《有機(jī)化學(xué)》知識(shí)精講與系統(tǒng)總一.有機(jī)物系統(tǒng)命名根據(jù)IUPAC命名法及1980年學(xué)學(xué)會(huì)命名原則，按各類化合物分述如下帶支鏈烷最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。例如，IUPAC基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放面單官能團(tuán)化合鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。編號(hào)從靠近官能團(tuán)（或上述取代基）多官能團(tuán)化合脂肪選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）—OH＞—脂環(huán)族、芳香如側(cè)鏈簡(jiǎn)單，選環(huán)作；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。例如雜O、S、N、P順反異構(gòu)順反命名Z，E命名Z，E。I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，（Ⅲ）（Ⅳ）（Ⅴ）ZE，RS（E）-苯旋光異構(gòu)D，L構(gòu)D-（＋）DLR，S構(gòu)a→b→cR，S；dS，R用的表示式是投影式，例如稱為（R）-2-氯丁烷。因?yàn)镃l＞C2H5＞CH3＞H，最小基團(tuán)H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離察者的方向，故命名定Cl→C2H5→CH3順時(shí)針為R。又如命名為（2R、3R）－（＋）-酒石酸，因?yàn)镃2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名定，雖逆時(shí)針，C2為R。C3與C2亦類異構(gòu)現(xiàn)象和立體化構(gòu)造異【例1】C4H10的烴中沒有—CH2—，這個(gè)化合物的構(gòu)造式如何解：C4H10有二個(gè)碳架異構(gòu)體：B．CH3CH2CH2CH3，故答案為A解：此化合物為萘。其一溴代物有兩種位置異體、10【例3】丁醇的同分異構(gòu)體是哪一個(gè) D。使烯醇式穩(wěn)定的因素有：（1）能使雙鍵穩(wěn)定的因素，如C=O或Ph能與C=C雙鍵共軛；（2）分子內(nèi)氫立體異順反異【例1】下列物質(zhì)哪一個(gè)可能以順反異構(gòu)體形式存在？A．C2H3Cl；B．C2H4Br2；C．C2H2Cl2；C．CH2=CCl2CCHCl=CHClC對(duì)映異構(gòu)（旋光異構(gòu)①通式CH3X，CH2X2或CH2XY只有一種化合物，為非手性分子②通式CHXYZ（H、X、Y、Z均不相同）有二個(gè)對(duì)映異構(gòu)體，為手性分子。即當(dāng)一個(gè)C原子上連有四miSm，i【例2】下列化合物中哪一種可能有對(duì)映異構(gòu)體 解：檢查每個(gè)碳原子，發(fā)現(xiàn)B中C2上所連四個(gè)不同，故為手性分子，存在對(duì)映異構(gòu)體【例3】在下列化合物中，哪一個(gè)能拆分出對(duì)映異構(gòu)體解：A、C、D均有對(duì)稱面，B無對(duì)稱面和對(duì)稱中心，故為手性分子，有對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)（如、沸點(diǎn)、溶解度、折光率）、紅外光譜，與一般試劑的反應(yīng)速率都反應(yīng)速率不同。如其比外消旋體和內(nèi)消旋0。但物理性質(zhì)與原對(duì)映體不同，化學(xué)性質(zhì)基本相同，生理作用仍發(fā)揮各自的相應(yīng)效能。如乳酸的左4．1最大載重 12n。