重難點(diǎn)17有機(jī)合成與推斷綜合題

?命題趨勢(shì)?解題策略A真題回眸A限時(shí)檢測(cè)

“完全推斷型”有機(jī)合成與推斷

有機(jī)合成與推斷綜合題“結(jié)構(gòu)已知型”有機(jī)合成與推斷

“半推半知型”有機(jī)合成與推斷

命題趨勢(shì)

有機(jī)合成與推斷綜合題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能

團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共

振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等?？傮w來(lái)說(shuō)，命題形式可以大致分為三類：

（1）完全推斷型：即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)

物、題給信息等進(jìn)行推斷；

（2）結(jié)構(gòu)已知型：即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是己知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生

且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；

（3）”半推半知”型：即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合

條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

預(yù)計(jì)在2024年高考命題中，有機(jī)合成與推斷向著綜合型、信息化、能力型方向發(fā)展，仍然以新材料、

新藥物、新科技及社會(huì)熱點(diǎn)為題材來(lái)綜合考查考生的有機(jī)知識(shí)。

解題策略

【策略1】掌握有機(jī)合成中碳骨架構(gòu)建的方法

（1）碳鏈的增長(zhǎng)：

①與HCN的加成反應(yīng);

②加聚或縮聚反應(yīng);

③酯化反應(yīng)。

（2）碳鏈的減短:

CaO

①脫段反應(yīng)：R—COONa+NaOH-T^R—H+Na2co3。

②氧化反應(yīng):

+

KMnO4(H)

R—CH=CH2------------>RCOOH+CO2TO

③酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。

④燃的裂化或裂解反應(yīng)：G6H34也皿C8H謳+C8H必

(3)常見(jiàn)碳鏈成環(huán)的方法

①二元醇成環(huán)，如

②羥基酸酯化成環(huán)，如

()

CH2C

()+H，)

()

II濃硫酸.

H()(CH2)3—C—OH

^CH?—CH?

③氨基酸成環(huán)，如

④二元按酸成環(huán)，如

('H2—('H2

濃“so；J、/C\十%()

H()()CCHCHC()()H

22A()()()

⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯嫌與單烯燒的聚合成環(huán):

【策略2】掌握有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

(1)官能團(tuán)的引入

官能團(tuán)引入方法

①煌、酚的取代；

碳鹵鍵

②不飽和嫌與HX、X2的加成；

③醇與氫鹵酸(HX)的取代

①烯煌與水加成；

②醛、酮與氫氣加成；

羥基③鹵代燃在堿性條件下的水解；

④酯的水解；

⑤葡萄糖發(fā)酥產(chǎn)生乙醉

①某些醇或鹵代燃的消去；

碳碳雙鍵②煥煌的不完全加成；

③烷短的裂化

①醇的催化氧化；

②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；

碳氧雙鍵

③低聚糖和多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成

①醛基氧化；

②酯、酰胺基、蛋白質(zhì)、翔酸鹽的水解：

陵基

③含一CH20H結(jié)構(gòu)的醇、苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳上

有氫原子)被酸性高鋅酸鉀溶液氧化；

苯環(huán)上引入不同的官能團(tuán)

①鹵代:X2和Fe(或X2和FeX3)；

x((D)②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；

(②)

(③)③燃基氧化；

HOOC\J

OH(?>④先鹵代后水解

(2)官能團(tuán)的消除

①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán)等)。

②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。

③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基。

④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、酰胺基、碳鹵鍵。

(3)官能團(tuán)的改變

0，

①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH20HHR—CHO—^>R—COOHo

②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如

消去H2O與X2加成水解

CH3cH20H----C--H---2-=--C----H2------------------>X—CH2CH2—X-^->HO—CH2CH2—OHo

③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如

消去H2。與HC1加成水解

CH3cH2cH20H------------------<H3CH=CH2------------------->CH3cHeICHa-^CH3cH(OH)CH)。

【策略3】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

1.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

(1)正推法

基礎(chǔ)原料-中間體―目標(biāo)化合物。

即從某種原料分子開(kāi)始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架

的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線。如以乙烯為原料合成乙酸乙幅，

可采用正推法：

(2)逆推法

II標(biāo)化合物—中間體―基礎(chǔ)原料。

即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)。

()

如采用逆推法，通過(guò)對(duì)苯甲酸苯甲酯((.CH?)的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)化合物的是苯甲酸與

苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯，如圖所示:

設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡(jiǎn)單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線,

即

2.最佳合成途徑的選擇

（1）合成基本原則：原理正確，原料價(jià)廉，操作簡(jiǎn)便，步驟簡(jiǎn)單，條件適宜，易于分離。

具體而言：

①起始原料、溶劑和催化劑要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。

②應(yīng)盡量選擇步驟較少的合成路線。為了減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)把似的原料。

③合成路線要符合“綠色、環(huán)保'’的要求，高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個(gè)原子,

使之轉(zhuǎn)化到目標(biāo)化合物中。

④有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)、不污染環(huán)境或污染小。

⑤要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍

變規(guī)律及有關(guān)的信息，掌握正確的解題方法，有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推和逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。

對(duì)于多種合理路線的選擇，要綜合考慮諸多因素：原料的大源和價(jià)格、能耗、反應(yīng)速率、反應(yīng)物的利

用率、生產(chǎn)設(shè)備和技術(shù)條件是否具備、是否有污染物產(chǎn)生或排放等。

（2）有機(jī)合成路線的選擇

①一元合成路線

濃H2SO4

QCH3cH>()H+(H3c()()H，Mu4uM

⑤3-3△CH3<()()C2H5+H2oa

②二元合成路線

CHO催化劑f°OH

+()2

④CHQ△

③芳香族化合物合成路線

3.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)

如：

（1）酚羥基的保護(hù):

因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一OH變?yōu)橐籓Na將其保護(hù)

起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。

（2）碳碳雙鍵的保護(hù):

碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCI等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后

再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

（3）氨基（一NH2）的保護(hù)，

如在利用對(duì)硝基甲苯（舊3To—N°2）合成對(duì)氨基苯甲駿（叫的過(guò)程中應(yīng)先把

—CH3氧化成一COOH之后，再把一NO?還原為一N山,防止當(dāng)KMnCU氧化一CH3時(shí)，一NH?］具有還原性）

也被氧化。

【策略4］熟悉有機(jī)合成與推斷的突破口

1.通過(guò)物理特征突破

有機(jī)化合物中各類代表物的狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，解題時(shí)可考慮

通過(guò)物理特征找到題眼。

2.根據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物分子式特征推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型

分析反應(yīng)物、產(chǎn)物的分子式特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機(jī)化學(xué)知識(shí)，猜想可能的有機(jī)反應(yīng)類型,

由此確定反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特，點(diǎn)，結(jié)合框圖中的其仙物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。如:

對(duì)比F與G的分子式，G比F的分子式少1個(gè)H,多1個(gè)N02,可判斷反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)，F(xiàn)若為

苯酚，則G可能為硝基苯酚。

3.從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象突破

反應(yīng)現(xiàn)象思考方向

濱水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等

可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機(jī)物為

苯的同系物（與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有）、醇（含

使酸性KMnO4溶液褪色H

—CHOH

1結(jié)構(gòu)）等

①遇FeCb溶液顯紫色含有酚羥基

②與濃浪水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

加入新制CU(OH)2并加熱有磚

紅色沉淀生成，或加入銀組:溶液含有醛基或甲酸酯基或甲酸

水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)

加入Na,有H2產(chǎn)生可能有一OH或一COOH

加入NallCCh溶液有氣體放出含一coon

4.從反應(yīng)條件突破

反應(yīng)條件可能的有機(jī)化合物及反應(yīng)

①醇的消去反應(yīng)；

濃硫酸，加熱②酯化反應(yīng)；

③苯的硝化反應(yīng)

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上的取代

①酯的水解反應(yīng)；

稀硫酸，加熱

②二糖、多糖的水解反應(yīng)等

氫鹵酸(HX),加熱醇的取代

①鹵代煌的水解反應(yīng)；

強(qiáng)堿的水溶液，加熱

②酯的水解反應(yīng)等

強(qiáng)堿的醇溶液，加熱鹵代煌的消去反應(yīng)

新制Cu(OH)2或銀氨溶

酹基(醉、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等)的氧化反應(yīng)

液，加熱

①烯燒、快點(diǎn)的氧化反應(yīng)；

酸性KMnO4溶液或酸②某些苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有H)的氧化反

性重鋁酸鉀溶液應(yīng)；

③醇、醛、苯酚的氧化反應(yīng)

