1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專題十八 有機(jī)化學(xué)合成與推斷（選修）1【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21的有A乙酸甲酯 B對(duì)苯二酚 C2-甲基丙烷 D對(duì)苯二甲酸 【答案】BD （6分）考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)【名師點(diǎn)睛】解答本類題需熟悉各選項(xiàng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合核磁共振氫譜的特點(diǎn)分析即可得到結(jié)論。掌握常見的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)研究方法（紅外光譜法、質(zhì)譜法、核磁共振氫譜），以及判斷依據(jù)。本題較為基礎(chǔ)。2【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列

2、問題：（1）A的化學(xué)名稱為_由A生成B的反應(yīng)類型為_。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！敬鸢浮?8-（14分）（1）環(huán)己烷 取代反應(yīng) （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）【解析】試題分析：18-（1）A

3、的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1氯環(huán)己烷。（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有機(jī)合成和有機(jī)推斷?！久麕燑c(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的

4、性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些

5、基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。3. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路線如下：（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（2）試劑a是_。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_。（5）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（6）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。【答案】（1）（2）濃硫酸和濃硝酸 （3）（4）碳碳雙鍵、酯基 （5）加聚反應(yīng)（6）（7）G和乙醇，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E在催化劑的作用下

6、轉(zhuǎn)化為F，這說明反應(yīng)是碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOC2H5。（5）F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個(gè)高分子化合物，所以反應(yīng)是加聚反應(yīng)；（6）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)既可以使碳鏈增長(zhǎng)，由于碳碳雙鍵易被氧化，因此首先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物的推斷與合成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式的書寫等知識(shí)。【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫

7、是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。4【2016年高考上海卷】（本題共13分）M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：完成下列填空：（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的反應(yīng)條件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為_。（3）已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明：在該條件下，_。（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C_ D_（5）D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚

8、可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_不含羰基 含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定?！敬鸢浮浚ū绢}共13分）（1）消除反應(yīng)；濃硫酸，加熱（2）銀氨溶液，酸（合理即給分）（3）碳碳雙鍵比羰基易還原（合理即給分）（4）CH2=CHCHO； （5）（合理即給分）（6）（合理即給分）（3）化合物A（C8H14O）與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C8H16O），由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原。故答案為：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原（其他合理答案亦可）。（4）丙烯CH2=C

9、HCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。故答案為：CH2=CHCHO；。（5）D為CH2=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：。故答案為：（合理即給分）。（6）丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

10、式為：CH3CH2CH2CHO，=1，在其同分異構(gòu)體中不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（合理即給分）?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的合成途徑的選擇、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫方法。5 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）： 請(qǐng)回答下列問題： （1）試劑I的名稱是_a_，試劑II中官能團(tuán)的名稱是_b_，第 步的反應(yīng)類型是_c_。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴

11、，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ 。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?！敬鸢浮浚?）甲醇；溴原子；取代反應(yīng)。（2） 。（3） 。（4）CH3I（5）（4）試劑為單碘代烷烴，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)推斷，試劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3I。（5）C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所

12、得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。6【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名稱是_；B分子中共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有_a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B

13、有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)_。（5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?！敬鸢浮浚?）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保護(hù)醛基(或其他合理答案)【解析】試題分析：（1）根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(gè)(如圖：)，C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的

14、氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；（2）D為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的

15、關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時(shí)要多加訓(xùn)練。7【2016年高考新課標(biāo)卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）秸稈（含多糖物

16、質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。（填標(biāo)號(hào)）a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應(yīng)類型為_。（3）D中官能團(tuán)名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為_。（4）F 的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，W共有_種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振

17、氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_。【答案】（1）cd；（2）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，說明W分子中含有2個(gè)COOH，則其可能的支鏈情況有四種，它們分別是

18、：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；2個(gè)CH2COOH；CH3、CH(COOH)2四種情況，它們?cè)诒江h(huán)的位置可能是鄰位、間位、對(duì)位，故W可能的同分異構(gòu)體種類共有4×3=12種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)的制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線是?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。8【2016年高考新課標(biāo)卷】化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成

19、路線如下：已知：A的相對(duì)分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰，峰面積比為_。來源:學(xué)優(yōu)高考網(wǎng)gkstk（3）由C生成D的反應(yīng)類型為_。（4）由D生成E的化學(xué)方程式為_。（5）G中的官能團(tuán)有_、 _ 、_。（填官能團(tuán)名稱）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。（不含立體異構(gòu)）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反應(yīng)（4）（5）碳碳雙鍵 酯基 氰基（6）8【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷

20、等知識(shí)?！久麕燑c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。本題涉及到的有機(jī)物的合成，思路及方法與往年并沒有差異，合成路線不長(zhǎng)，考點(diǎn)分布在官能團(tuán)、反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識(shí)點(diǎn)上。對(duì)于有機(jī)物的推斷關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。9【2016年高考新課標(biāo)卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值