解：第一組物質(zhì)二者為對(duì)映異構(gòu)體，A、B、C相同，D數(shù)值相同方向相反第二組物質(zhì)二者為非對(duì)映異構(gòu)體，A、B、C、D第三組物質(zhì)二者為非對(duì)映異構(gòu)體，后者是混合物，A、B、C、不相同，D0例如，三元環(huán)有二個(gè)手性碳原子，應(yīng)當(dāng)有2n=4個(gè)立體異構(gòu)體A=B，【例6】寫出1，2-環(huán)丙烷二甲酸的構(gòu)型異構(gòu)體解構(gòu)象異以乙烷為例說明之。乙烷式與交叉式能量差最大為12.1kJ/mol，故室溫下不能分離出來。乙烷中每個(gè)甲基上有一個(gè)H被CH3取代，可得正丁烷。由于二個(gè)CH3相對(duì)位置不同，正丁烷有4種典型構(gòu)象：全式、鄰位交叉式、部分式、對(duì)位交叉式。全式二個(gè)CH3相距最近，能量最高；21.8～29.3kJ／mol?！纠?】用投影式表示1，1，2-三氯乙烷的交叉構(gòu)象，并它們間的能量關(guān)系，哪個(gè)能解A、C能量相等，C2ClC1上之一個(gè)Cl均處于鄰位交叉，另一個(gè)Cl對(duì)位交叉B．能量最高，C2上之ClC1上之二個(gè)Cl均處于鄰位交叉環(huán)己烷的二個(gè)典型的構(gòu)象為椅式和船式：椅式構(gòu)象中相鄰碳原子的鍵處于交叉式，能量較低。船式構(gòu)象中2，3和5，6處于式，1，4船29.3kJ/molea104～105次?！纠?】下列構(gòu)象中哪一個(gè)最穩(wěn)定？解：椅式構(gòu)象與船式比較，椅式穩(wěn)定，甲基在a鍵與在e鍵比較，在e鍵的能量低，故C最穩(wěn)定【例9】化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）的最穩(wěn)定構(gòu)象分別為何eaa電子效誘導(dǎo)效某一原子或基團(tuán)的極性引起電子偏移可沿著σHHIH —F，—Cl，—Br，—I，—OCH3，—OH，—C6H5，—CH=CH2，—H，—CH3，—C2H5，—CH（CH3）2，—（CH3）3等；帶負(fù)電荷的基團(tuán)具有高度給電子性，如—O-、—S-等。價(jià)鍵不飽和度愈大，吸電子性愈強(qiáng)，—C≡CR＞—CR=CR2＞—CR2—CR3，=O＞—OR，≡N＞＝NR＞—NR2電子誘導(dǎo)效應(yīng)（—I）【例5】比較ClCH2COOH（Ⅰ）、CH3COOH（Ⅱ）、CH3CH2COOH（Ⅲ）三種化合物的酸性共軛效①共平面性共軛體系中各σp14.6kJ/mol；苯為151kJ/mol；萘為λmax⑤通過共軛鏈傳 電子云正負(fù)極替分布，很少減弱共軛體系有以下兩種類型：②p—π答：Aσ—π，σ—p超共軛—C（CH3）3在苯環(huán)上的定位效應(yīng)及致活效應(yīng)均小于CH3，是由于—3σ—π超共軛效應(yīng)。σ—p芳香苯的穩(wěn)定4．624.3kJ/mol，休克爾（Hückel）規(guī)環(huán)辛四烯成盆形不在一平面內(nèi)，也為非芳香性?！病?、〔 〕、〔〕-輪烯均有芳香性?！?0環(huán)狀正離子和負(fù)離子符合（4n＋2）規(guī)則的π體系，也具有芳香性。如環(huán)丙烯正離子、環(huán)戊二烯負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子等。一個(gè)有趣的例子是藍(lán)烴，它由七元環(huán)和五元環(huán)駢合而成，具有芳香性它的偶極矩約為1.0D，表明它具有離子結(jié)構(gòu)，一個(gè)是環(huán)庚三烯正離子，一個(gè)是環(huán)戊二烯負(fù)離子。Hückel二個(gè)π6π電子體系?！纠?】下列化合物是芳香性A、非芳香性B或反芳香性C解CBAA；（Ⅲ）由于氧電負(fù)性較大，使碳基碳帶正電荷，類似于環(huán)庚三烯正A?！纠?】