第57講鹵代點(diǎn)醇酚

【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.了解鹵代睡的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，理解鹵代煌在有機(jī)合成中的“橋

梁”作用。2.掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)

之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書(shū)寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

考點(diǎn)一鹵代慌

必備知識(shí)

1.概念

⑴鹵代烽是煌分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R-

X(其中R—表示煌基)。

(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。

2.物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒的沸點(diǎn)要匱。

(2)溶解性：不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。

⑶密度：一般一敘代燒、一氯代煌比水小，其余比水大。

3.水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

斷鍵方式R—XH^-OH—c-c-

,111

LH..X.J

RX+NaOH水：ROH+RCH2cH2X+NaOH”：

化學(xué)方程式△

RCH=CH+NaX+HO

NaX22

消去H、X,生成物中含有碳碳雙鍵

產(chǎn)物特征引入一OH

或碳碳三鍵

特別提醒：鹵代始發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代姓中碳原子數(shù)22；②存在0-H；

③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。

【微思考】下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生

成一種不飽和化合物的是(填序號(hào))。

①CH3cl②Q-fH-網(wǎng)

Cl

CHCH

I3I3

c—CHC1(4)CH—C—Cl

③CH3—22

CH3CH3CH3

提示：②

4.鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)檢驗(yàn)流程

NaOH的/AgCl白色沉淀

水溶液/△稀HNO,AgNO、

淺黃色沉淀

R-X水解’酸花4溶液—?AgBr

、Agl黃色沉淀

⑵加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色

的Ag2O沉淀。

5.鹵代煌的獲取

⑴不飽和煌與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。

⑵烷燒、苯及其同系物等的取代反應(yīng)。

6.鹵代煌的用途與危害

⑴用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。

⑵危害：氟氯煌在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。

關(guān)犍能力

由①鹵代煌的性質(zhì)

L有以下物質(zhì)，按要求填空：

①O-ChBr②CH3cH2cH2Br③CH3Br

@CH3CHBrCH2CH3

學(xué)生用書(shū)1第310頁(yè)

(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是O

(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是(填序號(hào))。

⑶物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為，產(chǎn)物有

(4)山物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有o

⑸檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有澳元素的試劑有。

答案：⑴①>④>②>③⑵②④（3）氫氧化鈉的醇溶液、加熱

（）消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水

CH2^=CHCH2cH3、CH3cH^=CHCH3、NaBr、H2O4

解反應(yīng)（5）氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液

鹵代煌在有機(jī)合成中的橋梁作用

2.以1?氯丙烷為原料制備1,2.丙二醇的路徑如下所示:

!1

CH3CH2CH2C1-^*CH2=CHCH3_^

CH—CH—CH

23KOHCH2-CH-CH3

n（）

ClCl2OHOH

對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型先后順序?yàn)椋?

A.消去、水解、加成B.消去、加成、水解

C.加成、水解、消去D.水解、加成、消去

答案：B

解析：由化學(xué)鍵的不飽和度變化得知，第一步為消去反應(yīng)，第二步為加成反應(yīng)，第三

步為取代（或水解）反應(yīng)。

3.利用已有知識(shí)，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。

⑴以為原料制備（>OHo

⑵以Q為原料制備

CHC1

2HOCH2OH

(3)以J為原料制備色

BrBrBr

j$皿H(H>OH(或

答案：

丫J催化劑,△

BrBrBr

OH

NaOH水溶液

HO-OH)

△催化劑,△

OH

BrBr

CHC1Cl

2BrCH2Br

(3)H,NaOH。溶液\ZNaOH水溶液

6催化劑，△:

△

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、②羥寒個(gè)數(shù)越多，溶解度越大小

沸點(diǎn)越高

【微思考1】(1)醇比同碳原子燒的沸點(diǎn)高的原因?yàn)閛

學(xué)生用書(shū)1第311頁(yè)

(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)?

