第九章有機化學基礎(chǔ)第34講烴的衍生物復習要點

1.能寫出鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能團、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱，能列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.能描述說明、分析解釋鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學方程式。3.能基于官能團、價鍵類型、特點及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質(zhì)。第3頁考點1鹵代烴A

基礎(chǔ)知識重點疑難1.

鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被

鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團為

，飽和一元鹵代烴的通式為

CnH2n＋1X

。2.

鹵代烴的物理性質(zhì)（1）沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要

高。（2）溶解性：

難溶于水，

可溶于有機溶劑。（3）密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。鹵素原子

CnH2n＋1X

高難溶可溶3.

鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（1）水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、

加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式

反應(yīng)本質(zhì)和通式產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含

碳碳雙鍵或

碳碳三鍵的不飽和化合物強堿的水溶液、加熱CH2OH

＋NaX＋H2O

碳碳雙鍵碳碳三鍵NaX＋R—筆記：[方法]從斷鍵方式理解有機反應(yīng)類型及書寫方程式（2）鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律①水解反應(yīng)a.鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。

c.鹵代烴水解所需NaOH的定量分析

1∶1

1∶2

②消去反應(yīng)②a.沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。b.鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如（CH3）3CCH2Cl。c.有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產(chǎn)物。

e.鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無醇得醇，有醇得烯或炔”。②斷鍵與成鍵規(guī)律：＋HX

③（2023浙江6月）CH3CHBr—CH2Br與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔（√）筆記：①拓展：生成

與NaOH進一步反應(yīng)，NaOH促進水解正向進行4.

鹵代烴中鹵素原子的檢驗（1）檢驗步驟及現(xiàn)象

（2）注意事項①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)（與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時）。筆記：關(guān)鍵步驟，若未酸化，Ag＋與OH－反應(yīng)生成AgOH沉淀5.

鹵代烴的用途與危害（1）用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。

筆記：（2024江蘇）氟氯烴破壞臭氧層，氟氯烴產(chǎn)生的氯自由基改變O3分解的歷程（√）氟氯代烷催化劑6.

鹵代烴在有機合成中的作用（1）聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁筆記：不同反應(yīng)生成—X個數(shù)不同，位置不同，如

與溴水的1，2－加成、1，4－加成等（2）改變官能團的個數(shù)

（3）改變官能團的位置

（4）進行官能團的保護

（5）鹵代烴在有機合成中的經(jīng)典路線①一元合成路線

②二元合成路線

B

題組集訓提升能力題組一

鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1.

下列鹵代烴，既能發(fā)生水解，又能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是（

A

）A.

B.

C.

D.

A

2.

下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是（

A

）①

②

③（CH3）3CCH2Cl

④CHCl2—CHBr2 ⑤

⑥CH3ClAA.

①③⑥B.

②③⑤C.

全部D.

②④

題組二

依據(jù)鹵代烴取代反應(yīng)的原理分析陌生反應(yīng)3.

在有機合成中，常利用鹵代烴的取代反應(yīng)引入各種官能團。下列有鹵代烴參與的反應(yīng)或轉(zhuǎn)化過程（部分產(chǎn)物未給出）屬于取代反應(yīng)的是

①③④⑤

（填序號）。

②鹵代烴與金屬鎂在乙醚中制備格氏試劑：CH3CH2CH2Br＋Mg

CH3CH2CH2MgBr③芳香族化合物與鹵代烴在AlCl3催化下可發(fā)生可逆反應(yīng)：

＋R'Cl

＋HCl（R和R'代表烴基）④工業(yè)上采用Hofmann烷基化反應(yīng)制備伯胺：

＋NH3（過量）

＋HCl①③④⑤

⑤Ullmann反應(yīng)是形成芳—芳鍵的重要的方法之一：

解析：在①所給反應(yīng)中，CH3I中的碘原子被其他原子團[（CH3）3CO—]取代，屬于取代反應(yīng)，故①符合題意。在②所給反應(yīng)中，溴丙烷中的溴原子沒有被取代而離去，不屬于取代反應(yīng)，故②不符合題意。鹵代烴的烴基部分（—R'）取代了芳香烴

中烴基對位的氫原子，生成

，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故③符合題意。在④所給反應(yīng)中，

中的氯原子被氨基取代，屬于取代反應(yīng)，故④符合題意。在⑤所給反應(yīng)中，

中的溴原子被其他原子團取代，屬于取代反應(yīng)，故⑤符合題意。在⑥所給反應(yīng)中，產(chǎn)物有不飽和鍵生成，屬于消去反應(yīng)，故⑥不符合題意。解題感悟鹵代烴陌生取代反應(yīng)產(chǎn)物的判斷鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果是帶負電荷的原子或原子團取代鹵素原子。題組三

鹵代烴中鹵素原子的檢驗4.

為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進行實驗：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為（

B

）A.

