題型-以分離提純?yōu)橹鞯挠袡C制備類實驗

〔盤%?常見題型解讀

近年來有機物質(zhì)制備在各地高考試題中頻繁出現(xiàn)，綜合考查化學實驗基本操作，如實驗儀器

的名稱、試劑的添加、基本儀器的使用等。有機物質(zhì)制備過程中要特別結(jié)合有機物的性質(zhì)和有機反

應的特點，特別要注意有機物的物理性質(zhì)的應用，在減少有機物的揮發(fā)（冷凝回流）、條件控制（水浴

加熱、溫度計的使用、加熱溫度等，減少副反應的發(fā)生）、有機物的收集（非氣態(tài)物質(zhì)的收集）、產(chǎn)品

的分離提純（分液、分儲等）。有機物的制備要首先掌握課本上幾個演示實驗和學生實驗制備原理、

溫度控制、實驗安全及產(chǎn)品的分離提純，?然后學會對其綜合運用，注重教材實驗的開發(fā)、遷移，增

強實驗問題的探究與創(chuàng)新性。

Bl

000

原子利用率反應條件依據(jù)產(chǎn)品和雜質(zhì)的性

操作簡單I

高、污染小控制方便質(zhì)差異選擇合適方法

有機物制備中一般會給出相應的信息，通常會以表格的形式給出，表格中的數(shù)據(jù)

根據(jù)題給信息，初步主要是有機化合物的密度、沸點和在水中的溶解性，在分析這些數(shù)據(jù)時要多進行

判定物質(zhì)性質(zhì)橫向和縱向地比較，密度主要是與水比較，沸點主要是表中各物質(zhì)的比較，溶解

性主要是判斷溶還是不溶。主要是根據(jù)這些數(shù)據(jù)選擇分離、提純的方法

注意儀器名稱和作所給的裝置圖中有一些不常見的儀器，要明確這些儀器的作用，特別是無機制備

用實驗中不常見的三頸圓底燒瓶、球形冷凝管等

大多數(shù)有機反應副反應較多，且為可逆反應，因此設計有機物制備實驗方案時，

要注意控制反應條件，盡可能選擇步驟少、副產(chǎn)物少的反應；由于副產(chǎn)物多，所

關(guān)注有機反應條件

以需要進行除雜、凈化。另外，若為兩種有機物參加的可逆反應，應考慮多加一

些價廉的有機物，以提高另一種有機物的轉(zhuǎn)化率和生成物的產(chǎn)率

Qfc.

勤積累?解題技巧解讀

一、熟悉有機物制備?？紝嶒灥膬x器和裝置

④⑤

儀器

三頸燒瓶恒壓滴液漏斗梨形分液漏斗直形冷凝管球形冷凝管

（便于液體順利流下）（用于萃取分液）（用于蒸信）（用于冷凝回流）

制備

溫

度-溫度計2

計

裝置梨

形1

分

液

漏

斗

.直形冷凝管

溫

度-斜二口

計燒瓶

笏F錐形瓶

二、掌握三類有機物的制備系統(tǒng)

+HIM。？儂%酸a—網(wǎng)+H20

_長導管

冷凝回流

硝基苯的制備

溫度計＜J

水浴中

工—濃硝酸、

可裱硫酸和苯

燒杯乂

1

中盛水F

匕

三、常見有機物的分離與提純

分離、提純方法適用范圍

蒸儲適用于沸點不同的互溶液體混合物分離

萃取包括“液一液”萃取和“固一液”萃取“液一液”萃取是利用有機物在互不相溶的兩

萃取種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從另一種溶劑中提取出來的過程；

“固一液,，萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程

分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液

重結(jié)晶是將晶體用溶劑（如蒸儲水）溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出，

以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。例如，用重結(jié)晶

對制備的固態(tài)粗產(chǎn)品進一步提純

重結(jié)晶

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很?。ㄊ闺s質(zhì)析出）或很大（使雜質(zhì)留在母液中），易于除去

