煌的衍生物

目錄

考情探究1

1.高考真題考點(diǎn)分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................2

-2

考法01鹵代燃.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................6

考法03醛和酮酰胺..................................................................10

考法04段酸和酯......................................................................14

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布

鹵代燃2024?浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分;

2024?遼寧卷，3分；2024?湖北卷，3分；2024?山東卷，3分；2024?江蘇卷，3分；

醇和酚2024?甘肅卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；

2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024?河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024?新課標(biāo)卷，3分；2024?江蘇卷，3分；2024?甘肅卷，3分；2023新課標(biāo)卷，6分；

2023全國乙卷，6分；2023全國甲卷，6分；2023廣東卷，3分；2023山東卷，3分；

竣酸、酯、

2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國乙卷，6分；

酰胺

2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點(diǎn)從近幾年全國高考試題來看，鹵代燒、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)仍是高考命題

的熱點(diǎn)。

【備考策略】

「蹄聚反應(yīng)生成聚醋.做罐股等的反應(yīng).陽班浦限.必能格聚等

【命題預(yù)測】

預(yù)計(jì)2025年高考會以新的情境載體考查鹵代煌取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知

識，題目難度一般適中。

考點(diǎn)梳理

考法01鹵代姓

1.鹵代炫的概念

(1)鹵代煌是煌分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示煌基)。

(2)官能團(tuán)是o

2.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：通常情況下，除、、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；

(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要；

(3)溶解性：水中,有機(jī)溶劑中；

(4)密度：一般一氟代始、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：=

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為=

③用R—CH2—X表示鹵代燒，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為0

(2)消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應(yīng)。

②鹵代嫌消去反應(yīng)條件：o

③澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

④用R—CH2—CH?—X表示鹵代燒，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為=

【特別提醒】鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

[HCH,Cl

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無

CH—C—CH,Cl、1

J0

氫原子

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:

CH3—CH—CH,—CH.

I醇

C1

+NaOH^r^NaCl+H20+CH2=CH—CH2—CH3f(^CH3—CH=CH—CH31)=

R—CH—CH—R

II

(3)XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2CH2Br+2NaOH^v^CH=CHf+2NaBr+2H2O。

4.鹵代煌(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)實(shí)驗(yàn)流程

NaOHAgCl白色沉淀

溶液/△稀HNO3AgNO3/

R-X水解’酸化‘溶液’、AgBr淺黃色沉淀

Agl黃色沉淀

（2）注意事項(xiàng)

①鹵代燃不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用溶液來檢驗(yàn)。

②將鹵代煌中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代煌的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)（與鹵素原子相連的碳原子的

鄰位碳原子上有氫原子）。

5.鹵代燃的制備

（1）不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生_________,如：

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH（

催化劑I

CH3—CH=CH2+HBrBr

（2）取代反應(yīng)

如：乙烷與Ch：_____________________________________

CH3CH2OH與HBr：_____________________________________

易錯辨析

------------II<

請判斷下列說法的正誤（正確的打“鏟，錯誤的打“X”）

（1）CH3CH2C1的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高（）

（2）澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯（）

⑶在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀（）

（4）取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀

（5）所有鹵代燃都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

典例引領(lǐng)

------------114

考向01考查鹵代怪的性質(zhì)

【例1】（2024?河北秦皇島?一模）下列關(guān)于鹵代煌的敘述中正確的是（）

A.所有鹵代姓都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代嫌在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.所有鹵代煌都含有鹵原子

D.所有鹵代煌都是通過取代反應(yīng)制得的

【思維建?！葵u代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

-C-C-

斷鍵方式—C^.X+H^OH由二會

鹵代燒分子中一X被水中的一OH所

反應(yīng)本質(zhì)相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX

取代，生成醇

引入一OH,生成含一OH的有機(jī)化合消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

產(chǎn)物特征

物鍵等不飽和鍵的有機(jī)化合物

考向02考查鹵代怪在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的作用

【例2】(2024?湖南湘潭?模擬)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:

—□C12-------------Lr」|480?530℃|N,聚Ar丁

乙烯斤,1,2一二氯乙烷,,氯乙烯汞口>聚氯乙烯

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為O

【思維建?！?/p>

(1)連接煌和煌的衍生物的橋梁

煌通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代煌在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步

可轉(zhuǎn)化為醛、酮、較酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代煌通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化

為烯煌或快燃。

(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)

NaOHBr，

如CH3cH2Br醇丁NCH2=CH2——^CH2BrCH2Bro

(3)改變官能團(tuán)的位置

CH.CHCH.CH,

NaOHHBr

如CEBrCH2cH2cH3醇TZCH2=CHCH2cH3------->Bro

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：

CH3cHeH?()HCH:iCHC(X)H

J

CH2=CHCH2OH-^>BrBr?Naom.△CH=CH—COOHo

對點(diǎn)提升

-------------ll<

【對點(diǎn)l】(2024?遼寧丹東?模擬)為了測定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):

①量取該鹵代燃液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液,

煮沸至液體不分層；

正確操作順序?yàn)?)