提示：(1)醇分子間形成氫鍵

(2)它們與水分子間形成了氫鍵

3.化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行如圖標(biāo)號(hào)，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況:

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明⑴?(4)的斷鍵部位及(5)的斷

鍵名稱。

⑴與Na反應(yīng)：

2cH3cH2cH2OH+2Na——2cH3cH2cH?ONa+比1,①。

⑵催化氧化：

2cH3cH2cH2OH+O2W2cH3cH2CHO+2H2Q,①③。

E

⑶與HBr的取代：

CH3cH2cH2OH+HBr…今,CH3cH2cH迅「+比。,②。

(4)消去反應(yīng)：

濃硫酸

CH3cH2cH20H(H3CH空空空YH2T+H2。,②⑤。

△

(5)醇分子間脫水反應(yīng)

乙醇在濃H2so4、140℃條件下生成酸：

2cH3cH20H4普CH3cH2QCH2cH3+H2。,碳氧鍵、氧氫鍵。

乙二醇在濃H2so4、加熱條件下生成六元環(huán)醴：

2HoeH,CFWH濃管)，》瑜+2HQ,碳氧鍵、氧氫鍵。

【微思考2]工業(yè)上可用乙烯水合法生產(chǎn)乙醇

第一步：反應(yīng)CHzYHz+HOSO3H（濃硫酸）——>CH3cH2OSO3H（硫酸氫乙酯）；

第二步：硫酸氫乙酯水解生成乙醇。

第一步屬于（填反應(yīng)類型）。第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

提示：加成反應(yīng)CH3cH20so3H+H2O——CH3cH20H+H2so4

4.幾種重要的醇

物理性質(zhì)用途

無(wú)色、有特殊香味的液體，易揮

燃料；化工原料；常用的溶劑；體

乙醇發(fā)，密度比水小，能與水以任意

積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑

比例互溶

無(wú)色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易

甲醇（木醇）化工生產(chǎn)、車用燃料

溶于水

乙二醇無(wú)色、黏稠的液體，與水以任意重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)

丙三醇（甘油）比例互溶機(jī)防凍液等

關(guān)鍵能力

E335）醇類的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)

1.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4HI0OO

①CH3cH2cH2cH20H

_CH—CH—CH—CH

②I323

OH

_CH—CH—CH—OH

③I32

CH3

CH

I3

（4）CH3—C—OH

CH3

分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問(wèn)題：

⑴其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有,

（2）能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是

⑶能被氧化成酮的是O

（4）能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種（不考慮立體異構(gòu)）產(chǎn)物的是o

答案：（1）①②③④（2）①③（3）②（4）②

解析：（1）所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2O（2）能被氧化成醛的醉分子中必含

有基團(tuán)“一CH2OH"，①和③符合題意。（3）能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)

“-cn-OH，,,②符合題意。（4）若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類

型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。

練后歸納

1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律

醇分子中，連有羥基（一0H）的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上

必須連有氫原子，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為

II

硫酸

CC濃

.-.△

學(xué)生用書(shū)I第312頁(yè)

2.醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷

產(chǎn)產(chǎn)物為醛’如KCH20H鬻*RiCH。

土以產(chǎn)物為洞，如Ri-CHRCU：7

a-H2

加熱，。2

的個(gè)

0

數(shù)II

-

RiC-R2

無(wú)ICu或Ag

—*R>-C-0H---------、不能被催化氧化

加熱,。2

R3

醇的取代反應(yīng)多樣性

2.（2024?西安高三模擬）乙醇在下列反應(yīng)中沒(méi)有斷裂O—H的是（）

A.濃H2s0小加熱條件下發(fā)生分子間脫水

B.Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化

C.加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)

D.濃H2so八加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

答案：C

濃硫酸

解析：濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生分子間脫水：2cH3cH20H-------CH3CH20cH2cH3

△

+H20,斷裂O—H,A錯(cuò)誤；Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化：2cH3cH2OH+

O2上二2cH3CHO+2H2O,斷裂O-H,B錯(cuò)誤；加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)：

△

A

CH3CH2OH+HBr..>CH3CH2Br+H20,沒(méi)有斷裂O—H,C正確；濃H2so人加熱

西叁

條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；CH3cH20H+CH3COOHr.CH3COOCH2CH3+

*△

H2O,斷裂O—H,D錯(cuò)誤。

3.廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實(shí)現(xiàn)了可見(jiàn)光照射下甲醇脫氫制備乙

