有機化學知識點總結

1、有機化合物的分類

(1)按碳骨架分類

1按碳原子組成的分子骨分類:

「烷煌(CH4)

脂肪燒：〈

r烯燃(H2C=CH2)

廣鏈狀化合物:<I快燒(HC三CH)

有I脂肪燒衍生物：如脂肪醇(CH3CH2OH)

機

化

)

合

物

環(huán)

狀

化

合

物

X按是否含有苯環(huán)分類:

f脂肪燃：烷燒、烯燒、塊點等

P旨肪化合物：?

有【脂肪燒衍生物：醇、醛、酸酸、酯等

機

化

合f苯及苯的同系物

物「芳香煌:?

〔稠環(huán)芳香燒，如

次香族化合物：W

QCOOH

人按是否含有不飽和鍵分類:

(烷及生：如CH3cH2cH3

「飽和煌一

1環(huán)烷嫌：如

有

機

化「烯谿如H2c=CHCH2cH3

合廠不飽和鏈燃：

物I塊燒：如HC三CCH2cH2cH3

如Q

:不飽和燒:</環(huán)烯堤:

環(huán)快燃:

工不飽和環(huán)燃：W

芳

<香

炫

(2)按官能團分類

>官能團：有機化合物分子中決定有機化合物性質的原子或原子團。

類別官能團代表物質

烷燒—CH4甲烷

\/

c=cHC=CH

烯煌/\22

乙烯

碳碳雙鍵

一C三C一HC=CH

快燒

碳碳三鍵乙快

芳香煌—0

苯

類別官能團代表物質

\

—C-XCH3CH2Br

鹵代燒/

澳乙烷

碳鹵鍵

——OHCH3cH20H

醇

（醇）羥基

乙醇0H

—OH

酚

（酚）羥基a

苯酚

\/

—C-O-C—CH3cH20cH2cH3

醮/\

乙醛

酸鍵

CHCHO

煌醛—C-H3

的乙醛

醛基

衍

生O

CH3coe七

物II

酮R-C-R'

鐵基丙酮

0

IICHCOOH

竣酸—C-OH3

乙酸

毅基

O

IICH3COOCH2CH3

酯—C-O-R

乙酸乙酯

酯基

0

IICH3CONH2

酰胺—C-NH2

乙酰胺

酰胺基

—NH2CHCHNH

胺322

氨基乙胺

2、有機化合物的結構特點

（1）成鍵特點

成鍵數目一人…

---------每個C原子形成4個共價鍵

?原成鍵種類》單鍵、雙鍵、三鍵

連接方式a碳鏈、碳環(huán)

