第26講重要的燃化石燃料的綜合利用

考綱要求：

1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。

2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。

3.掌握常見有機反應類型。

4.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應用。

5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。

6.了解常見高分子材料的合成及重要應用。

7.以上各部分知識的綜合應用。

考點一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

K得￡夯基點——夯實基礎爭上一本

1.甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)比較

甲烷乙烯苯

分子式

CH4C2H4C6H6

H

i

HHH〃\

1\/H—CC—H

結(jié)構(gòu)式H—C—HC=C

1/、、U

HHH、z

c

i

結(jié)構(gòu)w?

CHCH=CH

簡式422

空間

正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形

構(gòu)型

比例

模型合袤

*

球棍0ss^0

模型

結(jié)構(gòu)全部是單鍵，屬于飽和含碳碳雙鍵，屬介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨

特點烽，碳原子位于正四面于不飽和烽，6特的鍵，所有原子均在同一平面上，

體的中心，4個氫原子個原子在同一裝分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正

分別位于4個頂點個平面上六邊形鍵角均為120°

物理無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空常溫卜.為無色，有特殊氣味的透明液

性質(zhì)氣，乙烯密度與空氣相近體，密度比水小，不溶于水

2.甲烷、乙烯、苯的化學性質(zhì)

（1）甲烷（CIL）

①穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學反應。

②燃燒反應的化學方程式為CH4+2O2^tcO2+2H2Oo

③取代反應：在光照條件下與Ch發(fā)生取代反應，第一步反應的方程式為

CH4+CI2—

CH3CI+HCL繼續(xù)反應依次又生成CH2c12、CHC13、CCI40

⑵乙烯（CH2=CH2）

_1銃化反應（使KMK）（溶液褪色）

乙烯今有

燃燒—…正普真》加成反應

?加聚反應

完成卜列化學方程式：

占燃

③燃燒：CH2=（2H2+30?上、2co2+2H2O。（火焰明光且伴有黑煙）

Br2/CCl4八口

CH2+Br2->CH2BrCH2Br

^^CH3CH3

—些_>CH2CH2+H

加成

反應HCI1催化劑

?CH2-CH2+HC1->CH3cH2cl

傕化劑

H2OCH2=CH2+H2OCH3cH2OH

③加聚反應:

⑶茉(C6H6)

類似廣穩(wěn)定

?飽和煌匚

取代反應

燃燒苯

類似

加成反應

不飽和燒

完成下列化學方程式:

占概

①燃燒：2C6H6+1502-^^12CO2+6H2O0（火焰明亮，帶有濃煙）

②取代反應

+1姐上＞Br+HBr：

苯與液澳的取代反應:

苯的硝化反應:

③加成反應

一定條件下與H2加成：'=/-

3.烷垃的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與習慣命名法

通式C“H2n+2（論1）

(1)每個碳原子都達到價犍飽和

結(jié)構(gòu)特點(2)燒分子中碳原子之間以一單鍵一結(jié)合呈鏈狀(可帶支鏈)

(3)剩余價鍵全部與一氫原子—結(jié)合，分子中C原子呈鋸齒狀排列

(1)密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增大血—增大但都—小十—水的密度

物理性質(zhì)(2)熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而一升高一

(3)狀態(tài)：氣態(tài)—液態(tài)—固態(tài)，碳原子數(shù)一小于5_的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學性質(zhì)取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)

(1)當碳原子數(shù)〃W10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；

當〃>10時，用漢字數(shù)字表示

習慣命名

(2)當分子中碳原子數(shù)相同時，用正、異、新來區(qū)別同分異構(gòu)體

法

如CH3cH2cH2cH2cH3稱為一正戊烷

(CH3)2CHCH2CH3稱為.異戊烷―，C(CH3)4稱為_新戊烷—

富基礎通關練

1.O.lmol某鏈狀烷煌完全燃燒生成I3.44LCO2(已換算成標準狀況下)，下列說法正確的是

A.該烷燒的分子式為C6H12

B.該燒燒的同分異構(gòu)體有6種

C.Imol該烷燒完全燃燒需要消耗9.5molCh

D.同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同

【答案】C

【解析】A.O.lmol某鏈狀烷燃完全燃燒生成l3.44LCOz(已換算成標準狀況下)，反應產(chǎn)生

13441

CO2的物質(zhì)的量”(82)==0.6mol,則烷燒分子中含有的C原子數(shù)目為N(C)=

2；2.4L：/inol1

——-=6,根據(jù)烷短分子式通式CnH2n+2可知：當『6時，H原子數(shù)目為14,故該烷燒分

0.1mol

子式是C6Hi4,A錯誤；

B.根據(jù)選項A分析可知烷燃分子式為C6H⑶其可能的同分異構(gòu)體為

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH(CH3H、CH3cH2cH(CH3)CH2cH3、

CH：

ICHaCHs

CHs—C—CH2-CH3-共5種不同結(jié)構(gòu)，R錯誤:

CHs—CH—CH—CH：

CH：

C.該烷燒分子式是C6H冏其完全燃燒方程式為：2C6H14+1902I2CO2+14H2O,2moi

物質(zhì)完全燃燒消耗19moiO2，則Imol該烷燒完全燃燒需要消耗9.5moKh,C正確;

D.乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分數(shù)不同，所以相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒生成的水的質(zhì)量

不同，D錯誤；

故合理詵項是Co

2.下列有關烷燒的敘述錯誤的是

A.烷燒分子中，所有的化學鍵都是單鍵

B.分子通式為C“H2-2的燃一定是烷燃

C.正丁烷和異丁烷分子由共價鍵數(shù)目相同

D.甲烷和乙烷各有一種結(jié)構(gòu)，丙烷和丁烷各有兩種不同的結(jié)構(gòu)

【答案】D

【解析】A.烷燃分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部

跟氫原子相結(jié)合而達到飽和，無論是碳碳健還是碳氫鍵都是單健，故A正確；

B.因分子通式CnH2n+2中氫原子已達完全飽和，因此符合通式C“H2n+2的燃一定是烷燒，故

B正確；

C.正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目相同，CnH2n+2分子中共價鍵的數(shù)目為3n+l,只與碳

原子數(shù)有關，正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目均為13,故C正確；

D.甲烷和乙烷、丙烷各有一種結(jié)構(gòu)，丁烷有兩種不同的結(jié)構(gòu)，故D錯誤；

故選D。

3.關于有機化合物中碳原子的成鍵特點，下列敘述不正確的是

A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氫原子）形成4個共價鍵

B.碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵

C.碳原子之間既可以形成單鍵，又可以形成雙鍵或三鍵

D.多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈（可以帶有支鏈），也可以結(jié)合成碳環(huán)，構(gòu)成有機物鏈狀

或環(huán)狀的碳骨架

【答案】B

【解析】A.碳原子最外層有4個電子，碳原子與碳原子、其他原子（如氫原子）形成4個共

價鍵達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故A正確；

B.常溫下碳原子性質(zhì)不活潑，故B錯誤；

C.碳原子之間成鍵方式具有多樣性，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以

形成雙鍵、三鍵，故C正確：

D.碳原子最外層有四個口子，碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和

三鍵，不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳環(huán)，且多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及

環(huán)，口鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合,故DiF確：

答案選B。

4.甲烷與氯氣在光照條件下存在如下反應歷程（“?”表示電子）：

①Ch共也■>2Q?（慢反應）

②CH4+QTCH3+HCI（快反應）

③CH3+CI2TCH3CI+CM快反應）

④CHj+Cl一CH?（快反應）

下列說法不正確的是

A.上述過程中總反應的化學方程式為CH4+CL31TCH3C1+HC1

B.光照的主要作用是促進反應①的進行從而使總反應速率加快

C.根據(jù)反應④推測會發(fā)生反應CH3+CH3-CH3cH3

D.反應①是釋放能量的反應

【答案】D

【解析】A.由反應歷程可知，甲烷與氯氣在光照條件卜.發(fā)生的反應為甲烷與氯氣發(fā)生取代

反應生成一氯甲烷和氯化氫，則總反應方程式為CHjjj^CHgl+HCl,選項A正確；

B.光照的主要作用是破壞氯氣分子中的共價健，形成氯原子，促進反應①的進行從而使總

反應速率加快，選項B正確；

C.根據(jù)反應④CH3+Q-CH3cl推測，有CH3參與反應，則可以為兩個Oh反應，會發(fā)生

反應CH3+CH3-CH3cH3，選項C正確；

D.反應①是吸收能量、破壞氯氣分子中的共價鍵形成氯原子的過程，選項D不正確：

答案選D。

■.加掃盲點——查^補漏奮進雙一流

1.苯不能與溟水、酸性KMnO4溶液反應而使其褪色，但能夠萃取溟水中的浪而使其褪色。

苯與液溪在FeBn作催化劑的條件下發(fā)生取代反應。

2.乙烯使浸水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應，后者是被

酸性高缽酸鉀溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnCL溶液鑒別甲烷和乙烯，但不可用于

除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯時，只能選用溟水，因為酸性高缽酸鉀能將乙烯氧

化成CO2o

3.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應，得到的有機產(chǎn)物是混合物，其中有機產(chǎn)物都不溶于水，常溫

