次序規(guī)則試題講解及答案

一、單項(xiàng)選擇題（每題2分，共10題）1.下列基團(tuán)中，按照次序規(guī)則優(yōu)先的是（）A.-CH?B.-OHC.-NH?D.-Cl2.比較-CH?CH?與-CH(CH?)?的優(yōu)先次序，較優(yōu)先的是（）A.-CH?CH?B.-CH(CH?)?3.次序規(guī)則中，原子序數(shù)大的原子優(yōu)先，那么與碳原子直接相連原子，優(yōu)先的是（）A.氫原子B.氧原子C.氮原子D.碳原子4.下列基團(tuán)中，次序規(guī)則中優(yōu)先順序最低的是（）A.-COOHB.-CHOC.-CH?OHD.-CH?5.在判斷烯烴Z、E構(gòu)型時(shí)，運(yùn)用次序規(guī)則確定基團(tuán)優(yōu)先性，若兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)，構(gòu)型為（）A.ZB.EC.無法確定D.以上都不對(duì)6.比較-C≡CH與-CH=CH?的優(yōu)先次序，較優(yōu)先的是（）A.-C≡CHB.-CH=CH?7.按照次序規(guī)則，以下基團(tuán)優(yōu)先順序正確的是（）A.-F>-Cl>-Br>-IB.-I>-Br>-Cl>-FC.-Cl>-F>-I>-BrD.-Br>-I>-F>-Cl8.與手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)，根據(jù)次序規(guī)則確定優(yōu)先順序，用于判斷（）A.順反異構(gòu)B.對(duì)映異構(gòu)的R、S構(gòu)型C.構(gòu)造異構(gòu)D.同系物9.當(dāng)兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同時(shí)，比較（）來確定優(yōu)先次序。A.基團(tuán)的大小B.與第一個(gè)原子相連的原子的原子序數(shù)C.基團(tuán)的復(fù)雜程度D.基團(tuán)的穩(wěn)定性10.下列基團(tuán)中，在次序規(guī)則里比-CH?CH?CH?優(yōu)先的是（）A.-CH(CH?)?B.-CH?CH?C.-CH?D.-H答案：1.D2.B3.B4.D5.A6.A7.B8.B9.B10.A二、多項(xiàng)選擇題（每題2分，共10題）1.以下屬于次序規(guī)則應(yīng)用場景的有（）A.判斷烯烴的Z、E構(gòu)型B.判斷手性分子的R、S構(gòu)型C.確定化合物的沸點(diǎn)D.分析化學(xué)反應(yīng)活性2.下列關(guān)于次序規(guī)則的說法正確的是（）A.比較基團(tuán)優(yōu)先性時(shí)，先看與中心原子直接相連原子的原子序數(shù)B.若與中心原子直接相連原子相同，繼續(xù)比較相連原子的原子序數(shù)C.重鍵按相應(yīng)原子重復(fù)計(jì)算D.所有有機(jī)化合物都必須用次序規(guī)則來命名3.以下基團(tuán)中，按照次序規(guī)則比-CH?優(yōu)先的有（）A.-CH?OHB.-NH?C.-ClD.-CH?CH?4.在次序規(guī)則中，考慮重鍵時(shí)（）A.雙鍵相當(dāng)于兩個(gè)單鍵B.三鍵相當(dāng)于三個(gè)單鍵C.雙鍵和三鍵處理方式不同D.重鍵不影響基團(tuán)優(yōu)先性判斷5.用于判斷烯烴Z、E構(gòu)型時(shí)，涉及次序規(guī)則對(duì)雙鍵兩端基團(tuán)優(yōu)先性的判斷，以下說法正確的是（）A.Z構(gòu)型是兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)B.E構(gòu)型是兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵異側(cè)C.只要判斷出優(yōu)先基團(tuán)就能確定Z、E構(gòu)型D.與基團(tuán)的空間位置無關(guān)6.下列關(guān)于判斷手性碳R、S構(gòu)型時(shí)次序規(guī)則的應(yīng)用，正確的是（）A.確定與手性碳相連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序B.將最小基團(tuán)置于遠(yuǎn)離觀察者方向C.按優(yōu)先順序由大到小旋轉(zhuǎn)，順時(shí)針為R構(gòu)型D.按優(yōu)先順序由大到小旋轉(zhuǎn)，逆時(shí)針為S構(gòu)型7.次序規(guī)則中，原子或基團(tuán)優(yōu)先性與（）有關(guān)。A.原子序數(shù)B.電子云密度C.與相連原子的鍵的類型D.基團(tuán)的空間結(jié)構(gòu)8.以下哪些情況需要運(yùn)用次序規(guī)則（）A.分析立體異構(gòu)體的命名B.研究有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理C.確定有機(jī)化合物的溶解度D.比較有機(jī)化合物的酸性9.下列基團(tuán)比較，符合次序規(guī)則優(yōu)先順序的是（）A.-CHO>-CH?B.-COOH>-CH?OHC.-CH?Cl>-CH?CH?D.