④③②①B.

①④②③C.

③①④②D.

①④③②解析：測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，實驗步驟為①量取該鹵代烴液體；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，觀察沉淀的顏色，利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類，故選B。B5.

為測定某鹵代烴（只含一種鹵素原子）分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。下列說法不正確的是（

D

）A.

加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定B.

該鹵代烴分子中含有溴原子C.

該鹵代烴的分子式是C2H4Br2D.

該鹵代烴的名稱是1，2－二溴乙烷D題組四

鹵代烴在有機合成中的橋梁作用6.

（2025·菏澤統(tǒng)考）1，4－環(huán)己二醇（

）是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷（

）為基礎(chǔ)原料，合成1，4－環(huán)己二醇的路線如圖。下列說法不正確的是（

B

）A.

合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B.

反應(yīng)（5）生成的產(chǎn)物只有1種C.

反應(yīng)（2）和反應(yīng)（4）的反應(yīng)條件可能相同D.

有機化合物N和Y可能為同分異構(gòu)體B解析：合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，A正確；反應(yīng)（5）生成的產(chǎn)物還有

，B錯誤；反應(yīng)（2）和反應(yīng)（4）均為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件可能相同，C正確；N為鄰二鹵代物，Y為

或

，N和Y可能為同分異構(gòu)體，D正確。7.

鹵代烴是一類重要的有機合成中間體，如圖是由物質(zhì)A引發(fā)的系列生成鹵代烴的反應(yīng)，請回答下列問題。（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是

2，3－二甲基丁烷

。（2）反應(yīng)③是

加成反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。2，3－二甲基丁烷加成反應(yīng)（3）C1的結(jié)構(gòu)簡式是

。F1的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（5）檢驗B中的氯元素的方法為（簡述實驗過程）

取少量待測物于試管中，加入NaOH溶液，加熱，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明待測物中含有氯元素

。

取少量待測物于試管中，加入NaOH溶液，加熱，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明待測物中含有氯元素

解析：根據(jù)合成路線分析可知，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到C1（

）、C2（

），C2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到D，則D為

，D在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E為

，E與Br2發(fā)生加成反應(yīng)分別得到1，4－加成產(chǎn)物F1（

）和1，2－加成產(chǎn)物F2（

）。（1）A為烷烴，最長碳鏈含有4個C原子，在2、3號C各連有1個甲基，則化合物A的名稱為2，3－二甲基丁烷。（2）反應(yīng)③是

中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)。

（5）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為氯代烴，檢驗氯代烴中的氯元素，可在堿性條件下水解，酸化后再加入硝酸銀溶液觀察是否有白色沉淀生成。（6）環(huán)己醇（

）發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴加成生成1，2－二溴環(huán)己烷，1，2－二溴環(huán)己烷在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3－環(huán)己二烯，1，3－環(huán)己二烯再與溴發(fā)生1，4－加成可得

。第29頁考點2醇和酚A

基礎(chǔ)知識重點疑難1.

醇類的概念羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為

CnH2n＋1OH

或

CnH2n＋2O

。2.

醇類的性質(zhì)（1）醇類的物理性質(zhì)①溶解性：

低級脂肪醇

易

溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般

小于1

g·cm－3。③沸點：飽和直鏈一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸

升高；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠

高于烷烴。筆記：—OH與—OH、—OH與H2O分子間易形成氫鍵，影響物理性質(zhì)CnH2n＋1OH

CnH2n＋2O

易小于升高高于（2）幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途物理性質(zhì)用途乙醇無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水

小，能與水

互溶燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分數(shù)為

75％

時可作醫(yī)用消毒劑甲醇（木醇）無色液體，沸點低，易揮發(fā)，易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料乙二醇①無色、黏稠液體，與水以任意比例互溶②重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動機、防凍液等丙三醇（甘油）小互溶75％

如（2023湖北）

水解生成

（√）②（2023廣東）美容扮靚迎佳節(jié)，化妝品中的甘油難溶于水（×）（3）醇類的化學性質(zhì)醇發(fā)生化學反應(yīng)時化學鍵的斷裂情況如圖所示：①性質(zhì)斷鍵位置反應(yīng)類型反應(yīng)條件化學方程式（以乙醇為例）與活潑金屬反應(yīng)②①置換反應(yīng)無與氫鹵酸反應(yīng)②取代反應(yīng)△①②催化氧化反應(yīng)③①③氧化反應(yīng)Cu，△性質(zhì)斷鍵位置反應(yīng)類型反應(yīng)條件化學方程式（以乙醇為例）分子內(nèi)脫水反應(yīng)②④消去反應(yīng)濃硫酸④，170

