第2課時必備知識——乙醇和乙酸

知識［重要概念］①脛的衍生物；②官能團；③酯化反應

清單［基本規(guī)律］①乙醇的化學性質(zhì)及化學鍵的變化；②酯化反應中斷鍵與成鍵規(guī)律

知識點1乙醇的結構與性質(zhì)

國必備知識卷鬣知識為基主干梳理

1.煌的衍生物

(1)煌的衍生物：一分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物,

如乙醇、漠乙烷等都屬于煌的衍生物。

(2)官能團

①概念：決定有機化合物的化包質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。

②常見的幾種官能團

名稱碳碳雙鍵硝基氯原子羥基竣基酯基

\/()

結構式c=c一Nth一C1一OH一COOHII

/\

隨篇①官能團是電中性原子團，不帶電荷，書寫其電子式要注意與離子的區(qū)別。例

,,..

如，羥基(一0H)的電子式：H,氫氧根(OH-)的電子式為［：()：H］一。②有機基團中所

含電子總數(shù)等于各原子的電子數(shù)之和，如1個羥基(一0H)含有電子數(shù)為8+1=9個。

2.乙醇的結構、性質(zhì)及應用

(1)組成與結構

結構式結構簡式球棍模型比例模型官能團

IIII

11CH3cH20H*羥基

H——C——C—()~H

1|或C2H50H(-OH)

IIII

(2)物理性質(zhì)

狀態(tài)

俗稱顏色氣味密度熔點沸點溶解性

(常溫下)

與水以

酒精無色液體特殊香味比水小-117.3℃78.5℃任意

比互溶

（3）化學性質(zhì)

——?2cH3cH2（JH+2Na—>2CH3cHzONa+H?t

里之C2H5OH+3O2空駕2co2+3H2O（用作燃料）

乙

醇2cH3cH20H+3cH0+2H,0

氧化------------------------A-------------------------------

'H?溶液紫色褪去,乙醇被氧化為乙酸

結合乙醇發(fā)生催化氧化的反應機理類推，其他醇類發(fā)生催化氧化反應時，與羥

基相連的碳原子必須有氫原子，否則不能發(fā)生催化氧化反應。

（4）主要用途

①乙醇可用作燃料、造酒原料、有機溶劑和化工原料等。

②醫(yī)療上用方%（體積分數(shù)）的乙醇溶液進行殺菌、消毒。

國必備知識?送）全面自測基礎扎實

［通關1］（易錯排查）判斷正誤

（1）（2020?全國卷I）CH3cH20H能與水互溶（J）

（2）（2020?北京卷）物質(zhì)的量相同的CH3cH20H和CH30cH3所含共價鍵數(shù)相同（V）

（3）（2017?全國卷II）乙醇和水都可與金屬鈉反應產(chǎn)生可燃性氣體，則乙醇分子中的氫與

水分子中的氫具有相同的活性（X）

（4）（2018.11?浙江選考）正丙醇（CH3cH2cH2OH）和鈉反應要比水和鈉反應劇烈（X）

（5）（2019.4.浙江選考）正丁烷的沸點比異丁烷的高，乙醇的沸點比二甲醛的高（J）

［通關2］（教材改編題）分別向盛有水（滴有酚隙）、乙醇的兩個燒杯中投入一小塊金屬鈉,

下列說法中正確的是（）

A.鈉塊均浮在液體表面，且熔成小球

B.鈉塊均劇烈反應，產(chǎn)生大量氫氣

C.兩個燒杯中溶液均變?yōu)榧t色

D.鈉塊與水反應更劇烈，說明乙醇中羥基氫的活性不如水中氫原子活潑

D［鈉的密度大于乙醇的密度，小于水的密度，故鈉沉入乙醇底部，A錯誤；乙醇與

鈉反應緩和，鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生，B錯誤；乙醇中未滴加酚酰，液體不會變成紅色，C錯

誤。］

（）11

［通關引（2021?天津部分區(qū)聯(lián)考）下列關于苯乙醇（廣）的說法錯誤的是（）

A.分子式為CsHioO

B.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.苯環(huán)上的一氯代物有3種同分異構體

D.可由苯乙烯與水在一定條件下反應制得

B［由苯乙醇的鍵線式結構可知，其分子式為CsHioO,A正確；苯乙醇含有羥基，能

被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，可使溶液褪色，B錯誤；苯乙醇分子中苯環(huán)上有3種氫原子，故