②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時

溶解度減小，冷卻后易結(jié)晶析出

實例分析——以“苯和液澳制取澳苯”為例

I水洗1—I堿洗或鹽洗I—?[zm]—干燥|―蒸僧|

有機制備實驗有反應物轉(zhuǎn)化率低、副反應除3水溶除去%水中除蠢一除小水、利用力機物

多等特點，制得的產(chǎn)物中?；煊须s質(zhì)，根性雜質(zhì)溶解性小步引入的干燥有的沸點不同，

據(jù)目標產(chǎn)物與雜質(zhì)的性質(zhì)差異，可用右圖（如酸等）（如Br?）或堿（或鹽）機物除去產(chǎn)品中

殘留的水溶混有的不溶

方法分離提純性雜質(zhì)于水的有機

物雜質(zhì)

苯與液澳發(fā)生取代反應后，產(chǎn)物為棕褐色，

水洗―?Na（）H溶液堿洗—?水洗-?干燥----------->蒸儲

混合物中含有目標產(chǎn)物澳苯、有機雜質(zhì)苯、

除去FeBr3除去Br2除去前一除水除去

無機雜質(zhì)Bn、FeBn、HBr等，提純澳苯HBr等水溶步引入的黨

NaOH—

可用右圖方法分離提純性雜質(zhì)

四、解有機物制備類實驗的思維過程

1.有機物易揮發(fā)，反應中通常采用冷凝回流裝置，以提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。

2.有機反應通常都是可逆反應，且易發(fā)生副反應，因此常使價格較低的反應物過量，以提高另一反應

物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的產(chǎn)率，同時在實驗中需要控制反應條件，以減少副反應的發(fā)生。

3.根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點，選擇合適的分離提純方法。

五、解有機物制備類實驗注意問題

1.溫度計水銀球的位置：若要控制反應溫度，應插入反應液中，若要選擇收集某溫度下的的儲分，

則應放在蒸

儲燒瓶支管口附近。

2.冷凝管的選擇：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集

微分。

3.冷凝管的進出水方向：下進上出。

4.加熱方式的選擇:

(1)酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400?500度，所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。

(2)水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100度。

5.防暴沸：加碎瓷片，防止溶液暴沸，若開始忘加沸石，需冷卻后補加。

跟教學?解題思維剖析

1.(2023?全國新課標卷，28)實驗室由安息香制備二苯乙二酮的反應式如下:

相關(guān)信息列表如下:

物質(zhì)性狀熔點/℃沸點八C溶解性

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實驗步驟為：

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCb6H2。，邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45?60min。

③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶L6g。

回答下列問題：

(1)儀器A中應加入(填“水”或"油”)作為熱傳導介質(zhì)。

(2)儀器B的名稱是；冷卻水應從(填“a”或"b”)口通入。

(3)實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是0

(4)在本實驗中，F(xiàn)eCb為氧化劑且過量，其還原產(chǎn)物為；某同學嘗試改進本實驗：采用催化量的

FeCb并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行?簡述判斷理由。

(5)本實驗步驟①?③在乙酸體系中進行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是防止o

(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗滌的方法除去(填標號)。若要得到更高純度

的產(chǎn)品，可用重結(jié)晶的方法進一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

(7)本實驗的產(chǎn)率最接近于(填標號)。

a.85%b.80%c.75%d.70%

2.(2023?遼寧省選擇性考試，17)2—曝吩乙醇(M『128)是抗血栓藥物氯毗格雷的重要中間體，其制備方

法如下:

I.制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后,蓋緊塞子，振蕩至大量微

小鈉珠出現(xiàn)。

II.制曝吩鈉。降溫至10。。加入25mL嚷吩，反應至鈉砂消失。

III.制睡吩乙醇鈉。降溫至-10。。加入稍過量的環(huán)氧乙烷的四氫吠喃溶液，反應30min。

IV.水解?；謴褪覝兀尤?0mL水，攪拌30min；加鹽酸調(diào)pH至4?6,繼續(xù)反應2h,分液；用水

洗滌有機相，二次分液。

V.分離。向有機相中加入無水MgSO4,靜置，過濾，對濾液進行蒸儲，蒸出四氫吠喃、嚷吩和液體A

后，得到產(chǎn)品17.92g。

回答下列問題：

(1)步驟I中液體A可以選擇=

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

(2)嚷吩沸點低于叱咯4〉)的原因是_______。

N

H

(3)步驟II的化學方程式為=

(4)步驟ni中反應放熱，為防止溫度過高引發(fā)副反應，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是