（2）有機化合物中的共價鍵

，。鍵

有機化合物中的共價鍵\

〔n鍵

有機億合物中單鍵都是。鍵；雙鍵中含有一個。

鍵和一個TT鍵；三鍵中有一個。鍵和兩個TT鍵

（3）有機化合物的同分異構現象

化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生性

同分異構現象

質上的差異的現象

同分異構體具有同分異構現象的化合物互為同分異構體

碳鏈骨架不同，如：

碳鏈異構CH3

CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH3

構造

異構官能團位置不同，如：

位置異構

CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3

官能團異構官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

立體異構①順反異構；②對映異構

（4）同系物

A定義：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物

互稱為同系物。

＞同系物的判斷：

“一差”分子組成上相差一個或若干個CH2原子團

＞通式相同

“二同”＞所含官能團的種類、數目都要相同（若有

環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數量均相同）

＞同系物必須為同一類物質

“三注意”＞同系物的結構相似

＞同系物物理性質不同，但化學性質相似

（5）同位素、同素異形體、同系物和同分異構體

同位素同素異形體同系物同分異構體

結構相似，分

質子數相同，中由同一種元素子組成相差一分子式相同，結

定義子數不同的原子組成的不同單個或若干個構式不同的化合

（核素）質CH2基團的化物

合物

對象原子單質化合物化合物

元素符號表示

元素符號表示不

相同，分子式

化學式同，如16。與不同相同

可以不同，如

,8O

02與03

電子層結構相

單質的組成或

結構同，原子核結構相似不同

結構不同

不同

物理性質不物理性質不物理性質不同，

物理性質不同，

性質同，化學性質同，化學性質化學性質一定不

化學性質相同

相同相似同

（6）有機物的空間結構

＞物理性質特點：

大多數有機化合物屬于分子晶體，熔點低，易燃，不易導電，難溶于水，

易溶于酒精、汽油、苯等有機溶劑。

＞化學性質特點：

有機反應通常比較復雜，反應速率慢，一般需加熱或使用催化劑，常伴

有副反應，因而所得產品往往是混合物。

3、有機化合物結構和組成的表示

種類表示方法實例

用元素符號表示物質的分

分子式C2H6。

子組成

最簡式表示組成物質的各元素原葡萄糖C6Hl206的最簡

（實驗式）

子的最簡整數比式為CH20

用“?”或“X”表示原子最外層HH

電子式

電子的成鍵情況H：C：：C：H

將所有原子用鍵連接起來

HH

。“一”單鍵\/

C=C

>“=”雙鍵/\

0三鍵HH

?！耙弧笨梢允÷?/p>

?！?’，與"=’，不能省略CHCH=CH

結構簡式32

令醛基、毅基等可以簡寫CH3COOH

成一CHO、—COOH

?省去C、H的元素符號

<拐點和終點均表示C原\0H/

鍵線式子，

<C原子均形成4個共價

鍵，H原子一般省略

小球表示原子，短棍表示化

球棍模型

學鍵

空間填充模型用不同體積的小球表示不

（比例模型）同的原子大小昆

4、有機化合物的命名

(1)常見官能團的優(yōu)先次序

類別序號官能團詞頭名稱詞尾名稱

1—COOH竣基竣酸

酸

2—SO3H磺基磺酸

3—COOR酯基竣酸酯

較酸衍生物4—COX鹵默基酰鹵

5-CONH2氨甲?；０?/p>

睛6—CN睛基睛

醛7—CHO醛基醛

0

酮8II叛基酮

R-C—R'

醇9—OH醇羥基醇

酚10—OH酚羥基酚

胺11—NH2氨基胺

烘12—C=C——塊

\/

烯13C—C—烯

酸14—OR燃氧基酸

鹵代燒15—X鹵代—

硝基化合物16—NO2硝基—

（2）命名方法

?習慣命名法

（一）、習慣命名法

10碳原子及以下：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚、辛、壬、癸表示

簡單烷燒及其衍生物：）10碳原子數以上：用中文數字表示

V

碳原子數相同時.：用“正”、“異"、"新'等來區(qū)別

I如：己烷、正丁醇、異丁醛、十八酸

①簡單烷基苯以苯環(huán)為母體，把烷基作為取代基

ao

甲苯乙苯異丙苯

②烯基、快基苯命名時，通常將苯環(huán)作為取代基

y

簡單芳香煌：Vd

、苯乙烯

苯乙塊

③苯環(huán)上有兩個取代基時,可用“鄰”、“間”、“對”表示相對位置

4仃

a

鄰二甲（基）苯間二甲（基）苯對二甲（基）笨

J④苯環(huán)上有三個取代基時

,可用“連”、“偏”、“均”表示相對位置

①V

6c

連三甲（基）苯偏三甲（基）苯均三甲（基）苯

i-系統(tǒng)命名法

（二卜系統(tǒng)命名法

廠①選擇含碳原子數目最多的碳鏈作為主鏈，支

鏈作為取代基

②分子中有兩條以上等長碳鏈時，則選擇支鏈

⑴選擇主鏈（母體）:<多的一條為主鏈

③當有機物存在兩個或多個官能團時，把最優(yōu)

官能團作為母體，其它官能團當做取代基

I④含有官能團的有機物命名時，要選含官能團的

最長碳鏈作為主鏈，官能團的位次最小

「①從最接近取代基的一端開始，將主鏈碳原子

用1、2、3、…編號

②從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都

（2）碳原子的編號：《相同時，則從較簡單的一端開始編號

:基團簡單性比較：甲基v乙基v異丙基

:③若第一個支鏈的位置相同，則依次比較第二、第三

個支鏈的位置，以取代基的系列編號最?。ㄗ畹拖盗?/p>

原則）為原則

[①取代基寫在主鏈（母體）前面

-②簡單基團優(yōu)先列出

⑶寫名稱：j③相同.基團合并寫出，位置用2、3、…標出，取代

基數目用二、三、…標出

:④表示位置的數字間要用逗號隔開，位次和取代基

名稱之間要用隔開

（3）有機物命名實例

從左往右，甲基在3號位;

從右往左，乙基在3號位;

由于甲基比乙基簡單；

因此，從左往右編號

3-甲基-6-乙基辛烷

從左往右編號；支鏈位次和為：2+3+5=10

從右往左編號：支鏈位次和為：2+4+5=11

因此從左往右編號

2,5-二甲基-3-乙基己烷

烯的命名：母體為烯，雙鍵的碳原子位次應最小

CH3

2-甲基-1,3-戊二烯

6-甲基3庚烯

煥的命名：母體為快，三鍵的碳原子位次應最小

CH3

6,6-二甲基-3-庚煥

3,4?二甲基15?辛二快

分子中同時存在雙鍵與三鍵時，以三鍵

為優(yōu)先官能團，碳鏈的編號應以雙鍵、

三鍵的位次和盡可能小為原則，并將“煥”

