有機(jī)物的制備——高考一輪復(fù)習(xí)化學(xué)探究類實驗專練1.苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。實驗室可用苯甲酸與乙醇為原料制備苯甲酸乙酯，制備裝置如圖所示(部分裝置已省略)。已知信息如表：物質(zhì)乙醇苯甲酸乙醚苯甲酸乙酯密度/1.2659沸點/相對分子質(zhì)量Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗產(chǎn)品：按如圖裝置，在儀器C中加入2.44g苯甲酸、20.0mL乙醇、3.0mL濃硫酸和適量環(huán)己烷(與乙醇、水可形成共沸物)，控制一定溫度加熱2h后停止加熱。(1)儀器A名稱是________，進(jìn)水口為________(填“a”或者“b”)(2)本實驗中制取苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式為________。(3)實驗時使用過量乙醇的目的是________。(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分層，上層有機(jī)層從支管處流回?zé)浚聦铀畬訌姆炙飨驴诜懦?，反?yīng)結(jié)束的標(biāo)志是________。Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制：將儀器C中的反應(yīng)液倒入盛有水的燒杯中，滴加飽和溶液至溶液呈中性，用分液漏斗分出有機(jī)層，再用乙醚萃取水層中的殘留產(chǎn)品，將二者合并轉(zhuǎn)移至如圖的儀器D中，加入沸石和無水氯化鈣，加熱蒸餾，制得產(chǎn)品2.0mL。(5)加入溶液的作用有________。(6)采用圖乙裝置進(jìn)行蒸餾操作，收集________℃的餾分。(7)該實驗中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率是________。2.某同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置制備一硝基甲苯。實驗步驟如下：①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1:3)的混合物(混酸)；②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯；③裝好其他藥品，并組裝好儀器；④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；⑤控制溫度，大約反應(yīng)10分鐘至三頸燒瓶底有大量(淡黃色油狀)液體出現(xiàn)；⑥分離出—硝基甲苯(已知：甲苯的密度為0.866g?cm-3，沸點為110.6℃；硝基苯的密度為1.20g?cm-3，沸點為210.9℃)。根據(jù)上述實驗，回答下列問題：(1)實驗方案中缺少一種必要的儀器，它是________。本實驗的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右，如果溫度過高，可能產(chǎn)生的后果是________。(2)L儀器名稱是________，其作用是________。(3)甲苯與混酸反應(yīng)生成對硝基甲苯的化學(xué)方程式是________，反應(yīng)類型是________。(4)分離產(chǎn)品方案如圖：經(jīng)測定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3個峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為________；產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5個峰，它的名稱為________。3.甘氨酸(為無色晶體，可溶于水，難溶于乙醇。實驗室制備甘氨酸的原理為，裝置如圖所示：步驟1：按圖示裝置組裝儀器(加熱與夾持裝置省略)。步驟2：向儀器a中加入氨水后，再通入足量步驟3：向儀器a中滴入氯乙酸，維持溫度反應(yīng)2h。步驟4：反應(yīng)后加入足量乙醇，過濾可得甘氨酸粗產(chǎn)品?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器a的名稱為________；相對于分液漏斗，使用儀器b的優(yōu)點是________。