二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是（）

右/7"HOCH2cH20H

2cH30H

A.乙二醇是制備聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（PET）的主要原料

B.該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3OH+2H"催化齊"HOCH2cH2OH+H2T

C.甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醛

D.甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)

答案：B

解析：聚對(duì)苯二甲酸乙二酯是由對(duì)苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的有機(jī)物，故

A正確；從所給方程式可知，該方程式中H原子個(gè)數(shù)、電荷在反應(yīng)前后不守恒，故B

錯(cuò)誤。

考點(diǎn)三苯酚

必備知識(shí)

1.酚類的概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。

【微思考1】下列化合物中，屬于酚類的是（填序號(hào)）C

①O-CH2—OH②H3C-HQ-OH

CH3

④％CY>OH

③JOH

提示：②③

2.苯酚的物理性質(zhì)

⑴純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味，易被空氣氧化而呈粉紅色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65C時(shí),能與水互溶,苯酚易溶于

乙醇等有機(jī)溶劑。

⑶苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇洗滌,

再用水沖洗。

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

⑴弱酸性

苯酚電離方程式為CgHQHuC6H5CT+H+,俗稱石炭酸,但酸性很弱，不能使石蕊溶

液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：

OHONa

乙+NaOH——?$+H2Q0

【微思考2]苯酚的渾濁液加入"OH港％變澄清再通入8,氣”容液又變渾濁。

該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為,

提示：《；—OH+NaOH-----＞《；—ONa+H2O

《:—ONa+CO2+H2O-----＞《\—OH+NaHCC)3

⑵苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

OH

苯酚與飽和溟水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為人+3BT2

I+3HBTO

(3)顯色反應(yīng)

苯酚跟FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。

學(xué)生用書(shū)1第313頁(yè)

(4)加成反應(yīng)

苯酚與H2的加成反應(yīng):

《—>014+3H2催化劑，QpOH。

(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；

容易燃燒。

(6)縮聚反應(yīng)：n[曠。14+〃HCHO催化劑

△

OH

CHz+OH+(^~I)H2QQ

[微思考3]苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)軝z測(cè)苯中是否混有少量苯酚的

是(填序號(hào))。

①取樣品，加入少量酸性高鎰酸鉀溶液，振蕩，看酸性高鎰酸鉀溶液是否褪色，褪色

則有笨酚，不褪色則無(wú)苯酚

②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層

③取樣品，加入過(guò)量的濃澳水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯

酚，若沒(méi)有白色沉淀，則無(wú)苯酚

④取樣品，滴加少量的FeCb溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不

顯紫色則無(wú)苯酚

提示：①④

4.基團(tuán)之間的相互影響

【微思考4](1)苯酚與溟的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是

(2)醇、酚、叛酸分子中羥基上氫原子的活潑性順序?yàn)閛

提示：(1)羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代

⑵醇〈酚〈較酸

5.苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥

等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。

關(guān)鍵能力

■a①酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.下列說(shuō)法正確的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能與飽和濱水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B.苯乙醇、苯酚在分子組成上相差兩個(gè)CH?原子團(tuán)，故二者互為同系物

0H

C.、bCHzOH、CpO-C%互為同分異構(gòu)體

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)

答案：C

解析：苯甲醇不能與飽和淡水反應(yīng)生成白色沉淀，A錯(cuò)誤；苯乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相

似，故不互為同系物，B錯(cuò)誤；分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，C

正確；乙醇、苯甲醇都不與NaOH溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

2.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：

步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸儲(chǔ)水，充分振蕩后液

體變渾濁，將該液體平均分成三份。

步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCh溶液，觀察到溶液顯紫色（查閱資料可知配離

子［Fe（C6H5。川3一顯紫色）。

步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溪水，振蕩，無(wú)白色沉淀。

步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少

量CO2,溶液又變渾濁，靜置后分層。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20g

B.步驟2中紫色的［Fe（C6H5。）6］3一由Fe3T提供空軌道

C.步驟3中生成的2,4,6.三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚中，觀察不到沉淀

D.步驟4中CO?與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和Na2cCh

答案：D

解析：若5mL蒸餡水恰好能夠溶解1g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度S=20g,步

驟1形成的是懸濁液，故說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20g,A正確；［Fe(C6H5。川3一

