D即酰胺基在堿性加熱條件下水解生成—NH2，該過程主要是為了保護(hù)—NH2不被氧化，故答案為：保護(hù)氨基不被氧化；（3）C→D即酰胺基在堿性加熱條件下水解，化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）A與乙酸反應(yīng)生成B，則B為，B在混酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，對位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）D中含有硝基，硝基為吸電子基團(tuán)，導(dǎo)致D中氨基氮原子周圍電子云密度減小，從而結(jié)合質(zhì)子的能力減弱，所以堿性A強(qiáng)于D，故答案為：大于；（6）G→H過程主要發(fā)生的是環(huán)化取代，其中發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)為羰基、氨基，故答案為：羰基、氨基；（7）B分子式為C8H9NO，其同分異構(gòu)體需包含1個苯環(huán)，—NH2直接與苯環(huán)相連，包含醛基，故當(dāng)該同分異構(gòu)體包含1個苯環(huán)，1個—NH2，1個—CH2CHO時，其同分異構(gòu)體有3種，，當(dāng)該同分異構(gòu)體包含1個苯環(huán)，1個—NH2，1個—CHO，1個—CH3時，其同分異構(gòu)體有10種，，共計(jì)13種；核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1，即該有機(jī)物中有5類H，個數(shù)比為2：2：2：2：1，故其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；?！军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。4．（2025?韶關(guān)一模）近年來，我國科學(xué)工作者成功研究出以CO2為主要原料生產(chǎn)可降解高分子材料的技術(shù)，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應(yīng)原理：（1）A的名稱為丙烯，B中所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵。（2）對于A，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件生成新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型①（a）Cl2、光照CH2＝CHCH2Cl（b）取代反應(yīng)②催化劑、加熱（c）加聚反應(yīng)（3）D的分子式為C4H6O3，D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有BD（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學(xué)方程式CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2O【答案】（1）丙烯；醚鍵；（2）Cl2、光照；取代反應(yīng)；；（3）C4H6O3；；（4）BD；（5）CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2【分析】CH2＝CH—CH3發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚碳酸酯?！窘獯稹拷猓海?）A：CH2＝CH—CH3的名稱為丙烯，B中的官能團(tuán)名稱為醚鍵，故答案為：丙烯；醚鍵；（2）A：CH2＝CH—CH3與氯氣在光照的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳雙鍵在催化劑、加熱的條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，故答案為：Cl2、光照；取代反應(yīng)；；（3）D結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C4H6O3；D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，結(jié)構(gòu)對稱，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C4H6O3；；（4）A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，丙烯中C＝C和氧氣中O＝O中的π鍵的斷裂，沒有π鍵的形成，故A錯誤；B．手性碳原子是指四個鍵均連接不同原子或原子團(tuán)的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如圖所示標(biāo)注為手性碳原子、，故B正確；C．二氧化碳只含C＝O鍵，故CO2屬于不含有非極性共價鍵的非極性分子，故C錯誤；D．反應(yīng)②中與CO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)前后碳原子雜化方式由與CO2中的sp3、sp變?yōu)橹械膕p2、sp3，故反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變，故D正確；故答案為：BD；（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成；步驟①的化學(xué)方程式為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步驟②的化學(xué)方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2O+2NaBr，故答案為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。5．（2024秋?河西區(qū)期末）有機(jī)物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵和酯基。（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，轉(zhuǎn)化反應(yīng)③所需的試劑為HBr（填化學(xué)式）。（3）C中含有手性碳原子的數(shù)目有1個（填數(shù)字）。（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O。（5）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共3種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式。a．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)b．苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結(jié)構(gòu)【答案】（1）碳溴鍵和酯基；（2）加成反應(yīng)；HBr；（3）1；（4）+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O；（5）3；?！痉治觥緼與B（C6H6）發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B（C6H6）為苯；B與CH3OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C和水；化學(xué)方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O，C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)可生成D。【解答】解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，所含官能團(tuán)的名稱為碳溴鍵和酯基，故答案為：碳溴鍵和酯基；（2）反應(yīng)①中，OHC—COOH+→，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，轉(zhuǎn)化反應(yīng)③為C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D和H2O，所需的試劑為HBr，故答案為：加成反應(yīng)；HBr；（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，只有與—OH相連的碳原子為手性碳原子，則含有手性碳原子的數(shù)目有1個，故答案為：1；（4）反應(yīng)②為B與CH3OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C和水，則化學(xué)方程式為+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?Δ濃硫酸+H2O；（5）滿足下列條件：“a．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；b．苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子；c．分子中無“—O—O—”結(jié)構(gòu)”的B的同分異構(gòu)體分子中，應(yīng)含有—OOCH、苯環(huán)，且苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位，則可能異構(gòu)體為、、，共3種；其中一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：3；?！军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。6．（2024秋?河北區(qū)期末）水楊酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常見成分，具有殺菌和抗牙齦炎的功效。其常見合成路線如圖：（1）有機(jī)物A的名稱是甲苯，有機(jī)物B的分子式為C7H7NO2（或C7H7O2N）。（2）有機(jī)物D中所含的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基。（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（4）有機(jī)物M是E的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與E相同，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能為、。（5）以D為原料可一步合成阿司匹林（）。①檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑為FeCl3溶液（或濃溴水）。②阿司匹林與足量NaOH溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O?！敬鸢浮浚?）甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；（2）羧基；羥基；（3）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；（4）；；（5）①FeCl3溶液（或濃溴水）；②+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O?！痉治觥棵旱母绅s獲得A為甲苯：，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，結(jié)合題目分析解答?！窘獯稹拷猓海?）A為，名稱為甲苯；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的分子式為C7H7NO2（或C7H7O2N），故答案為：甲苯；C7H7NO2（或C7H7O2N）；（2）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的官能團(tuán)名稱為羧基、羥基，故答案為：羧基；羥基；（3）由分析可知，鄰羥基苯甲酸和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；（4）化合物E為，M是其同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與E相同，為—COOCH3、—OH，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能為、，故答案為：；；（5）①水楊酸中有酚羥基，而阿司匹林不含有酚羥基，故檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑為FeCl3溶液（或濃溴水），故答案為：FeCl3溶液（或濃溴水）；②阿司匹林中的酯基、羧基以及酯基水解后產(chǎn)生的酚羥基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol阿司匹林最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故與足量NaOH溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O，故答案為：+3NaOH→△+CH3COONa+2H2O?！军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。7．（2024秋?秦淮區(qū)校級期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：已知：①②（1）有機(jī)物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目是2。