(2)“步驟2”中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。(3)實驗中最佳的加熱方式為________。(4)“步驟4”中加入足量乙醇的目的是________。(5)茚三酮比色法是測定氨基酸濃度的一種有效方法，首先將待測溶液與茚三酮溶液混合，使氨基酸與茚三酮縮合生成有色化合物。然后通過測量產(chǎn)生的有色化合物的吸光度，可以確定氨基酸的含量。已知甘氨酸與茚三酮縮合生成有色化合物的吸光度(y)與甘氨酸濃度(x)的關(guān)系如圖所示：精確稱量0.0100g甘氨酸粗品與足量茚三酮溶液混合并定容于250mL容量瓶中，取樣以茚三酮比色法測得其吸光度為0.3774。①該樣品的純度為________；若定容時俯視容量瓶的刻度線，則使測得的樣品純度________(填“偏大”“偏小”或“無影響”)。②為提高其純度，可采取的操作方法為________。4.對氨基苯酚廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥等領(lǐng)域。實驗室制備過程如下：步驟I：在A中加入50mL水和2g催化劑Pt/C，通過裝置B向A中滴加50.0g硝基苯，然后通入置換裝置內(nèi)空氣，攪拌后置于140℃油浴中，通入進(jìn)行反應(yīng)。步驟Ⅱ：反應(yīng)結(jié)束后用冰水浴將裝置A冷卻，倒出所得反應(yīng)液，然后使用甲醇清洗裝置內(nèi)壁，將洗滌液與反應(yīng)液合并得混合液。步驟Ⅲ：將所得混合液減壓過濾后，分離濾液得到產(chǎn)品對氨基苯酚。已知：名稱熔點/℃沸點/℃部分性質(zhì)相對分子質(zhì)量硝基苯5.7210.9難溶于水，易溶于乙醇、苯等。遇明火高熱會燃燒123對氨基苯酚190284℃時分解暴露在空氣或光下，顏色變暗，易溶于乙醇、乙醚中109苯胺-6.2184.4微溶于水，溶于乙醇、苯等93甲醇-97.864.7易溶于水，可溶于醇類、乙醚等32回答下列問題：（1）儀器A的名稱為_______；電動攪拌器的作用是_______。（2）通入氫氣時應(yīng)打開_______，從_______口通入。（從“、、a、b”中選填）（3）下列說法不正確的是_______。A.硝基苯生成苯胺的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)B.對氨基苯酚既有酸性又有堿性C.所得產(chǎn)品對氨基苯酚在實驗室中應(yīng)存放于棕色試劑瓶中D.產(chǎn)品應(yīng)在空氣中小火加熱干燥（4）步驟Ⅲ中減壓過濾的目的是除去_______，“分離濾液得到產(chǎn)品對氨基苯酚”中的分離操作名稱為_______，經(jīng)處理后真空干燥得到精產(chǎn)品25.0g，產(chǎn)率為_______%（保留3位有效數(shù)字）。5.蜜蜂攻擊入侵者時，會分泌信息素乙酸異戊酯呼喚同伴。實驗室用圖甲所示裝置制備乙酸異戊酯（沸點142℃），步驟如下：Ⅰ.添加反應(yīng)物料：在100mL圓底燒瓶中加入16.5mL密度為0.80g/mL的異戊醇（3-甲基-1-丁醇）和20mL密度為1.05g/mL冰醋酸，振搖下緩慢加入3~4滴濃硫酸，再加入5粒沸石。Ⅱ.組裝反應(yīng)裝置：按如圖所示組裝反應(yīng)裝置，往分水器中充水，充水高度比支管口低1cm左右，接通冷卻水。Ⅲ.加熱反應(yīng)：接通電源，加熱反應(yīng)回流。當(dāng)分水器中的下層液體上升至支管口時，及時、小心打開活塞放出下層液體至下層液體的高度比分水器的支管口低1cm左右，當(dāng)分水器中的下層液體不再增加時，反應(yīng)結(jié)束。回答下列問題：(1)儀器A中冷卻水應(yīng)從_______________（填“a”或“b”）口通入，儀器B的名稱是_______________。(2)制備乙酸異戊酯的化學(xué)方程式為_______________。(3)步驟Ⅰ中，濃硫酸應(yīng)緩慢滴加且不能多加，否則易造成有機(jī)物炭化變黑，炭化后可能發(fā)生的副反應(yīng)方程式為_______________。(4)實驗中使用過量醋酸的目的是_______________。(5)步驟Ⅲ中使用分水器可以提高轉(zhuǎn)化率，簡述理由_______________。(6)反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗，用如圖乙所示裝置依次進(jìn)行水洗、“某洗滌液”洗、水洗，分出的產(chǎn)物加入少量無水固體干燥，然后過濾蒸餾，得乙酸異戊酯11.7g。①“某洗滌液”可選用_______________（填標(biāo)號）。a.無水乙醇

