專(zhuān)項(xiàng)突破卷十有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

（90分鐘100分）

可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:H1C12N14O16Na23

第I卷（選擇題共45分）

一、選擇題（本題包括15小題,每小題3分，共45分,請(qǐng)你選出一個(gè)最符合題意的答案）

1.核酸是生命的基礎(chǔ)物質(zhì)。下列敘述正確的是

A.核酸與蛋白質(zhì)的功能完全相同

B.核酸是由C、H、0、N、P等元素組成的小分子有機(jī)物

C.核酸是遺傳信息的攜帶者

D.組成核酸的基本單元是脫氧核甘酸

2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為

A.加成反應(yīng)

B.取代反應(yīng)

C.消去反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)

3.下列各組物質(zhì)中實(shí)驗(yàn)式相同，且既不互為同系物，又不互為同分異構(gòu)體的是

A.1-辛烯和3-甲基-1-丁烯

B.苯和乙煥

C.正丁烷和2-甲基丙烷

D.甲苯和乙苯

4.化合物M可用來(lái)配制香料,其系統(tǒng)命名為2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，下列化合物的核

磁共振氫譜圖中吸收峰組數(shù)與M相同的是

A.2-甲基丁烷

B2甲基戊烷

C.2,2-二甲基丁烷

D.2,2,4,4-四甲基戊烷

H￡=HC<>0—

/

5.科學(xué)家得到一種化合物M(H)，則該物質(zhì)的分

子中共直線(xiàn)的碳原子至少有

A.6個(gè)B.4個(gè)C.3個(gè)D.2個(gè)

6.下列有關(guān)化合物人(a)、A(b)、入OH(c)的說(shuō)法正確的是

A.a、b、c都屬于芳香族化合物

B.a、b、c都能與澳水反應(yīng)

C.由a生成c的反應(yīng)是氧化反應(yīng)

D.b、c互為同分異構(gòu)體

7.下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?/p>

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作

A除去乙酸乙酯中少量的乙酸向混合物中加入NaOH溶液并加熱

先加入一定量乙醇，再加濃硫酸，冷卻至室溫后再

B用乙醇和乙酸制備乙酸乙酯

加入乙酸，最后加入適量沸石并加熱

用洗凈后的鉆絲分別蘸取兩種物質(zhì)在酒精燈火焰

C鑒別硬脂酸鈉和硬脂酸鉀

上灼燒，觀察火焰的顏色

D洗滌沾有油脂的試管向試管中加入熱的純堿溶液并振蕩

8.氨是制造化肥和生產(chǎn)其他化工產(chǎn)品的原料，由氨生產(chǎn)的三種化工產(chǎn)品如下:

解COOH.QCH￡OOHN^CO(NH%

rCHrr”)CH3cH=CHz、O雷

七2)催化加成聚合

聚丙烯睛

下列說(shuō)法不也硬的是

A.H2NCH2coOH是一種氨基酸

B.CO(NH2)2是首次由無(wú)機(jī)物人工合成的有機(jī)物

C.聚丙烯月青的單體為CH2rHeN

D.上述流程涉及的反應(yīng)中，氨氣均作氧化劑

9.維綸（聚乙烯醇縮甲醛纖維）性能接近棉花，有“合成棉花”之稱(chēng)，其合成路線(xiàn)如下:

—CH2—CH—CH2—CH—

0II

II_5Mo—CH2—o

CH2=CH—o—c—CH3方向丁國(guó)丁……聚乙烯醇縮甲醛纖維

下列說(shuō)法不正碘的是

A.反應(yīng)①是加聚反應(yīng)

B.高分子X(jué)的鏈節(jié)中僅含有一種官能團(tuán)

C.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定高分子Y的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度

D.反應(yīng)③是加聚反應(yīng)

10.阿比朵爾是一種抗病毒藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A.lmol阿比朵爾最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.阿比朵爾可用濱水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基

C.阿比朵爾在酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與NaHCCh反應(yīng)

D.阿比朵爾易溶于水，臨床上可制成溶液使用

11.高分子材料M廣泛用于復(fù)合樹(shù)脂的修復(fù)，復(fù)合體材料間接的粘合修復(fù),其結(jié)構(gòu)如圖所

示。下列說(shuō)法正確的是

OCH3

-fcH2—CH—CH—CH4

Y/o”

A.M為可降解材料

B.M的每個(gè)鏈節(jié)中有1個(gè)手性碳原子

C.lmolM可與2molNaOH反應(yīng)

