1、教師用書(shū)獨(dú)具演示教師用書(shū)獨(dú)具演示課標(biāo)解讀課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)難點(diǎn)1.掌握有機(jī)物分子式的計(jì)算掌握有機(jī)物分子式的計(jì)算方法。方法。2.能判斷一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的不能判斷一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的不飽和度。飽和度。3.熟記各種官能團(tuán)的化學(xué)檢熟記各種官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法并能靈活運(yùn)用。驗(yàn)方法并能靈活運(yùn)用。4.了解通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些了解通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法確定有機(jī)化合物結(jié)物理方法確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。構(gòu)的一般過(guò)程和方法。1.掌握測(cè)定有機(jī)物元素含量、掌握測(cè)定有機(jī)物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)物的分并能根據(jù)其確定有機(jī)物的分子式。子式。(重點(diǎn)重點(diǎn))2.掌握不飽和度

2、的計(jì)算方及掌握不飽和度的計(jì)算方及在推測(cè)分子不飽和鍵和成環(huán)在推測(cè)分子不飽和鍵和成環(huán)等方面的應(yīng)用。等方面的應(yīng)用。(難點(diǎn)難點(diǎn))3.掌握紅外光譜和核磁共振掌握紅外光譜和核磁共振氫譜在測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)氫譜在測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。中的應(yīng)用。(重點(diǎn)重點(diǎn))測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程 分子式分子式 確定確定官能團(tuán)官能團(tuán) 元素元素官能團(tuán)官能團(tuán) 碳骨架碳骨架分子式分子式1測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的依據(jù)是什么？測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的依據(jù)是什么？【提示提示】測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的依據(jù)是它們自身所測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的依據(jù)是它們自身所具有的物理性質(zhì)或化學(xué)性質(zhì)。具有的物理性質(zhì)或化學(xué)性質(zhì)。有機(jī)化合物分子式的

3、確定有機(jī)化合物分子式的確定 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 2知道了有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式知道了有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式)，要確定分子式，要確定分子式，必須要知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量才能確定其分子式必須要知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量才能確定其分子式嗎？嗎？【提示提示】(1)某些特殊組成的最簡(jiǎn)式，在不知化合物某些特殊組成的最簡(jiǎn)式，在不知化合物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)其組成特點(diǎn)確定其分子式，例相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)其組成特點(diǎn)確定其分子式，例如最簡(jiǎn)式為如最簡(jiǎn)式為CH3的有機(jī)物，其分子式可表示為的有機(jī)物，其分子式可表示為(CH3)n，僅，僅當(dāng)當(dāng)n2時(shí)，氫原子已達(dá)飽和，故其分子式為時(shí)，氫原子已達(dá)飽和，故其分子式為C2H6。

4、同理，。同理，最簡(jiǎn)式為最簡(jiǎn)式為CH3O的有機(jī)物，僅當(dāng)?shù)挠袡C(jī)物，僅當(dāng)n2時(shí)，氫原子已達(dá)飽時(shí)，氫原子已達(dá)飽和，故其分子式為和，故其分子式為C2H6O2。(2)部分有機(jī)物的最簡(jiǎn)式中，氫原子已達(dá)飽和，則該有機(jī)部分有機(jī)物的最簡(jiǎn)式中，氫原子已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式即為分子式。例如最簡(jiǎn)式為物的最簡(jiǎn)式即為分子式。例如最簡(jiǎn)式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3的有機(jī)物，其最簡(jiǎn)式即為分子式。的有機(jī)物，其最簡(jiǎn)式即為分子式。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定 不飽和度不飽和度 化學(xué)化學(xué) 官能團(tuán)官能團(tuán) 所處的位置所處的位置 化學(xué)鍵類(lèi)型化學(xué)鍵類(lèi)型官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)