①醇的催化氧化反應(yīng)；

O2、Cu（或Ag）,加熱

②醛的氧化；

①烯燒、塊燃的加成反應(yīng)；

②芳香煌的加成反應(yīng)；

H2、催化劑，加熱

③醛、酮還原為醉

特別注意：翔基、酯基、酰胺基中的碳氧雙鍵不能加成

濱水或浪的CC14溶液烯燒、煥燒的加成反應(yīng)

①苯酚的取代反應(yīng)；

濃澳水②碳碳雙鍵和碳碳三鍵的加成：

③醛的氧化

①煌的取代反應(yīng)；

。2，光照

②《，中側(cè)鏈的取代反應(yīng)

鐵粉或鹵化鐵、X2苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)

如:

「CH30H「

（1）回放即誣一畫：反應(yīng)類型可能為取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），聯(lián)想乙酸乙酯的制備，則F結(jié)構(gòu)中可能

有峻基，G結(jié)構(gòu)中可能有酯基。

l-cBri/CCk~~D

（2）--------------->?：反應(yīng)類型可能為加成反應(yīng)，通過(guò)分子式即可驗(yàn)證，聯(lián)想乙烯與澳

L9H8U2ICrglixbRrzUnz

的四氯化碳溶液反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)中應(yīng)該存在一個(gè)碳碳雙鍵。

5.根據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目

（1）燒和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)（X》。

\/

C-C

（2）/\的加成：與H2、Bn、HCK比。等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為I:1反應(yīng)。

（3）含一0H的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2o

(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molC&CK注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)一CHO)。

(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化

?RCH2OH—>RCH()—>RC()()H

MM—2M+14

②RCH2OH―H3COOCH2R

MM+42

ORCOOH—>RC()()CH2cH3

MM+28

(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量)

6.從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破

(1)連續(xù)氧化關(guān)系：

A氧化n氧化、

A、、B—>C

濃硫酸，△

D

結(jié)論IA為醇、B為醛、C為竣酸、D為酯

結(jié)論HA、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同

結(jié)論inA分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上至少有2個(gè)氫原子，即含一CH20H

結(jié)論IV若D能發(fā)生車艮鏡反應(yīng),則A為CH?OH,B為HCHO,C為HCOOH,D為HCOOCH3

(2)重要的“三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系:

鹵代^醉

烯擔(dān)

①鹵代煌在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱，醇在濃硫酸、加熱條件下均發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燃。

②烯烽在一定條件下分別與HX(X為鹵素原子)、出0發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代燒、醇。

③鹵代燃在強(qiáng)堿的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醉與濃HX在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵

代谿

在有機(jī)推斷中靈活運(yùn)用以上轉(zhuǎn)化關(guān)系，并根據(jù)題忖的限制條件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。

(3)有機(jī)反應(yīng)各類物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

7.有機(jī)推斷中?？嫉摹澳吧畔ⅰ?/p>

R'

稀NaOH

(1)羥醛縮合：RCHO+R9H2cHO---己------>R('H=C(^HO+H2O(R>R，表示炫基或氫)

(2)利用格氏試劑發(fā)生加成反應(yīng)

OH

()|

MgR，—2—R"R—「R

RX…/RMgX---------->I

無(wú)水乙酸HQ+R(R代表烽基，R\R"代表炫基或氫)。

CH,

/~

CH3CH2CH=C

(3)烯炫的氧化：CH?

(4)成環(huán)反應(yīng)：C+|1-'0

A真題回眸

考向一“完全推斷型”有機(jī)合成與推斷

1.(2022?北京?高考真題)碘番酸是一種以服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是0

(2)B無(wú)支鏈，B的名稱是oB的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是C

(3)E為芳香族化合物，E-F的化學(xué)方程式是。

(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的相對(duì)分子質(zhì)量為

193,碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。

步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，力口熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I,冷去［1、

洗滌、過(guò)濾，收集濾液。

步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol-UAgNCh標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNQa溶液的體積為cmL。

已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)o

考向二“結(jié)構(gòu)已知型”有機(jī)合成與推斷

2.（2023?福建?統(tǒng)考高考真題）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的

合成路線。

已知：Boc表示叔丁氧皴基。

（1）A中所含官能團(tuán)名稱0

（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：AB（填“>”或“v”）

（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3.（2023?江蘇?統(tǒng)考高考真題）億合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：