℃分子間脫水反應(yīng)①②取代反應(yīng)濃硫酸，140

℃酯化反應(yīng)①取代（酯化）反應(yīng)濃硫酸，△①③②④①筆記：①其C—O鍵、O—H鍵具有極性，易斷裂②（2024黑、吉、遼）加入金屬Na，過濾，除去乙醇中少量的水（×）③醇—OH也能被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液等氧化，其中CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH是識別醇、醛、羧酸的重要特征，如（2024江蘇）CH3CH2OH催化氧化為CH3CHO，CH3CH2OH斷裂C—O鍵（×）④脫水性，作催化劑，可能顯強氧化性生成CO2、SO2（4）醇的兩個重要反應(yīng)規(guī)律①醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基（—OH）相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。②醇的消去反應(yīng)規(guī)律筆記：（2023海南）Cr2O3溶液（0.1

mol·L－1）中滴加乙醇，呈綠色（√）斷鍵方式

，由產(chǎn)物為R—CHO或

或不反應(yīng)判斷—OH位置3.

酚的結(jié)構(gòu)羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。如

、

、

都屬于酚。[提醒]

和

不屬于同系物。4.

酚的物理性質(zhì)（以苯酚為例）5.

由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)（1）苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性

苯酚俗稱石炭酸，但酸性

很弱，

不能使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液

現(xiàn)象為

液體變澄清

現(xiàn)象為

溶液又變渾濁。

很弱不能液體變澄清溶液又變渾濁

（2）羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子的取代反應(yīng)①由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子

活潑。②苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水產(chǎn)生的現(xiàn)象為產(chǎn)生白色沉淀①。其化學方程式為

活潑筆記：①（2024浙江1月）用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛、苯酚（√）②與溴水的定量計算，如（2023浙江1月）1

mol

與足量溴水、NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br2、NaOH分別為

、

。（提示：3

mol

4

mol）（3）顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴加FeCl3

溶液，溶液變?yōu)?/p>

紫色。筆記：（2023海南）苯酚溶液（0.1

mol·L－1）中滴加FeCl3溶液（0.1

mol·L－1），呈紫色（√）（4）氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯

粉紅色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃燒。紫色粉紅色

筆記：（2024廣東）苯酚與甲醛反應(yīng)合成酚醛樹脂，發(fā)生加聚反應(yīng)（×）

OH＋（n－1）H2O。

6.

醚（1）概念：氧原子與兩個烴基相連的化合物，其結(jié)構(gòu)可表示為

R—O—R'

，官能團的結(jié)構(gòu)簡式為

，稱為

醚鍵。（2）常見的醚類：二甲醚CH3—O—CH3、乙醚

CH3CH2OCH2CH3

。（3）碳原子數(shù)相同的醚與醇（烴基飽和）互為同分異構(gòu)體。筆記：

（鄰、間、對）、

、

互為同分異構(gòu)體R—O—R'

醚鍵CH3CH2OCH2CH3

B

題組集訓提升能力題組一

醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

（2025·名師匯編）下列有關(guān)乙醇的化學性質(zhì)描述合理的是（

D

）A.

乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，所以乙醇溶解于水可以電離出OH－而顯堿性B.

乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，說明乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C.

乙醇在Cu催化下和O2反應(yīng)時只有羥基的O—H鍵發(fā)生斷裂D.CrO3溶液（0.1

mol·L－1）中滴加乙醇，呈綠色（2023·海南化學）D解析：乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，但是乙醇屬于非電解質(zhì)，溶解于水中不會電離出OH－而顯堿性，應(yīng)注意區(qū)分“根”與“基”，故A項錯誤。乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，但鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)更劇烈，說明水分子中的氫比乙醇分子中的氫更活潑，故B項錯誤。乙醇在加熱和Cu作催化劑的條件下與O2反應(yīng)生成乙醛，這屬于乙醇的催化氧化反應(yīng)，該過程中羥基的O—H鍵斷裂，同時與羥基相連的碳原子上的C—H鍵斷裂，從而形成了醛基中的碳氧雙鍵，故C項錯誤。乙醇具有還原性，CrO3會被乙醇還原為Cr3＋，呈綠色，故D項正確。2.

（2025·西安高三模擬）乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H鍵的是（

C

）A.

濃硫酸并加熱條件下發(fā)生分子間脫水B.Cu作催化劑并加熱條件下發(fā)生催化氧化C.

濃硫酸并加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)D.

濃硫酸并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C

3.

（2025·沈陽模擬）有機化合物M（2－甲基－2－丁醇）存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法正確的是（

C

）A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.M能使酸性KMnO4溶液褪色C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中，含2種不同化學環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)有2種C解析：M的名稱為2－甲基－2－丁醇，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L，L發(fā)生水解反應(yīng)生成M，則N的結(jié)構(gòu)簡式為

或

，L的結(jié)構(gòu)簡式為

；碳碳雙鍵上的碳原子連接兩個相同的原子或原子團時，該分子沒有順反異構(gòu)，則

、

都不存在順反異構(gòu)，A錯誤；M為

，由于與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，因此無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，滿足條件的結(jié)構(gòu)有

、

、

，共3種，C正確；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效，L的同分異構(gòu)體有

、

、

、

、

、

、

，含有2種不同化學環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為

，只有1種，D錯誤。4.