苯環(huán)上的一氯代物有3種，C正確；苯乙烯與水在一定條件下發(fā)生加成反應可得到苯乙醇，

D正確。］

r=i--------nOH

［通關4］（2021?廣州荔灣區(qū)檢測）某有機物鍵線式的結構為一，關于其說法正確

----LOH

的是（）

A.分子式為C8H10O2

B.可發(fā)生氧化、取代、加成反應

C.該有機物的含酯基的芳香族化合物的同分異構體有4種

HO

D.它的另一種同分異構體A（'H=CH?最多有13個原子共平面

HO

B［此有機物分子式為C8H8。2,A錯誤；此有機物含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反

應，另有醇羥基可發(fā)生取代反應，B正確；該有機物的含酯基的芳香族化合物的同分異構體

有5種，其中苯環(huán)上含有一個甲基和一個甲酸酯基時有三種，另有苯甲酸甲酯和乙酸苯酯，

HO

C錯誤；有機物<ACH=CH?分子中所有原子都可能共平面，D錯誤。］

HO

知識點2乙酸的結構與性質(zhì)

國必備知識（敏晶知識為基主干梳理

i.乙酸的結構、性質(zhì)及應用

（D組成與結構

結構式結構簡式球棍模型比例模型官能團

H()

1II

H—C—C—()—HCH￡OOH竣基(一COOH)

(2)物理性質(zhì)

狀態(tài)

俗稱顏色氣味密度熔點沸點溶解性

(常溫下)

與水以

強烈刺激比水

醋酸無色液體16.6℃117.9℃任意

性氣味略大

比互溶

國盒當溫度低于16.6C時，乙酸就凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋

酸。

(3)化學性質(zhì)

磔篇乙酸是一種常見的有機酸，能使紫色石蕊試液變紅；能與活潑金屬、堿等物質(zhì)

發(fā)生反應。乙酸的酸性比硫酸、鹽酸的酸性弱。

(4)主要用途

①乙酸是一種重要的化學試劑，也是制藥、燃料、農(nóng)藥工業(yè)的重要原料。

②普通食醋中含有3%?5%(質(zhì)量分數(shù))的乙酸。

2.乙酸乙酯的制備

(1)實驗原理

實驗室利用無水乙醇、冰醋酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應制備乙酸乙酯，化學方程

式為

()()

濃H'S()1

-----------^H()+CHC18()CH2cH3

CH3cH2巴汁H+IKH-CCH32：1

(2)實驗裝置

(3)實驗現(xiàn)象：在飽和Na2cCh溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。

(4)反應特點

|反應速率較慢聲￡丫^^^1酸脫羥基醇脫氫I

|取代反應蘆變?nèi)锁B以■冬1反應可逆、產(chǎn)率低|

(5)飽和Na2cCh溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。

硒值酯化反應中反應條件的控制

①加快反應速率的條件：加熱、濃硫酸作催化劑。另外加熱還可以使生成的乙酸乙酯揮

發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②提高反應物轉(zhuǎn)化率的條

件：加熱乙酸乙酯揮發(fā)、濃硫酸作吸水劑；適當增加乙醇的量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。③提高

產(chǎn)率的條件：冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。

3.乙酸乙酯的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

乙酸乙酯是一種無色有香味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。

(2)化學性質(zhì)

在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應。

①酸性水解：CH3coOC2HCH3coOH+C2H50H(可逆)；

②堿性水解：CH3coOC2H5+NaOH--CH3coONa+C2HsOH(完全)。

國必備知識域湊全面自測基礎扎實

[通關1](易錯排查)判斷正誤

(1)(2020.7?浙江選考)乙酸乙酯與NaOH溶液共熱：CH3COOCH2CH3+OH"

CH3coeT+CH3cH20H(J)

(2)(2020」.浙江選考)乙酸乙酯中混有乙酸，可加入足量的飽和Na2cCh溶液，經(jīng)分液除

去(J)