下列化合物中哪一個(gè)具有芳香性NMR4.8710.732，表明一質(zhì)子在抗磁環(huán)流中，環(huán)上π【例3】化合物的芳香性大小次序由大到小是 C．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞ⅠD．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ解B．。酸堿酸HA①H—A②A【例1】比較乙酸CH3COOH（Ⅰ）苯酚（Ⅱ）與甲醇CH3OH的酸性 解：（Ⅰ）與甲醇比較由于共軛效應(yīng) 比CHO-穩(wěn)定，故酸性CH （Ⅱ）與甲醇比較 中的O-與苯環(huán)共軛，比CHO-穩(wěn)定，故酸性＞CHOH 【例2】下列化合物中哪一個(gè)酸性最強(qiáng) D．3解：S—H鍵的離解能比O—H鍵小，硫醇、硫酚的酸性比醇和酚強(qiáng)，而與C2H5SH比較，S-CHS-D。3 B．Ⅰ＞Ⅲ＞ⅡC．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅲ 解：（Ⅰ）反芳香性，不穩(wěn)定（Ⅱ）芳香性，穩(wěn)定；（Ⅲ）CH3—CH=CH—CH=CH— B．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅳ＞ⅠC．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅱ＞Ⅰ 解：（Ⅰ）CH4→CH3-＋H，不穩(wěn)定； （Ⅱ）有一個(gè)吸電子基，比Ⅰ穩(wěn)定；（Ⅲ），共軛體系最穩(wěn)定（Ⅳ），二 吸電子基C（Ⅱ）C【例5 下列化合物中酸性最大者：解：答案為A。化合物其共軛堿的堿性越弱，其本身的酸性越強(qiáng)堿BBHBH+B【例6】下列負(fù)離子哪一個(gè)堿性最強(qiáng)？解：相應(yīng)共軛酸為RH、NH3、RSH、ROH、HOH，顯然，RH酸性最弱，故A．R-堿性最強(qiáng)【例7】比較水中CH3NH2、（CH3）2NH、（CH3）3N、NH3的堿性解：從給電子誘導(dǎo)效應(yīng)來看，堿性順序應(yīng)為叔胺＞仲胺＞伯胺＞NH3。但實(shí)測(cè)結(jié)果是CH3NH2（CH3）3N＞NH3。其解釋是由于氫鍵的存在增加了共軛酸的穩(wěn)定性，從而增加了堿性。分子中吸電子基團(tuán)減弱堿性。如（CF3）3N沒有堿性，堿性很弱，鄰苯二甲酰亞胺由于二個(gè)NH分子間的作用力及其影分子間的作用①偶極—偶極作用在極性分子之間，一分子偶極正端與另一分子偶極負(fù)端相互吸引，分子偶極矩 N要有F、O、N，S、Cl對(duì)沸點(diǎn)、的影。?！纠?】比較新戊烷（Ⅰ）和正戊烷（Ⅱ）的沸點(diǎn)和解：結(jié)構(gòu)式（Ⅰ）（Ⅰ）- （Ⅱ）-沸 ①質(zhì)子溶劑、醇、胺、氨、酸等，分子內(nèi)有活潑氫②偶極非質(zhì)子溶劑如 ）、二甲基甲酰胺二甲亞砜（（CH3）2SO）、六例如?？膳c正離子發(fā)生溶劑化作用，使負(fù)離子 溶劑中進(jìn)行的SN2反應(yīng)、在偶極溶劑中得到極大的加速。【例4】下列各化合物哪一個(gè)與水不混溶A． C．解：A、B、C均能與水生成氫鍵締合，能與水混溶，而D酯不能生成氫鍵，與水不混溶A．1，4-丁二醇B．乙醚C．正戊烷D．正丁醇解：A．中有二個(gè)羥基，能與水形成氫鍵，故溶解度最四.有機(jī)反應(yīng)歷有機(jī)反應(yīng)類C=C，C≡CC=O，C≡C，C≡N；帶有吸電子基團(tuán)的加成C=CC=C-C=O，C=C-C≡N；C=C。