下列四種有機化合物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②

③

④

分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：（1）其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有

①②③④

。（2）能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是

①③

。（3）能被氧化成酮的是

②

。（4）能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種（不考慮立體異構(gòu)）產(chǎn)物的是

②

。①②③④

①③

②

②

題組二

酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5.

（2025·名師匯編）下列與苯酚相關(guān)的描述中不正確的是（

C

）A.

苯酚在水溶液中能電離出H＋，屬于弱電解質(zhì)B.

室溫下，向含有少量苯酚雜質(zhì)的苯中加入適量NaOH溶液，振蕩、靜置后分液，可除去苯酚雜質(zhì)C.

向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，溶液變澄清，說明酸性：苯酚＞碳酸C解析：苯酚在水溶液中能發(fā)生部分電離生成C6H5O－和H＋，苯酚屬于弱電解質(zhì)，故A項正確；苯酚能與NaOH反應(yīng)生成C6H5ONa和H2O，C6H5ONa溶于水，由于苯不溶于水，溶液出現(xiàn)分層，分液后可除去苯酚雜質(zhì)，故B項正確；向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉，溶液變澄清，說明酸性：苯酚＞碳酸氫根離子，故C項錯誤；由于酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根離子，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，故D項正確。6.

（2023·浙江1月選考）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（

B

）A.

分子中存在2種官能團B.

分子中所有碳原子共平面C.1

mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2

mol

Br2D.1

mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3

mol

NaOHB解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共3種官能團，A錯誤；分子中苯環(huán)確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1

mol該物質(zhì)最多消耗3

mol

Br2，C錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，1個該物質(zhì)的分子中含有2個酚羥基和1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以1

mol該物質(zhì)最多消耗4

mol

NaOH，D錯誤。7.

（2022·浙江6月選考）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（

B

）A.

分子中存在3種官能團B.

可與HBr反應(yīng)C.1

mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4

mol

Br2D.1

mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2

mol

NaOH解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共4種官能團，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；該分子中酚羥基有4種鄰位或?qū)ξ籋，另外碳碳雙鍵能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗5

mol

Br2，C錯誤；1個該分子中含有3個酚羥基，所以最多消耗3

mol

NaOH，D錯誤。B題組三

含羥基化合物性質(zhì)、定量分析8.

（2025·金華模擬）一種有機化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是（

C

）A.

該物質(zhì)最多與8

mol

H2反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子B.

該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)C.

該物質(zhì)含有4種官能團，能與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)D.1

mol該物質(zhì)和足量的Br2、NaOH反應(yīng)，消耗的Br2、NaOH物質(zhì)的量之比為3∶2C解析：該物質(zhì)中含有兩個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵、一個酮羰基，1

mol該物質(zhì)最多能與8

mol氫氣反應(yīng)，且反應(yīng)后存在手性碳原子，如環(huán)上與羥基相連的碳原子，A正確；該物質(zhì)中存在酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，存在碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，存在酮羰基，能發(fā)生還原反應(yīng)，B正確；該物質(zhì)中存在酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酮羰基4種官能團，酚羥基能與碳酸鈉反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，C錯誤；該物質(zhì)能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對位上的氫原子可被Br取代，1

mol該物質(zhì)能與5

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng)，能與1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1

mol該物質(zhì)含有4

mol酚羥基，能與4

mol

NaOH反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量之比為6

mol∶4

mol＝3∶2，D正確。9.

（2025·八省聯(lián)考云南卷）化合物Z是合成消炎鎮(zhèn)痛藥萘普生的一種重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物說法錯誤的是（

C

）A.

能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.

分子式為C13H10O3C.1

mol

Z最多可與7

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)D.

能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)C解析：

中有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；

的分子式為C13H10O3，B正確；1

mol

Z最多可與6

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；

中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基和碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。第59頁考點3醛酮A

基礎(chǔ)知識重點疑難1.