（2）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或。①苯環(huán)上只有三個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機(jī)試劑任用，合成路線示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）2；（2）取代反應(yīng)；（3）；（4）或；（5）。【分析】由合成路線，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B再與ClSO3H、NH3?H2O發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發(fā)生脫水縮合生成F（），F(xiàn)再與CH3CHO、HCl反應(yīng)生成G（），據(jù)此分析解答；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到。【解答】解：（1）分子中，苯環(huán)上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個分子中采用sp3雜化方式的原子數(shù)目為2，故答案為：2；（2）根據(jù)分析可知，A（）與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）B為，其同分異構(gòu)體的苯環(huán)上滿足：①苯環(huán)上只有三個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，明含有—CHO；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有、，故答案為：或；（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成，再被KMnO4氧化得到，再發(fā)生已知反應(yīng)①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應(yīng)得到，則合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確反應(yīng)前后分子式變化、官能團(tuán)及碳鏈變化中發(fā)生的反應(yīng)并正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。8．（2023秋?梅州期末）環(huán)狀內(nèi)酯（如）可以通過環(huán)狀酮（）在過氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得，其合成路線如下。回答下列問題：（1）化合物Ⅴ的分子式為C8H14?；衔颴為Ⅴ的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示X中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為2：2：3。X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3，其用系統(tǒng)命名法的名稱為4﹣辛炔。（2）反應(yīng)④產(chǎn)物與乙醇鈉（EtONa）反應(yīng)，生成化合物Ⅶ和Y，Y為乙醇。（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱消去反應(yīng)b氫氣，催化劑加成反應(yīng)（4）關(guān)于反應(yīng)①的說法中，不正確的有BC（填字母）。A．該反應(yīng)是加成反應(yīng)B．生成物Ⅲ中所有原子共平面C．物質(zhì)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中C原子的雜化方式完全相同D．反應(yīng)過程中有非極性鍵的形成（5）以戊二酸[HOOC—（CH2）3—COOH]、乙醇（EtOH）、乙醇鈉（EtONa）和過氧乙酸（CH3CO3H）為含碳原料以及無機(jī)酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應(yīng)原理，合成化合物Ⅸ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過氧乙酸（CH3CO3H）和（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②相關(guān)步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以NaOH為例，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式：+NaOH→ΔNaOH/H2【答案】（1）C8H14；CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3；4﹣辛炔；（2）乙醇；（3）濃硫酸，加熱；；氫氣，催化劑；；（4）BC；（5）①；②+NaOH→ΔNaOH/H【分析】Ⅰ和Ⅱ發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅲ，Ⅲ被還原生成羥基得到Ⅳ，Ⅳ中—CH2OH轉(zhuǎn)化為甲基得到Ⅴ，Ⅴ氧化得到羧基生成Ⅵ，Ⅵ成環(huán)得到Ⅶ，Ⅶ氧化重排轉(zhuǎn)化為Ⅷ?！窘獯稹拷猓海?）由結(jié)構(gòu)可知，化合物V的分子式為C8H14；X的不飽和度為2，化合物X為V的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示X中含有碳碳三鍵，則不含有其它環(huán)和不飽和鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為2：2：3，則其結(jié)構(gòu)對稱，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3，其用系統(tǒng)命名法的名稱為4﹣辛炔，故答案為：C8H14；CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3；4﹣辛炔；（2）反應(yīng)④為酯化反應(yīng)生成，與乙醇鈉（EtONa）反應(yīng)生成化合物Ⅶ和Y，結(jié)合結(jié)構(gòu)變化可知中下側(cè)的酯基中﹣EtO—脫去后生成Y乙醇，主體部分成環(huán)得到Ⅶ，故Y為乙醇，故答案為：乙醇；（3）Ⅳ中含有羥基，可以在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵得到：；分子中含有碳碳雙鍵，能和氫氣在催化劑下發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：濃硫酸，加熱；；氫氣，催化劑；；（4）A．反應(yīng)①為碳碳不飽和鍵的加成反應(yīng)，故A正確；B．生成物Ⅲ中含有飽和碳原子，飽和碳原子為四面體形，故所有原子不共平面，故B錯誤；C．