取代反應(yīng)取代反應(yīng)有三種：親電取代，重要的是芳環(huán)上H被取代；親核取代，經(jīng)常是非H原1，21，1重排反應(yīng)常見的是碳正離子重排或其它缺電子的重排周環(huán)反應(yīng)包括電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)及σ反應(yīng)活性 其它活性有碳烯R2C∶（卡賓Carbene）RN∶（乃春苯 （Benzyne）自由C—H：380.7395.4410.0435.1C6H5CH2·≈CH2＝CH-C—H鍵離解能 Ph3C·為渦輪形，具有約30°夾角，因此穩(wěn)定性不會(huì)比Ph2CH·高得很多，且易發(fā)生二聚形成釀【例1】下列游離基哪一個(gè)最穩(wěn)定B．CH2＝CHCH2· 解：B碳正離孤電子對(duì)能分散正電 MeOCH2Cl溶劑解反應(yīng)比CH3Cl1014倍碳負(fù)離sp3雜化構(gòu)型，此構(gòu)型使孤電子對(duì)和①增加碳負(fù)離子上s軌道成分。s成分越高，離核越近，電子被碳原子核拉得越緊，則碳負(fù)離子越道 所以碳負(fù)離子穩(wěn)定性次序?yàn)椋悍粗?，給電子誘導(dǎo)效應(yīng)使之不穩(wěn)定，故OEt碳烯（卡賓C—Hσ①單線 sp2雜化平面結(jié)構(gòu)，二個(gè)未共享電子占據(jù)同一軌道，自旋方向相反。 測(cè)出。103°，136°氮烯（Nitrene）NCCurtius苯炔 例如氯苯中鹵素連接在標(biāo)記碳原子上也可得到下列結(jié)果：原因是通過苯 苯炔的可能結(jié)構(gòu) 不起反應(yīng)因是鄰位沒有H原子，不能生成苯炔。也相同 C．鄰-甲苯胺和對(duì)-甲苯 D．鄰-甲苯胺、間-甲苯胺和對(duì)-甲苯解：D。因加成反C=C雙鍵的加成反由于π①烴加鹵 一般情況下通過環(huán)狀正鹵離子得反式加成產(chǎn)物A．B．環(huán)狀溴正離子C．單鍵發(fā)生旋 D．生成碳負(fù)離解 B【例2】1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烯與溴在稀甲醇溶液中的加成產(chǎn)物是什么解：叔丁基大基團(tuán)在e鍵較穩(wěn)定，經(jīng)過環(huán)狀溴正離子進(jìn)行反式加成，得到產(chǎn)物C②不對(duì)稱烯烴加HX 一般符合Markovnikov規(guī)則：氫原子加到含氫較多的碳原子上。反應(yīng)通過碳正離子，因此在適當(dāng)條件下可能發(fā)生碳正離子重排，得到重排產(chǎn)物。【例3】3-甲基-1-丁烯與HBr反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么A．2-溴-3-甲基丁烷與2-溴-2-甲基丁烷B．2-溴-3-甲基-1-丁烯與2-溴-3-甲基丁烷 解：按Markovnikov規(guī)則 對(duì)Markovnikov規(guī)則的現(xiàn)代解釋是：不對(duì)稱烯烴與極性試劑加成時(shí)，加成反應(yīng)總是通過較穩(wěn)定的碳正離子進(jìn)行，例如，HBrMarkovnikov4解：答案為③催化加氫反應(yīng)歷程尚不十分清楚，一般認(rèn)為是自由基反應(yīng)順式加成。反應(yīng)過程放熱叫氫化熱，常常用氫化熱來衡量體系的穩(wěn)定性如一般雙鍵氫化熱約為125.5kJ／mol，順-2-丁烯為119.7kJ／mol，反-2115.5kJ／mol，說明反式烯烴比順式穩(wěn)定?！纠?】下列哪個(gè)化合物氫化熱量小 答：A， 【例6】1，1-二甲基環(huán)丙烷與HI反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么解A⑥親核加成反 在C=C雙鍵上引入吸電子基團(tuán)抑制親電加成，促進(jìn)親核加成。重要的例子Michael反應(yīng) 【例7】下列四種化合物，哪一種是CH2=CH—CH=O和HCN的主要加成產(chǎn)物答：D為共軛加成C≡C的加成反H2／NiH2／Lindlar（Pb／BaCO3，喹啉）③水合成醛或酮例 ④快烴可以進(jìn)行親核加成反 例如C=O雙鍵的加成反應(yīng)種歷程Cr．d．