含氮有機(jī)化合物

--重氮偶氮化合物有機(jī)化學(xué)課程組主要內(nèi)容重氮化合物和偶氮化合物含氮有機(jī)化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解重氮、偶氮化合物主要化學(xué)性質(zhì)2.熟悉季銨鹽型表面活性劑的主要性質(zhì)與用途重氮化合物和偶氮化合物（1）兩種化合物都含有—Ｎ２—原子團(tuán)。該原子團(tuán)的一端與烴基相連，而另一端與其它原子（非碳原子）或原子團(tuán)相連的化合物稱為重氮化合物；（2）若該原子團(tuán)以—Ｎ＝Ｎ—的形式兩端都和烴基相連的化合物稱為偶氮化合物。一、重氮鹽的命名重氮鹽的命名方法與鹽的命名相似，先命名負(fù)離子，然后命名重氮基。二、重氮鹽的制法芳香族伯胺有低溫及強(qiáng)酸存在下，與亞硝酸作用便生成重氮鹽。此種類型的反應(yīng)，稱為重氮化反應(yīng)三、重氮鹽的性質(zhì)1．放出氮的反應(yīng)——重氮基被取代的反應(yīng)（1）被羥基取代：通常用來制備不易制得的酚三、重氮鹽的性質(zhì)1．放出氮的反應(yīng)——重氮基被取代的反應(yīng)（2）被鹵原子取代把碘原子引進(jìn)芳環(huán)的好方法桑德邁爾反應(yīng)三、重氮鹽的性質(zhì)1．放出氮的反應(yīng)——重氮基被取代的反應(yīng)（3）被氰基取代氰基經(jīng)水解或還原可變成羧基或氨甲基，因此通過重氮鹽可在芳環(huán)上引入羧基或氨甲基。三、重氮鹽的性質(zhì)1．放出氮的反應(yīng)——重氮基被取代的反應(yīng)（3）被氫原子取代此反應(yīng)提供了一種從芳環(huán)上除去—NH2或—NO2的方法。三、重氮鹽的性質(zhì)2．保留氮的反應(yīng)——還原反應(yīng)和偶合反應(yīng)（1）偶合反應(yīng)重氮鹽在適當(dāng)?shù)臈l件下與酚或芳胺作用，由偶氮基（—N=N—）將兩個(gè)分子偶聯(lián)起來，生成偶氮化合物的反應(yīng)，稱為偶合反應(yīng)。重氮組分

偶聯(lián)組分

對(duì)羥基偶氮苯（橘紅色）重氮鹽與酚類或芳胺的偶合反應(yīng)，由于電子效應(yīng)和空間效應(yīng)的影響，反應(yīng)一般發(fā)生在酚羥基或氨基的對(duì)位。如果對(duì)位上已被其它取代基占據(jù)，則發(fā)生在鄰位上。若其對(duì)位和兩個(gè)鄰位都被占據(jù)，不會(huì)在間位上發(fā)生偶合反應(yīng)。三、重氮鹽的性質(zhì)2．保留氮的反應(yīng)——還原反應(yīng)和偶合反應(yīng)（2）還原反應(yīng)重氮鹽可被氯化亞錫、錫和鹽酸、鋅和乙酸、亞硫酸氫鈉等還原為苯肼。苯肼鹽酸鹽

苯肼一、腈的命名第四節(jié)腈

腈分子中含有氰基（

）官能團(tuán)，它可以看作是氫氰酸分子中的氫原子被烴基取代所生成的化合物。

腈的命名時(shí)根據(jù)所含碳原子數(shù)（包括氰基的碳）稱為某腈。二、腈的性質(zhì)1.水解反應(yīng)：腈在酸或者堿的催化下，加熱水解成羧酸或羧酸鹽。

2.醇解反應(yīng)：腈在酸的催化下，與醇反應(yīng)生產(chǎn)酯。3.還原反應(yīng)：腈催化加氫活用還原劑（如LiAlH4）還原，生產(chǎn)相應(yīng)的伯胺，這是制備伯胺的一種方法三、腈的制法

鹵代烷烴和氫氰酸的鉀、鈉鹽反應(yīng)生產(chǎn)腈：也可由酰胺在五氧化二磷存在下加熱脫水得到腈：四、重要的腈——丙烯腈丙烯腈是具有微弱刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)78℃，稍溶于水。丙烯腈在引發(fā)劑（如過氧化苯甲酰）存在下，聚合生產(chǎn)聚丙烯腈。

聚丙烯腈可以制成合成纖維，商品名為“腈綸”。它類似羊毛，俗稱“人造羊毛”。它具有強(qiáng)度高、密度小、保暖性好、著色性好、耐光、耐酸及耐溶劑等特性。課后習(xí)題作業(yè)：P2111（4）（5）（6）