第六章

生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)目錄CONTENTS第一節(jié)糖類第二節(jié)油脂第三節(jié)蛋白質(zhì)第一節(jié)PartOne糖類一、糖類糖類一般是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。組成大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，(m、n是正整數(shù)，可以相同，也可以不同)，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，也被稱為碳水化合物。官能團(tuán)—OH、—CHO(或)

有些糖不符合通式Cm(H2O)n，如脫氧核糖(C5H10O4)；而有些符合通式Cm(H2O)n卻不是糖，如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。糖類“碳水化合物”一、糖類丙糖、丁糖、戊糖甘油醛、葡萄糖蔗糖麥芽糖分類通常由不到20個(gè)單糖縮合形成的糖類化合物如核糖、脫氧核糖如葡萄糖、半乳糖、果糖在不同條件下葡萄糖鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)的互變二、單糖二、單糖葡萄糖的性質(zhì)1個(gè)葡萄糖分子中含有5個(gè)羥基(—OH)和1個(gè)醛基(—CHO)，是一種多羥基醛，因此葡萄糖既有醛的性質(zhì)又有多元醇的性質(zhì)，可以發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。1．還原反應(yīng)(加成反應(yīng))二、單糖1、氧化反應(yīng)二、單糖1、氧化反應(yīng)二、單糖2．氧化反應(yīng)(1)與新制的氫氧化銅反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)與銀氨溶液反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O二、單糖(3)生理氧化葡萄糖為生命活動(dòng)提供能量，1mol葡萄糖完全氧化時(shí)可以放出2803kJ的熱量。(4)燃燒ΔH＝－2803kJ·mol－1二、單糖的性質(zhì)3．酯化反應(yīng)：葡萄糖分子中含羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖最多能與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O4．與活潑金屬反應(yīng)：葡萄糖可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。1mol葡萄糖最多可與5molNa反應(yīng)，生成2.5molH2。5．發(fā)酵生成酒精：葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)酵，可生成乙醇，這是糧食釀酒中的一步重要反應(yīng)。二、二糖二、二糖蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它在硫酸催化下會(huì)水解生成葡萄糖和果糖。蔗糖

葡萄糖果糖麥芽糖

葡萄糖蔗糖不屬于還原糖，麥芽糖屬于還原糖二、多糖淀粉水解(C6H10O5)n＋nH2O

淀粉

nC6H12O6

葡萄糖稀硫酸△淀粉在淀粉酶催化下水解生成麥芽糖，在酸催化下水解則生成葡萄糖。二、糖類的性質(zhì)(C6H10O5)n

葡萄糖麥芽糖多糖(1)淀粉二、糖類的性質(zhì)(2)纖維素①纖維素和淀粉的組成通式相同，但纖維素所含葡萄糖單元比淀粉______，所以二者不是同分異構(gòu)體。②纖維素在硫酸的催化下水解的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6纖維素