(5)步驟IV中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是o

(6)下列儀器在步驟V中無需使用的是(填名稱)：無水MgSCU的作用為0

(7)產(chǎn)品的產(chǎn)率為______(用Na計算，精確至0.1%)。

?模型遷移演練

1.(2024?浙江省普通高中拔尖強基聯(lián)盟協(xié)作體高三聯(lián)考)鄰苯二甲酰亞胺(PIMD)是一種重要的亞胺，是

Gabriel合成法制備胺的原料。某實驗室模擬氨水法以鄰苯二甲酸酎為原料制備PIMD。

O0

NHHQ

廣J。32^^COQNH4乜0、-叫〉廣八H

反應原理:>

80℃?95℃D<COONH235℃?240℃

A

實驗裝置如圖:

（加熱及夾持裝置略）

相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表:

物質(zhì)相對分子質(zhì)量熔點/T沸點/℃溶解性

不溶于冷水，微溶于熱水，

鄰苯二甲酸酎148131?134284

稍溶于乙醇

微溶于熱水，易溶于乙醇，

鄰苯二甲酰亞胺147232?235366

易溶于堿溶液

實驗步驟：

I.向250mL三頸燒瓶中加入74.0g鄰苯二甲酸酎，邊攪拌邊滴入50.0mL濃氨水（稍過量），加熱至

80℃-95℃,待固體完全溶解后停止加熱。將三頸燒瓶右端口所連裝置取下改為蒸儲裝置，繼續(xù)加熱，將溶

液中的水及過量的氨蒸僧回收，此時燒瓶中有白色固體析出。

II.繼續(xù)升溫至235。€>240?？诠腆w熔化，反應60分鐘后，停止加熱。冷卻至室溫，熱水洗滌固體、抽

濾、烘干，得到粗品白色粉末72.2g。

III.向白色粉末中加入適量乙醇，加熱回流使固體恰好溶解，將濾液降溫冷卻，有白色晶體析出，

抽濾、洗滌、烘干后得白色晶體59.2g。

請回答下列問題：

（1）儀器A的名稱為,儀器A中盛裝的試劑是0（填標號）

a.堿石灰b.五氧化二磷c.濃硫酸

（2）步驟n所得粗品中的雜質(zhì)主要為。

（3）鄰苯二甲酸酎的熔沸點遠低于鄰苯二甲酰亞胺，原因可能是。

（4）步驟ni的目的是利用重結(jié)晶進一步提純鄰苯二甲酰亞胺，該步驟中劃線部分應補全的操作是。

選擇乙醇作為提純?nèi)軇┑闹饕蚴?

（5）本實驗中鄰苯二甲酰亞胺的產(chǎn)率最接近于o（填標號）

a.85%b.80%c.75%d.70%

(6)鄰苯二甲酰亞胺還可以用由鄰二甲苯與氨氣、氧氣在加熱條件下催化反應一步制得，寫出該反應的

化學方程式：。

2.(2024?四川省資陽市高三第二次診斷性考試)伊貝沙坦是一種新型的抗高血壓藥物，環(huán)戊酮是合成伊

貝沙坦的中間體，實驗室以如下圖裝置制備環(huán)戊酮(M=84.0g/moL,加熱及夾持裝置已省略)，其反應原理:

