?？碱}空5有機合成路線的設(shè)計

【高考必備知識】

1.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變

（1）官能團的引入

①引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法

醇的消去反應(yīng)引入CH3cH，OH濃硫酸>CH2=CH2T+H2O

170℃

乙醺>。

鹵代煌的消去反應(yīng)引入CH3CH2Br+NaOHCH,=CHd+NaBr+H2

A

CH三CH+H2M>CH2=CH。,CH三CH+BnfCHBr=CHBr

快烽與H2、HX、X2的不A

完全加成反應(yīng)三催化劑>

CHCH+HC1CH2=CHC1

A

②引入碳鹵鍵的三種方法

光照>

CH3cH3+Cl2HC1+CH3cH2cl（還有其他的鹵代煌）

FeC13>,

烷燒、苯及其同系物與CH3+Cl2ci—^>—CH3+HC1

鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

<Q^-CH3+a2-^^^CH2C\+HCl

CH2=CHCH3+Br2fCH2Br—CHBrCH3

不飽和煌與鹵素單質(zhì)、

三催化劑>

CHCH+HClCH2=CHC1

鹵化氫的加成反應(yīng)

CH2=CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3

醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)

R—OH+HX—jR—X+H2O

③引入羥基的四種方法

鯉劑_>

烯燃與水加成生成醇CH2=CH^+H2OCH3cH2—OH

加熱、加壓

鹵代煌的堿性水解成醇CH3cH2—Br+NaOH-CH3CH2—OH+NaBr

A

,催化劑

CH3—C-H+H2—△-^CH3CH2—OH

醛或酮與氫氣加成生成醇

QOH

CH3-c—CH3+H2催,劑ACH3一CH—CH3

酯水解生成醇

CH3coOCH2cH3+H2O^^CH3COOH+CH3CH2OH

④引入碳氧雙鍵（醛基或裁基）的方法

2cH3cH2cH,0H+o-2cH3cH2cH0+2HO

2A2

醇的催化氧化生成醛（酮）OH0

1cuII

2CH3—CH—CH3+O2—2CH3—C—CH3+2H2O

9H

連在同一個碳上的兩個羥1—HOII

CHj—f-OH------2---?CHj-C-H

基脫水

含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加o

%劑

成CH3C=CH+比0ACH3—C—CH3

⑤引入竣基的2種方法

醛基氧化2cH3cHe）+。2催化劑>2cH3coOH

A

酯、肽、蛋白質(zhì)、較酸鹽的水解CH3COOCH2CH3+H2O^^CHsCOOH+CH3CH2OH

(2)官能團的消除

①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等)

如：CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)

②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基

如：CH3cH20H消去生成CH2=CH2,CH3cH20H被氧化生成CH3CH0

③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基

如：CH3CH0被氧化生成CH3coOH,CH3CH0被H2還原生成CH3cH20H

o

II

④通過水解反應(yīng)消除酯基(一c—o—R卜肽鍵、鹵素原子

如：CH3coOC2H5在酸性條件下水解生成CH3co0H和C2H50H

⑤通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子

如：CH3cH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和澳化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙

醇和澳化鈉

(3)官能團的改變

①通過某些化學(xué)途徑使一個官能團變成兩個

a.CH3CH2OH—CH2XH2CH2XCH2X—CH2OHCH2OH

b.CH2=CHCH2cH3-CH3cHXCH2cH3-CH3CH=CHCH3-CH3CHXCHXCH3—*CH2=CHCH=CH2

②利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變

如:R—CH20H崇R—CHOdR—COOH

③通過某些手段改變官能團的位置

如:CH3CHXCHXCH3H2C=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X

2.官能團的保護與恢復(fù)

(1)碳碳雙鍵：易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高鎰酸鉀溶液氧化

方法：在氧化其他基團前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護起來，后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵

CH2COOHCHCOOH

1111

如?HOCHzCH^CHCH20H2cH2cHe1CH20H妝?！?；COOH，常滬醇》CHCOOH

⑵酚羥基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高鎰酸鉀溶液氧化

方法①：在氧化其他基團前用碘甲烷(CH3D先轉(zhuǎn)化為苯甲醛，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚

方法②：在氧化其他基團前用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚

如:"溶液》O^ONa

(3)醛基：易被氧化

方法：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護

,IIC2H50H?C2H5H+/H0||

如：R-C-H—[a?R-C—OC2H5--------^^R~C-H

H

(4)氨基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高鎰酸鉀溶液氧化

方法：在氧化其他基團前可以用醋酸醉將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。

H2538)2。r^^XNHCOCH3OH7H2。,^^-“2

3.有機合成中碳鏈的增長或縮短

(1)使有機物碳鏈增長的反應(yīng)

加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目所給信息反應(yīng)，如鹵代燃的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng).…

①乙烘自身加成：2cH三CH一^CH2=CH—C三CH

NaCN

②鹵代煌跟NaCN溶液反應(yīng)再水解可得到覆酸：CH3CH2Br->CH3CH2CN>CH3CH2COOH

③鹵代度與烘鈉的反應(yīng)：2cH3c三CH+2Na3^2cH3c三CNa+H2T

CH3c三CNa+CH3CH2CI-CH3c三CCH2cH3+NaCl

④鹵代燒與活潑金屬鈉反應(yīng)：2R—Cl+2Na—R—R+2NaCl

if，VH

⑤醛與氫氨酸的加成反：CH3—C—H+H—CN—?CH3—CH—CN

OH

,催化劑T

⑥醛、酮與NH3加成反應(yīng)制備胺：CH3CHO+NH3*CH3—CH—NH2

⑦羥醛縮合：有a-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成0-羥基醛，稱為羥醛縮合

R

OHR—

稀NaOH溶液II-HnO

2RCH2CHO-a&R—CH2CH—CH—CHO--------?R—CH2cH：C-

[?H

CHf

⑧醛、酮與醇加成反應(yīng)制備半縮醛：3CHO+CH3OHCH3—CH—OCH3

⑨醛或酮與格氏試劑(R，MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇

QMgXOH

Ri—f—H工RlJ

R2R2

,A1C1,

+R—C1------1+HC1

⑩苯環(huán)與鹵代姓反應(yīng)(傅克反應(yīng)):

Q+C14-R^

儂環(huán)與酰鹵反應(yīng)：

密合反應(yīng)

催化劑CH

[-2-CH-^CHwCH催化劑A十CH=CH±~

烯屋、塊煌加聚反應(yīng)："CH?=CH22n

(|)ooo

〃HO—C—C―OH+〃HO—CH2—CH>—OH產(chǎn)化"HO-^C-C-O—CH2—CH>—C>4-H+(2H—1)H2O

縮聚反應(yīng)：△

OIf

催化劑一產(chǎn)丫

nH—o-CH—C—OH葉0—CH—C十H+(?-l)H2O

(2)使有機物碳鏈縮短的反應(yīng)

①脫蔑反應(yīng):R—COONa+NaOH一絲〉R—H+Na2CO3

A

②水解反應(yīng)：酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解

③煌的裂化或裂解反應(yīng)：Cl6H34高溫>C8H18+C8H16；C8H18高溫>C4H10+C4H8

④氧化反應(yīng)

=+

/\KMnO4（H）/=\

《尸CH2cH3--------------------?\2>—COOH

R—CH=CHT―坦如—RCOOH+CO2TRi—CH=CH—一紅-RCHO+R2cHO

+

HZn/H2O

【例題精講】

類型一、根據(jù)已知信息設(shè)計合成路線

IIO（）11

1.已知：（+I二*0,試寫出以1，3一丁二烯和乙煥為原料（無機試劑及催化劑任用）合成

IIO（）11

的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）

CHO

2.已知香草醛的結(jié)構(gòu)簡式為、,還知信息反應(yīng)：CH3cHO+CH2OHCH2cH20H-H3c+出0。根據(jù)

0OH

H3CO

已有知識和題中信息，以香草醛和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇），寫出合戊

°€H3

成流程圖（無機試劑任選）

CH,OH

0NH,

H+/HO,設(shè)計由苯甲醇（入）為原料合成化

3.已知:J”,蒜A-------2-

RCN

H

的路線（其他試劑任選）。

、（）

4.結(jié)合已知反應(yīng)，設(shè)計以乙醇和苯甲醛（CH。）為原料（無機試劑任選），制備^^CH=CH—1—（X'HCH

kJ2，

的合成路線。已知：RCHO+R-CH2CHO^^RCH^C-CHO+Hi()

R'

類型二、從題目的轉(zhuǎn)化關(guān)系中提取信息設(shè)計合成路線

5.化合物F是合成某藥物的中間體，其合成路線如下:

參考本題信息，寫出以間二甲苯與H2NCH2cH3為原料制備下圖有機物的合成線路（無機試劑任選）

6.G是合成某新型藥物的中間體，如圖是合成G的流程。

()()OHCH=CH2

已知：乙酸酎的結(jié)構(gòu)簡式為O以乙酸酎和為原料，制備()()CCH；j的部

CH.3—C—（）—C—CH3

分流程如下。請結(jié)合相關(guān)信息和已學(xué)知識，將合成路線補充完整（無機試劑任選）。

7.有機物G是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到:

已知:直接與苯環(huán)相連的鹵素原子難與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,設(shè)計以

Br

OH

HCHO為原料制備JCHgOCH的合成路線(無機試劑任選)

8.化合物G是重要的藥物中間體，以有機物A為原料制備G,其合成路線如下:

ABC

HO

H0O'

F

參考上述合成線路，寫出以1—丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2coOCH3)、尿素［CO(NH2)2］為起始原料制備

O

NH

>O

oNH的合成線路(其他試劑任選)

【真題演練】

1.（2022年?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平

NO2

CH3

S硝化氧化

\'

O

RCOOR'II/

已知：①CH2=CH2-V7R-C-N

催化劑\

HOCH^CH2N^

設(shè)計以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）

H3C-N^N-CH2CH3

2.（2022年?廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可

合成丙烯酸V、丙醇vn等化工產(chǎn)品,進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

選用含二個竣基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物vin的單體。寫出vni

的單體的合成路線（不用注明反應(yīng)條件）

CH3

-[CH2—

X

0〃OCH2CH(CH3)2

w

3.（2022年?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

4.（2022年?山東卷）支氣管擴張藥物特布他林（H）的一種合成路線如下:

PhCH2O

C.H.OHPhCHXlDH207H+

A,B(CHq)飛百COOC2HE(C22H20O3)

9NaH△

PhCH2O'c

Br.（CHJCNHCHJh

_定條件，。0凡＞。3）

Pd-C

K,CO,H,

已知：I?PhOH+PhCH,Cl---0PhOCH,Ph-----fPhOHPh-=

22Pd-C

II.

0

R、NaHIICOOC2H5H,O/H+/R

PhCOOC,H+>CHCOOC,H.---------?—r——>PhCOCH、

25sR'/25Ph，VR△R'

R,R，=H,烷基，酰基R'

H

一宗冬件R、H、

4，用=烷基

R.Br+R,NHCH,Ph—'>N-CH2Ph-

III.JPd—C

根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線

5.（2022年?海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

(l)NaOH

C濃HzSOt?(l)NaOH,熔融小(2)8》一定條件.CH3cH2coe1”

MSO3H⑵HC1⑶HC1，C7H6。3一(OCOCH2cH3

COOH

ABCDE

黃酮哌酯

的路線（其他試劑任選）已知:

設(shè)計以COOH+CO2

6.（2021年?山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖:

OH

已知:

II.IIf

R-C-ORRm2R-C-NHR"

Br

HBr

℃OH

已知:-80,綜合上述信息，寫出由人彳和制

HBr,八.

而h八CBr

備OH的合成路線

7.（2021年?浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

Cui

已知:

以乙烯和丙煥酸為原料，設(shè)計化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任

OO

選）

8.（2021年?湖南卷）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酎為原料合成該化合物的路

線如圖：

o

【經(jīng)典模擬】

1.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

)

CH3cHOBl)Cu(OHzN_CBr2/CCl4D

-2)1P~

'NaOH/H26C9HQc9H

△

K/C6H5的DK0H/C2H50H

NaOH/HO

已知：①RCHO+CH3cHO2RCH==CHCHO+H0

△2

②HI也"口

寫出用環(huán)戊烷和2—丁快為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）

2.PETG是一種新型材料，可回收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下:

o

n

e

-

OCH2"〈）—CH2—O—C~》一C-jOH

已知：RCOOR1+R2OH—*RCOOR2+R1OH(R,R1、R2表示煌基）。采用如下圖所示的合成路線可合成PETG：

OOHC—CH2cHO

已知：II一定條件I請寫出由D及其他必要物質(zhì)可合成III的

CH3C—H+CH3CH0——*CH3CHCH2CHOc—CH?CHO

反應(yīng)歷程

3.高分子化合物I為重要的化工原料。其合成路線如下:

已知：①=出0；②R—Br空'R—CN上空j—COOH

參照上述合成路線，寫出由1,3一丁二烯和乙烯為起始原料制備化合物（上空器的合成路線（無機試劑任選）

4.由煌A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示（部分反應(yīng)略去試劑和條件）:

(i)NaOH溶液(i)NaOH

KMnO4/

(ii)酸化C(CH3c。叨溶液,△

DirjEF

高溫、高壓（C7H8。）(ii)酸化

反應(yīng)②

反應(yīng)①

HNCOOHFe

Cl?2

B煌AOH"鹽酸G

鐵屑H

OHN、2Fe

已知：i.Qr58）2?！罚▂（）（）ccH；NH2

II.鹽酸

已知：＜—易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰、對位，而當苯環(huán)上連

-COOH

竣基時則取代在間位。寫出以A為原料（其他試劑任選）制備化合物LANH2的合成路線

5.物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下（部分條件省略）:

C6H6。2

A

己知：RXNaCN.RCN」^RCOOH,設(shè)計以乙醇為主要原料制備C2H5coe1的合成路線（無機試劑任選）

6.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如圖:

寫出以C^CH-OH為原料制備

已知：R—OH+KHS一定條件＞R—SH+K0H,參考題干信息，

的合成路線（無機試劑和有機溶劑自選，合成路線流程圖示例見本題題干）

7.有機物M可用于治療室性早搏、室性心動過速、心室顫動等心血管疾病，其合成路線如圖所示:

NaCrO

H3c227

H2SO4,A

DE

H.NOHHCl

C2H50H

H,C——CH,

已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（\。/）,參照題干的合成路線流程圖，寫出以鄰甲

OHOCH,CO()CH,CH

基苯酚）和乙醇為原料制備,的合成路線流程圖（無機試劑任選）

8.磷酸氯喳可用于新型冠狀病毒肺炎的治療，磷酸氯喳可由氯唾和磷酸在一定條件下制得。氯唾J的合成路線

如圖：

AFe/NH.Cl

COOGHs二甲醛

-26()七

已知：①當苯環(huán)有RCOO—、煌基、一X（X表示鹵素原子）時，新導(dǎo)入的基團進入原有基團的鄰位或?qū)ξ?，?/p>

有基團為一COOH、一NO?時，新導(dǎo)入的基團進入原有基團的間位；②苯酚、苯胺（（2^―NH,）易氧化。設(shè)計

CHjCOO—CH3co

以CHs為原料制備0cOOH的合成路線（無機試劑任選）。

9.化合物A是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家們采用下列合成路線來制備:

O

0+。。4

0

>D(C1(,H13NO2)-

(CHO)SOSOC1

----3---2---2?F------2?

A

so』

已知：CH3COOH,CH3coe1

設(shè)計由1,2一二澳乙烷合成CH3coe0CH3的合成路線（其他試劑任選）

10.化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下:

已知:化合物—'是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請寫出以=和△為原

料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）

【常考題空5有機合成路線的設(shè)計】答案

類型一、根據(jù)已知信息設(shè)計合成路線

解析：CHz-CHCH=CH2和HOCH發(fā)生加成反應(yīng)生成和潼單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成

BrBrBrBrHOOH

ClBrBr

CH3CHCH3NaQHjl?&/A>CH3CH=CH2^*H3CCHCH2—

H3COOHOH

解析：根據(jù)信息反應(yīng)和目標產(chǎn)物可知要合成目標產(chǎn)物，先合成II前者為所

HCW^J^CHO和CH2CH—CH3,

on011

給試劑。主要是合成后者I,根據(jù)已有知識可逆向思維

CH2CHCH3

CH2CHCH3--CH2—CH—CH--CH=CHCH<—CH—CH—CH。

IIII3233I3

OHOHBrBrCl

OHOH

化反應(yīng)得到，COOH可由O-1HCN發(fā)生水解反應(yīng)得到，O_1HCN可由苯甲醛和HCN發(fā)

生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，其合成路線見答案。

()/CuCT'H。①Ag(NH：s)2()H

2CH=CHCH()

CH3CH2()H-CH3cH()

△NaOH溶液/△②H

4.

