五年真題2021-2025

冷題14匯安■機(jī)源的輅構(gòu)易嘏質(zhì)今新

“五年考情?探規(guī)律，

考向五年考情（2021-2025）命題趨勢

2025?湖北卷、2025?河南卷、2025?云南卷、2025?陜晉

青寧卷、2025?山東卷、2025?江蘇卷、2025?黑吉遼蒙卷、

2025?河北卷、2025?廣東卷、2025?甘肅卷、2025?北京

卷、2025?安徽卷、2025?浙江1月卷、2024?新課標(biāo)卷、高考選擇題中對于有機(jī)化學(xué)知識

2024?黑吉遼卷、2024?湖北卷、2024?山東卷、2024?北的考查可以大致分為兩類：一類是

京卷、2024?甘肅卷、2024?河北卷、2024?江蘇卷、2023?全有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，另一類則為陌

國甲卷、2023?全國乙卷、2023?福建卷、2023?天津卷、生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析。分析

陌生有機(jī)物的2023?湖北卷、2023?廣東卷、2023?重慶卷、2023?河北近5年高考試題，對陌生有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分卷、2023?海南卷、2023?江蘇卷、2023?山東卷、2023?新結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析的考查，主要命題

析課標(biāo)卷、2023?北京卷、2023?湖北卷、2023?山東卷、點(diǎn)為有機(jī)物的分子式，分析該有機(jī)

2023?遼寧卷、2023?遼寧卷、2022?全國乙卷、2022?全物可能具有的性質(zhì)以及發(fā)生的反

國甲卷、2022?湖北卷、2022?北京卷、2022?遼寧卷、應(yīng)類型，有機(jī)分子中共線、共面原

2022.天津卷、2022?山東卷、2022?浙江卷、2022.福建子的個數(shù)，限定條件的同分異構(gòu)體

卷、2022?北京卷、2022?重慶卷、2022?重慶卷、2022?江數(shù)目的判斷等。

蘇卷、2022?湖南卷、2022?北京卷、2022?海南卷、2021?全

國乙卷、2021?浙江卷、2021?廣東卷、2021?河北卷、

2021?山東卷、2021?河北卷

分考點(diǎn)二精準(zhǔn)練（

考向六陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2025?湖北卷）橋頭烯燒I的制備曾是百年學(xué)術(shù)難題，下列描述正確的是

A.I的分子式是C7H

C.II有2個手性碳D.II經(jīng)濃硫酸催化脫水僅形成I

2.（2025?河南卷）化合物M是從紅樹林真菌代謝物中分離得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列

有關(guān)M的說法正確的是

OH0

oOH

xx0

M

A.分子中所有的原子可能共平面

B.ImolM最多能消耗AinolNaOH

C.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能形成分子間氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵

3.（2025?云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法錯誤的是

A.可形成分子間氫鍵

B.與乙酸、乙醇均能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO?

D.ImolZ與Br,的CC14溶液反應(yīng)消耗5molBr2

4.（2025?陜晉青寧卷）抗壞血酸葡萄糖昔（AA2G）具有抗氧化功能。下列關(guān)于AA2G的說法正確的是

A.不能使濱水褪色B.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C.不能與NaOH溶液反應(yīng)D.含有3個手性碳原子

5.（2025?山東卷）以異丁醛（M）為原料制備化合物Q的合成路線如下，下列說法錯誤的是

CH(COOCH)

-----2----------2----5>2。。叫

^T^COOC2H5

MNQ

A.M系統(tǒng)命名為2-甲基丙醛

B.若M+XfN原子利用率為100%,則X是甲醛

C.用酸性KMnO4溶液可鑒別N和Q

D.PfQ過程中有CH3coOH生成

6.（2025?江蘇卷）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)吠喃類化合物，部分合成路線如下:

下列說法正確的是

A.ImolX最多能和4moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

B.Y分子中sp3和sp2雜化的碳原子數(shù)目比為1:2

C.Z分子中所有碳原子均在同一個平面上

D.Z不能使Br?的CC1,溶液褪色

7.（2025?黑吉遼蒙卷）人體皮膚細(xì)胞受到紫外線（UV）照射可能造成DNA損傷，原因之一是脫氧核音上的

堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說法錯誤的是

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.I和II均可發(fā)生酯化反應(yīng)

C.I和II均可發(fā)生水解反應(yīng)D.乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷

8.（2025?河北卷）丁香揮發(fā)油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M）,其結(jié)構(gòu)簡式如下:

下列說法正確的是

A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp?雜化

C.K、M均能與NaHCC）3反應(yīng)D.K、M共有四種含氧官能團(tuán)

9.（2025?廣東卷）在法拉第發(fā)現(xiàn)苯200周年之際，我國科學(xué)家首次制備了以金屬M(fèi)為中心的多烯環(huán)配合

物。該配合物具有芳香性，其多烯環(huán)結(jié)構(gòu)（如圖）形似梅花。該多烯環(huán)上

A.C-H鍵是共價鍵

C.共有16個氫原子D,不能發(fā)生取代反應(yīng)

10.（2025?甘肅卷）苦水玫瑰是中國國家地理標(biāo)志產(chǎn)品，可從中提取高品質(zhì)的玫瑰精油。玫瑰精油成分之

一的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是

A.該分子含1個手性碳原子B.該分子所有碳原子共平面

C.該物質(zhì)可發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)能使澳的四氯化碳溶液褪色

11.（2025?北京卷）物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定其宏觀性質(zhì)。乙月青（CH3CN）是一種常見的有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)較高,

水溶性好。下列說法不亞確的是

H

乙睛的電子式：：：：：：乙月青分子中所有原子均在同一平面

A.H?C?CNB.