s（速率決定步驟）sp2sp3雜化，鍵角由大變小，【例8】哪一個(gè)醛或酮與水加成生成的水合物最穩(wěn)定間阻礙較大；D．CH3比H體積大；A．苯環(huán)與共軛，水合破壞共軛，所以不穩(wěn)定。故答案為B。物。HOHeOHe起加成反應(yīng)時(shí)羰基在M與S之間，親核試劑從S一邊進(jìn)攻為主要產(chǎn)物。如反應(yīng)為平衡控制則從此規(guī)酯化和水解：大多數(shù)羧酸酯在堿性溶液中水 ，按BAC2歷程為酰氧破裂雙分子反應(yīng)行分析，其中18O含量與反應(yīng)物比較有何變化A．未變B．增加C．減 D．未 稱AAC2歷程，A表示酸性水解AClaisenβ【例11】用乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯是哪一種反應(yīng)A．羥醛縮 B．Claisen縮 C．Knoevenagel縮 D．Dieckmann縮解Dieckmann【例12】己二酸二乙酯在金屬鈉的作用下反應(yīng)生成2-乙氧羰基環(huán)戊酮，叫做什么反應(yīng)？ B．Dieckmann縮合反應(yīng) C．Claisen重排反應(yīng)D．Cannizzaro反應(yīng)B．不帶α-HCannizzaro【例13】下列各化合物中哪一個(gè)不發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)A．B．乙 C．對(duì)甲基苯D．乙解：羥醛縮合反 芳環(huán)上的取代反親電取代反芳環(huán)為大π①親電試劑 中等親電試劑：R3CRCH2X—FeX3，RC≡O(shè)團(tuán)的芳環(huán) 鄰對(duì)位定位基（第一類 應(yīng)：CH3、CH2Cl、CHCl2是鄰對(duì)位定位基，CCl3是間位定位基 【例2】某溴苯與Br2＋FeBr3反應(yīng)只得到一種三溴苯產(chǎn)物，該溴苯應(yīng)為：解：C。因-Br是鄰對(duì)位定位基，所以，A．和B．都有兩種三溴苯產(chǎn)物，而D．有3種三溴苯產(chǎn)物親核取代反NO2 -、-OR、胺等。生成碳負(fù)離子絡(luò)合物叫Meisenheimer絡(luò)合物。例如X【例3】2，4-二硝基氯苯和氨發(fā)生反應(yīng)生成2，4-二胺的反應(yīng)歷程是什么A．親電取代反 B．雙分子消除—加成反 ②苯炔歷程（消除—加成歷程）【例4】氯苯與氨基鈉在液氨中作用生成苯胺時(shí)，其反應(yīng)可能的是什么A．碳正離 B．卡賓C．碳負(fù)離 D．苯解 故為子或正離子；L S2，速率=k[RL][Nu- 4－1A．B．氯乙烯C．3-氯丙 D．氯甲答：C．，SN1SN2最快親核試劑親核性強(qiáng)，有利于SN2，親核原子相同時(shí)，堿性與親核性有平行關(guān)系，如O原子相同，2RO-＞HO-＞ArO-＞RCOO-＞ROH＞H2R3C-＞R2N-＞RO-2HN-＞HO-2周期表中同族元素生成的負(fù)離子或分子，中心原子較大者親核性較強(qiáng)。例如，RS-＞RO-I-＞Br-＞Cl-【例2】在SN2反應(yīng)機(jī)理中，最活潑的是哪一個(gè)化合物 答：C，因空間阻礙最小【例3】溴甲烷起SN2取代反應(yīng)時(shí)，下列離子中哪種離子反應(yīng)性最強(qiáng)2 6 A．CH C．CH2 6 2答：A，因乙基為給電子基，CHO-親核性最2代烷），LSN1；LSN2I-＞Br-＞Cl-L22溶劑極性增加，穩(wěn)定碳正離子，有利于SN1反應(yīng)。極性非質(zhì)子溶劑使正離子溶劑化，負(fù)離子露出SN2。立體化學(xué)特征：SN1外消旋化，SN2構(gòu)型轉(zhuǎn)化。如出現(xiàn)構(gòu)型保持，則可能有鄰基參與33其反應(yīng)速度將有什么變化？CH3Cl＋OH-→CHOH＋Cl-33A．增至2倍 B．增至3倍 C．增至5倍 解：此反應(yīng)按SN2歷程，故答為D。