字放在名稱最后

3-戊烯-1-煥

注意：當雙鍵和三鍵處在相同的位次時，則

應給雙鍵以最低的編號

1-戊烯~4-煥

較復雜芳香燒化合物的命名：將苯環(huán)作為取代基

3-甲基?4?苯基?2?戊烯2?苯基戊烷

燒的衍生物的命名:

3-甲基2己醇2-甲基-4-己烯醛

1

COOH

4-甲基?5-羥基-8-氯癸酸

5、研究有機物的一般步驟和方法

(1)研究有機化合物的一般步驟

分離提純：蒸儲、萃取、重結晶純凈物

元素定量分析：元素分析、有機物實驗式的計算確定實驗式

測定相對分子質量：質譜法、有機物結構鑒定確定分子式

波譜分析：紅外光譜、核磁共振、x射線衍射確定結構式

(2)分離、提純有機化合物的常用方法

＞蒸儲和重結晶

適用對象要求

令該有機物熱穩(wěn)定性

較強

常用于分離、提純互

蒸儲令該有機物與雜質的

溶的液態(tài)有機物

沸點相差較大（一

般約大于30℃）

令雜質在所選溶劑中

溶解度很小或很大

常用于分離、提純固

重結晶令被提純的有機物在

態(tài)有機物

此溶劑中溶解度受

溫度影響較大

＞萃取分液

令液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機

物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

小固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。

（3）有機物分子式的確定

＞元素分析

.定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C-C02,H-?H2O

定量分析：將一定量有機物燃燒，使其分解為簡單無機物：并測定各產物的量，從而推算出有

機物分子中所含元素原子最簡整數比，即確定其實驗式

元

素

分

析①李比希氧化產物吸收法:

rH2O（用無水Ca“吸收）「I元素的質量分數

僅含C、H、0CuO

-------------?V

元素的有機物

?實驗方法:氧化

I、CO2（用KOH溶液吸收）C元素的質量分數

剩余為氧元素的質策分數確定實瞼式

②現代元素定量分析法

＞質譜法測定相對分子質量

質荷比（分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值）最大值即為該有機

物的相對分子質量。

＞確定有機物分子式

①最簡式規(guī)律

最簡式對應物質

CH乙煥和苯

CH2烯—和環(huán)烷一

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②常見相對分子質量相同的有機物

?同分異構體相對分子質量相同。

?含有〃個碳原子的醇與含（〃-1）個碳原子的同類型竣酸和酯相對分

子質量相同。

?含有〃個碳原子的烷燒與含（〃-1）個碳原子的飽和一元醛（或酮）相

對分子質量相同，均為14〃+2。

③“商余法”推斷點的分子式（設燒的相對分子質量為〃）

M…

—=商....余數

12|

（最大C原子數）（最小H原子數）

余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每

減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。

6、有機物分子結構的確定

有機化合物分子式

化學性質實驗或儀器分析圖譜

計算不飽和度

推測化學鍵類型i判斷官能團種類及

I官能團所處的位置

不飽和度Q=雙鍵數+三鍵數x2+環(huán)數

廠①紫外光譜（UV）：用于確定分子中有無共價鍵

②紅外光譜（IR）：確定特征官能團

途譜分析法：＜

物

（峰的組數等丁不同化學環(huán)境的H原子種數

理

分1③核磁共振譜（NMK）＞

析【峰面積之比等于不同化學環(huán)境H原子的個數之比

法

'X射線衍射法：可月于有機化合物晶體結構的測定

三十四、粒

1、烷燒、烯燒、快燒的組成、結構特點

(1)結構特點和通式

(2)典型代表物的分子組成與結構特點

物質甲烷乙烯乙塊

分子式CH4C2HA印2

HH

H—C—HH—C=C—H

/\

HH

結構簡式CH4H2C=CH2HC=CH

鍵角109°28f120°108。

分子構型正四面體形平面形直線型

C原子雜化方式Sp,sp2sp

共價鍵。鍵。鍵和兀鍵o鍵和兀鍵

(3)烯煌的順反異構

＞順反異構及其存在條件：

?概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中的原子或原子團在空間

的排列方式不同所產生的異構現象。

?存在條件：每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團C

＞兩種結構形式

結構順式反式

兩個相同的原子或原子兩個相同的原子或原子

特點

團排列在雙鍵的同一側團排列在雙鍵的兩側

HCH

H3cCH33

實例C=CC=C

/\/\

HH

HCH3

2、烷燒、烯燒、快燒的物理性質

性質變化規(guī)律

常溫下有1?4個碳原子的垃都是氣態(tài)，隨著碳

狀態(tài)