是一種絡(luò)合物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對(duì)，F(xiàn)e3“提供空軌道，B正確；步

驟3中由于濃淡水為少量，澳與苯酚生成的2,4,6?三澳苯酚溶解在過(guò)量的苯酚中，

因此不能觀察到沉淀產(chǎn)生，C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCQ",故步驟4

中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和NaHCCh,D錯(cuò)誤。

3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8。，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于

NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量濃濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而

A不能。B苯環(huán)上的一澳代物有兩種結(jié)構(gòu)。

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,Bo

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比

為o

答案：(1)(_)-CH2OHH：C-(_AOH

(2)H3C-/3-OH+NaOH——>

—ONa+H2O

(3)2(3-CH20H+2Na--->

2O-CNa+H2f1：1：1

學(xué)生用書(shū)1第314頁(yè)

4.下列性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基或甲基產(chǎn)生影響的是()

A.苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)

B.苯酚可與澳水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和澳水反應(yīng)生成白色沉淀

C.苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代

答案：A

解析：B項(xiàng)說(shuō)明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；C項(xiàng)說(shuō)明苯酚中含有不飽和鍵而

乙醉中沒(méi)有；D項(xiàng)說(shuō)明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng),

考前?含酚羥基化合物的定量計(jì)算

0H

5.異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消

TT^OH

OHO

耗B「2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為（）

A.1：1：1

B.4：4：3

C.5：4：3

D.3：5：1

答案：B

解析：1個(gè)異鼠李素分子中含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)

最多可與4moiB「2、4moiNa、3moiNaOH反應(yīng)。

高考真題

1.（2024.浙江6月選考）有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測(cè)得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光

譜顯示A分子中沒(méi)有酸鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確

的是（）

圖2核磁共振氫諳

A.能發(fā)生水解反應(yīng)

B.能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02

C.能與反應(yīng)生成丙酮

D.能與Na反應(yīng)生成H2

答案：D

解析：由質(zhì)譜圖可知，有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為60,A只含C、H、。三種元素，因

此A的分子式為C3H8。或C2H4O2,由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個(gè)數(shù)比等

于峰面積之比為3：2：2：1,因此A為CH3cH2cH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A項(xiàng)

錯(cuò)誤；A中官能團(tuán)為羥基，不能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2,故B項(xiàng)錯(cuò)誤；

CH3cH2cH20H的羥基位于末端，與02反應(yīng)生成丙醛，無(wú)法生成丙酮，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；

CH3cH2cH20H中含有羥基，能與Na反應(yīng)生成H2,故D項(xiàng)正確。

2.人真312024?河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)

HOAAOH

X

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是（）

A.可與B及發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)

D.存在順?lè)串悩?gòu)

答案：D

解析：化合物X中存在碳碳雙鍵，能和B我發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)連有酚羥基，下方苯

環(huán)上酚羥基郤住有氫原子，可以與B「2發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；化合物X中有酚羥

基，遇FeCh溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；化合物X中含有酚羥基、醛基、酮族

基、醛鍵4種含氧官能團(tuán)，C項(xiàng)正確；該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵，其中一個(gè)雙鍵

碳原子連接的2個(gè)原子團(tuán)都是甲基，所以不存在順?lè)串悩?gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.（2023?湖北卷）湖北新春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分

之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)屬于芳香燒

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C.分子中有5個(gè)手性碳原子

D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

答案：B

解析：該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于屋，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基、羥基和竣

基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有

機(jī)物結(jié)構(gòu)中,的為手性碳原子，則一共有4個(gè)手性碳

原子，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)照基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多

消耗11molNaOH,D錯(cuò)誤。

4.><犬叫2022.山東卷）「崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于上崖柏素

y崖柏素

的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.可與溟水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCCh溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量Hz加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

答案：B

解析：酚可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，丫-崖柏素有酚的通性，且r崖柏素的以上有可以被

取代的H,故r崖柏素可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，A說(shuō)法正確；酚類物質(zhì)不與NaHCCh

溶液反應(yīng)，丫■崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCCh溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCCh

溶液反應(yīng)，B說(shuō)法錯(cuò)誤；r崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相

連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說(shuō)法正確；了-崖柏

素與足量比加成后轉(zhuǎn)化為丫。夕盆，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是

手性碳原子），D說(shuō)法正確。

對(duì)應(yīng)學(xué)生

課時(shí)測(cè)評(píng)57鹵代燒醇酚

用書(shū)P493

（時(shí)間：45分鐘滿分：6。分）

（本欄目?jī)?nèi)容，在學(xué)生用書(shū)中以獨(dú)立形式分冊(cè)裝訂！）

選擇題1—11題，每小題3分，共33分。

1.下列關(guān)于物質(zhì)用途敘述正確的是（）

A.苯酚可作消毒劑和食品防腐劑

B.醫(yī)療上常用95%酒精作消毒劑

C.乙烯可作植物的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑

D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸藥

答案：C

解析：苯酚有一定的毒性，當(dāng)溶液中苯酚濃度很低時(shí)能用于殺菌消毒，也有防腐的功

能，但不能用于食品防腐，故A錯(cuò)誤；醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑，故B錯(cuò)誤；

乙烯可作為植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑，可促進(jìn)植物生長(zhǎng)，故C正確；乙二醇的水溶液，凝固

點(diǎn)低，可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，丙三醇有吸水性，可作保濕劑，能與硝酸反應(yīng)生

成硝化甘油，用于制造烈性炸藥，故D錯(cuò)誤。

2.下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化常通過(guò)氧化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的是（）

A.CH3cH20H——CH3coOCH2cH3

B.CH3CH2OH——CH3cH0

cO—Cr=

D.CH2^=CH2——CH3cHzBr

答案：B

解析：乙醇和乙酸在濃硫酸催化作用下共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成乙酸乙

酯，A錯(cuò)誤；乙醇在銅或銀催化作用下加熱，被氧氣氧化生成乙醛，為氧化反應(yīng)，B

正確；苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，C錯(cuò)誤；乙

烯與淡化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成澳乙烷，D錯(cuò)誤。

3.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變，下列事實(shí)不能說(shuō)明上

述觀點(diǎn)的是（）

A.甲苯能夠使酸性KMnCU溶液褪色，而甲烷不能

B.苯酚易與NaOH溶液反應(yīng)，而丙醇不能

C.等物質(zhì)的量的丙醇和甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，后者產(chǎn)生的氫氣比前者多

D.苯與嗅在FeB門催化下可以發(fā)生反應(yīng)，而苯酚與濃濱水混合就能發(fā)生反應(yīng)

答案:c

解析：甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化，A不

符合題意；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而丙醇不能反應(yīng)，在苯酚中，由于苯環(huán)對(duì)一0H

的影響，酚羥基具有酸性，對(duì)比丙醇，雖含有一0H,但不具有酸性，說(shuō)明苯環(huán)的影

響使酚羥基上的氫更活潑，B不符合題意；丙醇和甘油含有的羥基數(shù)目不同，不能說(shuō)

明基團(tuán)的相互影響，C符合題意；一OH使苯環(huán)活化，故苯酚和濃澳水反應(yīng)比苯和澳反

應(yīng)更容易，體現(xiàn)出基團(tuán)之間的相互影響，D不符合題意。

4.下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是（）

A.苯酚和淡水反應(yīng)；乙烯和氯化氫制氯乙烷

B.乙醇制乙烯；乙醛和氫氣制備乙醇

C.溟乙烷水解制乙醇；苯與液澳反應(yīng)制備澳苯

D.乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環(huán)己烷

答案：C

解析：苯酚和澳水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，乙烯和氯化氫制氯乙烷屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)類

型不同，故A不選；乙醇制取乙烯屬于消去反應(yīng)，乙醛和氫氣制備乙醇屬于加成反

應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故B不選；澳乙烷水解制乙醇、苯與液澳反應(yīng)制備澳苯均屬于取

代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，故C選；乙醇被氧化生成乙醛屬于氧化反應(yīng)，苯和氫氣制環(huán)