下，一氯甲烷是氣體，其他的有機產(chǎn)物都是液體。

4.烷?層與CL的取代反應，每取代1mol氫原子，需要消耗ImolCb。

5.燒燒分子中含有多個碳原子時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀；一個碳原子

與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；I0101。舊2“+2含共價鍵的數(shù)目是（3〃+1）2%。

6.丙烯分子中的3個碳原子處于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。

7.（2小、CCL分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，而CH3CkCH2c12、CHCb分子為四面體結(jié)構(gòu)而不

是正四面體。

8.有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等，H.可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙

鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。

查缺補漏練

5.下列有關有機物的說法中，正確的是

A.聚乙烯（[CH]CH2木）是純凈物

B.四苯乙烯（如上圖）4?所有原子不可能共面

C.我國科學家用CO2合成了淀粉，此淀粉是天然高分子化合物

D.C4H10O有7種同分異構(gòu)體

【答案】D

【解析1A.聚合物都是混合物，A選項錯誤；

B.四個苯環(huán)連接在碳碳雙鍵的碳原子上，有可能所有原子共面，B選項錯誤；

C.CO2合成淀粉屬丁人工合成高分子，C選項錯誤；

D.C4H10O中屬于醇的有CH3cH2cH2cH2OH、CH3cH2cH(CH^OH、(CH3)2CHCH2OH.

C(CH3)3OH等共4種，醛有CH30cH2cH2cH3、CH30cH@3)2、CH3cH20cH2cH3等共3

種，共有7種同分異構(gòu)體，D選項正確；

答案選D。

6.有機物“PX”的結(jié)構(gòu)模型如圖(圖中白球代表氫原子，灰球代表碳原子)，下列說法錯誤的

是

A.分子式為CsHioB.二氯代物共有6種

C.分子中最多有14個原子共面D.難溶于水，易溶于四氯化碳

【答案】B

【解析】A.根據(jù)球棍模型，分子式為C8Hm故A正確；

C.苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，PX相當于2個甲基代替苯環(huán)上2個H,單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基上最多

有1個H在苯環(huán)決定的平面上，所以分子中最多有14個原子共面，故C正確；

D.PX是非極性分子，根據(jù)“相似相容”，難溶于水，易溶于四氯化碳，故D正確：

選B。

7.Imol乙烯與足量氯氣發(fā)生加成反應后，所得加成產(chǎn)物又與足量氯氣在光照的條件下發(fā)生

取代反應，則理論上最多能再消耗氯氣的物質(zhì)的量為

A.3molB.4molC.5molD.6mol

【答案】B

【解析】CH2=CH2+C12—定條件>C1CH2cH2C1,CICH2CH2CI+4CI2—,定■條件>

C13CCC13+4HC1可知，Imol乙烯與足量氯氣發(fā)生加成反應后，所得加成產(chǎn)物又與足量氯氣

在光照的條件下發(fā)生取代反應，則理論上最多能再消耗氯氣的物質(zhì)的量為4m01,故答案為：

Bo

8.有關乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，下列說法?不?正?確的是

A.分子中含有碳碳雙鍵B.易與澳水發(fā)生氧化反應

C.易被酸性KMnO4溶液氧化D.一定條件卜發(fā)生加聚反應

【答案】B

【解析】A.乙烯屬于烯燒，分子中含有碳碳雙鍵，正確；

B.乙烯分子中含有碳碳雙鍵，易與溟水發(fā)生加成反應，錯誤；

C.乙烯分子中含有碳碳雙鍵，易被酸性KMnCh溶液氧化而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，正

確；

D.含有碳碳雙鍵的有機物在一定條件下能發(fā)生加聚反應，正確；

故選B。

攻重點——規(guī)律方法征戰(zhàn)985

一、常見的有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

種類含義實例

用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可以反映出一個分子

分子式C2Hl

中原子的種類和數(shù)目

用”.，，或“X”來表示原子的最外層電子（價電子）成鍵情況的式

電子式HH

子H:C::C:H

用短線“一”表示一個共價鍵，用“―”（單鍵）、“一"（雙鍵）或HH

結(jié)構(gòu)式11

*"（三鍵）將所有原子連起來II—C=C—H

結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“一”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在