5、鍵不飽和度不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳雙鍵 一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)碳碳叁鍵 一個(gè)羧基一個(gè)羧基 一個(gè)苯環(huán)一個(gè)苯環(huán) 一個(gè)酯基一個(gè)酯基 一個(gè)氰基一個(gè)氰基 1 1 1 2 2 4 官能團(tuán)種類(lèi)官能團(tuán)種類(lèi)試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 酸性酸性KMnO4溶液溶液 鹵素原子鹵素原子NaOH溶液加熱、溶液加熱、AgNO3和稀硝酸混合和稀硝酸混合液液 醇羥基醇羥基鈉鈉 酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液 白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生紅棕色退去紅棕色退去 紫色退去紫色退去 有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生 有氫氣放出有氫氣放出 顯色顯色 濃溴水濃溴水 醛基醛基有銀鏡生成有銀鏡生

6、成新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液羧基羧基 有有CO2放出放出硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、溶液、H2SO4及及KOH的甲醇的甲醇溶液溶液氰基氰基(CN)強(qiáng)堿水，加熱強(qiáng)堿水，加熱銀氨溶液銀氨溶液 有磚紅色沉淀有磚紅色沉淀 NaHCO3溶液溶液 1分鐘內(nèi)由淡綠色分鐘內(nèi)由淡綠色變紅棕色變紅棕色 有氨氣放出有氨氣放出 紫外光譜紫外光譜 核磁共振譜核磁共振譜 3如何確定有機(jī)物中鹵素的種類(lèi)？如何確定有機(jī)物中鹵素的種類(lèi)？【提示提示】將含有鹵素的有機(jī)化合物樣品與將含有鹵素的有機(jī)化合物樣品與NaOH溶溶液混合反應(yīng)后，加入稀硝酸酸化，再加入液混合反應(yīng)后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶

7、液，根溶液，根據(jù)生成沉淀的顏色判定鹵素的種類(lèi)。據(jù)生成沉淀的顏色判定鹵素的種類(lèi)。確定有機(jī)物分子式的基本方法確定有機(jī)物分子式的基本方法 【問(wèn)題導(dǎo)思問(wèn)題導(dǎo)思】已知有機(jī)物分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)能否確定其分子已知有機(jī)物分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)能否確定其分子式？式？【提示提示】不能，根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，不能，根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，只能求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，要確定其分子式，還需要相對(duì)只能求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，要確定其分子式，還需要相對(duì)分子質(zhì)量。分子質(zhì)量。確定有機(jī)物分子式除需綜合考慮實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)確定有機(jī)物分子式除需綜合考慮實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量外，還有哪些方法？量外，還有哪些方法？【提示提示】確定

8、有機(jī)物的分子式還可利用有機(jī)物的燃燒確定有機(jī)物的分子式還可利用有機(jī)物的燃燒通式及消耗通式及消耗O2的量計(jì)算求出，或者根據(jù)有機(jī)物分子通式和有的量計(jì)算求出，或者根據(jù)有機(jī)物分子通式和有關(guān)數(shù)據(jù)計(jì)算求出。關(guān)數(shù)據(jù)計(jì)算求出。最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖相對(duì)分子相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量對(duì)應(yīng)物質(zhì)對(duì)應(yīng)物質(zhì)28C2H4、N2、CO30C2H6、NO、HCHO44C3H8、CH3CHO、CO2、N2O46C2H5OH、HCOOH、NO2有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用 【問(wèn)題導(dǎo)思問(wèn)題

9、導(dǎo)思】怎樣求有機(jī)化合物分子的不飽和度？怎樣求有機(jī)化合物分子的不飽和度？【提示提示】不飽和度的計(jì)算公式：不飽和度的計(jì)算公式：n(C)1，若，若分子中有其他原子，可按分子中有其他原子，可按“鹵加氮減氧不算鹵加氮減氧不算”規(guī)律求算。規(guī)律求算。不飽和度在確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)方面有何應(yīng)用？不飽和度在確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)方面有何應(yīng)用？【提示提示】在確定有機(jī)化合物時(shí)，不飽和度可以提供在確定有機(jī)化合物時(shí)，不飽和度可以提供分子中是否有不飽和鍵或環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。分子中是否有不飽和鍵或環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。有機(jī)化合物有機(jī)化合物乙烯乙烯乙炔乙炔環(huán)己烷環(huán)己烷苯苯不飽和度不飽和度1214有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 【