醛（1）概念：由

烴基或氫原子與

醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO（n≥1）。筆記：分子式相同的醛、酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體（2）甲醛、乙醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色強烈刺激性氣味氣體—易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶烴基或氫原子醛基無色強烈刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體與水互溶（3）醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

①氧化反應(yīng)

c.遇強氧化劑（酸性高錳酸鉀溶液、溴水等）發(fā)生氧化反應(yīng)，現(xiàn)象是使酸性高錳酸鉀溶液（溴水）褪色。

2CH3CHO＋

d.遇弱氧化劑銀氨溶液、新制的Cu（OH）2發(fā)生氧化反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)①醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)②反應(yīng)原理反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系RCHO～2Ag；HCHO～4Ag銀鏡反應(yīng)很簡單，水浴產(chǎn)物羧酸銨，一水二銀三個氨（甲醛除外）RCHO～2Cu（OH）2～Cu2O；HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O注意事項③（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）銀氨溶液隨用隨配，不可久置；（3）水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；（5）銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去（1）Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；（2）配制Cu（OH）2時，所加NaOH必須過量④②加成反應(yīng)a.催化加氫（還原反應(yīng)）

b.與含極性鍵的分子加成

CH3CH2OH

CH3CHO＋

筆記：①（2023遼寧）加熱條件下用銀氨溶液檢驗乙醇中是否混有乙醛（√）②（2023浙江6月）可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液（√）③（2024貴州）向潔凈試管中加入新制銀氨溶液，滴入乙醛，振蕩，水浴加熱，試管壁上出現(xiàn)銀鏡，說明乙醛有氧化性（×）④（2023海南）制備檢驗醛基用的Cu（OH）2的操作如圖：

（√）

2.

酮（1）酮的概念和結(jié)構(gòu)特點（2）丙酮B

題組集訓提升能力題組一

醛基的檢驗與鑒別a.碳碳雙（或三）鍵對醛基檢驗的影響1.

有機化合物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為

，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是（

D

）A.

先加入酸性高錳酸鉀溶液，后加入銀氨溶液，微熱B.

先加入溴水，后加入酸性高錳酸鉀溶液C.

先加入銀氨溶液，微熱，再加入溴水D.

先加入新制的氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加入溴水Db.甲酸或甲酸酯中的醛基對判斷結(jié)果的影響2.

（2025·名師匯編）某種以V—Ti—O為催化劑的氧化技術(shù)可將甲醛直接氧化為甲酸，檢驗甲酸粗產(chǎn)品中含有甲醛雜質(zhì)的方法可以是（

D

）A.

取適量樣品，加入新制的Cu（OH）2加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，則含甲醛B.

樣品能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲醛C.

先將適量樣品充分進行酯化反應(yīng)，收集生成物進行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛D.

將該溶液與足量NaOH溶液混合后蒸餾，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲醛解析：甲酸、甲醛中都含有醛基，則直接加入新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液不能鑒別是否含有甲醛，故A、B、C項不符合題意；應(yīng)先加入足量NaOH溶液，甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成難揮發(fā)的甲酸鈉，然后蒸餾，可得到甲醛，再用銀氨溶液或新制的氫氧化銅鑒別，故D項符合題意。D題組二

醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.

茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘述中，正確的是（

D

）A.

茉莉醛與苯甲醛互為同系物B.

一定條件下，茉莉醛能發(fā)生氧化、還原、酯化等反應(yīng)C.

在加熱和催化劑作用下加氫，1

mol茉莉醛最多能消耗3

mol

H2D.

從理論上說，1

mol茉莉醛能從足量銀氨溶液中還原出2

mol

AgD解析：苯甲醛中不含碳碳雙鍵，茉莉醛中含有碳碳雙鍵，所以苯甲醛和茉莉醛的結(jié)構(gòu)不同，不屬于同系物，A項錯誤；茉莉醛含—CHO，能發(fā)生氧化、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生酯化反應(yīng)，B項錯誤；1

mol茉莉醛含有1

mol苯環(huán)、1

mol碳碳雙鍵、1

mol醛基，所以1

mol茉莉醛最多能與5

mol氫氣加成，C項錯誤；1

mol茉莉醛含1

mol—CHO，可從足量銀氨溶液中還原出2

mol

Ag，D項正確。4.

（2024·江西化學）蛇孢菌素（X）是一種具有抗癌活性的天然植物毒素。下列關(guān)于X說法正確的是（

D

）A.

含有4種官能團，8個手性碳原子B.1

mol

X最多可以和3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

只有1種消去產(chǎn)物D.

可與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀D解析：A項，X中含有—CHO、

、—OH、

、

5種官能團；

分子中含有8個手性碳原子（圖中標黑點處為手性碳原子），錯誤；B項，1個X中含有1個

、2個

、1個—CHO，故1

mol

X最多可以和4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，與—OH相連的碳原子相鄰的兩個碳原子上都有氫原子，都能發(fā)生消去反應(yīng)，則X的消去產(chǎn)物有2種，錯誤；D項，X中含有—CHO，可與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，正確。5.