CH2=CH2

其旁邊，在右下角注明其個數(shù);表示雙鍵的“一"、三鍵的“三”

不能省略

最簡式各原子個數(shù)為最簡整數(shù)比的式子

CH2

碳碳鍵用線段來表示，拐點或端點表示碳原子，碳原子上的

鍵線式?。ū?/p>

氫原子不必標出，其他原子或其他原子上的氫原子都要標出

球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）

比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子

二、幾種重要炫的性質(zhì)比較

物質(zhì)甲烷乙烯苯

試劑純嗅漠水純澳

反應條

光照無

FcBr3

與Bn反應件

反應類

取代加成取代

型

酸性

不能使酸性

不能使酸性KMnO4能使酸性KMnO4溶

KMnO4

溶液褪色液褪色KMnOj溶液褪色

氧化反應溶液

燃燒時火焰呈淡藍燃燒時火焰燃燒時火焰明亮，帶濃

燃燒

色明亮，帶黑煙煙

能使浸水和將濱水加入苯中振蕩分

不能使溪水和酸性

鑒別層，上層呈橙色，下層

酸性KMnO4

KMnCU溶液褪色

溶液褪色為無色

三、判斷加聚產(chǎn)物單體的方法

加聚產(chǎn)物方法單體

CH2—CH2而”?H七CH2=CH2

-PCH，—玉CHLC—CH-CH?

f4cHiAc"士

-11

CHJCH?CH3

四、取代反應和加成反應的判斷

（1）取代反應的特點是“上一下一（有上有下）、有進有出“，類似無機反應的復分解反應，書寫

取代反應方程式時要防止漏寫次要產(chǎn)物。常見的取代反應有①炕烽、米及其同系物的鹵代反

應；②苯及其同系物的硝化反應；③按酸與醇的酯化反應；④酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水

解反應。

（2）加成反應的特點是“只上不下，斷一，加二，都進來”“斷一”是指雙鍵（或其他不飽和鍵）中

的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。常

見的加成反應有①不飽和晚與XMaq）、H2、HX、H2O等反應；②苯及苯的同系物與H2的反

應。此反應類似于無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。

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9.下列說法正確的是

A.C60和C70互為同位素

B.乙醇和甲醴互為同分異構(gòu)體

C.SO2和SO3互為同素異形體

D.C5H12的同分異構(gòu)體有3種，其中正戊烷沸點最低

【答案】B

【解析】A.C&）和C70是碳元素的不同單質(zhì)，屬于同素異形體，不是同位素，故A錯誤；

B.乙醉和甲酰分子式均為C2H60,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；

C.同種元素的不同單質(zhì)互為同素異形體，SO2和是不同物質(zhì)，故C錯誤：

CH3

CH3CHCH'CHj

D.C5H12的同分異構(gòu)體有3種，CH3cH2cH2cH2cH3、1、CH3—C—CH3，

CH3

CHa

其沸點各不相同，支鏈越多，沸點越低，則新戊烷沸點最低，故D錯誤；

故選：B。

10.有機物①、②、③結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

A.①的一氯代物有6種

B.②分子中所有碳原子可能處于同一平面

C.③中碳原子的雜化方式有2種

D.①、②、③都能使濱水因化學反應而褪色，且互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.①結(jié)構(gòu)對稱，含5種化學環(huán)境的H,則它的一氯代物有5種，A錯誤；

B.②分子中中間碳原子為烷的結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的正四面體可知，所有碳原子不可能處于同

一平面，B錯誤；

C.③中碳原子的雜化方式有sp2、sp3共2種，C正確；

D.①中不含碳碳雙鍵，不能使濱水因化學反應而褪色；②、③能使澳水因化學反應而褪色，

三者互為同分異構(gòu)體，D錯誤；

答案選C。

H.已知2一苯基丙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是

pA

A.分子式為C9H10B.所有原子一定處于同一平面

C.可使澳水褪色D.易溶于甲苯

【答案】B

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式和原子成鍵特點判斷有機物的分子式，利用碳原子的雜化判斷原子是

否共面，Sp3雜化的原子空間構(gòu)型式四面體，根據(jù)有機物中的宜能團判斷具有的性質(zhì)，根據(jù)