物質(zhì)Ⅰ中碳原子均為碳碳雙鍵碳，為sp2雜化；Ⅲ中碳碳雙鍵碳、羰基碳為sp2雜化；Ⅱ中碳碳雙鍵碳為sp2雜化、飽和碳為sp3雜化；C原子的雜化方式不完全相同，故C錯誤；D．反應(yīng)①中碳碳雙鍵斷裂，形成新的碳碳雙鍵和碳碳單鍵，反應(yīng)過程中有非極性鍵的形成，故D正確；故答案為：BC；（5）戊二酸[HOOC（CH2）3COOH]通過反應(yīng)④、⑤的反應(yīng)原理成環(huán)轉(zhuǎn)化為，通過3步反應(yīng)：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽、2.酸化將羧酸鹽轉(zhuǎn)化為羧酸、3.加熱去掉羧基得到環(huán)丁酮，在過氧乙酸（CH3CO3H）的氧化重排下進(jìn)行轉(zhuǎn)化獲得產(chǎn)品；①由分析可知，最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物有過氧乙酸（CH3CO3H）和，故答案為：；②涉及酯在堿性條件下的水解反應(yīng)為轉(zhuǎn)化為的第1步反應(yīng)中：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽，中含有酯基，在氫氧化鈉條件下發(fā)生堿性水解生成和乙醇，反應(yīng)為：+NaOH→ΔNaOH/H2O+EtOH，故答案為：+NaOH→ΔNaOH/H【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。9．（2024?山東開學(xué)）一種藥物中間體G的合成路線如圖：已知：①（x＝鹵素原子）②③RCHO→NaH2PO4NaClO2RCOOHR回答下列問題：（1）A的名稱為乙炔，B→C的化學(xué)方程式為。（2）D中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基。（3）E中含有2個不對稱碳原子，E→F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。（4）H是G少2個C原子的同系物，則滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有24種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色②除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個取代基（5）寫出以1，2﹣二溴丙烷和環(huán)氧乙烷為原料合成的合成路線（其它試劑任選）?！敬鸢浮浚?）乙炔；；（2）碳碳雙鍵、羥基；（3）2；氧化反應(yīng)；（4）24；（5）?！痉治觥拷Y(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A與發(fā)生信息①中取代反應(yīng)生成B，B與發(fā)生開環(huán)加成生成C，推知A為HC≡CH、B為，由反應(yīng)條件可知D→E發(fā)生信息②中反應(yīng)，F(xiàn)→G發(fā)生信息③中氧化反應(yīng)，則D中存在碳碳雙鍵、F中含有醛基，可知E→F的過程中產(chǎn)生—CHO，結(jié)合G的分子式，可知F的分子式為C12H14O，C→D的過程中碳碳三鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，綜上分析，可知D為、E為、F為、G為；（5）由B→C→D→E的轉(zhuǎn)化可知，CH3C≡CH與反應(yīng)生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與CH2I2反應(yīng)生成，而1，2﹣二溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3C≡CH。【解答】解：（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，A的名稱為乙炔；B→C的化學(xué)方程式為，故答案為：乙炔；；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子是不對稱碳原子，E中含有2個不對稱碳原子；E→F是轉(zhuǎn)化為，該反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：2；氧化反應(yīng)；（4）H是G（）少2個C原子的同系物，H的分子式為C10H10O2，則滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有醛基、酚羥基，除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有2個取代基，其中一個是酚羥基（—OH），另一個取代基是CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、CH2＝C（CH3）CHO中烴基去掉1個氫原子形成的基團(tuán)，依次有3種、3種、2種，而2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，不考慮立體異構(gòu)符合條件的同分異構(gòu)體共有（3+3+2）×3＝24種，故答案為：24；（5）由B→C→D→E的轉(zhuǎn)化可知，CH3C≡CH與反應(yīng)生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與CH2I2反應(yīng)生成，而1，2﹣二溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3C≡CH，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，充分利用轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件以及反應(yīng)信息進(jìn)行分析推斷，題目較好地考查了學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力。10．（2024秋?浙江月考）某研究小組按下列路線合成高血壓藥物替米沙坦的中間體G（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：RX→請回答：（1）化合物E的官能團(tuán)名稱是醛基、酰胺基。（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是AC。A．化合物M為HCHOB．G的分子式為C15H15N3C．轉(zhuǎn)化過程中使用了保護(hù)氨基的措施，以防止氨基被氧化D．由已知信息，CH3-結(jié)合質(zhì)子的能力比（4）寫出C+K→D的化學(xué)方程式+（CH3）3CCOCl→+HCl。（5）也是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以溴苯和乙醛為原料合成該中間體的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。（6）寫出4種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、。