⑶(2019.4?浙江選考)硫酸作催化齊I」,

CH3coi80cH2cH3水解所得乙醇分子中有180（V）

（4）（2019?上海卷）乙酸乙酯與乙醇的混合物，可用碳酸鈉溶液通過分液進行分離（J）

（5）（2018.11?浙江選考）乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應（X）

（6）（2017?全國卷H）用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，則乙酸的酸性小于碳酸的

酸性（X）

［通關2］（人教必修2P76,4題改編）下列有關乙醇和乙酸的說法中，錯誤的是（）

A.乙醇和乙酸都可以發(fā)生酯化反應

B.乙醇和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣

C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應

D.乙醇和乙酸都含有羥基，二者都能與碳酸鈉溶液反應

D［乙醇含有羥基，乙酸含有竣基，都能與鈉反應生成氫氣，B項正確；乙醇和乙酸都

能被。2氧化，發(fā)生氧化反應，C項正確；乙醇是非電解質(zhì)，不能與碳酸鈉溶液反應；乙酸

是一種弱酸，其酸性大于碳酸，能夠與碳酸鈉溶液反應，D項錯誤。］

［通關3］（2018?海南卷）實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下

列說法正確的是（）

A.該反應的類型為加成反應

B.乙酸乙酯的同分異構體共有三種

C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應的乙酸

D.該反應為可逆反應，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

D［酯化反應是取代反應，而不是加成反應，A項錯誤；乙酸乙酯屬于酯類的同分異構

體有3種，分別為HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH（CH3）2>CH3cH2coOCH3,

屬于竣酸類的同分異構體有2種，分別為CH3cH2cH2coOH和（CH3）2CHCOOH,還有

羥基醛等同分異構體，B項錯誤；與飽和碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的可能是乙酸，也可能是硫

酸，所以不能用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應的乙酸，C項錯誤；酯化反應

是可逆反應，加大乙醇的量，促使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動，從而可提高乙酸的轉(zhuǎn)化

率，D項正確。］

［通關4］（2021?河北保定一模）有機化合物甲、乙、丙的結構如圖所示，下列說法正確的

是（）

A.三種物質(zhì)的分子式均為C5H8。2,互為同分異構體

B.甲、乙、丙分子中的所有環(huán)上的原子可能共平面

C.三種物質(zhì)均可以發(fā)生氧化反應和加成反應

D.三種物質(zhì)都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應

A［由三種物質(zhì)的分子結構可知，分子式均為C5H8。2,分子結構不同，故互為同分異

構體，A項正確；三種物質(zhì)分子均含四元環(huán)，由于環(huán)上碳原子均達飽和，則三種物質(zhì)所有環(huán)

上的原子不可能共平面，B項錯誤；三種物質(zhì)都能發(fā)生氧化反應(燃燒)，不能發(fā)生加成反應，

C項錯誤；甲含酯基，乙含粉基，都能與NaOH溶液反應，丙含醇羥基，不能與NaOH溶

液反應，D項錯誤。］

［通關5］(深度思考)有機化合物中官能團的種類決定其化學性質(zhì)，已知某有機物的結構

間式為|'=/,試回答下列問題：

OH

(1)1mol該有機物可以與molNa發(fā)生反應；

(2)1mol該有機物可以與molNaOH發(fā)生反應；

(3)1mol該有機物可以與mol七發(fā)生加成反應；

(4)1mol該有機物分別與足量Na或NaHCCh反應，產(chǎn)生的氣體在標準狀況下的體積分

別為L、Lo

解析(1)1mol該有機物含有1mol羥基和1mol竣基，故可與2moiNa發(fā)生反應；(2)

該物質(zhì)中參基和酯基能與NaOH反應，則1mol該物質(zhì)可消耗2moiNaOH；(3)該有機物中

含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)能與4moi也發(fā)生加成反應；(4)1mol該有

機物含有1mol羥基和1mol竣基，則與Na反應生成1mol氫氣，只有竣基與NaHCCh反

應，能放出ImolCCh,在標準狀況下的體積都是22.4L。

答案(1)2(2)2(3)4(4)22.422.4

??歸納總結v

比較乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羥基氫的活潑性

乙酸水乙醇碳酸

()

分子結構CH3coOHH-OHC2H50HII

H()—C—OH

遇紫色石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅

與金屬鈉反應反應反應反應反應

與NaOH溶液反應反應不反應不反應反應

與Na2cCh溶液反應反應水解不反應反應

與NaHCCh溶液反應反應不反應不反應不反應

羥基氫的活動性強弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

訓練（四十五）乙醇和乙酸

⑨基礎性踴

1.（2021?湖南長沙一中檢測）如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作

流程:

乙酸乙酯飽和碳酸鈉

乙酸、乙醇溶液①

在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸館，②過濾，③分液

B.①分液，②蒸儲，③蒸儲

C.①蒸謂，②分液，③分液

D.①分液，②蒸儲，③結晶、過濾

B［乙酸乙酯難溶于飽和Na2cCh溶液，乙酸與Na2cCh反應生成乙酸鈉，乙醇溶于

Na2c。3溶液，通過分液法分離出乙酸乙酯；A含有乙酸鈉和乙醇，通過蒸儲法獲得乙醇;