相似相溶原理判斷物質(zhì)的溶解性。

A.根據(jù)碳原子成四鍵特點，利用鍵線式表示規(guī)則判斷，其化學式為：CoHio,故A正確；

B.根據(jù)端點碳原子接四個單鍵判斷C原子采用sp3雜化判斷不可能所有的原子共面，故B

錯誤；

C.根據(jù)結(jié)構(gòu)特點含有碳碳雙建判斷，可以與澳單質(zhì)發(fā)生加成，故能使濱水褪色，故C正確；

D.根據(jù)相似相溶原理，該有機物易溶于甲苯，故D正偏：

故選答案B。

12.下列關于烷燒與烯炫的性質(zhì)及類型的對比中正確的是

A.烷燒只含有飽和鍵，烯煌只含有不飽和鍵

B.烷燒不能發(fā)生加成反應，烯垃不能發(fā)生取代反應

C.烷燃的通式一定是CnH2n,2，而烯嫌的通式則一定是CnH2n

D.烷燃與烯燃相比，發(fā)生加成反應的一定是烯燃

【答案】D

【解析】A.烷嫌屬于飽和烽，含有飽和鍵，烯烽含有不飽和的碳碳雙鍵，但不全是不飽和

鍵，如丙烯中，含碳碳單健、碳氫單鍵和碳碳雙鍵，A錯誤：

B.烷燒中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，烯燃中有飽和健，也可發(fā)生取代反應，B錯

誤；

C.烷煌的通式一定是GM2n+2,單烯燃的通式是CnH2n,分子中含多個碳碳雙鍵的烯燃通式

則不是CnH2n,C錯誤;

D.烷燒不能發(fā)生加成反應，而烯燃含不飽和碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，D正確；

故選D。

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一、有機物分子中原子能否共平面的判斷方法

⑴有機物分子的三個基本結(jié)構(gòu)

甲烷型乙烯型苯型

空間

正四面體結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)

構(gòu)型

球棍

OLJ-^JO

模型含cr*-no

4個H不在同一平面上，5個原6個原子均在同一6個碳原子和6個氫原

分析

子中最多有3個原子共平面平面上子共平面

凡是碳原子與4個原子形成4

位于乙烯結(jié)構(gòu)上的位于苯環(huán)上的12個原子

遷移個共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)都是四面

6個原子共平面共平面

體結(jié)構(gòu)

二、有機物分子中原子共面、共線的判斷方法

1.判斷原子共面的基本模型

⑴正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷。

⑵平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、祭(n&JnM)、甲醛(H—?C—H)。

(3)直線結(jié)構(gòu)：乙缺。

碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或叁鍵均不能旋轉(zhuǎn)。

2.原子共面的判斷技巧

(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面“

（2）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

（3）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)?個碳碳叁鍵，至少有4個原子共線。

⑷結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。

在解決有機化合物分子中共面、共線問題的時候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定,

如題目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”和“共面”等在判斷中的應

用。

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13.下列關于有機物的說法正確的是

A.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為K3^H-CH1

B.環(huán)己烷（0）與甲基環(huán)戊烷（O^CH；）屬于碳骨架異構(gòu)

OH

c.扁桃酸（O^_]HC（）（）H）分子中所有原子可能共面

CH3

D.異戊二烯（|）與加2發(fā)生1:1加成時，產(chǎn)物有兩種

CH,=C—CH=CH2

【答案】B

-fCH—CH-i

【解析】A.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為4,A錯誤；

B.環(huán)己烷（0）與甲基環(huán)戊烷（。/-（'出）均屬于環(huán)烷缸環(huán)烷燃不存在官能團位置異構(gòu)，

二者屬于碳骨架異構(gòu)，B正確；

OH

C.扁桃酸（0^HC0（）H）分子中連有羥基和竣基的碳原子采取了SP'雜化方式，空間

構(gòu)型為四面體形，與其直接相連的四個原子不可能共面，故所有原子不可能共面，c錯誤;

CH3

D.由于|結(jié)構(gòu)不對稱，與發(fā)生加成時。分別可發(fā)生1,2-加成、3,4-

CH2-C—CH-CH2

加成、1,4.加成，產(chǎn)物有3種，D錯誤。

故選B。

14.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關檸檬烯的分析正確的是

H2C

A.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

B.它的一氯代物有6種

C.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應

D.它和丁基苯(Q-C4H9)互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.檸檬烯'的I號碳原子與周圍的三個碳原子不可能在同一平面上，