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【對點(diǎn)2](2024?江蘇無錫?模擬)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

A-CL，光O/一\3Na()H,乙~醇,△0

(一氯環(huán)己烷)

Br.的CC1,溶液X%

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是o

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________

考法02醇和酚

1.概念：與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。

2.飽和一元醇的分子通式：(?>!)=

3.分類

脂肪醇，如：CzHQH

按煌基

"類別

芳香醇，如：@HCH20H

醇類一

一元醇,如：甲醇、乙醇

按羥基

二元醇,如：乙二醇

"數(shù)目

三元醇,如：丙三醇

4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級脂肪醇于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-crrT3。

⑶沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸o

②醇分子間存在_____，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)烷煌。

5.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示:

?②①

RH

⑤I-—③

④

以1一丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

⑴與Na反應(yīng)：，①。

(2)催化氧化：,①③。

(3)與HBr的取代：,②。

(4)消去反應(yīng)：,②⑤。

(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：，?□

6.常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇甘油

CH.OH1-

結(jié)構(gòu)簡式CH30H1CHOH

CH,()H1

CH,OH

狀態(tài)———

溶解性———

重要的化工原料，可用用作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，

應(yīng)用

于制造燃料電池重要的化工原料重要的化工原料

二、酚

1.概念：與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為\=/O

2.物理性質(zhì)

(1)純凈的苯酚是晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈_____色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度,當(dāng)溫度高于時，能與水,苯酚于乙醇等有機(jī)溶齊上

(3)苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用水沖洗。

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)羥基中氫原子的反應(yīng)

a.弱酸性：苯酚的電離方程式為，俗稱,但酸性很弱,

不能使紫色石蕊溶液變紅；

2+2Na—>2ONa+H,}

b.與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為』一；

I-czr^-4?私鉆、戶訃,住加入NaOH溶液.再通入CO2氣體、去、十夫

C.與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液----->變7ft_____>溶液11fc又變o

該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

苯酚與飽和濱水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)產(chǎn)生____沉淀,此反

應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。

(4)加成反應(yīng)：與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為0

(5)氧化反應(yīng)

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒,

是重點(diǎn)控制的水污染物之一。

【易錯提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團(tuán)—OH—OH—OH

一OH與芳香煌側(cè)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈煌基相連—OH與苯環(huán)直接相連

鏈上的碳原子相連

（1）弱酸性；（2）取代反應(yīng)；

（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）消去反應(yīng)；

主要化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；

（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)

（5）加成反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)

特性遇FeCh溶液顯紫色

產(chǎn)生（生成醛或酮）

易錯辨析

-----------II<

請判斷下列說法的正誤（正確的打，W，，，錯誤的打“X”）

CH2—CH2

（1）CH30H和OHOH都屬于醇類，且二者互為同系物（）

CH2—CH2

（2）CHOH,CH3CH2OH,I-I一的沸點(diǎn)逐漸升高（）

3OHOH

（3）鈉與乙醇反應(yīng)時因斷裂C—0失去一0H官能團(tuán)（）

（4）所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

（5）由于醇分子中含有一0H,醇類都易溶于水（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性（）

⑺仃（山和C^CMOH互為同系物（）

（8）除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過濾（）

（9）（丁CHZ°H和0匚:;皆含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似（）

（10）鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液（）

典例引領(lǐng)

--------------1（<

考向01考查醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【例1】（2024?河南平頂山?一模）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物

質(zhì)是（）

CII

C.H,c—c?—CH.CH,()H

CH,CH|

II3CII,

A.H:iC—CH—CH—OHOH

B.rrCH/)HD.PrCH-CH,

【思維建?！看嫉南シ磻?yīng)和氧化反應(yīng)

1.醇的消去規(guī)律

（1）結(jié)構(gòu)條件

①醇分子中連有羥基（-OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子;

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

（2）斷鍵方式

II濃H,SO<II

—c—C--------一>一C=c一+HO

「T……I-：△2

：HOH:

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a—H及其個數(shù):