乙酸鈉中滴加稀硫酸反應生成乙酸，再通過蒸僧法獲得乙酸。］

彳：［—

2.（2021?湖北沙市中學檢測）某有機物的結構簡式為CH=CHCH2OH

有關該有機物的敘述不正確的是（）

A.一個分子中含有4個碳碳雙鍵

B.能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.能與Na、Na2c03、NaHCCh反應均有氣體放出

D.該有機物不能進行水解反應

A［該有機物分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，A錯誤；該有機物含有碳碳雙鍵,

可與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應而使溶液褪色，B正確；該有機物含有一COOH,可與

Na反應產(chǎn)生H2,與Na2co3、NaHCCh反應產(chǎn)生CCh,C正確；該有機物分子中不含酯基，

不能發(fā)生水解反應，D正確。］

Z\/\

3.（2021?四川“蓉城名校聯(lián)盟”聯(lián)考）|J（）H是一種重要的化工原料，下列有關

說法錯誤的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為C7H8。

B.該物質(zhì)屬于芳香族化合物的同分異構體共有4種（不包括其本身）

C.該分子中所有碳原子共平面

D.1mol該物質(zhì)與足量的Na反應可產(chǎn)生11.2LH2

D［由該有機物的結構簡式可知，其分子式為C7H8。，A項正確；該有機物屬于芳香

族的同分異構體含有苯環(huán)，可能是苯甲醛、甲基苯酚（鄰、間、對），故共有4種結構，B項

正確；該有機物含苯環(huán)，與其直接相連的原子處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，故該分子中所有碳原子

共平面，C項正確；1mol該物質(zhì)與足量鈉反應生成0.5molH2,在標準狀況下的體積為11.2

L,題目未指明是否處于標準狀況，D項錯誤。］

4.（2018?全國卷I）在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是（）

D［A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作。

D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。］

5.（2021?四川成都七中診斷）有機物M、N分子的模型如圖所示，其中不同顏色的球表

示不同的原子，原子之間的化學鍵可以是單鍵、雙鍵。下列說法錯誤的是（）

A.M與HCOOCH3互為同分異構體

B.N的官能團為羥基

C.在與鈉的反應中N放出氣泡比M快

D.N能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C［由M、N的球棍模型可知，M是CH3coOH,N是CH3CH2OH=CH3COOH與

HC00CH3的分子式均為C2H4O2,分子結構不同，故互為同分異構體，A項正確；N是

CH3CH2OH,官能團為羥基（一OH）,B項正確；CH3coOH是電解質(zhì)，CH3cH20H是非電解

質(zhì)，則羥基氫原子活性：CH3co0H>CH3cH20H,故與鈉反應時，CH3co0H放出氣泡比

CH3cH20H快，C項錯誤；CH3cH20H能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化成CH3coOH,MnO；則

被還原為M/+而使溶液褪色，D項正確。］

⑥綜合性

（）

6.（2021?山西呂梁質(zhì)檢）某有機物W的結構簡式為/〈、廠（）。下列有關W的說法

錯誤的是（）

A.是一種酯類有機物

B.含苯環(huán)和竣基的同分異構體有3種

C.所有碳原子可能在同一平面

D.能發(fā)生取代、加成和氧化反應

B［W的結構簡式為C6H5—OOCCH3,含有酯基，是一種酯類有機物，A項正確；W

的同分異構體含苯環(huán)和藪基，則苯環(huán)上的取代基為一CH3、一COOH有鄰、間、對3種，或

取代基為一CH2coOH,只有1種結構，故其同分異構體有4種，B項錯誤；W含有苯環(huán)和

CH3co0一,若CH3co0一中兩個碳原子所在平面與苯環(huán)所在平面重合，則W分子所有碳

原子在同一平面，C項正確；W含有苯環(huán)及酯基，能發(fā)生取代、加成，可以燃燒發(fā)生氧化

反應，D項正確。］

()

7.（2021?福建莆田質(zhì)檢）某有機物的結構簡式如圖所示：/\/\°下列說法

（）

錯誤的是（）

0

A.與互為同分異構體

B.可作合成高分子化合物的原料（單體）

C.能與NaOH溶液反應

D.分子中所有原子可能共平面

0

D［該有機物與O^JIOH的分子式均為C7Hl2。2,二者分子結構不同，互為同分異

構體，A項正確；該有機物含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，故可作合成高分子化合物的原

料，B項正確；含有酯基，能在