CH=CH

D.M的單體之一為0ss

12.有機(jī)物X、Y、Z在一定條件下可實(shí)現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法正確的是

CHOCH2OH

A.Z的六元環(huán)上的一氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

B.Y和Z可以用酸性KMnCU溶液來(lái)鑒別

C.X、Y、Z均能發(fā)生加成反應(yīng)

D.Y的分子式為C7HIOO

13.普羅帕酮為廣譜高效抗心律失常藥。下列說(shuō)法正確的是

A.有機(jī)物X易溶于碳酸鈉溶液

B.普羅帕酮能發(fā)生水解反應(yīng)

C.可用FeCb溶液鑒別普羅帕酮和Y

D.lmolY與足量的H2反應(yīng)，最多消耗3molH2

14.強(qiáng)心藥物腎上腺素的中間體——氯乙酰兒茶酚（Z）及其衍生物的合成路線(xiàn)如下:

⑴CHKHz,

J

(2)H2/Ni,A

下列說(shuō)法不正熊的是

A.X—>Y轉(zhuǎn)化過(guò)程中有HC1生成

B.Y與Z互為同分異構(gòu)體

C.lmolW能與3molNaOH反應(yīng)

D.X、Y、Z、W四種物質(zhì)均能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

15.Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)（布赫瓦爾德-哈特維希反應(yīng)）是合成芳胺的重要方法，反應(yīng)

機(jī)理如圖（圖中Ar表示芳香煌基,―一表示副反應(yīng)）。下列說(shuō)法不亞演的是

A.10是副產(chǎn)物

B.3、5和8都是反應(yīng)的中間體

C.該過(guò)程僅涉及加成反應(yīng)

第n卷(非選擇題共55分)

二、非選擇題(本題包括5小題，共55分)

16.(11分)某課題組以苯乙酸和甲烷為起始原料，按下列路線(xiàn)合成抗骨質(zhì)疏松藥依普黃酮

(G)。

回答下列問(wèn)題:

(DG的分子式是,E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(2)F—*G的反應(yīng)類(lèi)型為0

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________

(4)A+B—*C的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________

(5)化合物C的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與金屬鈉反應(yīng)，包含2個(gè)苯環(huán)和

1個(gè)小片段的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為..(寫(xiě)1種)。

17.(10分)有機(jī)物M是合成鎮(zhèn)靜安眠藥的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下:

■ClNaCN

②

AB

O

(1)A—*B的反應(yīng)條件為

⑵D的化學(xué)名稱(chēng)為,F—>G的反應(yīng)類(lèi)型為

(3)E+G—的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________

(4)M的分子式為.

(5)E的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有三個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)

有.種。

18.(10分)聚合物G具有良好的耐高溫性能，其合成路線(xiàn)如下:

F

RiCON—R3

一定條件?

已知:R1COOR2+R3—NH—&------------*R4+R2OHO

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)是o

(2)A—*B的反應(yīng)類(lèi)型是-

(3)C—*D的化學(xué)方程式是□

(4)D+E-—F的過(guò)程中沒(méi)有小分子生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為o

(5)M是C1CH2coOC2H5的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是O

①與C1CH2coOC2H5具有相同的官能團(tuán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有2組峰

(6)G中每個(gè)鏈節(jié)含有兩個(gè)五元環(huán)，補(bǔ)全F—*G的化學(xué)方程式：

0

II

N—C—N-N—C-

II

HHc

2I?定條件

C2H500cCOOC2H5

19.(10分)1,3-環(huán)己二酮(O)常用作醫(yī)藥中間體,用于有機(jī)合成。下列是一種合成1,3-

環(huán)己二酮的路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題:

(1)乙中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是o

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是

(3)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________

(4)反應(yīng)①在燒堿的乙醇溶液中加熱完成，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式:O

?HO0H

人人人

(5)設(shè)計(jì)一條以H3cCH3(丙酮)、乙醇、乙酸為原料制備(2,4-戊二醇)的

合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。

20.(14分)化合物J可用于合成多種有機(jī)藥物，其合成路線(xiàn)如下：

00

丙烯酸CHQH,仄］回-OHCA^COOCHTOHC-CQ^

內(nèi)烯酸濃硫酸,△?也1_定條件，0HCCOOCH3定條件》

CE

o(O)dOo0

催化」0HO^~\)HQ網(wǎng)吹H_：0HIr

■IC13H21NO3I>s>

八'J對(duì)甲苯磺酸，催化G忖a

CHOOC^CHOOC^

3F3G

00

||催化劑.11

RCH=CH—c—Ri；

已知:①CH3—C—Ri+R2CHO△2

R3

1

Fi—CH2—CH—CHCHO

-?定條件1

②RiCHCHR2+R3cH2CHO-------------R20

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)是_______o

(2)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______、?_________________O