b.溶液

c.NaOH溶液②本實驗的產(chǎn)率為_______________（）。

答案以及解析1.答案：(1)球形冷凝管；b(2)(3)提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率或苯甲酸乙酯的產(chǎn)率(4)分水器內(nèi)水層高度不再發(fā)生變化(5)除去硫酸和苯甲酸、降低苯甲酸乙酯的溶解度(6)212.0(7)70%解析：實驗室可用苯甲酸與乙醇為原料制備苯甲酸乙酯，其中儀器C為反應(yīng)的發(fā)生裝置，其中分水器不斷蒸出水蒸氣，促使平衡正向移動，根據(jù)物質(zhì)的沸點不同，采用蒸餾的方法進(jìn)行分離提純。（1）結(jié)合儀器的構(gòu)造可知a為球形冷凝管，冷凝管的進(jìn)出水口為“下進(jìn)上出”，故答案為：球形冷凝管，b；（2）苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，化學(xué)方程式為，故答案為：；（3）由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，所以實驗時使用過量乙醇的目的是提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率或苯甲酸乙酯的產(chǎn)率，故答案為：提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率或苯甲酸乙酯的產(chǎn)率；（4）由于分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分層，上層有機(jī)層從支管處流回?zé)?，下層水層從分水器下口放出，所以反?yīng)結(jié)束的標(biāo)志是分水器內(nèi)水層高度不再發(fā)生變化，故答案為：分水器內(nèi)水層高度不再發(fā)生變化；（5）根據(jù)乙酸乙酯制備實驗中飽和碳酸鈉的作用可判斷加入溶液的作用有除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度，故答案為：除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度；（6）苯甲酸乙酯的沸點是212.0℃，所以采用圖乙裝置進(jìn)行蒸餾操作，收集212.0℃的餾分，故答案為：212.0℃；（7）2.44g苯甲酸物質(zhì)的量為，20.0mL乙醇物質(zhì)的量為，乙醇過量，理論上得到苯甲酸乙酯物質(zhì)的量為0.02mol，實際得到產(chǎn)品的質(zhì)量為，則苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為，故答案為70%。2.答案：(1)溫度計；生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)球形冷凝管；冷凝回流，提高原料利用率(3)；取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(4)；鄰硝基甲苯解析：制取—硝基甲苯時，先配制混酸，裝入分液漏斗中；再將甲苯裝入三頸燒瓶內(nèi)，加入混酸，控制溫度在30℃左右給三頸燒瓶加熱，將蒸汽進(jìn)行冷凝回流。大約反應(yīng)10分鐘至三頸燒瓶底有大量(淡黃色油狀)液體出現(xiàn)，此時反應(yīng)基本完成，然后分離混合物，便可獲得一硝基甲苯。（1）本實驗的關(guān)鍵是控制溫度在30℃左右，則實驗方案中缺少一種必要的儀器，它是溫度計。如果溫度過高，硝基苯可能會發(fā)生進(jìn)一步硝化，則可能產(chǎn)生的后果是：生成二硝基甲苯、三硝基甲苯。（2）L儀器是冷凝管，內(nèi)管呈球形，則名稱是球形冷凝管，甲苯、濃硝酸的沸點低，易揮發(fā)，為提高原料的利用率，需對蒸汽進(jìn)行冷凝回流，所以冷凝管的作用是：冷凝回流，提高原料利用率。（3）甲苯與混酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成對硝基甲苯和水，化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))。（4）反應(yīng)后的混合物分層，上層為水溶液，下層為有機(jī)溶液，分液后得到下層有機(jī)溶液。