⑴叱合物A的酸性比環(huán)己醇的（填“強(qiáng)”或“弱”或“無(wú)差別

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

考向三“半推半知型”有機(jī)合成與推斷

4.（2023?遼寧?統(tǒng)考高考真題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合

成路線如下。

回答下列問(wèn)題：

（DA中與鹵代煌成健活性高的羥基位于酯基的位（填“間”或“對(duì)

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和（填名稱）。

⑶用02代替PCC完成D-E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為o

（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)NH鍵的共有種。

（5）H->I的反應(yīng)類型為<,

⑹某藥物中間體的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和o

5.（2023?全國(guó)?統(tǒng)考高考真題）英西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血

后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、o

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為°

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。

限時(shí)檢測(cè)

(建議用時(shí)：120分鐘)

1.(2024.廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))英菲替尼(化合物L(fēng))是治療膽管癌的新型藥物，其合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成C的反應(yīng)類型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由G-J的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知，G轉(zhuǎn)化為H的目的是

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①分子中含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②核磁共振氫譜顯示2組峰

(6)L中氮原子的雜化方式為o

2.(2024?河北?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))鹽酸克林沙星(化合物M)是一種具有殺菌、抑菌作用的藥物。M的一種

合成路線如下(部分試劑和條件略去)：

回答卜列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B-C的反應(yīng)類型是。

(3)F中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(4)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)K-L的化學(xué)方程式為o

(6)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種；其中核磁共振氫譜顯示為三組峰且峰面積比為2：2：1的

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①具有相同官能團(tuán)

②苯環(huán)上含有三個(gè)取代基

3.(2024?安徽?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)D中手性碳原子數(shù)目為。

(4)E轉(zhuǎn)化為AHPA的反應(yīng)類型為o

(5)AHPA中酸性官能團(tuán)名稱為,堿性官能團(tuán)名稱為o

(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的AHPA的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個(gè)取代基；

③核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積比為4：2：2：2：2：lo

________________________________(其他原料、試劑任選)。

4.(2024?廣西?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè))多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體，下面是一種多環(huán)化合物G的合成

路線：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的分子式為,A側(cè)鏈上的碳原子的雜化類型有。

(2)rflB生成D的反應(yīng)類型為o

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱為,E-F反應(yīng)的方程式為。

(4)C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有種(考慮碳碳雙鍵的順?lè)串悩?gòu))。

i.除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以和Q-NH2為原料制備的合成路線_______(其他無(wú)

機(jī)試劑任選)。

5.(2024?費(fèi)州?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))億合物J具有多種生物藥理活性。某研究小組以植物中提取的對(duì)茴香醛A

和香草醛F為原料合成J,一種合成路線如卜.(部分反應(yīng)條件和過(guò)程已簡(jiǎn)化)：

(，為H或烷基)

問(wèn)答下列問(wèn)題：

(DA中的官能團(tuán)名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)由G生成H經(jīng)過(guò)①②兩步反應(yīng)，寫出第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)根據(jù)I的結(jié)構(gòu)，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，1的碳碳雙鍵斷裂的是鍵(選填“?！被颉柏！?。

⑹根據(jù)化合物J的結(jié)構(gòu)，J不能發(fā)生的反應(yīng)是(選填“酯化反應(yīng)”“水解反應(yīng)”或“消去反應(yīng)

(7)化合物F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

6.(2024?陜西寶雞?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))帕羅維德(Paxlovid)是?種有效的新冠病毒抑制劑，可以在病毒感染早

期有效干預(yù)抑制病毒組:制。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一⑴的合成路線。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)ATB的原子利用率100%,A的名稱是,D的名稱是o

(2)C-D的反應(yīng)類型,E中官能團(tuán)的名稱是<.

(3)F的分子式。

(4)寫出G-H轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)的離子方程式o

(5)芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

@lmolN最多消耗2molNaOH；

③磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為3：2：2：I；

OH

(6)結(jié)合以上流程，設(shè)計(jì)以乙快和乙醇為原料制備人的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

OH

7.(2024.陜西渭南.統(tǒng)考一模)疊氮基和烯燒、煥煌可以在催化劑的作用下發(fā)生反應(yīng)生成雜環(huán)，這種反應(yīng)

廣泛應(yīng)用于藥物合成。藥物F合成路線如下：

⑵有機(jī)物乙二醵與B能發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚合物Mo有關(guān)M的說(shuō)法正確的是___________o

A