己烷，屬于加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，反應(yīng)類型不同，故D不選。

5,下列說(shuō)法正確的是（）

A.乙醇、苯酚都能與Na反應(yīng)生成氫氣

B.可用紫色石蕊溶液驗(yàn)證苯酚溶液的弱酸性

C.茶酚（。一。H）和茉甲醇（O—CHzOH）組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，因而它們互為

同系物

D.苯酚能與NaHCO3溶液反應(yīng)而乙醇不能

答案：A

解析：苯酚和乙醇都含有羥基，均可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故A正確；苯酚的酸性很

弱，不能使紫色石蕊溶液變氫，故B錯(cuò)誤：苯甲醇屬于醇類，苯酚為酚類，兩者結(jié)構(gòu)

不相似，不互為同系物，故C錯(cuò)誤；苯酚酸性比碳酸弱，不能和NaHCCh溶液反應(yīng)，

故D錯(cuò)誤。

6.如圖表示4.澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是

()

w

①［酸性KMn()4溶液

HBr八H2O/H*

③卜aOH乙醇溶液、共熱

Y

A.①②B.②③

C.③④D.①④

答案：C

解析：①與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有一COOH、一Br兩種官能

團(tuán)，錯(cuò)誤；②與水在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有一OH、一Br兩種

官能團(tuán)，錯(cuò)誤；③與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，形成的產(chǎn)物中只含有碳

碳雙鍵一種官能團(tuán)，正確；④與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，形成的產(chǎn)物中只含有碳澳鍵一種

官能團(tuán)，正確。

7.用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行相應(yīng)實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)

A.用甲裝置除去苯中的苯酚雜質(zhì)

B.用乙裝置驗(yàn)證硫酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱

C.用丙裝置制備并檢驗(yàn)乙快的性質(zhì)

D.用丁裝置分離乙醇和乙酸的混合物

答案：B

解析：苯酚和濃淡水反應(yīng)生成2,4,6-三澳苯酚，2,4,6-三澳苯酚易溶于苯，二者

不能用過(guò)濾的方法分離，A錯(cuò)誤；稀硫酸和碳酸氫鈉反應(yīng)制備二氧化碳，證明硫酸酸

性強(qiáng)于碳酸，二氧化碳通入苯酚鈉溶液中生成苯酚，證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚，B正

確；飽和食鹽水與電石反應(yīng)生成的乙快中含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，它們也有還原

性，不能確定是乙快使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；乙醇和乙酸互溶，不能用分

液的方法進(jìn)行分離，D錯(cuò)誤。

8.下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ?/p>

選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作

A證明乙烯有還原性將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中

比較和乙醇中羥基氫的活潑性分別加入少量

BH2ONa

將鹽酸與大理石反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯

C證明酸性：碳酸,苯酚

酚鈉溶液中

D鑒別1-丙痹和2-丙醇核磁共振氫譜

答案：C

解析：乙烯中含有碳碳不飽和鍵，能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鎰酸鉀溶液

褪色，所以能達(dá)到實(shí)臉目的，A與題意不符；Na與水反應(yīng)劇烈，與乙醇反應(yīng)較平穩(wěn)，

則可比較H2O和乙醇中羥基氫的活潑性，B與題意不符；將鹽酸與大理石反應(yīng)產(chǎn)生的

氣體通入苯酚鈉溶液中，鹽酸易揮發(fā)，生成的二氧化碳中含有HC1,HC1與苯酚鈉反

應(yīng)生成苯酚和氯化鈉，不能證明酸性：碳酸〉苯酚，C符合題意；1-丙醇中含有4種

不同環(huán)境的氫原子，2-丙醇含有3種不同環(huán)境的氫原子，故可用核磁共振氫譜鑒別1-

丙醇后2■丙醇，D與題意不符。

0H

9.H°6°H蓮藕含有的多酚類物質(zhì)典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法

COOR

錯(cuò)誤的是（）

A.不能與溟水反應(yīng)

B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰

D.能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

答案：A

解析：苯酚可以和淡水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也

能和淡水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用

作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有0—H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正

確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。

10.如圖為有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

MNQ

A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

B.N的同分異構(gòu)體有6種

C.可用酸性KMnCU溶液區(qū)分N與Q

D.0.3molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72LH2

答案：C

解析：對(duì)比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；N的分子式為

C4H8c12,C4H8c12為C4H10的二氯代物,C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3cH2cH2cH3和