故A錯誤；

B.檸檬烯有8種位置的氫，因此一氯代物有8利1.故B錯誤：

C.一定條件下，它可以與氫氣發(fā)生加成反應或還原反應，和氯氣發(fā)生取代反應，和氧氣燃

燒發(fā)生氧化反應，故C正確；

D.它和丁基苯4H9)分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體，故D錯誤：

答案選C。

15.環(huán)丙叉環(huán)丙烷(n)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學家的關注，它有如圖轉(zhuǎn)

化關系。下列說法錯誤的是

A,反應①屬丁加成反應

B.n中一定共平面的碳原子數(shù)為6

C.p中非極性鍵與極性鍵的個數(shù)之比為9：2

D.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種

【答案】C

【解析】A.根據(jù)反應原理可知環(huán)丙叉環(huán)丙烷(n)與:CBr發(fā)生加成反應生成p,選項A正確；

B.n中的參考平面為乙烯平面，因乙烯中的6個原子共平面，則n中6個碳原子共面，選

項B正確;

C.p中非極性鍵（9個碳碳鍵）與極性鍵（2個碳濕鍵和8個碳氫鍵）的個數(shù)之比為9:10,

選項C錯誤；

D.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物類別有苯甲醉（1種）,苯甲醛（1種），甲基苯酚（3種）,

故共有5種，選項D正確。

答案選C。

16.據(jù)《ChemCommun》報導，MarcelMayorl合成的橋連多環(huán)燃拓展了人工合

成自然產(chǎn)物的技術。下列有關該嫌的說法中止確的是

A.分子式為GIHNB.分子中含有4個五元環(huán)

C.一氯代物只有4種D.所有碳原子處于同一平面

【答案】B

【解析】A.根據(jù)橋連多環(huán)煌的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C"H?選項A錯誤;

B.橋連多環(huán)烽分子中含有4個五元環(huán)，3個六元環(huán)，選項B正確；

C.橋連多環(huán)燃為對稱結(jié)構(gòu)，分子中含有5種不同的氫原子，即一氯代物有5種，選項C錯

誤；

D.甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子以單鍵形式連接，不是平面結(jié)構(gòu)，不可能處于同一平面,

選項D錯誤；

答案選B。

考點二碳原子的成鍵特點與同分異構(gòu)體

MW；夯基點——夯實基礎爭上一本

1.有機物中碳原子的成鍵特征

（1）碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳原子之間也能相

互形成共價鍵。

（2）碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或叁鍵。

（3）多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支錐。

2.同系物

（1）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列有機化合物互稱為同

系物。

（2）烷燒同系物：分子式都符合。,出2“+2（e1），如CH4、CH3cH3、CH3CCH3HCH3互為同系物。

（3）同系物的化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

3.烷危的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式C“H旗+2（收1）

結(jié)構(gòu)鏈狀（可帶支鏈）分子中碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和

一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1molC”H2〃+2含共價鍵的數(shù)目

特點

是（3〃+1）NA

①密度；隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度；

物理性質(zhì)②熔沸點：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高；

③狀態(tài)：氣態(tài)—液態(tài)-固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)

化學性質(zhì)取代反應；氧化反應（燃燒）；分解反應（高溫裂解）

4,同分異構(gòu)小￡

（1）同分異構(gòu)體：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

（2）常見烷煌的同分異構(gòu)體

甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異構(gòu)體有3種。

5.點的三種同系物

分子通式結(jié)構(gòu)特點實例

①分子中碳原子之間以單鍵結(jié)

CHJCHCHJ

烷燒C“H2/J+2（〃N1）合，呈鏈狀

CH』、CH3cH3、CH?

②剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合

CH=CH與

烯嫌分子中含有碳碳雙鍵，呈鏈狀22

C?H2?（n>2）

CH3CH=CH2

苯的同分子中有且只有一個苯環(huán)，側(cè)

C”H2rt-6（〃*）

系物鏈為烷燃基

匐基礎通關練

1.關于有機化合物中碳原子的成鍵特點，下列敘述不正確的是

A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氫原子）形成4個共價鍵

B.碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵

C.碳原子之間既可以形成單鍵，又可以形成雙鍵或三鍵

D.多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈（可以帶有支鏈），也可以結(jié)合成碳環(huán)，構(gòu)成有機物鏈狀