OOACH廠CH、

IIII,IC=O+CO2T+H2OT=

HOC—(CH/—COH則啊蝴(CH2—CH，

已知：己二酸(M=146.0g/mol熔點為152。。330。(2左右能升華并開始分解；環(huán)戊酮沸點131。。著火點

30℃=

步驟如下：

I.將29.2g己二酸和適量Ba(OH)2置于右圖儀器a中，維持溫度285?290。。加熱20分鐘；

II.在儲出液中加入適量的K2c03濃溶液，振蕩錐形瓶、分液除去水層；將有機層轉(zhuǎn)移至干燥錐形瓶，

再次加入K2co3(S),振蕩分離出有機層；

III.組裝蒸儲裝置，對H所得有機層進行蒸儲，收集128~131。12的儲分，稱量獲得產(chǎn)品12.6g,計算產(chǎn)

率。

回答下列問題：

(1)儀器a的名稱為0

(2)步驟I加熱的最佳方式是(選填“熔融的KNCh+NaNCh鹽浴”、“自來水水浴”或“酒精燈直

接加熱”)。用導管連接b并通向戶外，“通向戶外”的主要目的是o

(3)步驟III蒸儲有機層時溫度計球泡位置應在o

(4)步驟II中第一次加入K2c。3的作用是減小環(huán)戊酮的溶解性及，第二次加入K2c。3的作

用是o

(5)環(huán)戊酮的產(chǎn)率為(結(jié)果保留3位有效數(shù)字)，如果步驟I溫度高于(330。。會導致產(chǎn)率—

(填“升高”、“降低”或“無影響”)。

(6)微波輻射具有很高的加熱效率，下圖表示某研究人員探究相同時間、相同反應條件下微波功率對環(huán)

戊酮產(chǎn)量的影響。由圖可知，微波輻射的最佳功率為Wo

悵

忙

嚎

氣

氐

3.（2024?云南昆明五華高三教學質(zhì)量檢測）3,4-亞甲二氧基苯甲酸是一種用途廣泛的有機合成中間體,

微溶于水，實驗室可用KMnO4氧化3,4-亞甲二氧基苯甲醛（油狀液體）制備，其反應方程式為：

+2MnO2+H,0

實驗步驟如下:

步驟1：向三頸燒瓶中加入一定量3,4-亞甲二氧基苯甲醛和水，快速攪拌，于70?80（滴加稍過量的

酸性KMnO4溶液。緩慢開啟攪拌器并加熱。反應結(jié)束后，加入KOH溶液至堿性。

實驗裝置圖

步驟2：趁熱過濾，洗滌濾餅。合并濾液和洗滌液，向其中加入鹽酸至水層不再產(chǎn)生沉淀。

步驟3：抽濾，洗滌，干燥，得3,4-亞甲二氧基苯甲酸固體。

回答下列問題:

（1）實驗裝置中長玻璃導管可用代替（填儀器名稱）。恒壓滴液漏斗與分液漏斗相比，其優(yōu)點

除平衡氣壓，使液體順利流下之外，還有=

(2)步驟1中觀察到回流液中無、時，可判斷制備反應已初步完成。

(3)反應結(jié)束后，需向溶液中滴加NaHSCh溶液進行處理，目的是;亦可用H2c2。4在酸性

條件下處理，原理是(用離子方程式表示)。

(4)步驟1中加入KOH溶液至堿性的目的是o

(5)步驟2中趁熱過濾除去的物質(zhì)是(填化學式)。

(6)步驟3中檢驗產(chǎn)品是否洗凈的操作為o

4.對甲氧基苯丙酰胺(相對分子質(zhì)量為179)為難溶于冷水的白色晶體，且是一種醫(yī)藥中間體，可以由苯

甲醛通過兩步反應合成，合成路線如圖1所示

OCH3OCH3OCH3rA』

CH2—CH2—CNCH2—CH2—CONH2

裝甲醛對甲氧基笨丙as對甲氧基莘丙酰胺

圖1圖2

已知；無水三氯化鋁遇水會發(fā)生劇烈水解并放熱

步驟一：用如圖2所示裝置合成對甲氧基苯丙晴

在500mL三頸燒瓶中，加入108g(lmol)苯甲醛，室溫下緩慢加入70g(約0.52mol)粉末狀三氯化鋁，

加入過程中溫度不超過25℃,加完后降溫至5℃,然后逐滴加入130g(約2.45mol)丙烯懵(沸點77℃),

滴加結(jié)束后再升溫至90?95。(2,反應2h。將反應液倒入500g冰水中，攪勻，靜置分層，分出油相。減

壓蒸儲，收集2.67kPa下150?160。(2的微分，得到對甲氧基苯丙月青

步驟二：合成對甲氧基苯丙酰胺

將步驟一中合成的對甲氧基苯丙月青加入500mL三頸燒瓶中，加入300mL濃鹽酸，再經(jīng)過一系列操

作后得到對甲氧基苯丙酰胺133.7g

(1)對甲氧基苯丙月青的合成過程中宜采用的加熱方式為

(2)圖2中合成對甲氧基苯丙月青的裝置有一缺陷，請?zhí)岢龈倪M方法并說明理由：

(3)用恒壓滴液漏斗加丙烯月青的優(yōu)點有(寫出兩條)

(4)下列操作為合成對甲氧基苯丙酰胺的過程中加濃鹽酸后的一系列操作，其合理順序為

①加入活性炭回流0.5h②趁熱過濾③抽濾

④將濾液慢慢倒入1000g冷水中，析出晶體⑤升溫至40?50。。攪拌lh⑥洗滌、烘干

(5)下列關(guān)于實驗操作的說法錯誤的是

A.減壓蒸儲采用如圖3所示裝置，裝置中的D為毛細管，也可以用沸石代替

B.減壓蒸儲過程中，可以通過控制G處的旋塞停止減壓

C.在對甲氧基苯丙酰胺的合成過程中，析出的晶體可以用冷水洗滌

D.減壓過濾不宜用于過濾顆粒太小的沉淀，因為顆粒太小的沉淀在快速過濾時易透過濾紙

(6)本實驗中對甲氧基苯丙酰胺的產(chǎn)率為%(保留兩位小數(shù))

5.苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，還可以作為食用香精用于食品中。實驗室可用苯甲酸

與乙醇為原料制備苯甲酸乙酯，制備裝置如圖所示(部分裝置已省略)

儀器A

分水器一

燒瓶C

圖甲

部分物質(zhì)的物理性質(zhì)