①分子中含苯環(huán)，且不含其他環(huán)和C＝N鍵；②1mol該有機(jī)物能與3molNaOH反應(yīng)；③1H—NMR譜圖顯示，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。【答案】（1）醛基、酰胺基；（2）；（3）AC；（4）+（CH3）3CCOCl→+HCl；（5）；（6）、、、。【分析】A分子式為C4H9Cl，B分子式為C5H10O2，分子組成相差一個碳原子，結(jié)合已知信息，A→B發(fā)生第3個反應(yīng)，M為CO2，B為C4H9COOH，再由E的結(jié)構(gòu)可知，A為（CH3）3CCl，B為（CH3）3CCOOH，在PCl3條件下，—COOH轉(zhuǎn)化為酰氯，C為（CH3）3CCOCl，K分子式為C7H9N，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，K結(jié)構(gòu)簡式為，C中—Cl和K中氨基發(fā)生反應(yīng)生成D，結(jié)構(gòu)簡式為，D與CO在HCl、AlCl3條件下生成E，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式，可知F→G，酰胺鍵發(fā)生水解，可得F的結(jié)構(gòu)為，據(jù)此分析解題?！窘獯稹拷猓海?）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的官能團(tuán)為醛基和酰胺基，故答案為：醛基、酰胺基；（2）結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)，可知F→G，酰胺鍵發(fā)生水解，可得F的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；（3）A．由分析可知，M為CO2，故A錯誤；B．由G的結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C15H15N3，故B正確；C．轉(zhuǎn)化過程中使用了保護(hù)氨基的措施，但后續(xù)沒有氧化劑，此處的目的是防止步驟D→E中—CHO進(jìn)入氨基的鄰位，導(dǎo)致產(chǎn)率降低，故C錯誤；D．由已知信息，RMgX與H2O反應(yīng)生成RH，說明CH3-結(jié)合質(zhì)子的能力比OH﹣故答案為：AC；（4）由分析可知，C+K→D發(fā)生取代反應(yīng)：+（CH3）3CCOCl→+HCl，故答案為：+（CH3）3CCOCl→+HCl；（5）溴苯和乙醛中碳鏈的連接，涉及已知信息中的格式試劑的反應(yīng)，溴苯和乙醛與產(chǎn)品相比仍少1個碳原子和1個氮原子，故考慮到羰基與HCN的加成，故設(shè)計(jì)路線如下：，故答案為：；（6）1mol該有機(jī)物能與3molNaOH反應(yīng)，結(jié)合E的組成，說明含有“—HN—COO—”且氧與苯環(huán)相連，結(jié)合不飽和度且只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明支鏈片段還含有1個不飽和度，可能為C＝C鍵（不含C＝N鍵），又1H—NMR譜圖顯示，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故其結(jié)構(gòu)可能為、、、，故答案為：、、、。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。11．（2024?西湖區(qū)校級模擬）總丹參酮是從中藥丹參中提取的治療冠心病的新藥，治療心絞痛效果顯著。其衍生物K的合成路線如圖：已知：ⅰ.RCOOR′→②H2ⅱ.→①H（1）化合物K的官能團(tuán)名稱是羰基、碳碳雙鍵。（2）下列說法正確的是BCD。A．化合物D含有手性碳原子B．化合物B能使酸性KMnO4溶液褪色C．在水中的溶解性：D＞ED．化合物F為順式結(jié)構(gòu)（3）DMP是一種含碘化合物，其分子式可以簡寫為IO2（OR）（RO﹣是一種陰離子），反應(yīng)生成IO（OR），寫出J→K的化學(xué)方程式+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O。（4）制備G的過程中會生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物G′，G′的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）在一定條件下還原得到化合物L(fēng)（C7H7NO3），寫出符合下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、、。①分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種（6）總丹參酮的另一種衍生物為丹參酮ⅡA，合成過程中有如下轉(zhuǎn)化。已知X含三種官能團(tuán)，不與金屬Na反應(yīng)放出H2，丹參酮ⅡA分子中所有與氧原子連接的碳均為sp2雜化。寫出X、丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)簡式：、。【答案】（1）羰基、碳碳雙鍵；（2）BCD；（3）+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O；（4）；（5）、、、；（6）；?！痉治觥緽發(fā)生信息i的反應(yīng)生成D，D中含有醇羥基，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，D和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B為，A為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成G，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式知，G為，根據(jù)H的分子式、J的結(jié)構(gòu)簡式知，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為，H發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生氧化反應(yīng)生成K?！窘獯稹拷猓海?）由K的結(jié)構(gòu)簡式可知其中官能團(tuán)名稱是羰基、碳碳雙鍵，故答案為：羰基、碳碳雙鍵；（2）A．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，D為，D不含手性碳原子，故A錯誤；B．B為，與苯環(huán)相連的C原子上有H原子，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．D為，其中含有親水基：—OH，而E中不含親水基，在水中的溶解性：D＞E，故C正確；D．