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第10章有機(jī)化合物概述一、有機(jī)化合物的定義二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的表示方法三、有機(jī)化合物的特性四、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)五、有機(jī)化合物的分類七、有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)的關(guān)系六、有機(jī)反應(yīng)的類型物質(zhì)
無機(jī)物有機(jī)物什么是有機(jī)化合物?1828年德國科學(xué)家魏勒(WohlerF)
實(shí)現(xiàn)了通過人工的方法把無機(jī)物轉(zhuǎn)變成有機(jī)物,對“生命力”學(xué)說產(chǎn)生了沖擊,后來隨著越來越多的有機(jī)物的合成成功,如:1845年的醋酸、1860年的脂肪等,“生命力”學(xué)說才被徹底打破。從此,有機(jī)合成迅速地發(fā)展了起來。
有機(jī)物即有機(jī)化合物。含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽等少數(shù)簡單含碳化合物除外)或碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目偡Q。多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫等。一、有機(jī)化合物的定義有機(jī)化學(xué)的定義研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)稱為有機(jī)化學(xué)。也就是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、合成方法及其應(yīng)用。分子結(jié)構(gòu):分子是由組成原子按照一定的排列順序,相互影響、相互作用而結(jié)合在一起的整體,這種排列順序和相互關(guān)系稱為分子結(jié)構(gòu)。構(gòu)造式:將表示分子中各原子的連續(xù)順序和方式的化學(xué)式稱為構(gòu)造式(也稱結(jié)構(gòu)式)。常用有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方法有三種:短線式縮減式鍵線式二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的表示方法戊烷(短線式)戊烷(鍵線式或骨架式)戊烷(縮減式)環(huán)己烷(短線式)環(huán)己烷(縮減式)環(huán)己烷(鍵線式或骨架式)苯(結(jié)構(gòu)式)苯(骨架式)有時(shí)為了表示分子的空間構(gòu)型,采用立體結(jié)構(gòu)式。例如乳酸三、有機(jī)化合物的特性1、可燃性
大多數(shù)有機(jī)化合物易燃(如棉花、汽油、天然氣、紙、油脂、酒精等),可根據(jù)其完全燃燒后生成物的組成和數(shù)量來進(jìn)行元素定性及定量分析,進(jìn)而確定該化合物的組成。而無機(jī)化合物一般不可燃。2、熔點(diǎn)沸點(diǎn)較低
有機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般較低,一般不超過400℃,如萘的熔點(diǎn)80℃,水楊酸熔點(diǎn)為159℃,加熱到熔點(diǎn)以上即分解。因而有機(jī)化合物的穩(wěn)定性差。因?yàn)橛袡C(jī)化合物常因溫度、細(xì)菌、空氣、或光照的影響而分解變質(zhì)。3、溶解性
有機(jī)化合物一般難溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑;有機(jī)溶劑一般是液態(tài)有機(jī)化合物,如酒精、汽油、四氯花碳、乙醚和苯等。而無機(jī)化合物一般易溶于水,卻難溶于有機(jī)溶劑。4、穩(wěn)定性差
有機(jī)化合物常因?yàn)闇囟燃?xì)菌空氣或光照的影響而分解變質(zhì).,如維C片是白色的,若長時(shí)間放置會(huì)被空氣氧化而變質(zhì)呈黃色。
6、反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜
有機(jī)化合物的反應(yīng)速度慢,反應(yīng)復(fù)雜,常常有副反應(yīng)發(fā)生。所以反應(yīng)產(chǎn)物是復(fù)雜的。
5、反應(yīng)速度慢
有機(jī)化合物的反應(yīng)速度慢,有時(shí)需要幾小時(shí)幾天甚至更長時(shí)間才完成,所以需要加熱或使用催化劑來加快反應(yīng)的進(jìn)行,而無機(jī)物之間的反應(yīng)主要是離子之間的重新組合,因此,反應(yīng)速度快,反應(yīng)比較專一,一般沒有副反應(yīng)發(fā)生。
(一)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的特點(diǎn)
1、碳原子總是四價(jià)的,碳原子與其它原子以共價(jià)鍵相結(jié)合。
2、碳原子自相結(jié)合成鍵,碳原子與碳原子之間既可以相互結(jié)合成鏈狀也可以相互結(jié)合成環(huán)狀。
3、同分異構(gòu)現(xiàn)象
分子結(jié)構(gòu)是指分子中各個(gè)原子間的結(jié)合方式和排列順序。
四、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C2H6O結(jié)構(gòu)式分別為:CH3CH2OH和CH3OCH3上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性質(zhì)不同的兩種物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體;這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化合物正是由于廣泛存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象,才導(dǎo)致由少數(shù)幾種元素組成的有機(jī)物遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于由100多種元素組成的無機(jī)物。五、有機(jī)化合物的分類常用的分類方法有兩種:
1.根據(jù)分子中碳原子結(jié)合方式(骨架)分類
2.根據(jù)分子中所具有的官能團(tuán)分類。(一)按結(jié)合方式分類根據(jù)碳原子的結(jié)合方式不同,有機(jī)化合物可分為開鏈化合物和閉鏈化合物。1、開鏈化合物碳與碳或碳與其他元素的原子之間結(jié)合成的全是開放性鏈狀的有機(jī)化合物。例如:(1)碳環(huán)化合物這類化合物含有完全由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),故稱碳環(huán)化合物,根據(jù)碳環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),有可分成兩類。
1)脂環(huán)族化合物這類碳環(huán)化合物具有與相應(yīng)的鏈狀化合物相似的性質(zhì),所以稱為脂環(huán)化合物。例如:
2、閉鏈化合物碳與碳或碳與其他元素的原子之間結(jié)合成環(huán)狀的有機(jī)化合物。2)芳香族化合物這類化合物分子中,含有苯環(huán)或稠合苯環(huán),其性質(zhì)與脂環(huán)族化合物不同。例如:(2)、雜環(huán)化合物在這類化合物分子中,含有由碳原子和其它原子(O、N、S)所連成的環(huán)。例如:(二)按官能團(tuán)分類
官能團(tuán)又稱功能基,是決定有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。由于含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)相似,所以為了便于研究,將有機(jī)化合物按官能團(tuán)進(jìn)行分類。官能團(tuán)有機(jī)化合物類別化合物舉例雙鍵烯烴
叁鍵炔烴
化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯
炔烴碳碳三鍵乙炔
鹵代烴—X(F、Cl
、Br、I)
鹵素CH3CH2Cl
氯乙烷
醇-OH醇羥基C2H5OH
乙醇
酚–OH酚羥基
C6H5OH
苯酚
醚醚鍵C2H5OC2H5
乙醚
醛醛基CH3CHO
乙醛知識鏈接六、有機(jī)反應(yīng)的類型(一)自由基反應(yīng)自由基自由基共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對平均分給成鍵的兩個(gè)原子。產(chǎn)生游離基,稱為共價(jià)鍵的均裂。例如:烷烴的鹵化反應(yīng)歷程(二)離子型反應(yīng)碳正離子碳負(fù)離子離子型反應(yīng):
共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對為成鍵兩原子或基團(tuán)的某一方所占有,生成離子,稱為異裂。常發(fā)生在極性分子上。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)(包括取代和加成)
和親核反應(yīng)(包括取代和加成)1.親電取代反應(yīng)(以苯的鹵代反應(yīng)為例)2.親電加成反應(yīng)(以乙烯的溴化反應(yīng)為例)3.親核取代反應(yīng)(以鹵代烷的水解反應(yīng)為例)4.親核
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