消除反β-消除反EL SN1Nu：進(jìn)攻α—C，E1B：進(jìn)攻β—H； 雙分子消除。LB：進(jìn)攻β—H B：進(jìn)攻β—H，生成碳負(fù)離子（Conjugatebase），故叫共軛堿單分子消E1、協(xié)同的E2和E1cb是三種狀態(tài)，中間有許多中間狀態(tài)可以構(gòu)成續(xù)的譜影響因素為：E1SN1E1SN1；E2SN2E1cb；E1。R2SMe）消去生成取代基較少的烯烴叫霍烯。例如，①β-H的酸 優(yōu)先消去酸性高的②堿強(qiáng) 堿性強(qiáng)的霍烯多，偏向E1cb；堿體積大霍烯多，因生成霍烯位阻?、圩饔梦锉旧淼奈?位阻大的霍烯④離去基團(tuán)的性 L不易離去時(shí)，B：容易獲得哪一個(gè)H很重要，L易離去時(shí)則無甚緊要【例1】什么是2-甲基-3-戊醇脫水的主要產(chǎn)物 （2）1，1-α消除反HLLα-H③無β-H原子（不是）Reimer-Tiemann自由基反應(yīng)（游離基反應(yīng) 【例2】下列化合物在光照下分別與溴的四氯化碳溶液作用，哪一個(gè)反應(yīng)最快 解：因?yàn)樽罘€(wěn)定，所以為C。分子重（1）Wagner-Meerwein重原來是指醇在酸性條件下的重排反應(yīng)，即離去基團(tuán)為H2O，后擴(kuò)大到其它離去基團(tuán)цемвяновPinacol（片吶醇）重【例1】下列各反應(yīng)的產(chǎn)物是什么 解：（Ⅰ）CH3遷移，產(chǎn)物為（Ⅱ）HHoffmann重排反重排（異羥肟酸，可能通過Nitrene）Beckmann重排反【例2】下列反應(yīng)產(chǎn)物是什么解Beckmannε-己內(nèi)酰胺，這是合成纖龍-6烯丙基重3-氯-1-丁烯在EtOH中進(jìn)行SN1溶劑解，得到二個(gè)異構(gòu)醚，而由1-氯-2-丁烯可得到同樣產(chǎn)這說明了生成相同的-離域的烯丙基正離子。周環(huán)反在活性，反應(yīng)速率不受溶劑極性影響，不被酸堿催化，也沒有發(fā)現(xiàn)任何劑或阻聚劑對(duì)反應(yīng)有基態(tài)（熱）： 4n4n＋2σ電環(huán)化反應(yīng)。例如Diels-Alder反應(yīng) 4＋2=6π電子，3二烯烴與烯烴反應(yīng)時(shí)必須處于順式（cis）1-位取代基大，由于空間阻礙對(duì)反應(yīng)不利，2【例1】下列化合物中，哪一個(gè)與順丁烯二酸酐不能發(fā)生雙烯加成（Diels-Alder）反應(yīng)解：有二個(gè)苯環(huán)空間阻礙很大，不易生成順式構(gòu)象。故不能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。答案為B【例2】下列反應(yīng)在哪一種條件下進(jìn)行 A．加熱順 B．光照對(duì) C．加熱對(duì) D．光照順O、N、S、XC在有機(jī)化學(xué)中，氧化一般是指分子中加入氧或去掉氫的反應(yīng)，還原是指去掉氧氫的反應(yīng)氧化反① 四氧化鋨與烯烴反應(yīng)與KMnO4相似，產(chǎn)物也是順式二醇生成鋨酸酯再用過氧化氫氧化成四氧化鋨，因此，OSO4只須用催化量就行了【例1】下列反應(yīng)生成什么產(chǎn)物？答【例2】哪一種化合物能被高錳酸鉀氧化？ B．丙酸C．苯甲酸 解 CO2＋H2O，故為A②H2CrO4氧化是在α③過氧 烯烴與過氧酸作用得環(huán)氧化物，在酸性溶液中水解成反式二醇Baeyer-VilligerOH＞C6H5＞叔烷基＞仲烷基＞伯烷基＞甲還原反①催化加 主要得順式加成產(chǎn)物，例Rosenmund②負(fù)氫離子還原LiAlH4硼氫化鈉NaBH4是一種緩和的還原劑，只能使醛、酮或酰氯還原成醇，例 得碳環(huán)化合物，可用來合成含12到36個(gè)原子的中級(jí)環(huán)和大環(huán)。例如NaClemmenson還原反應(yīng)