葡萄糖

更多糖類單糖二糖果糖葡萄糖最簡(jiǎn)式CH2O—OH具有醇的性質(zhì)分子式：C6H12O6官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO—CHO具有還原性麥芽糖蔗糖不含醛基，水解生成葡萄糖和果糖含有醛基，水解生成葡萄糖組成元素多糖C、H、O淀粉纖維素水解程度的實(shí)驗(yàn)二、糖類的性質(zhì)第二節(jié)PartTwo油脂一、油脂組成與結(jié)構(gòu)同酸甘油三酯(單甘油酯)：R1、R2、R3相同；異酸甘油三酯(混甘油酯)：R1、R2、R3不同。天然油脂是以異酸甘油三酯(混甘油酯)為主要成分的混合物。HO—CH2HO—CHHO—CH2甘油（丙三醇）一、油脂組成與結(jié)構(gòu)C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH不飽和脂肪酸飽和脂肪酸高級(jí)脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類較多，如：二、油脂的性質(zhì)油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì)，許多還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)密度比水?。徊蝗苡谒?，易溶于有機(jī)溶劑；有明顯的油膩感；是一種良好的有機(jī)溶劑。二、油脂的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)工業(yè)上利用這一原理制取高級(jí)脂肪酸和甘油。二、油脂的性質(zhì)二、油脂的性質(zhì)油脂與堿作用生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油的反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)，產(chǎn)物高級(jí)脂肪酸鹽可用于制造肥皂。肥皂的主要成分二、油脂的性質(zhì)肥皂的生產(chǎn)流程二、油脂的性質(zhì)油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為硬脂酸甘油酯油酸甘油酯——油脂的加成反應(yīng)(2)油脂的氫化二、油脂的性質(zhì)物質(zhì)酯油脂結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(R和R′可以相同，也可以不同)(R1、R2和R3可以相同，也可以不同)化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)和氫化反應(yīng)，油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)聯(lián)系油脂屬于特殊的酯1．酯和油脂的比較二、油脂的性質(zhì)物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解2．脂肪、油、礦物油三者的比較二、油脂的性質(zhì)物質(zhì)油脂礦物油脂肪油鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無(wú)變化用途可食用營(yíng)養(yǎng)素，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料第三節(jié)PartThree蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)α-C為手性碳原子一、氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：羧基-COOH和氨基-NH2。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)：R—CH—COOHNH2α-碳原子*顯色反應(yīng)凡含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均顯紫色反應(yīng)。該反應(yīng)非常靈敏，是鑒定氨基酸最簡(jiǎn)便的方法。人的手汗中含有多種氨基酸，遇茚三酮可起顯色反應(yīng)，在法醫(yī)學(xué)上曾通過(guò)該反應(yīng)檢驗(yàn)指紋。一、氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)氨基酸分子中既含有氨基(顯堿性)，又含有羧基(顯酸性)，因此，氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。一、氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)酸性基團(tuán)，提供H＋具有酸性能與堿反應(yīng)堿性基團(tuán)，接受H＋具有堿性能與酸反應(yīng)R—CH—COOHNH2兩性化合物R—CH—COOH+HCl

R—CH—COOH

NH2NH3Cl

R—CH—COOH

+NaOH

NH2

R—CH—COONa

+H2ONH2一、氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)+酶或酸或堿+H2O肽鍵酸脫羥基，氨脫氫兩個(gè)氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定條件下，通過(guò)氨基和羧基間縮合脫去水形成含有肽鍵的化合物。二肽成肽反應(yīng)屬于取代反應(yīng)屬于酰胺鍵一、氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)兩分子氨基酸脫水縮合二肽三肽縮合+氨基酸縮合+氨基酸四肽成肽反應(yīng)：縮合+氨基酸多肽或肽鏈····相互結(jié)合形成盤曲、折疊蛋白質(zhì)Mr>10000，具有一定的空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。蛋白質(zhì)和多肽都是由氨基酸構(gòu)成的有機(jī)化合物，它們之間沒(méi)有嚴(yán)格的界限。蛋白質(zhì)主要含有C、O、H、N、S等元素，屬于天然有機(jī)高分子，其溶液具有膠體的某些性質(zhì)。二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。蛋白質(zhì)的多肽是由多個(gè)氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的羧基與氨基，同時(shí)側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團(tuán)。蛋白質(zhì)與氨基酸類似，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。(1)兩性(2)水解HOH結(jié)構(gòu)中含有肽鍵蛋白質(zhì)酶、酸或堿逐步水解多肽酶、酸或堿水解氨基酸二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(3)鹽析注意：①鹽析是一個(gè)可逆的過(guò)程，屬于物理變化過(guò)程。不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②應(yīng)用：利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。少量的某些可溶性鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。但當(dāng)這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達(dá)到一定濃度時(shí)，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(4)變性在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等?；瘜W(xué)因素：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。注意：蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化，不可逆過(guò)程（析出的蛋白質(zhì)加水不能溶解）二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)種類、數(shù)目及排列順序特定的空間結(jié)構(gòu)多肽鏈的氨基酸蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)各種蛋白質(zhì)都有其特殊功能和活性一級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)三級(jí)結(jié)構(gòu)四級(jí)結(jié)構(gòu)三、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能戊糖磷酸堿基基本組成單位：核苷酸縮合聚合核酸生物大分子核酸酶水解核苷酸酶水解磷酸酶水解核苷戊糖堿基HOPOHOHO核酸是遺傳物質(zhì)的載體。三、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能核酸的合成與水解三、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能DNA①由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)。核苷酸之間通過(guò)磷酯鍵連接。②每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側(cè)，堿基排列在內(nèi)側(cè)。③兩條