或環(huán)狀的碳骨架

【答案】B

【解析】A.碳原子最外層有4個電子，碳原子與碳原子、其他原子（如氫原子）形成4個共

價鍵達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故A正確；

B.常溫下碳原子性質(zhì)不活潑，故B錯誤；

C.碳原子之間成鍵方式具有多樣性，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以

形成雙鍵、三鍵，故C正確；

D.碳原子最外層有四個日子，碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和

三鍵，不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳環(huán)，且多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及

環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合，故D正確；

答案選B。

2.只含C、H元素的有機物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是

A.通過兩個共價鍵

B.通過非極性鍵

C.形成四對共用電子對

D.通過離子鍵和共價鍵

【答案】C

【解析】碳原子核外最外層有四個電子，在形成有機化合物時與其他原子可形成四對共用電

子對，C正確，故選C。

為兩種燒分子的球棍模型。下列有關說法不正確的

A.都是飽和燃B.分子式均為C4H10

C.熔點和沸點相同D.互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.兩者都滿足通式GH2n+2,故兩者都是飽和涇，A正確；

B.根據(jù)兩者的球棍模型可知，分子式均為C4HMB正確；

C.對于分子式相同的時侯，支鏈越多熔點和沸點越低，故兩者熔點和沸點不同，C錯誤;

D.兩者分子式都是CJHID,結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，D正確；

故選C。

4.U.lmol呆鏈狀烷燒完全燃燒生成13.44LCC>2（已換算成標準狀況下），下列說法正確的是

A.該烷燒的分子式為C6H12

B.該烷燃的同分異構(gòu)體有6種

C.Imol該烷燒完全燃燒需要消耗9.5molO2

D.同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同

【答案】C

【解析】A.O.lmol某鏈狀烷燒完全燃燒生成13.44LC6(已換算成標準狀況下)，反應產(chǎn)生

1344L

CO的物質(zhì)的量〃(CO2)=c]；=0.6moL則烷燒分子中含有的C原子數(shù)目為N(C)=

222.4L/mol

竽粵=6,根據(jù)烷短分子式通式CnH2n+2可知：當『6對，H原子數(shù)目為14,故該烷燃分

0.1mol

子式是C6H14,A錯誤；

B.根據(jù)選項A分析可知烷燒分子式為C6H⑷其可能的同分異構(gòu)體為

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH@3)2、CH3cH2cH(CH3)CH2cH3、

CH：

CH1CH：

CHs—C—CH2-CH3、II共5種不同結(jié)構(gòu)，B錯誤;

ICHs—CH—CH—CHs

CH：

C.該烷燒分子式是C6H14,其完全燃燒方程式為：2c6Hu+19O2*L_'12CO2+14H2O,2mol

物質(zhì)完全燃燒消耗19moiO2,則】mol該烷煌完全燃燒需要消耗9.5moK)2,C正確;

D.乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分數(shù)不同，所以相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒生成的水的質(zhì)量

不同，D錯誤；

故合理選項是C。

■.加掃盲點——查皎補漏奮進雙一流

1.依據(jù)原子結(jié)構(gòu)特點可知，C形成4個共價鍵，N形成3個共價鍵，0、S形成2個共價鍵，

氫及鹵素原子形成1個共價鍵。

2.同系物的判斷

關「同系物的理解可歸納為以下幾條：

①“一差”：分子組成上相差一個或若干個“CHL原子團。

②“二同”：官能團種類和數(shù)目相同，通式相同。

③“三注意”：①同系物必須為同一類物質(zhì)；②同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；③各