10、問(wèn)題導(dǎo)思問(wèn)題導(dǎo)思】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法有哪些？有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法有哪些？【提示提示】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法有化學(xué)方有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法有化學(xué)方法法(化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn))和物理方法和物理方法(儀器圖譜分析儀器圖譜分析)。紅外光譜和核磁共振氫譜對(duì)確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)紅外光譜和核磁共振氫譜對(duì)確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)分別有什么作用。分別有什么作用?！咎崾咎崾尽扛鶕?jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中含有何種根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。根據(jù)核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物中氫化學(xué)鍵或官能團(tuán)。根據(jù)核磁共振氫譜可以確定有機(jī)物中氫原子的種數(shù)和個(gè)數(shù)比。原子的種數(shù)和個(gè)數(shù)比。

11、1取一定量的某有機(jī)物在空氣中完全燃燒，測(cè)得生取一定量的某有機(jī)物在空氣中完全燃燒，測(cè)得生成成CO2和和H2O的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為2 3，則該有機(jī)物的分子，則該有機(jī)物的分子式不可能是式不可能是()ACH4BC2H6CC2H6O DC2H6O2【解析解析】由燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比可推知原有機(jī)由燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比可推知原有機(jī)物符合通式物符合通式CnH3n或或CnH3nOx。【答案答案】A【解析解析】分析莽草酸的分子結(jié)構(gòu)，確定含有官能團(tuán)分析莽草酸的分子結(jié)構(gòu)，確定含有官能團(tuán)的種類(lèi)，從而確定其化學(xué)性質(zhì)。的種類(lèi)，從而確定其化學(xué)性質(zhì)。A項(xiàng)，根據(jù)莽草酸的分子項(xiàng)，根據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)及C、H、

12、O原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為原子的成鍵特點(diǎn)可知，其分子式為C7H10O5。B項(xiàng)，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官項(xiàng)，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。能團(tuán)。C項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；含項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng)即取代反應(yīng))。D項(xiàng)，在項(xiàng)，在水溶液中，羧基可電離出水溶液中，羧基可電離出H，但羥基不能發(fā)生電離。，但羥基不能發(fā)生電離。【答案答案】C5下面是某未知有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定過(guò)程，下面是某未知有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定過(guò)程，請(qǐng)完成有關(guān)內(nèi)容。請(qǐng)完成有關(guān)內(nèi)容。(一一)分離提純分離提純

13、實(shí)驗(yàn)桌上有一小瓶沒(méi)有名稱的物質(zhì)，這就是柳樹(shù)中能實(shí)驗(yàn)桌上有一小瓶沒(méi)有名稱的物質(zhì)，這就是柳樹(shù)中能夠解熱鎮(zhèn)痛的有效成分經(jīng)過(guò)提純而成的。夠解熱鎮(zhèn)痛的有效成分經(jīng)過(guò)提純而成的。(二二)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定實(shí)驗(yàn)式燃燒燃燒13.8 g樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成30.8 g二氧化碳、二氧化碳、5.4 g水，沒(méi)有其他生成物，請(qǐng)通過(guò)計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式：水，沒(méi)有其他生成物，請(qǐng)通過(guò)計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式：_。(三三)確定分子式確定分子式由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為由質(zhì)譜分析法測(cè)出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為138，請(qǐng)，請(qǐng)確定其分子式：確定其分子式：_。(四四)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)計(jì)算該樣品分子的不飽和度為計(jì)算該樣品分子的不飽和度為_(kāi)，推測(cè)分子，推測(cè)分子中可能含有中可能含有_個(gè)苯