將有機(jī)溶液進(jìn)行蒸餾，可將反應(yīng)產(chǎn)物再進(jìn)行分離。甲苯的核磁共振氫譜中有4個峰，的核磁共振氫譜中有3個峰，鄰硝基甲苯的核磁共振氫譜中有5個峰。所以產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3個峰，其結(jié)構(gòu)簡式為；產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5個峰，它的名稱為鄰硝基甲苯。3.答案：(1)三頸燒瓶或者三口燒瓶；平衡氣壓，使氯乙酸能順利流下(2)或者(3)水浴加熱或者熱水浴(4)降低甘氨酸的溶解度，促使其析出(5)80%；偏大；重結(jié)晶解析：三頸燒瓶中加入氨水，再通入足量的，先生成，再滴加氯乙酸維持溫度50°C，氯乙酸與反應(yīng)生成甘氨酸。（1）儀器a的名稱為三頸燒瓶，儀器b為恒壓滴液漏斗，恒壓滴液漏斗的優(yōu)點是能夠平衡漏斗與三頸燒瓶中的壓強(qiáng)，使氯乙酸能順利流下；（2）制備甘氨酸用氯乙酸和碳酸氫銨，通入足量的的目的是生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為或者；（3）根據(jù)題目的信息，反應(yīng)的溫度為50°C，所以最好用水浴加熱；（4）結(jié)合題目中的信息，甘氨酸難溶于乙醇，加入乙醇可以降低甘氨酸的溶解度，促使其析出；（5）①結(jié)合題目信息可知。當(dāng)吸光度為0.3774時，甘氨酸的濃度為=32，所以純度為×100%=80%；定容時俯視容量瓶的刻度線，使配制的溶液的體積少于250mL，甘氨酸濃度偏大，最終使測定樣品的純度偏大；②甘氨酸為可溶于水的晶體，可以用重結(jié)晶的方法提純。4.答案：（1）三頸燒瓶；使硝基苯與催化劑充分接觸到，從而加快反應(yīng)速率（2）；a（3）AD（4）催化劑Pt/C；蒸餾；56.4解析：（1）由實驗裝置圖可知，儀器A為三頸燒瓶；實驗時，電動攪拌器的作用是使硝基苯與催化劑充分接觸到氫氣，使反應(yīng)物的接觸面積增大，加快反應(yīng)速率，使反應(yīng)更加充分，故答案為：三頸燒瓶；使硝基苯與催化劑充分接觸到，從而加快反應(yīng)速率；（2）由實驗裝置圖可知，實驗時，應(yīng)打開，在恒壓條件下從a口通入氫氣，有利于催化劑作用下硝基苯在無氧環(huán)境中與氫氣在140℃油浴加熱條件下充分反應(yīng)，故答案為：；a；（3）A.由方程式可知，硝基苯生成苯胺的反應(yīng)類型為硝基轉(zhuǎn)化為氨基的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故錯誤；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，對氨基苯酚中含有氨基和酚羥基，所以對氨基苯酚既有酸性又有堿性，故正確；C.由題給信息可知，對氨基苯酚中酚羥基暴露在空氣或光下，顏色變暗，所以對氨基苯酚在實驗室中應(yīng)存放于棕色試劑瓶中，故正確；D.由題給信息可知，對氨基苯酚中酚羥基暴露在空氣或光下，顏色變暗，所以對氨基苯酚不能在空氣中小火加熱干燥，故錯誤；故選AD；（4）由分析可知，步驟Ⅲ為將所得混合液過濾催化劑Pt/C后，加熱蒸餾分離濾液得到產(chǎn)品對氨基苯酚；由題意可知，50.0g硝基苯反應(yīng)制得對氨基苯酚的質(zhì)量為25.0g，由方程式可知，對氨基苯酚的產(chǎn)率為×100%≈56.4%，故答案為：除去催化劑Pt/C；蒸餾；56.4。5.答案：(1)a；分液漏斗(2)(3)(4)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率，提高產(chǎn)率(5)回流的水蒸氣冷凝進(jìn)入分水器，降低水蒸氣濃度促進(jìn)平衡正向移動，增大轉(zhuǎn)化率；有機(jī)反應(yīng)物進(jìn)入燒瓶重復(fù)利用，提高原料利用率(6)b；60%解析：（1）儀器A為球形冷凝管，冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)上口出，儀器B為分液漏斗；（2）與發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（3）濃硫酸使有機(jī)物脫水炭化，炭與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成二氧化碳、二氧化硫和水，反應(yīng)的化學(xué)方程