(3)1的分子式為_(kāi)_______o

(4)寫(xiě)出F—P的化學(xué)方程式:_____O

A

(5)設(shè)計(jì)一條以丙烯為原料制備CHO的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑

任選)。

參考答案

1.C解析:核酸是生物體遺傳信息的攜帶者，與蛋白質(zhì)的功能不同,A項(xiàng)錯(cuò)誤;核酸是由C、H、

O、N、P等元素組成的有機(jī)高分子化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;核酸分為核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核

酸(DNA)兩大類(lèi)，其中脫氧核甘酸是脫氧核糖核酸的基本單元,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.C解析:該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);含有羥基，能發(fā)生取代

反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng);含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)。C項(xiàng)符合題意。

3.B解析:A、D項(xiàng)中兩物質(zhì)均互為同系物,C項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)符合題意。

夕

4.A解析:M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為J，其核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰。2-甲基丁烷的核

磁共振氫譜圖中有4組吸收峰,A項(xiàng)正確;2-甲基戊烷的核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰,B項(xiàng)

錯(cuò)誤22-二甲基丁烷的核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰,C項(xiàng)錯(cuò)誤22,4,4-四甲基戊烷的核磁

共振氫譜圖中有2組吸收峰,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.C解析:苯環(huán)上連有取代基的兩個(gè)碳原子和與它們相連的取代基中的碳原子是共直線(xiàn)的,

碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子和與其相連的苯環(huán)上的碳原子形成類(lèi)似乙烯結(jié)構(gòu),3個(gè)碳原子不可

能在同一直線(xiàn)上，氧原子與兩個(gè)碳原子以單鍵連接，形成V形，故分子中至少有3個(gè)碳原子共

直線(xiàn),C項(xiàng)正確。

6.D解析:芳香族化合物應(yīng)含苯環(huán)，而這三種化合物均不含苯環(huán),因此它們都不屬于芳香族化

合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;b不含碳碳雙鍵，不能與濱水反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;a與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成c,C項(xiàng)

錯(cuò)誤;b、c的分子式均為C10H18O,且二者結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。

7.A解析:乙酸乙酯能和NaOH溶液反應(yīng)，且加熱會(huì)促進(jìn)乙酸乙酯水解,A項(xiàng)符合題意;制備乙

酸乙酯時(shí)，藥品加入的順序?yàn)橄燃尤胍掖?再加入濃硫酸，冷卻至室溫后再加入乙酸，最后加入

適量沸石，防止加熱時(shí)液體暴沸,B項(xiàng)不符合題意;硬脂酸鈉和硬脂酸鉀中分別含鈉離子和鉀

離子,可利用焰色試驗(yàn)進(jìn)行鑒別,C項(xiàng)不符合題意;油脂在堿性條件下水解為甘油和高級(jí)脂肪

酸鹽，熱的純堿溶液能促進(jìn)油脂水解,D項(xiàng)不符合題意。

8.D解析:H2NCH2coOH是一種氨基酸(甘氨酸),A項(xiàng)正確;CO(NH2)2是首次由無(wú)機(jī)物人工

合成的有機(jī)物,B項(xiàng)正確;聚丙烯睛的單體為CH2-CHCN,C項(xiàng)正確;題述流程涉及的反應(yīng)中,

生成甘氨酸、丙烯月青和CO(NH2)2的反應(yīng)中,N的化合價(jià)均未改變，氨氣不作氧化劑,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

0

II

9.D解析：H2C=CH—0—C—CH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成X,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

ECH?—CH+

I

o—c—CH3

II

o,X的鏈節(jié)中只含有酯基一種官能團(tuán),A、B兩項(xiàng)均正確;X發(fā)生水解反

-￡CH2—CH-i

I

應(yīng)生成YY的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH，對(duì)于聚合物，其平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)

-ECH2—CH—CH2—CHds

II

量x聚合度,C項(xiàng)正確;維綸的結(jié)構(gòu)為0―CH-0，維綸是由聚乙烯醇和甲醛

縮聚而來(lái)的,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

10.C解析:該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,1mol該物質(zhì)最多能與7mol氫氣發(fā)生

加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基鄰、對(duì)位上均已有原子或原子團(tuán)，故不能和澳水發(fā)生反應(yīng),不可用