物質(zhì)乙醇苯甲酸環(huán)己烷乙醛苯甲酸乙酯

密度/(gem-3)0.78931.26590.77850.73181.0500

熔點/七-114.0122.16.5-116.3—34.6

沸點FC78.5249.080.034.5211.0?213.0

制備方法：①在燒瓶C中加入一定量的下列物質(zhì)(如表2)。按圖甲所示安裝好裝置，加熱燒瓶C。反應

一段時間后，停止加熱

試劑及用量

物質(zhì)苯甲酸乙醇環(huán)己烷濃硫酸

用量2.44g15.0mL10.0mL3.0mL

②將燒瓶C中的反應液倒入盛有30mL水的燒杯中，加入Na2c。3,至溶液呈中性

③用分液漏斗分出有機層，再用乙醛萃取水層中的殘留產(chǎn)品，二者合并，加入圖乙的燒瓶D中，加入

沸石并加入無水硫酸鎂，加熱蒸儲，制得產(chǎn)品2.6mL

回答下列問題：

(1)儀器A的名稱是，儀器A和儀器B的自來水進水口分別為b口、d口，這種進水方式，冷

卻效果好，原因是_______________________________________________________

(2)環(huán)己烷、乙醇與水可形成共沸物，沸點為62.1。€\燒瓶C的最佳加熱方式是，分水器

的“分水”原理是,制備苯甲酸乙酯時，加入的環(huán)己烷的作用是

(3)Na2c03的作用是____________________________

(4)采用圖乙裝置進行蒸儲操作，加入無水硫酸鎂的目的是,在錐形瓶中，

收集°C的儲分

(5)該制備方法中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率是________

6.實驗室以2—丁醇(CH3CHOHCH2cH3)為原料制備2氯丁烷(CH3cHe1CH2cH3),實驗裝置如圖所示(夾

持、加熱裝置已略去)：

相關(guān)信息如表所示

物質(zhì)熔點re沸點/℃密度/(g-cnT3)其他

2丁醇-114.799.50.81與水互溶

2氯丁烷—131.368.20.87微溶于水，堿性水解

［實驗步驟］

步驟1：在甲裝置中的圓底燒瓶內(nèi)加入無水ZnCb和100mLi2moi濃鹽酸，充分溶解、冷去L再加

入45.68mL2—丁醇，加熱一段時間

步驟2：將反應混合物移至乙裝置的蒸儲燒瓶內(nèi)，蒸儲并收集115。＜2以下的鐳分

步驟3：從福分中分離出有機相，進行系列操作，放置一段時間后過濾

步驟4：濾液經(jīng)進一步精制得產(chǎn)品

回答下列問題：

(1)1中應放的儀器是(填“A”或"B"，下同)，II中應放的儀器是

(2)步驟］中加入的無水ZnCL的作用是_____________________________________

(3)步驟3進行系列操作的順序是(填標號，可重復使用)

①10%Na2c。3溶液洗滌②加入CaCk固體③蒸儲水洗滌

用Na2cCh溶液洗滌時操作要迅速，其原因是

(4)步驟4進一步精制得產(chǎn)品所采用的操作方法是(填名稱)

(5)測定實驗中生成2氯丁烷的產(chǎn)率。將全部產(chǎn)品加入足量NaOH溶液中，加熱，冷卻后，滴入硝酸溶

液至溶液呈酸性，再滴入足量的硝酸銀溶液，得到57.40g沉淀，則2氯丁烷的產(chǎn)率是

7.苯甲酸可用作食品防腐劑。實驗室可通過甲苯氧化制苯甲酸，其反應原理簡示如下：

---FKMnC)4---A^~^-C00K+MnO2^~~^~COOK+HC1---COOH+HC1

名稱相對分子質(zhì)量熔點/℃沸點/℃密度/(g-mL-i)溶解性

甲苯92-95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇

122.4(100°C左右微溶于冷水，易溶于乙醇、

苯甲酸122248—

開始升華)熱水

實驗步驟：

(1)在裝有溫度計、冷凝管和攪拌器的三頸燒瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(約0.03mol)高鎰

酸鉀，慢慢開啟攪拌器，并加熱回流至回流液不再出現(xiàn)油珠

(2)停止加熱，繼續(xù)攪拌，冷卻片刻后，從冷凝管上口慢慢加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液，并將反應混

合物趁熱過濾，用少量熱水洗滌濾渣。合并濾液和洗滌液，于冰水浴中冷卻，然后用濃鹽酸酸化至苯甲酸

析出完全。將析出的苯甲酸過濾，用少量冷水洗滌，放在沸水浴上干燥。稱量，粗產(chǎn)品為1.0g

(3)純度測定：稱取0.122g粗產(chǎn)品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液,

用0.010mol-L-1的KOH標準溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH標準溶液。

回答下列問題：

(1)根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為

A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL

(2)在反應裝置中應選用冷凝管(填“直形”或“球形”)，當回流液不再出現(xiàn)油珠即可判斷反應已完

成，其判斷理由是

(3)加入適量飽和亞硫酸氫鈉溶液的目的是；該步驟亦可用草酸在酸性條件下處理，請用反應

的離子方程式表達其原理

(4)“用少量熱水洗滌濾渣”一步中濾渣的主要成分是

(5)干燥苯甲酸晶體時，若溫度過高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是

(6)本實驗制備的苯甲酸的純度為；據(jù)此估算本實驗中苯甲酸的產(chǎn)率最接近于(填標號)

A.70%B.60%C.50%D.40%

(7)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過在水中的方法提純

8.羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷水，不溶于醇、酸等有機溶劑。制備少量羥基乙酸鈉的反應為