絲產(chǎn)物為醛，如RQH20H黑:，R[CHO

OH

,ICu或Ag

?-H|LL產(chǎn)物為酮,如R—CH—R

2加熱

的個-O

數(shù)II

R)一C—R2

R2I

COHCu或Ag

—加熱,0；不能被催化氧化

R3

考向02考查酚的性質(zhì)

【例2】（2024?山西忻州?模擬）下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正

確的是（）

①

②

③

A.①屬于酚，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

B.②屬于酚，遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.lmol③最多能與2moiBr2發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)

對點(diǎn)提升

---------------II＜］

【對點(diǎn)1］（2024?黑龍江大慶?模擬）豆俗醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

【對點(diǎn)2］（2024?湖北十堰?模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正

確的是（）

A.分子中存在2種官能團(tuán)

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗2moiBn

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由——與——相連的化合物RCHO

()

酮_________與兩個_____相連的化合物II,

R—C—R

（2）醛的分類

r作包和脂肪醛

脂肪醛?

按煌基■I不飽和脂肪醛

一I芳香醛

一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù).二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：，飽和一元酮的通式:

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)———易溶于水

乙醛———與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH3一C—CH；

3.醛的化學(xué)性質(zhì)

(1)請寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①銀鏡反應(yīng)：O

②與新制Cu(0H)2反應(yīng)：o

③催化氧化反應(yīng)：O

④還原(加成)反應(yīng)：o

(2)具有極性鍵共價分子與醛、酮的酮瓶基發(fā)生加成反應(yīng)：

0^-------\0H

II8+'8--'定條件I

Z

R—C—H(R')+H-HCN(—NH2.—0R^)---------->R—C—H(R)

/CN

4.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱：具有殺菌(用于種子殺菌)和性能(用于浸制生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。

二、酰胺

1J安

(1)定義：取代中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式

R，

R4NHJR-^NH4R,R+N4R"

官能團(tuán)氨基亞氨基次氨基

(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)

RNH2+H2O=RNH；+OH"；

RNH2+HC1―>RNH3cl；

RNH3CI+NaOH->RNH2+NaCl+H2O。

2.酰胺

(1)定義：較酸分子中被所替代得到的化合物。

(2)分子結(jié)構(gòu)通式

?()O

①II，其中||叫做_____,II叫做_________O

R—C—NH2R—C——c—NH2

。H

丁II/

②R-C—N

Ri

丫R2

③R—C—N，

\

Ri

⑶幾種常見酰胺及其名稱

oo

III

CH—c—NH—CHCH—C—N—CH

3S3IS

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

oo

_II_II

c—N—CH2CH3|<^pC—NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

RCONH2+H20+HC1-；

RCONH2+NaOH^=

易錯辨析

---------------II<1

請判斷下列說法的正誤(正確的打“鏟，錯誤的打“X”)

(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()

(2)醛類既能被氧化為痰酸，又能被還原為醇()

(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()

(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“一CHO”后檢驗(yàn)":C==C；"()

(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()

(6)苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR2(R為炫基)的一系列有機(jī)化合物()

(8)Cr'H2中含有兩種官能團(tuán)()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2C1)的水解產(chǎn)物為NH20H和HC1()

典例引領(lǐng)

--------------II<1

考向01考查醛的性質(zhì)

/X^-CHO

【例1】（2024?浙江溫州?一模）有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為,下

列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）

A.先加酸性高鐳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，后加酸性高銃酸鉀溶液

C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入濱水

D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加漠水

【思維建?！咳┗卣鞣磻?yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)

（1）銀鏡反應(yīng)：

a.試管內(nèi)壁必須潔凈；

b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HNCh洗滌。

（2）與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：

a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；

b看已制Cu（OH）2時，所用NaOH必須過量；

c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。

考向02考查酰胺的性質(zhì)

H,N

-

【例2】（2024?黑龍江七臺河?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。。下

列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

對點(diǎn)提升

----------II<

【對點(diǎn)1］（2024?湖北咸寧?模擬）B-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確的

是（）

A.紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22。H3CCH3CH3

[|rCH=CHC=O

B.1mol｝紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.伏紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)B-紫羅蘭酮

D.P-紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量澳加成時，能生成3種產(chǎn)物

H2N

【對點(diǎn)2］（2024?浙江舟山?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為丫'o

O

下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

考法04陵酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子結(jié)構(gòu)