濱水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有酯基，酸性條件下水解產(chǎn)物之一含有逐

基，能與NaHCCh反應(yīng),C項(xiàng)正確;該分子中憎水基對(duì)物質(zhì)溶解性的影響遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于親水基對(duì)物質(zhì)

溶解性的影響，所以該物質(zhì)不易溶于水,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

11.D解析:高分子M中含有的官能團(tuán)為酯基、酸鍵,M為不可降解材料,A項(xiàng)錯(cuò)誤;高分子M

OCH3OCH3

—CH2—CH-CH-CH——CH2—CH-CH-HCH—

的鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為含有3個(gè)手性碳原子，如圖°A一°,B

項(xiàng)錯(cuò)誤;1個(gè)M分子中存在2個(gè)酯基』molM可與2〃molNaOH反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;M的單體為

OCH3

和CHZ=CH,口項(xiàng)正確。

OHOH

12.D解析:Z的六元環(huán)上的一氯代物分別為

OH

C1,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y中的碳碳雙鍵、醛基和Z中的羥基都具有還原性，不可以用酸

性KMnCU溶液來(lái)鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Z不能發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;Y的分子式為C7HI0O,D項(xiàng)

正確。

13.C解析:X為酯類(lèi)物質(zhì)，在堿性較弱的溶液中不會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，不溶于碳酸鈉溶液,A項(xiàng)

錯(cuò)誤;普羅帕酮不能發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;1molY與足量的也反應(yīng)，最多消耗4molH2,D

項(xiàng)錯(cuò)誤。

14.C解析:X―?Y的過(guò)程屬于取代反應(yīng)，可以推出該過(guò)程中有HC1生成,A項(xiàng)正確;Y、Z的

分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確;1個(gè)W分子中僅含有2個(gè)酚羥基，故1

molW能與2molNaOH反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;X、Y、Z、W四種物質(zhì)中均含有酚羥基,D項(xiàng)正確。

15.C解析:由反應(yīng)機(jī)理圖可知,9是主產(chǎn)物、10是副產(chǎn)物,3、5和8都是反應(yīng)的中間體,A、B

兩項(xiàng)均正確;該過(guò)程中8—*10為消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)為HN</NH+2

、/—*、//+2HBr,理論上1mol、/

最多能消耗2moiY=^Brq項(xiàng)正確。

16.(l)Ci8Hi6O3(2分);酸鍵(1分)

(2)取代反應(yīng)(2分)

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，甲烷與氯氣發(fā)生取代反

應(yīng)生成三氯甲烷，三氯甲烷與乙醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成HC(OC2H5)3,則E為HC(OC2H5)3；在

澳化氫。

（5）化合物C的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),

17.（1）光照（1分）

（2）苯乙酸（1分）;取代反應(yīng)（2分）

0CH2COOCH3

（3）2coOCH3+H3c人ClCOCH3+HC1（2分）

（4）CIOH802（2分）

（5）6（2分）

解析：（5）含有苯環(huán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有一

00CH;苯環(huán)上有3個(gè)取代基,分別為2個(gè)一CH3和1個(gè)—00CH,2個(gè)一CH3可分別位于鄰、

間、對(duì)位，移動(dòng)第三個(gè)取代基（一00CH）的位置，可得6種不同的結(jié)構(gòu)。

18.⑴甲苯（1分）

（2）取代反應(yīng)（1分）

H—C—O—C—CH3

(5)CH3(2分)

+2nCH3CH2OH

（2分）

解析:A的分子式為C7H&不飽和度為4,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含有苯環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH3CH3

式為\與濃硝酸在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)B的分

CH3CH3

NO2NO2

子式可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成

H2N

氨基，由C的分子式可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D+E—-F的過(guò)程中沒(méi)有小分

CH3

O=C=N

子生成說(shuō)明F的單體為和

Oo

IICH3

CHOCHCHN

252NHCH2coe2H5H2NNH2

，因此與C1CH2coOC2H5在

O

CH3

C2H5OCH2CHNNHCH2coe2H5

K2cO3作用下反應(yīng)生成E（)°

0

II

⑸M是C1CH2coOC2H5的同分異構(gòu)體，其中含有一C1、—C—0—，能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明其

中含有一CHO,核磁共振氫譜有2組峰,說(shuō)明其中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，而M中只

0

II

含有2個(gè)氧原子，說(shuō)明M中一定含有H-C-O-，除醛基外只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)

0C1

明另外6個(gè)氫原子等效，因此M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3

(6)G中每個(gè)鏈節(jié)含