C1CH2COOH+2NaOH一?HOCH2coONa+NaCl+H2OAH<0

實驗步驟如下：

步驟1：在如圖所示裝置的反應瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，攪拌。逐步加入40%NaOH溶液,

在95°C繼續(xù)攪拌反應2小時，反應過程中控制pH約為9

步驟2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量熱水，趁熱過濾。濾液冷卻至15。。過濾得粗產(chǎn)品

步驟3：粗產(chǎn)品溶解于適量熱水中，加活性炭脫色，分離掉活性炭

步驟4：將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中，冷卻至15。€：以下，結(jié)晶、過濾、干燥，得羥基乙酸

鈉

⑴步驟1中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是；逐步加入NaOH溶液的目的是

(2)步驟2中，蒸儲燒瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是

(3)步驟3中，粗產(chǎn)品溶解于過量水會導致產(chǎn)率(填“增大”或“減小”)；去除活性炭的操作名稱是

(4)步驟4中,將去除活性炭后的溶液加到適量乙醇中的目的是

9.乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙酰化制備阿司匹林的一種方

法如下：

COOHCOOH

0HIRCOCH3

濃H2sO4、彳

+(CHCO)Ov+CHCOOH

32A3

水楊酸醋酸酎乙酰水楊酸

水楊酸醋酸酎乙酰水楊酸

熔點FC157?159—72?一74135?138

相對密度/(g-cm-3)1.441.101.35

相對分子質(zhì)量138102180

實驗過程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酎10mL,充分搖動使固體完全溶解。緩慢滴

加0.5mL濃硫酸后加熱，維持瓶內(nèi)溫度在70。(2左右，充分反應。稍冷后進行如下操作

①在不斷攪拌下將反應后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過濾

②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過濾

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體

④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g

回答下列問題：

(1)該合成反應中應采用加熱(填字母)

A.熱水浴B.酒精燈C.煤氣燈D.電爐

(2)①中需使用冷水，目的是__________________________________________________

(3)②中飽和碳酸氫鈉的作用是,以便過濾除去難溶雜質(zhì)

(4)④采用的純化方法為

(5)本實驗的產(chǎn)率是%

10.丙煥酸甲酯(CH三C-COOCH3)是一種重要的有機化工原料，沸點為103?105。以實驗室制備少量

濃硫酸＞

丙快酸甲酯的反應為CH三C—COOH+CH30HCH=C-COOCH3+H2O

A

實驗步驟如下：

步驟1：在反應瓶中，加入14g丙塊酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時間

步驟2：蒸出過量的甲醇(裝置如圖)

步驟3：反應液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5%Na2c03溶液、水洗滌。分離出有機相

步驟4：有機相經(jīng)無水Na2s04干燥、過濾、蒸儲，得丙快酸甲酯

(1)步驟］中，加入過量甲醇的目的是______________________________________________

⑵步驟2中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是；蒸鐳燒瓶中加入碎瓷片的目的是

(3)步驟3中，用5%Na2cCh溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是；分離出有機相的操作名稱

為__________

(4)步驟4中，蒸儲時不能用水浴加熱的原因是

11.實驗室以苯甲醛為原料制備間澳苯甲醛(實驗裝置如圖所示，相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表)。

相對分子質(zhì)量密度/(g-cnT3)沸點/℃

澳1603.11958.8

苯甲醛1061.04179

1,2-二氯乙烷991.235183.5

間漠苯甲醛1851.587229

其實驗步驟為

步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCb、1,2-二氯乙烷和苯甲醛(5.3g)充分混合后，升溫至60(,

緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液澳，保溫反應一段時間，冷卻。

步驟2：將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗

滌。

步驟3：經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水硫酸鈣固體，放置一段時間后過濾。

步驟4：為了防止間澳苯甲醛因溫度過高被氧化，把步驟3處理得到的間澳苯甲醛加入少量鋅粉，同時

采用某種技術(shù)，收集相應儲分，其中收集到間澳苯甲醛為3.7go

(1)實驗裝置中采用的加熱方式為,冷凝管的作用為,錐形瓶中的試劑應為o

(2)步驟1所加入的無水AlCh的作用為=

(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的(填化學式)。

(4)步驟3中加入的無水硫酸鈣固體的目的是?