（1）概念：由炫基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

（2）官能團(tuán)：（填結(jié)構(gòu)簡式）。

（3）飽和一元竣酸的通式C?H2?02（M>1）O

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

甲酸

乙酸

3.化學(xué)性質(zhì)（以CH3COOH為例）

竣酸的性質(zhì)取決于竣基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖："'，"1n

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3coOH=H++CH3COO0

②酯化反應(yīng)：CHsCOOH和CH3cH婪OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

二、酯

1.概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

（）

II

（1）駿酸分子竣基中的被取代后的產(chǎn)物，可簡寫為：（結(jié)構(gòu)簡式）,官能團(tuán)為一（'—（=（R'）。

（2）低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的體，密度一般比水,于有機(jī)溶劑。

（3）化學(xué)性質(zhì)（以CH3coOC2H5為例）

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的狡酸和醇，酯的水解反應(yīng)是的逆反應(yīng)。

在酸性條件下的水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下的水解是不可逆的。

條件化學(xué)方程式

稀H2s04

NaOH溶液

易錯辨析

-----------II<1

請判斷下列說法的正誤（正確的打“才’，錯誤的打“X”）

（1）竣基和酯基中的CO均能與H2加成（）

（2）可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

（3）甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)（）

（4）竣酸都易溶于水（）

（5）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體（）

典例引領(lǐng)

----------II<1

考向01考查竣酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例1】（2024?吉林通化?一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不

正確的是（）

泛酸

H.C（）（）

IIII

H（>—CH—C—1-H—C—NF^CH—CH—t—OH

II

H,COH

OH（）

III

乳酸CH—CH—C—OH

A.泛酸的分子式為C9H17NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)

D.乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物

考向02考查酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例2】（2024?福建莆田?模擬）某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于有機(jī)物X的說法中，錯誤

的是（）

CH3CH3O

H：1C—CH—C—O—CH:i

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟濱水反應(yīng)

C.X能發(fā)生加成反應(yīng)

D.X難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

對點(diǎn)提升

-----------II<

【對點(diǎn)1］（2024?安徽銅陵?模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、

NaHCCh恰好反應(yīng)時，則消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比是（）

CH2CHO

HO^^jpCH,OH

CH2COOH

A.3：3：2B.6：4：3C.1：1：1D.3：2：1

【對點(diǎn)2】（2024?江西新余?模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說法正確的是（）

O

A.含有三種官能團(tuán)B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

------------II<1

1.（2024?江蘇南通?模擬預(yù)測）味精是一種常見的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|）,可由谷氨酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)制得。下列說法不正確的是

NH2

A.谷氨酸是一種氨基酸B.谷氨酸屬于高分子化合物

C.谷氨酸鈉易溶于水D.谷氨酸鈉能與堿發(fā)生反應(yīng)

2.（2024?四川成都?模擬預(yù)測）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得，下列說法

正確的是：

B.Z分子中所有碳原子不可能共面

C.ImolY最多消耗2molNaOH

D.X—Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

3.（2024?黑龍江佳木斯?一模）苯甲酸乙酯（無色液體，難溶于水，沸點(diǎn)213。0天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過反應(yīng)

o

o

濃硫酸o/、+小。制備，實(shí)驗(yàn)室中的反應(yīng)裝置如圖所示:

OH+/、OH（足量）

已知：環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8。，可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62VC。下列說法錯誤的是

A.實(shí)驗(yàn)時應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷

B.實(shí)驗(yàn)時最好采用水浴加熱，且冷卻水應(yīng)從b口流出

C.當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應(yīng)液中分離出來

4.（2024?黑龍江大慶?模擬預(yù)測）高分子材料PPDO具有優(yōu)良的生物降解性、相容性和吸收性，是一種優(yōu)良

的醫(yī)用縫合線，可通過如下反應(yīng)來制備：

KM

下列有關(guān)說法錯誤的是

A.K發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)生成M

B.K分子中含有酸鍵和酯基兩種官能團(tuán)

C.PPDO在人體內(nèi)最終會降解代謝成CO?和H?。

D.ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗ImolNaOH

5.（2024?山東德州?三模）化合物M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯誤的是

A,過程I中包含氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)，過程n發(fā)生酯化反應(yīng)

B.0.5molM與足量新制Cu（OH）2堿性懸濁液充分反應(yīng)，生成ImolCuQ

C.M、N均能使酸性KM11O4溶液褪色

D.M、N、L均含有1個手性碳原子

6.（2024?北京海淀?三模）內(nèi)酯Y可以由X通過電解合成，并可在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z,轉(zhuǎn)化路線如下:

C2H5OH

催化劑

XYZ

下列說法不正確的是

A.X—Y的反應(yīng)在電解池陽極發(fā)生

B.Y—Z的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

C.在催化劑作用下Z可與甲醛發(fā)生反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y、Z與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的n（NaOH）之比為1：2：2

7.（2024?湖北?三模）阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是

HOOC-?