F中含有碳碳雙鍵，且雙鍵碳原子上均連接不同的基團(tuán)，氫原子在碳碳雙鍵的同一側(cè)，為順式結(jié)構(gòu)，故D正確；故答案為：BCD；（3）DMP是一種含碘化合物，其分子式可以簡寫為IO2（OR），反應(yīng)生成IO（OR），J生成K的過程中，J褪去2個H原子，結(jié)合1個O原子，反應(yīng)過程中會有H2O生成，則有2個IO2（OR）參與反應(yīng)，1個IO2（OR）中的1個O原子進(jìn)入K中，另1個IO2（OR）中的1個O原子進(jìn)入H2O中，化學(xué)方程式為：+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O，故答案為：+2IO2（OR）→+2IO（OR）+H2O；（4）F發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成G，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式知，G為，F(xiàn)中如果所示的碳碳單鍵能夠旋轉(zhuǎn)，生成與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物G′為，故答案為：；（5）化合物L(fēng)（C7H7NO3）的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有—CHO或—OOCH；②能發(fā)生水解說明其中含有—OOCH或—NHOCH；③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明苯環(huán)上含有2種環(huán)境的H原子；若苯環(huán)上的取代基為—OOCH，由L的分子式可知，苯環(huán)上另外1個取代基為—ONH2或—NHOH，滿足條件的同分異構(gòu)體為、；若苯環(huán)上的取代基為—NHOCH，苯環(huán)上另外2個取代基為2個—OH，滿足條件的同分異構(gòu)體為、，故答案為：、、、；（6）X含三種官能團(tuán)，不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明不含羥基，X中應(yīng)該含有醚鍵，X的結(jié)構(gòu)簡式為，X的分子式：C19H20O3；丹參酮ⅡA分子中所有與氧原子連接的碳均為sp2雜化，說明與氧原子連接的碳原子都存在雙鍵，丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；?！军c(diǎn)評】本題主要考查有機(jī)物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。12．（2024?南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質(zhì)，其一種合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．R—NO2→NH4Cl回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為。（2）同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有5種。①能與鈉反應(yīng)；②含有兩個甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）B→C的化學(xué)方程式為。（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基。（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線。【答案】（1）；（2）5；；（3）；（4）濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；（5）?！痉治觥扛鶕?jù)C的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，C和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，B發(fā)生信息Ⅰ的反應(yīng)生成C，結(jié)合B的分子式知，B為，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式知，A為，D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成E為；E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到?！窘獯稹拷猓海?）A結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）B為，B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能與鈉反應(yīng)，說明含有—OH或—COOH或二者都有；②含有兩個甲基；③最多能與4倍物質(zhì)的量的[Ag（NH3）2]OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有2個—CHO，根據(jù)不飽和度及氧原子個數(shù)知，應(yīng)該含有2個—CHO、1個—OH、2個—CH3，該結(jié)構(gòu)相當(dāng)于CH3CH3中的5個氫原子被2個—CHO、1個—OH、2個—CH3取代，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；（3）B→C的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）C→D的反應(yīng)條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據(jù)C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生C→D→E→F得到，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（2）題同分異構(gòu)體種類的判斷采用取代法判斷。13．（2023秋?徐州期末）水仙為中國傳統(tǒng)觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風(fēng)除熱效用。從水仙花中提取的部分有機(jī)物①⑤結(jié)構(gòu)如圖：回答下列問題：（1）屬于醇類的有機(jī)物是①、⑤（填①～⑤序號）。（2）寫出有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）有機(jī)物②④均具有的性質(zhì)是ab（填字母）。a．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)b．可使酸性KMnO4溶液褪色c．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體d．可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)（4）可用于鑒別有機(jī)物④和⑤的試劑是氯化鐵溶液（填名稱）。