（2025·名師匯編）鄰苯二甲醛（

）是一種新型外用高效安全抗菌消毒劑，同時還是醫(yī)藥中間體以及分析試劑。下列關(guān)于鄰苯二甲醛的描述不正確的是

⑤⑥⑦⑨

（填序號）。①分子式為C8H6O2②結(jié)合甲醛的應(yīng)用，可推測鄰苯二甲醛的抗菌、消毒作用源自其醛基官能團③分子中最多有16個原子共面④1

mol鄰苯二甲醛與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗5

mol

H2⑤將鄰苯二甲醛與濃溴水混合后溶液褪色，是由于醛基與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)⑥醛基中的氫原子較活潑，能和Na反應(yīng)放出H2⑦作為醫(yī)藥中間體，在一定條件下，能與氰化氫（HCN）發(fā)生取代反應(yīng)實現(xiàn)碳鏈的增長⑧能與銀氨溶液反應(yīng)，相應(yīng)的產(chǎn)物為鄰苯二甲酸銨⑤⑥⑦⑨

⑨1

mol鄰苯二甲醛與足量新制的Cu（OH）2反應(yīng)時消耗2

mol

Cu（OH）2

題組三

醛、酮在合成中的拓展理解和應(yīng)用6.

鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可制得格氏試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一，反應(yīng)過程如圖：現(xiàn)欲合成

，下列所選用的羰基化合物和鹵代烴的組合正確的是（

D

）DA.

乙醛和2－氯丙烷B.

甲醛和2－溴丁烷C.

丙酮和一氯甲烷D.

丙酮和溴乙烷

7.

（2025·濟南統(tǒng)考）一種將醛類或酮類與肼作用的反應(yīng)，具體反應(yīng)歷程如圖所示。已知：R、R'均代表烴基。下列說法錯誤的是（

B

）BA.

過程①發(fā)生加成反應(yīng)，過程②發(fā)生消去反應(yīng)B.

過程③中，僅有極性鍵的斷裂和非極性鍵的形成C.

過程④的反應(yīng)可表示為D.

應(yīng)用該機理，

可以在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

解析：羰基和肼發(fā)生反應(yīng)，然后脫去氮上的氫，雙鍵移位，最后氮氣離去，碳負離子奪取水中的氫。過程①羰基碳氧雙鍵斷裂，即發(fā)生加成反應(yīng)；過程②羥基和氫原子生成水，并形成新的碳氮雙鍵，即為消去反應(yīng)，A正確。過程③中還形成了水中的氫氧鍵，即還形成極性鍵，B錯誤。由反應(yīng)歷程圖知過程④有氮氣生成，即反應(yīng)可表示為

，C正確。該機理中羰基可最終還原為亞甲基，即

可以在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

，D正確。解題感悟醛基與極性試劑加成反應(yīng)的原理分析醛基與極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)時，極性試劑的兩部分分別連接到氧原子和碳原子上：例：乙醛與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)：

第81頁考點4羧酸及羧酸衍生物A

基礎(chǔ)知識重點疑難1.

羧酸（1）概念：由

烴基或氫原子與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2（n≥1）。筆記：分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體烴基或氫原子與羧基（2）幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸（蟻酸）

飽和一元脂肪酸酸性，還原性（醛基）乙二酸（草酸）

二元羧酸酸性，還原性（＋3價碳）苯甲酸（安息香酸）

芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途高級脂肪酸RCOOH（R為碳原子數(shù)較多的烴基①）筆記：①高級脂肪酸不溶于水②含有1個

，具有

性質(zhì)，如發(fā)生氧化、加成反應(yīng)（3）化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性

②酯化反應(yīng)

筆記：規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫，如（2023全國乙卷）

＋

發(fā)生

反應(yīng)，產(chǎn)物名稱為

。（提示：取代

乙酸異丙酯）2.

酯（1）概念：羧酸分子羧基中的

—OH

被

—OR'

取代后的產(chǎn)物。可簡寫為

RCOOR'

，官能團為

。筆記：①來源于羧酸②來源于醇，稱為某酸某酯（2）物理性質(zhì)—OH

—OR'

RCOOR'

（3）化學性質(zhì)（水解反應(yīng)）

筆記：①（2023河北）

可以發(fā)生水解反應(yīng)（√）＋R'OH

＋R'OH

②規(guī)律：

∶NaOH＝1∶1；

∶NaOH＝1∶2（4）乙酸乙酯的制備實驗裝置實驗現(xiàn)象飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，且能聞到香味試劑作用濃硫酸：作催化劑，可加快反應(yīng)速率；作吸水劑，可提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率③。飽和碳酸鈉溶液：溶解乙醇，與乙酸反應(yīng)，降低乙酸乙酯的溶解度注意事項①用酒精燈加熱的目的：加快反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯及時蒸出，有利于乙酸乙酯的生成②加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防止液體暴沸③導氣管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸④通常用分液漏斗分離酯和飽和碳酸鈉溶液筆記：①拓展：有機制備實驗模板、裝置的創(chuàng)新、提高轉(zhuǎn)化率的措施等②（2024湖南）依次用NaOH洗滌、水洗、分液、干燥提純實驗室制備的乙酸乙酯（×）③有機反應(yīng)提高產(chǎn)率方法之一：將H2O分離，如裝置中使用分水器等3.