(5)步驟4中，某種技術(shù)為o

(6)本實驗所得到的間澳苯甲醛產(chǎn)率是0

12.實驗室制備硝基苯的反應原理和實驗裝置如下：

+HO—N02%SO：+H2O△H<0

反應中存在的主要副反應有：在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

物質(zhì)熔點/七沸點/℃密度/（g，cnT3）溶解性

苯5.5800.88微溶于水

硝基苯5.7210.91.205難溶于水

間二硝基苯893011.57微溶于水

濃硝酸831.4易溶于水

濃硫酸3381.84易溶于水

實驗步驟如下：①取100mL燒杯，用20mL濃硫酸與18mL濃硝酸配制混合酸，將混合酸小心加入B

中；②把18mL(15.84g)苯加入A中；③在室溫下，向苯中逐滴加入混合酸，邊滴邊攪拌，混合均勻。在

50?60。(3下發(fā)生反應，直至反應結(jié)束；④將反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH

溶液、水洗滌并分液；⑤分出的產(chǎn)物加入無水CaCb顆粒，靜置片刻，然后倒入蒸儲燒瓶，棄去CaCb,進

行蒸儲純化，收集205?210(儲分，得到純硝基苯18g?；卮鹣铝袉栴}：

(1)圖中裝置C的作用是O

(2)配制混合酸時，能否將濃硝酸加入到濃硫酸中，說明理由：=

(3)為了使反應在50?60(下進行，常用的方法是o反應結(jié)束并冷卻至室溫后A

中液體就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黃色的原因是o

(4)在洗滌操作中，第二次水洗的目的是=

(5)在蒸儲純化過程中，因硝基苯的沸點高于140。，應選用空氣冷凝管，不選用水直形冷凝管的原因

是o

(6)本實驗所得到的硝基苯產(chǎn)率是。

OH

)是一種重要的化工原料和醫(yī)藥中間體，實驗室合成三苯甲醇的流程

如圖甲所示，裝置如圖乙所示。

甲乙

MgBr

已知：①格氏試劑容易水解：、/+七0-'/+Mg(OH)Br(堿式澳化鎂)

②相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下：

物質(zhì)熔點/℃沸點FC溶解性

三苯甲醇164.2380不溶于水，溶于乙醇、乙醛等有機溶劑

乙雄-116.334.6微溶于水，溶于乙醇、苯等有機溶劑

澳苯-30.7156.2不溶于水，溶于乙醇、乙醛等多數(shù)有機溶劑

苯甲酸乙酯—34.6212.6不溶于水

Mg(OH)Br常溫下為固體能溶于水，不溶于醇、酸等有機溶劑

③三苯甲醇的相對分子質(zhì)量是260,純凈固體有機物一般都有固定熔點。

請回答以下問題：

(1)圖乙中玻璃儀器B的名稱為；裝有無水CaCl2的儀器A的作用是o

(2)圖乙中滴加液體未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是；

制取格氏試劑時要保持微沸，可以采用加熱方式。

(3)制得的三苯甲醇粗產(chǎn)品中，含有乙酸、澳苯、苯甲酸乙酯等有機物和堿式澳化鎂等雜質(zhì)，可以設計

如下提純方案，請?zhí)顚懭缦驴瞻祝?/p>

粗產(chǎn)品|①操作I②溶解、過濾③洗滌、干號|三苯甲醇

其中，操作I為;洗滌液最好選用(填字母)；

A.水B.乙醛C.乙醇D.苯

檢驗產(chǎn)品已經(jīng)洗滌干凈的操作為o

(4)純度測定：稱取2.60g產(chǎn)品，配成乙醛溶液，加入足量金屬鈉(乙醛與鈉不反應)，充分反應后，測得

生成的氣體在標準狀