原子數的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數的增多，密度逐漸增大，液態(tài)燒

密度

的密度均比水小

隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異

沸點

構體之間，支就越多，沸點越低

溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑

3、烷燒、烯燒、快燒的化學性質

(1)氧化反應

工現象:

脂肪溫燃燒現象通入酸性KMnO4溶液

烷燒火焰較明亮無明顯現象

烯燒火焰明亮，帶黑煙火褪色

煥燒火焰很明亮，帶濃黑煙褪色

―燃燒通式：

一r3n+1點燃

〔烷燒：CnH2n+2+02------------nCO2+("+1)H20

肪《烯燒：CnH2n+----。2cCC)2+"出0

S2

3n1

快煙CnH2n_2+~02點燃"nCO2+(n-1)H2O

（2）烷燒的取代（鹵代）反應

「反應條件：光照（光線太強會發(fā)生爆炸）

物質要求：鹵素單質（與水溶液不反應）

產物特點：多種鹵代燃的混合物（非純凈物）+HX

L量的關系：取代1molH原子，消耗1mol鹵素單質

（3）烯燒、快燃的化學性質

/①汰的CCJ溶液：H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br

催化劑

②出：1

H2C=CH2+H2—CH3cH3

一定條件

③HCI：H2C=CH2+HCI------------?CH3cH2cl

催化劑

:④出。：+3cg

液氨

三

?NaNH2：HC=CH+NaNH2HCCNa+NH3

②濱的CCJ溶液:HC-CH+B「2BrHC=CHBr

HC=CH+2B「2Br2HC—CHBr2

催化劑

@HCI：HC三CH+HCI△mH2C=CHCI

催化劑

@HO：HC=CH+HoO-----------HC=CHOH-CH3CHO

2△2

（烯醇式不穩(wěn)定）

催化劑

△I

⑤H2：HC=CH+H2H2c=CH2

催化劑HO

3HCCHCOOH

@HCN：HC三CH+HCNH2C=CHCN----2=

△

（4）烯燒、快煌的加聚反應

催化劑

1---

nH2c=（：唉------—H2CCH2

聚乙烯

HC=CH

聚乙塊

4、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用

物質主要成分應用

天然氣甲烷燃料、化工原料

液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料

汽油C5?Cu的烽類混合物汽油發(fā)動機燃料

三十五、芳香煌

1、芳香燒的結構特點

「通式：。/2-6（,26）

苯及

「其同《鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵

系物

芳

I特征反應：能取代，難加成，側鏈可被酸性KMnC）4溶液氧化

香Y

（其他芳香煌：II

苯乙烯蔡

2、苯的結構及其性質

（1）苯的結構

sp2雜化［分子式：C6H6

H、/C、/H不飽和度：4

c

/C、孑C、H＜結構簡式:C或?

H成鍵特點：介于碳碳單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵

結構式

---------------7分子構型：平面正六邊形，鍵角為120。，12個原子共平面

（2）苯的物理性質

顏色氣味狀態(tài)毒性溶解性熔、沸點密度

無色特殊氣味液態(tài)有毒難溶于水低比水小

（3）苯的化學性質

＞苯的大兀鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯煌和快燃所容易發(fā)生的

加成反應。苯有可燃性，在空氣中燃燒會產生濃烈的黑煙。

廠①漠代反應:

Br

FeBr3

0+B,2+HBrt

純潔浪米為無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大

二(a)取代反應:<②硝化反應:

c八濃硫酸

0+HO2

純潔硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度匕水大

苯I■③橫化反應:

的

化0-q

學

性苯磺酸為強酸，易溶于水

質

催化劑O

+3H—屋■*IJ

O2

,①與。2反應：

I⑹氧化反應12。+15O2^^12CO2+6H2O

、②與酸性KMnCU溶液不反應

3、苯的同系物

>概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。通式為C〃H2A6(〃>6)。

>性質：與苯一樣，在一定條件下可以發(fā)生澳代、硝化、磺化以及催化加

氫反應；由于苯環(huán)與烷基相互作用,苯的同系物與苯的化學性質又有所

不同。例如:

注意：與苯環(huán)直接相連的C上只要有H原子，就可以被氧化:

另外，不論支鏈有多復雜，均被氧化成一COOH

4、芳香燒的應用與環(huán)境影響

「概念：分子里含有一個或多個苯環(huán)的燃

芳香煌<應用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香煌都是重要的有機

“化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑

I危害：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒

有機物，秸稈、樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和

香煙的煙霧中含有較多的芳香燒，對環(huán)境、健康產生

不利影響

代煌

、鹵

三十六

性質

義與

的定

代燃

1、鹵

的

生成

代后

子取

素原

被鹵

原子

的氫

子里

燒分

烽是

鹵代

定義：

能