COOCH,

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.不存在含有兩個苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.Imol該分子最多與3moiNaOH反應(yīng)

8.（2024?浙江杭州?期中）丙酮與HCN反應(yīng)并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為2-氟基丙烯，過程如下:

CN

o&CNICN

C

-CH條件1、

CH-^H3涉CH-(L-CH3-1*CH-ICH,=C—CH,

O③

汨

I1-_-----------HC°N--_------_------I1

已知：氟基（-CN）是一個強(qiáng)吸電子基團(tuán)。下列說法正確的是

A.步驟③，“條件1”可以是NaOH醇溶液，加熱

B.步驟①，丙酮中城基的兀鍵共用電子對轉(zhuǎn)化為碳原子與氟基間的0鍵共用電子對

C.反應(yīng)物中加不等質(zhì)量NaOH固體，隨著NaOH增加，反應(yīng)速率先增大后減小

CN

D.酸性：CH—CH—CH3>CH—C—CH3

OHOH

9.（2024?北京?模擬預(yù)測）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中具有廣泛應(yīng)用。將布洛芬成酯修飾得到化合物

X,可有效降低布洛芬的對胃腸道的刺激性。

以下說法正確的是

A.布洛芬存在既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又可與FeCb溶液顯色的同分異構(gòu)體

B.布洛芬分子中有兩個手性碳原子

C.布洛芬轉(zhuǎn)化為化合物X后，水溶性增強(qiáng)，從而易被人體吸收，具有更好的藥效。

D.化合物X既有酸性又有堿性

10.（2024?陜西西安?模擬預(yù)測）化合物ni是某種醫(yī)藥中間體，其合成方法如圖所示。下列敘述錯誤的是

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，同時還有HC1生成

B.化合物II分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物I和II反應(yīng)還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是

D.化合物I、n、in均屬于芳香族化合物

能力提升

-----------II<

11.（2024?湖北?一模）某天然活性產(chǎn)物的衍生物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是

A.該物質(zhì)含有2個手性碳原子

B.Imol該物質(zhì)最多可以和ImolH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)的分子式為CioHioCU

12.（2024?湖南?模擬預(yù)測）鄰苯二甲酰亞胺（分子中所有原子共平面）廣泛用于染料、農(nóng)藥醫(yī)藥橡膠、香料等

行業(yè)，是許多重要有機(jī)精細(xì)化學(xué)品的中間體。制備原理為：

oo

LAy較低溫度下80-95℃

oo0

苯酊鄰氨甲酰苯甲酸鄰苯二甲酰亞胺

下列說法正確的是

A.反應(yīng)②是消去反應(yīng)

B.鄰氨甲酰苯甲酸分子含3種官能團(tuán)

C.Imol鄰苯二甲酰亞胺與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOH

D.鄰苯二甲酰亞胺分子中N原子的雜化類型為sp3雜化

13.（2024?江蘇連云港?模擬預(yù)測）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

[^<0HCH3I,1^Y^OCH3NaBHjj^y0CH3

AxJSX

OHC^^NO2K2cO3OHC,^NO2HOH2C'^NO2

XYZ

下列說法正確的是

A.X中的含氧官能團(tuán)分別是羥基、氨基、醛基

B.ImolY最多能與新制的含lmolCu（OH）2的懸濁液發(fā)生反應(yīng)

C.Z分子與足量的H?加成后所得分子中含有3個手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeCh溶液和NaHCOs溶液進(jìn)行鑒別

14.（2024?廣東茂名?三模）兒茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如

圖所示路線合成。下列說法正確的是

A.Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體B.可用酸性KMnC>4溶液鑒別X和Z

C.X分子中所有原子可能共平面D.Z與足量的濱水反應(yīng)消耗3moiBr?

15.（2024?吉林長春?模擬預(yù)測）10-羥基喜樹堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物的說法

正確的是

HO.

O

A.有2種含氧官能團(tuán)B.該物質(zhì)能使濱水褪色

C.Imol該物質(zhì)最多消耗4moiNaOHD.有2個手性碳原子

真題感知

----------1|<

1.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

A.化合物I和n互為同系物

B.苯酚和（CHS。）？SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醛

C.化合物n能與NaHCX）3溶液反應(yīng)

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

2.（2024?浙江卷1月）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

CH

n77|EM催化齊IJ3

區(qū)產(chǎn)空出回詞典-FCH-C4F

I__I濃硫酸/XC6H］