同系物間物理性質(zhì)不同，但化學性質(zhì)相似，有時化學性質(zhì)也相同。

3.分子組成上相差若干個(出”并不一定屬于同系物。

CH,

/\

如CH2=CH2和叫一CH：不屬于同系物。

4.具有相同官能團的有機物不一定屬于同系物。

如CH2=CH2和CH2=CH—CH-CH2不屬于同系物，

查缺補漏練

5.下列有機物中，互為同系物的是

A.甲酸與油酸B.乙酸和丙烯酸

C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸

【答案】D

【解析】同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差I個或若干個‘CH2''原子團的有機物。

A.甲酸為飽和一元陵酸，油酸為一元酸且含一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故

A不符合題意；

B.乙酸為飽和一元竣酸，丙烯酸為一元酸且含一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，

故B不符合題意；

C.硬脂酸為飽和一元竣酸，油酸為一元酸且含一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物,

故C不符合題意；

D.甲酸與硬脂酸均為飽和一元按酸，互為同系物，故D符合題意；

故選D。

6.互為同系物的含氧衍生物，一定具有相同的

A.官能團B.沸點C.最簡式D.式量

【答案】A

【解析】同系物具有相同的官能團，但分子組成上相差1個或若干個“CHV原子團。

A.由定義可知，同系物的結(jié)構(gòu)相似，官能團的種類和數(shù)目都相同，A符合題意；

B.同系物相差1個或若干個“CH2”原子團，相對分子質(zhì)量不同，分子間的作用力不同，沸

點不同，B不符合題意；

C.互為同系物的含氧衍生物，最簡式一定不相同，C不符合題意；

D.同系物相差1個或若干個“CH?”原子團，則式量不同，D不符合題意；

故選Ao

7.下列說法正確的是

A.和2H2互為同素異形體B.MC和"N互為同位素

C.c3H8和CH］互為同系物D.乙醛和乙醉互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.兩者均為氫氣，為同一種物質(zhì)，A項錯誤；

B.MC和"N質(zhì)子數(shù)不同，不是同位素，B項錯誤；

C.C3H8和CH4結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差2個CH2,兩者互為同系物，C項正確；

D.乙醛的結(jié)構(gòu)式為C2H50c2H5，乙醇的結(jié)構(gòu)式為C2H50H,兩者分子式不同，故不是同分

異構(gòu)體，D項錯誤；

答案選C。

8.下列說法正確的是

A.乙酸、硬脂酸、甲酸屬于同系物B.N?、N,和N；互為同素異形體

SOC是同一種物質(zhì)D.聯(lián)苯和蔡互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A.乙酸、硬脂酸、甲酸結(jié)構(gòu)相似，均含有一個竣基，且相差n個CH2,互為同系

物，故A正確：

B.由同種元素組成的不同單質(zhì)互為同素異形體，N；是離子，所以不是同素異形體，故B

錯誤;

C.o?a雙鍵的位置不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同一種物質(zhì)，故c錯誤;

D.聯(lián)苯和蔡分子式不同，結(jié)構(gòu)也不同，不互為同分異構(gòu)體，故D錯誤;

故答案選A。

攻重點一一規(guī)律方法征戰(zhàn)985

1.同分異構(gòu)體的書寫

以C6H為例，分析用“有序思維''法書寫同分異構(gòu)體

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取卜.一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各

個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

…

①②?④⑤

―

JcrTC

I.

C.

【微提醒】不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個,

否則重復。

第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次連在

豐鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子卜,兩甲基的位置依次相間、相鄰.此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩

種

?

c

①

C@lr

【微提醒】②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。

綜上分析C6H共有5種同分異構(gòu)體。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

⑴記憶法

記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。

①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。

③丁烷、丙基（一C3H7）有2種，如丙烷的一氯代物有2種。

④戊烷有3種。

⑤丁基（一C4H6有4種，如丁烷的一氯代物有4種。

⑥戊基（一C5Hm有8種，如戊烷的一氯代物有8種。

⑵替代法

例如：二氯苯C6H402的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。

（3）等效氫法

①同一碳原子上的氫為等效氫。

②同一碳原子上所連甲基［-CH"為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫。

③處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。

④有〃種不同的等效氫，其一元取代物就有〃種。

（4）分子中含有苯環(huán)的有機物同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷

此類題目應首先根據(jù)有機物的分子式和苯環(huán)的組成，找出“苯環(huán)”之外的部分，依據(jù)排列組合

的方式確定苯環(huán)上取代基的種類和種數(shù)，特別要用到苯仄的“對稱軸”和兩個取代基在苯環(huán)上

“鄰、間、對”的位置關系.

如分析甲苯苯環(huán)上的二氯代物種數(shù)時，需先確定一氯代物的種數(shù)有三種：

措CH,4CH.dCH,

Clo

若先固定一個Cl在甲基的鄰位，移動另一個C1可得4種結(jié)構(gòu)：

再固定一個CI在甲基的間位，移動另一個Q（注意另一個C1不能連接甲基的鄰位，會出現(xiàn)

重復）可得2種結(jié)構(gòu)：

當最后再固定一個CI在甲基的對位時，無法形成二氯代物。因此，甲苯苯環(huán)上的二氯代物

有6種。

題能力提升練

9.指出下列哪些是碳鏈異構(gòu)；哪些是位置異構(gòu)；哪些

是官能團異構(gòu)O

A.CH3CH2COOHB.CH3-CH(CH3)-CH3

c.CH2=CH-CH=CH2