21、。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，D 的化學(xué)名稱為_，。（2）和的反應(yīng)類型分別為_、_。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_mol。（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（6）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線_?！敬鸢浮浚?） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)H2；（5）、

22、；（6）?！窘馕觥吭囶}分析：（1）A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D 的化學(xué)名稱為苯乙炔。（2）是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應(yīng)；中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。（4）根據(jù)原子信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方 程式為。（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。（6）根據(jù)已知信息以

23、及乙醇的性質(zhì)可知用2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線為【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物推斷與合成 專題十八 有機(jī)化學(xué)合成與推斷（選修）1【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21的有A乙酸甲酯 B對(duì)苯二酚 C2-甲基丙烷 D對(duì)苯二甲酸 【答案】BD （6分）考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)【名師點(diǎn)睛】解答本類題需熟悉各選項(xiàng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合核磁共振氫譜的特點(diǎn)分析即可得到結(jié)論。掌握常見的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)研究方法（紅外光譜法、質(zhì)譜法、核磁共振氫譜），以及判斷依據(jù)。本題較為基礎(chǔ)。2【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物

24、富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_由A生成B的反應(yīng)類型為_。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（4）檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！敬鸢浮?8-（14分）（1）環(huán)己烷 取代反應(yīng) （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反

25、之，則無。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）【解析】試題分析：18-（1）A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1氯環(huán)己烷。（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?？键c(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有機(jī)合成和有機(jī)推斷。【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用

26、所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)

27、產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。3. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路線如下：（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（2）試劑a是_。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_。（5）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（6）反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）?！敬鸢浮浚?）（2）濃硫酸和濃硝酸 （3）（4）碳

28、碳雙鍵、酯基 （5）加聚反應(yīng)（6）（7）G和乙醇，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為F，這說明反應(yīng)是碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOC2H5。（5）F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個(gè)高分子化合物，所以反應(yīng)是加聚反應(yīng)；（6）反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)既可以使碳鏈增長(zhǎng)，由于碳碳雙鍵易被氧化，因此首先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物的推斷與合成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式的書寫等知識(shí)。【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

29、、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。4【2016年高考上海卷】（本題共13分）M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：完成下列填空：（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的反應(yīng)條件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為_。（3）已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明

30、：在該條件下，_。（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C_ D_（5）D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_不含羰基 含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。【答案】（本題共13分）（1）消除反應(yīng)；濃硫酸，加熱（2）銀氨溶液，酸（合理即給分）（3）碳碳雙鍵比羰基易還原（合理即給分）（4）CH2=CHCHO； （5）（合理即給分）（6）（合理即給分）（3）化合物A（C8H14O）與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C8H16O），由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）

31、易還原。故答案為：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原（其他合理答案亦可）。（4）丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。故答案為：CH2=CHCHO；。（5）D為CH2=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH

32、2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：。故答案為：（合理即給分）。（6）丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CHO，=1，在其同分異構(gòu)體中不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（合理即給分）?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的合成途徑的選擇、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫方法。5 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）： 請(qǐng)回答下列問題： （1）試劑I的名稱是_a_，試劑II中官能團(tuán)的名稱是_b_，第 步的反應(yīng)類型是_c_。（2）第步

33、反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ 。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?！敬鸢浮浚?）甲醇；溴原子；取代反應(yīng)。（2） 。（3） 。（4）CH3I（5）（4）試劑為單碘代烷烴，根據(jù)和的結(jié)構(gòu)推斷，試劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3I。（5）C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均

34、只有兩種類型的吸收峰，則X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。6【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名稱是_；B分子中共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。（3）E為有機(jī)物，

35、能發(fā)生的反應(yīng)有_a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)_。（5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?！敬鸢浮浚?）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保護(hù)醛基(或其他合理答案)【解析】試題分析：（1）根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H

36、5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(gè)(如圖：)，C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；（2）D為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答

37、案為：保護(hù)醛基?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時(shí)

38、要多加訓(xùn)練。7【2016年高考新課標(biāo)卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。（填標(biāo)號(hào)）a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應(yīng)類型為_。（3）D中官能團(tuán)名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為_。（4）F 的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mo

39、l W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，W共有_種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線_。【答案】（1）cd；（2）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，說明W分子中含有2個(gè)COOH，則其可能的支鏈情況有四種，它們分別是：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；2個(gè)CH2COOH；CH3、CH(COOH)2四種情況，它們?cè)诒江h(huán)的位置可能是鄰位、間位、對(duì)位，故W可能的同分異構(gòu)體種類共有4×3=12種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)的制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線是?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。8【2016年高