（5）有機(jī)物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產(chǎn)物略去）。反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，X的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】（1）①、⑤；（2）；（3）ab；（4）氯化鐵溶液；（5）CH3COOH和濃硫酸、加熱；?！痉治觥浚?）羥基與苯環(huán)不直接相連的有機(jī)物屬于醇；（2）有機(jī)物③和新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O；（3）有機(jī)物②④均具有苯環(huán)，均具有苯的性質(zhì)；酚羥基、酯基都能和NaOH溶液反應(yīng)；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為?！窘獯稹拷猓海?）屬于醇類的有機(jī)物是①、⑤，故答案為：①、⑤；（2）苯甲醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反應(yīng)、④中酚羥基能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故a正確；b．②④都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；c．②④都不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，故c錯誤；d．②與溴的CCl4溶液不反應(yīng)，故d錯誤；故答案為：ab；（4）④和⑤結(jié)構(gòu)的區(qū)別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基，則可以用FeCl3溶液鑒別④⑤，故答案為：氯化鐵溶液；（5）有機(jī)物⑤和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物X為，故答案為：CH3COOH和濃硫酸、加熱；?！军c(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系、性質(zhì)的差異性是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。14．（2023秋?徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機(jī)物，其合成路線如圖：（1）A的官能團(tuán)名稱為羰基。（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E→F的目的是保護(hù)羥基。（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9（5）已知：有較強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解。寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！敬鸢浮浚?）羰基；（2）；（3）保護(hù)羥基；（4）；（5）?！痉治觥緼發(fā)生反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)?！窘獯稹拷猓海?）A的官能團(tuán)名稱為羰基，故答案為：羰基；（2）D→E的反應(yīng)需經(jīng)歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，說明D中羰基先發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）E→F的目的是保護(hù)羥基，故答案為：保護(hù)羥基；（4）C的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9，說明含有四種氫原子且含有3個等效的甲基，結(jié)構(gòu)對稱，根據(jù)氧原子個數(shù)及不飽和度知，應(yīng)該含有2個等效的醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據(jù)D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)得到C＝N—OCH3；連接苯環(huán)的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成—CONHCH3，因?yàn)橛休^強(qiáng)的還原性，在稀酸中易水解，所以應(yīng)該先發(fā)生氧化反應(yīng)、羧基的取代反應(yīng)，最后發(fā)生D→E→F類型的反應(yīng)，合成路線為：，故答案為：。【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，注意（5）中反應(yīng)先后順序，題目難度中等。15．（2023秋?黃浦區(qū)校級期末）布洛芬是生活中常用的退燒藥，它除了具有降溫作用、緩解疼痛外，還有抑制肺部炎癥的作用。一種制備布洛芬的合成路線如圖：請回答問題：（1）A的化學(xué)名稱為甲苯。（2）A轉(zhuǎn)化為B所需要的試劑和條件為Cl2、光照。（3）有機(jī)物X與CH3COCH3分子式相同且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（4）E分子中含有2個甲基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）有機(jī)物Y是布洛芬的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的Y有4種。①苯環(huán)上有三個取代基，其中之一為；②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（6）寫出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH2MgCl為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選，合成路線示例見本題題干）。水楊酸（）是一種柳樹皮提取物，是天然的消炎藥。以水楊酸為原料可一步合成阿司匹林（）。請回答問題：（7）下列可檢驗(yàn)阿司匹林中混有水楊酸的試劑是A（填字母）。A.三氯化鐵溶液B.碳酸氫鈉溶液C.石蕊試液（8）水楊酸需密閉保存，其原因是水楊酸中存在酚羥基，酚羥基不穩(wěn)定，容易被氧氣氧化。（9）阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→+CH3COONa+2H2O?！敬鸢浮浚?）甲苯；（2）Cl2、光照；（3）CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH→水浴加熱CH3CH2COONH4+2