-C≡N>-CH=CH?10.關(guān)于次序規(guī)則在有機(jī)化學(xué)中的意義，下列說法正確的是（）A.有助于準(zhǔn)確命名有機(jī)化合物B.可以判斷有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)C.能夠確定分子的極性D.輔助分析有機(jī)化合物的物理性質(zhì)答案：1.AB2.ABC3.ABCD4.AB5.ABC6.ABCD7.AC8.AB9.ABCD10.AB三、判斷題（每題2分，共10題）1.次序規(guī)則只用于判斷烯烴的構(gòu)型。（）2.在次序規(guī)則中，-OH比-NH?優(yōu)先。（）3.比較兩個(gè)基團(tuán)優(yōu)先性時(shí)，只看第一個(gè)原子的原子序數(shù)。（）4.重鍵在次序規(guī)則中按單鍵計(jì)算。（）5.判斷手性碳的R、S構(gòu)型不需要用到次序規(guī)則。（）6.若兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，比較第二個(gè)原子的原子序數(shù)來確定優(yōu)先次序。（）7.次序規(guī)則可以用來確定有機(jī)化合物的熔點(diǎn)。（）8.在烯烴Z、E構(gòu)型判斷中，優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵異側(cè)為Z構(gòu)型。（）9.原子序數(shù)小的原子在次序規(guī)則里優(yōu)先。（）10.次序規(guī)則是判斷有機(jī)化合物各種異構(gòu)現(xiàn)象的唯一方法。（）答案：1.×2.×3.×4.×5.×6.√7.×8.×9.×10.×四、簡答題（每題5分，共4題）1.簡述次序規(guī)則的基本要點(diǎn)。答案：先比較與中心原子直接相連原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大的優(yōu)先；若相同，則比較與該原子相連的下一個(gè)原子的原子序數(shù)；重鍵按相應(yīng)原子重復(fù)計(jì)算，如雙鍵相當(dāng)于兩個(gè)單鍵，三鍵相當(dāng)于三個(gè)單鍵。2.說明次序規(guī)則在判斷烯烴Z、E構(gòu)型中的應(yīng)用。答案：分別判斷雙鍵兩端所連基團(tuán)的優(yōu)先性，若兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)，為Z構(gòu)型；在雙鍵異側(cè)，為E構(gòu)型。通過次序規(guī)則確定基團(tuán)優(yōu)先順序，進(jìn)而確定烯烴的構(gòu)型。3.闡述次序規(guī)則在判斷手性碳R、S構(gòu)型時(shí)的作用。答案：用次序規(guī)則確定與手性碳相連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序，將最小基團(tuán)置于遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)按優(yōu)先順序由大到小旋轉(zhuǎn)，順時(shí)針為R構(gòu)型，逆時(shí)針為S構(gòu)型。4.舉例說明當(dāng)與中心原子相連第一個(gè)原子相同時(shí)，如何用次序規(guī)則比較基團(tuán)優(yōu)先性。答案：比如-CH?CH?和-CH(CH?)?，與中心原子相連的第一個(gè)原子都是碳。-CH?CH?第二個(gè)原子是碳和氫，-CH(CH?)?第二個(gè)原子是兩個(gè)碳，碳的原子序數(shù)大于氫，所以-CH(CH?)?更優(yōu)先。五、討論題（每題5分，共4題）1.討論次序規(guī)則在有機(jī)化學(xué)立體化學(xué)研究中的重要性。答案：次序規(guī)則在立體化學(xué)研究中至關(guān)重要。它用于準(zhǔn)確判斷烯烴的Z、E構(gòu)型和手性碳的R、S構(gòu)型，有助于明確立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，為有機(jī)合成中控制產(chǎn)物立體化學(xué)提供依據(jù)，推動(dòng)不對(duì)稱合成等領(lǐng)域發(fā)展，還對(duì)研究分子空間結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系有重要意義。2.分析次序規(guī)則與有機(jī)化合物命名之間的聯(lián)系。答案：次序規(guī)則為有機(jī)化合物命名提供關(guān)鍵依據(jù)。在命名含有雙鍵、手性中心等的化合物時(shí)，借助次序規(guī)則確定基團(tuán)優(yōu)先性，從而準(zhǔn)確命名，如烯烴按Z、E構(gòu)型命名，含手性碳化合物按R、S構(gòu)型命名，確保命名準(zhǔn)確反映分子結(jié)構(gòu)特征。3.探討次序規(guī)則在有機(jī)反應(yīng)機(jī)理研究中的應(yīng)用。答案：在有機(jī)反應(yīng)機(jī)理研究中，次序規(guī)則可輔助判斷反應(yīng)中間體和產(chǎn)物的立體化學(xué)。通過確定基團(tuán)優(yōu)先性，分析反應(yīng)中鍵的斷裂和形成方