油脂（1）組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸①與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為筆記：①（2023遼寧）利用CO2合成了脂肪酸：實現(xiàn)無機小分子向有機高分子的轉(zhuǎn)變（×）②掌握常見幾種高級脂肪酸：硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H31COOH（含1個

）；如（2023天津）油脂是一種高分子（×）（2）分類（3）物理性質(zhì)性質(zhì)特點密度密度比水

小溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)組成中不飽和高級脂肪酸甘油酯含量較高的，常溫下一般呈

液態(tài)；組成中飽和高級脂肪酸甘油酯含量較高的，常溫下一般呈

固態(tài)熔、沸點天然油脂都是

混合物，沒有固定的熔、沸點小液固混合筆記：（2024貴州）清洗餐具時用洗潔精去除油污，洗潔精的表面活性劑可使油污水解為水溶性物質(zhì)（×）（4）化學性質(zhì)①油脂的氫化（油脂的硬化）

經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②水解反應(yīng)a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應(yīng)方程式為??

。

＋3C17H35COOH

b.堿性條件下——皂化反應(yīng)②

堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度

大。筆記：①（2022浙江6月）植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色（√）＋

大

4.

胺（1）概念胺可以看作是氨（NH3）分子中的

氫原子被

烴基取代而形成的化合物。

氫烴基（2）通式胺有三種結(jié)構(gòu)通式：

筆記：N采用sp3雜化，為三角錐形，所有原子不共面（3）化學性質(zhì)（胺顯堿性）

筆記：（2022山東）苯胺既可與鹽酸反應(yīng)，也可與NaOH溶液反應(yīng)（×）5.

酰胺（1）概念酰胺是

羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被

?；〈蟮幕衔?。（2）通式

、

、

，其中

酰胺基（

）

是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。羧酸?；０坊?/p>

）

（3）化學性質(zhì)——水解反應(yīng)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸會變成鹽，同時有氨氣逸出。

RCOOH＋NH4Cl

RCOONa＋NH3↑

B

題組集訓提升能力題組一

羧酸的性質(zhì)a.羧基的活潑性1.

下列對有機化合物

的分析正確的是（

C

）CA.

加入足量NaOH溶液生成

B.

加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1C.

加入NaHCO3溶液可以轉(zhuǎn)化成

D.

加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH都能反應(yīng)，并且均生成CO2氣體解析：醇—OH、酚—OH、—COOH都能與Na反應(yīng)生成H2，酚—OH、—COOH能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，酚—OH與Na2CO3反應(yīng)但只能生成NaHCO3，—COOH與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)均能生成CO2。2.

有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是

，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述錯誤的是（

B

）A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析：有機化合物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1

mol

A能與3

mol鈉反應(yīng)，A項正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1

mol

A能與2

mol氫氧化鈉反應(yīng)，B錯誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，C項正確；A中含羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D項正確。B3.

（2024·山東化學）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯誤的是（

B

）A.

可與Na2CO3溶液反應(yīng)B.

消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C.

酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物D.

與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)B

解題感悟醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH

CH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

b.羧酸酯化反應(yīng)原理的理解及應(yīng)用4.

按要求書寫酯化反應(yīng)的化學方程式。

（3）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

＋（2n－1）H2O（4）羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如

自身酯化

解題感悟不同類型的酯化反應(yīng)

4.

多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

解題感悟

5.

羥基酸自身的酯化反應(yīng)

題組二

酯的性質(zhì)和制備a.酯基的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5.

（2024·全國甲卷）我國化學工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線如圖所示。下列敘述錯誤的是（

C

）CA.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B.MP的化學名稱是丙酸甲酯C.MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D.MMA可加聚生成高分子解析：PLA中含有酯基，在堿性條件下可以發(fā)生水解，A正確；MP在酸性條件下水解生成丙酸和甲醇，其化學名稱是丙酸甲酯，B正確；MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有2種：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，C錯誤；MMA中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子

，D正確。b.根據(jù)酯的水解反應(yīng)原理推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)6.

（2024·浙江1月選考）酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，歷程如下：

已知：

②RCOOCH2CH3水解相對速率與取代基R的關(guān)系如表：取代基RCH3ClCH2Cl2CH水解相對速率12907

200下列說法不正確的是（

D

）A.

步驟Ⅰ是OH－與酯中Cδ＋作用B.

步驟Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移動，使酯在NaOH溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)不可逆C.

酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3＞ClCH2COOCH2CH3D.