CH3cHe用

，采用定一移一法，C4H8c12的同分異構(gòu)體有：CH3cH2cH2cHeL、

CH3

CH3cH2cHe1CH2cl、CH3cHe1CH2cH2CI、CH2CICH2CH2CH2CI、CH3cH2CCLCH3、

ci

CH3CHCHC12ICH2cleHCH2cl

CH3cHeICHClCHa、I、CH39cH2。、1，共9種（含N）,B錯(cuò)

CH3ICH3

CH3

誤；N中官能團(tuán)為碳氯鍵，不能使酸性KMnCU溶液褪色，Q中官能團(tuán)為羥基，能使酸

性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鑒別N與Q,C正確；由于H2所處溫度和

壓強(qiáng)未知，不能使用22.4L,mo「計(jì)算H2的體積，D錯(cuò)誤。

11.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖［以

二氯二氟甲烷（CF2Q2）為例］,下列說(shuō)法不正確的是（）

CF2C12^^CF2cl-+C1?C100a^*2Cl-+02

A.紫外線使CF2c12分解產(chǎn)生的。?是臭氧生成氧氣的催化劑

B.QOOC1(過(guò)氧化氯)中含有非極性共價(jià)鍵

C.CF2c12分解為CF2cl?和。?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成

D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線

答案：C

解析：根據(jù)過(guò)程分析可知，生成的C1?促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，最后又生成C1-,所以

。?是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；C1OOQ的結(jié)構(gòu)式為C1—O—O—C1,

含有氧氧非極性共價(jià)鍵，B正確；CF2cb分解為CF2cl?和C1?反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，

沒(méi)有形成新的化學(xué)鍵，C錯(cuò)誤。

12.(8分)麻黃成分中含有生物堿、黃酮、糅質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分，

其中一種有機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖I：

(1)該有機(jī)物的分子式為o

(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和濱水反應(yīng)，最多消耗molBn。

(3)1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗molNaOHo反應(yīng)的化學(xué)方程式

為O

答案:⑴Cl5Hl4。6(2)5(3)4

解析：(2)1mol該有機(jī)物與足量飽和淡水發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位的氫被取

代，最多消耗5moiBn。(3)有機(jī)物分子中含有4個(gè)酚羥基，則1mol該有機(jī)物與NaOH

溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHo

C1C1ciClClC1C1

13.(9分)現(xiàn)通過(guò)以下具體步驟由Q制取Q8a即望A&B叟8我C或

⑴填寫下列反應(yīng)所屬反應(yīng)類型(填字母)。

a.取代反應(yīng)

b.加成反應(yīng)

c.消去反應(yīng)

d.氧化反應(yīng)

①；③；④0

⑵寫出①、⑤、⑥三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①;

⑤;

⑥O

答案：(1)①a③c@b

⑵①O+C12—……,Q-Cl+HC1

Q

⑤+2NaOH小0-2NaCl+2H2。

ci

(6)0+2Cb催化劑，

Cl

14.(10分)ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為-ci)是生產(chǎn)環(huán)氧樹(shù)脂的中間體，工業(yè)上可由如

圖路線合成。

ACl2

(CH)一

已知：R|-C1+HO-R22^R1-O-R2+HC1

(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是o

(2)已知B—C為加成反應(yīng)，A—B的反應(yīng)類型是反應(yīng)。

(3)B-C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C,有兩種結(jié)構(gòu)。

①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是i：CICH2-CHCI-CH2OHii：0

②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：i為B-C的主要產(chǎn)物。該分析過(guò)程是

(4)對(duì)C一環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等)不變

時(shí)，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的投料比增大，環(huán)氧氯內(nèi)烷的產(chǎn)率如圖所不：

1

降。鹵

C0

下H個(gè)生

率，一發(fā)

產(chǎn)移有會(huì)

烷偏只多

丙子中過(guò)

氯原液

B）溶

氧碳2

環(huán)（H

心。O

，中a

鍵N

大向

增o雙入

云碳

值子加

碳，

的）電

5是

.子

1C鍵

4困

.m