CH=CHC()()HCH3cH2()H

CH=CHC()()CH2CH3

濃H2s(%/△

解析：將目標產(chǎn)物水解可得-CHC()()H和CH3cH2OH,利用題目信息可知用H()和

CH3CHO在堿性條件下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到(][CH=CHCH(),進一步把醛基(—CHO)氧化成

—COOH即可生成J]「CHr,HC()()H,即可設(shè)計出相應(yīng)的合成路線。

解析：由原料和產(chǎn)物對比分析，間二甲苯需要先引入硝基，后經(jīng)過氧化將一CH3轉(zhuǎn)化為一COOH,與SOCb發(fā)生

取代反應(yīng)得到酰氯，然后可以與氨基發(fā)生反應(yīng)脫HC1生成肽鍵。

解析：參照流程圖中A—B—C和D—E可寫出合成路線。即乙酸苯酯在氯化鋁作用下發(fā)生重排，生成

OH()()CCH3

(I),I在濃硫酸作用下與（11）,n在矩催化下和H2反應(yīng)生

COCH3COCH3

()()CCH3

（111）,最后111在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成目標產(chǎn)物

CH=CH

on2

OHOH

OH

H2Pd-C/：

OH------------OHI(.H2OOCH

MgOA濃琥酸匕（先酯化后除去

①新制CU（OH）2懸濁液△

HCHOHCOOH

②H+

漫原子也可）

解析：分析①：目標有機物與原料的結(jié)構(gòu)及差異

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)1結(jié)構(gòu)2結(jié)構(gòu)3結(jié)構(gòu)4

0H苯環(huán)

目標ICH>OOCH亞甲基

占一羥基一OH甲西史酯基HCOO一

有機物0—CH2—

OH

苯環(huán)2個澳原

原料1羥基一0H

子一Br

Br0

原料2HCHO醛基一CHO

差異目標有機物比原料1少2個渡原子，多了側(cè)鏈一CH2OOCH（位于羥基的鄰位）

分析②：從表中分析來看，目標有機物中的結(jié)構(gòu)1與結(jié)構(gòu)2在原料1中都存在，因此不需要轉(zhuǎn)變。目標有機物中

的結(jié)構(gòu)3和結(jié)構(gòu)4合起來為一CHzOOCH,即為酯類，因此需要用HCOOH與一CH20H反應(yīng)得到。分析原料可知，

HCOOH可由HCHO經(jīng)氧化得到。而一CH20H可由一CH2cl經(jīng)水解得到，因此如何引入一CH2cl是關(guān)鍵，此基

團可由一CH3通過氯代得到，但根據(jù)已學(xué)的知識在苯環(huán)上引入一個一CH3無法實現(xiàn)，此時需要應(yīng)用其他方法。分

析有機物G的合成路線，可知D—E引入了一CH2C1,問題得到解決。目標有機物中沒有澳原子，而原料1中有

澳原子，因此必須想辦法將其去掉?；貞浰鶎W(xué)知識，沒有這方面的講解，故必須在題中尋找，發(fā)現(xiàn)C—D可實現(xiàn)

這一轉(zhuǎn)化。分析③：由分析②可知，有3個順序需要確定，一是引入一CH2CI,二是除去澳原子，三是酯化反應(yīng)。

從有機物G的合成路線中C-E看，會誤認為可以先除去澳原子，再引入一CH2CI,出現(xiàn)這樣的錯誤是由于沒有

弄清反應(yīng)的原理，D物質(zhì)中一OH的鄰、對位已部分被其他基團占據(jù)，故再引入一CFhCl,不會出現(xiàn)大量副產(chǎn)物，

OH

BrOH

而若先除去修中渡原子，則得到［6，此時再引入一CH2C1,會產(chǎn)生大量的副產(chǎn)物，故應(yīng)引入一CH2cl之后

Br

再除去添原子。由題給信息知在引入一CH2cl之后，可在NaOH溶液中水解（此時苯環(huán)上的混原子不水解），使

—CH2cl轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆H2OH,再進行酯化反應(yīng)和除去液原子即可。

o/OH

Q濃硫酸HBrCHQOCCH2coOCH3\1)CO(NH2)2\/-N

8?CH3cH2cH20Hl3cHZHz^^^^CHsCHBrCHs------------------------------QAHCI>/A_xh0

△催化劑、△/>-O2)H(1/斤N

o'0H

解析參考流程信息知，可將CH3cH2cH20H轉(zhuǎn)化為CH3CHBrCH3,再與CH3OOCCH2coOCE