與OH－反應(yīng)、

與18OH－反應(yīng)，兩者所得醇和羧酸鹽均不同D解析：步驟Ⅰ是氫氧根離子與酯基中的Cδ＋作用生成羥基和O－，A正確；步驟Ⅲ使溶液中的R'O－和RCOOH減少，使平衡Ⅰ、Ⅱ正向移動，同時步驟Ⅲ不可逆，使得酯在NaOH溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)不可逆，B正確；從信息②可知，隨著取代基R上Cl個數(shù)的增多，水解相對速率增大，原因為Cl電負性較強，對電子的吸引能力較強，使得酯基的水解速率增大，F(xiàn)的電負性強于Cl，F(xiàn)CH2對電子的吸引能力更強，因此酯的水解速率FCH2COOCH2CH3＞ClCH2COOCH2CH3，C正確；

與氫氧根離子反應(yīng)，根據(jù)信息①可知，第一步反應(yīng)后18O既存在于羥基中也存在于O－中，隨著反應(yīng)進行，最終18O存在于羧酸鹽和醇中，同理

與18OH－反應(yīng)，最終18O存在于醇中和羧酸鹽中，兩者所得醇和羧酸鹽相同，D錯誤。7.

（2025·名師匯編）化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}。

CH3COOH

（2）已知C的分子式為C9H8O4，分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基上含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是

碳碳雙鍵、羧基，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

。（3）A中除了苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式是

。碳碳雙鍵、羧基

（2）能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團為羧基，另外兩個取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團為羥基，分別位于該取代基的鄰位和對位，故C的結(jié)構(gòu)簡式是

。（3）A中除了苯環(huán)外還含有1個六元環(huán)，可推得A的結(jié)構(gòu)簡式為

。c.酯的同分異構(gòu)體8.

（2025·名師匯編）分子式為C5H10O2的有機化合物在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，且生成的羧酸沒有羧酸類的同分異構(gòu)體。若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有（

D

）A.12種B.15種C.18種D.21種解析：C5H10O2發(fā)生水解反應(yīng)生成的羧酸沒有羧酸類的同分異構(gòu)體，符合條件的羧酸有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH）。當羧酸為HCOOH時，得到的醇為C4H9OH，可能的結(jié)構(gòu)有4種；當羧酸為CH3COOH時，得到的醇為C3H7OH，可能的結(jié)構(gòu)有2種；當羧酸為CH3CH2COOH時，得到的醇為C2H5OH，即乙醇。綜上所述，符合條件的羧酸有3種，符合條件的醇有7種，它們重新組合形成的酯共有21種，故D項符合題意。D9.

藥用有機化合物A（C8H8O2）為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是（

A

）A.A的結(jié)構(gòu)簡式為

B.

根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為2，4，6－三溴苯酚C.G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種D.

圖中D→F與E→G發(fā)生反應(yīng)的類型不相同A解析：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度為5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C4H8O2，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3，結(jié)合A的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

，F(xiàn)為2，4，6－三溴苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為

，A的結(jié)構(gòu)簡式為

。由分析可知，A正確。解題感悟羧酸和酯的同分異構(gòu)體推導方法1.

分子式相同的羧酸、酯、羥基醛互為同分異構(gòu)體例：

、

、

三者互為同分異構(gòu)體。2.

“分碳法”書寫酯的同分異構(gòu)體例：寫出分子式滿足C4H8O2所有羧酸與酯的同分異構(gòu)體。因此滿足C4H8O2的羧酸有2種，酯有4種。d.酯化反應(yīng)實驗10.

（2025·臨沂模擬）乙酸正丁酯是重要的化工原料。實驗室將乙酸、正丁醇、濃硫酸加入圓底燒瓶中，加熱條件下制備乙酸正丁酯的裝置（加熱和夾持裝置已省略）和有關(guān)信息如下：乙酸正丁醇乙酸正丁酯熔點/℃16.6－89.5－73.5沸點/℃117.9117126.0密度/（g·cm－3）1.10.800.88下列說法不正確的是（

D

）A.

實驗開始時應(yīng)先由裝置A的b口通入冷卻水，再加熱裝置CB.

裝置B的作用是不斷分離出產(chǎn)生的水，使反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動，提高產(chǎn)率C.

當B中水層高度不再變化時，說明反應(yīng)完全，這時可以停止加熱D.

提純乙酸正丁酯可采取水洗、氫氧化鈉溶液洗、無水氯化鈣干燥、過濾一系列操作D解析：實驗開始時應(yīng)先由裝置A的b口通入冷卻水，再加熱裝置C，提高原料利用率，A項正確；裝置B為分水器，可不斷分離出產(chǎn)生的水，使反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動，提高產(chǎn)率，B項正確；當B中水層高度不再變化時，說明反應(yīng)不再有水生成，反應(yīng)已經(jīng)基本完成，這時可以停止加熱，C項正確；提純乙酸正丁酯不可采取氫氧化鈉溶液洗，堿性條件下乙酸正丁酯會發(fā)生水解，D項錯誤。題組三

油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)11.

某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為

，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是（

C

）A.

一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B.1

mol該物質(zhì)一定條件下可與3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.

與其互為同分異構(gòu)體且完全水解