H

C.乙睛的沸點(diǎn)高于與其分子量相近的丙快D.乙靖可發(fā)生加成反應(yīng)

12.（2025?安徽卷）一種天然保幼激素的結(jié)構(gòu)簡式如下：

下列有關(guān)該物質(zhì)的說法，錯誤的是

A.分子式為C|9H32O3B.存在4個06鍵

C.含有3個手性碳原子D.水解時會生成甲醇

13.（2025?浙江1月卷）抗壞血酸（維生素C）是常用的抗氧化劑。

下列說法不正破的是

A.可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B.抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D.1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子

14.（2024?新課標(biāo)卷）一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯（W）的路線如下所示：

W

下列說法正確的是

A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)

B.9《催化聚合也可生成w

O

c.生成w的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成二

D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解

15.（2024?黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是

C.Z中碳原子均米用sp一雜化D.隨c（Y）增大，該反應(yīng)速率不斷增大

16.（2024?湖北卷）鷹爪甲素（如圖）可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是

A.有5個手性碳

C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm」以上的吸收峰

17.（2024?山東卷）植物提取物阿魏菇寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏菇寧的說法

錯誤的是

HO

O

阿魏菇寧

A.可與Na2cO3溶液反應(yīng)

B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物

D.與Br?反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

18.（2024?北京卷）CO?的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和'利用CO?為原料可以合成新型可降解高分子

P,其合成路線如下。

0催化劑ULI二，

,催化劑c人

反應(yīng)①反應(yīng)②'AI

L1」〃

X

YP

已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是

A.CO?與X的化學(xué)計量比為1:2

B.P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同

C.P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

D.Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解

19.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

COOHCOOH

A（c^obsonA1rL:

HO人）OH條件①CH30fsOCH3一定條件

CHaO/y^OCHa

OHOCH3OCH3

曲美托嗪

III

A.化合物I和II互為同系物

B.苯酚和解口。）/。?在條件①下反應(yīng)得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCO3溶液反應(yīng)

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

20.（2024?河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述

錯誤的是

A.可與Br?發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.可與FeCU溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順反異構(gòu)

21.（2024?江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

OCOOCMfCH.OH

下列說法正確的是

A.X分子中所有碳原子共平面B.ImolY最多能與ImolH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.Z不能與Br?的CC1,溶液反應(yīng)D.Y、Z均能使酸性KMnO,溶液褪色

22.（2023?全國甲卷）蕾香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面

C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

23.（2023?全國乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

24.（2023?福建卷）抗癌藥物CADD522的結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于該藥物的說法管誤的是

A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.含有2個手性碳原子

C.能使Br?的CC14溶液褪色D.碳原子雜化方式有sp2和sp3

25.（2023?天津卷）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是

A.芥酸是一種強(qiáng)酸B.芥酸易溶于水

C.芥酸是順式結(jié)構(gòu)D.分子式為C22H44c>2

26.（2023?湖北卷）下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是

OOH

-CH2-C-R^^-CH=C-R（R為炫基或氫）

酮式烯醇式

A.HCmCH能與水反應(yīng)生成CH3cHO

27.（2023?廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究

中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C.能使澳水和酸性KMnC）4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

28.（2023?重慶卷）橙皮音廣泛存在于臍橙中，其結(jié)構(gòu)簡式（未考慮立體異構(gòu)）如下所示:

關(guān)于橙皮昔的說法正確的是

A.光照下與氯氣反應(yīng)，苯環(huán)上可形成C-C1鍵

B.與足量NaOH水溶液反應(yīng)，O-H鍵均可斷裂

C.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng)，兀鍵均可斷裂

D.與NaOH醇溶液反應(yīng)，多羥基六元環(huán)上可形成無鍵

29.（2023?河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示:

下列說法錯誤的是

A.Y的熔點(diǎn)比Z的高B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.Y、Z均可與母2發(fā)生取代反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

30.（2023?海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草甘酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡式

如圖所示。下列有關(guān)車葉草甘酸說法正確的是

A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

B.分子中含有5個手性碳原子

C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物

31.（2023?江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下:

OOHCOOCH)CHO

h1（CH止SO，|j[還一劑.H[

Br人）、OHK￡O,QBr/^^OCIhBr人"\）CH\

XYZ

下列說法正確的是

A.X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、竣基

C.ImolZ最多能與3moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

D.X、Y、Z可用飽和NaHCOs溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

32.（2023?山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是

克拉維酸

A.存在順反異構(gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.Imol該物質(zhì)最多可與ImolNaOH反應(yīng)

33.（2023?新課標(biāo)卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。

異山梨醇碳酸二甲酯聚碳酸異山梨醇酯

下列說法錯誤的是

A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳

C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

34.（2023?北京卷）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是

A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1：1

35.（2023?湖北卷）湖北新春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式

C.分子中有5個手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

36.（2023?山東卷）有機(jī)物XfY的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

D.類比上述反應(yīng)，°的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

37.（2023?遼寧卷）在光照下，螺毗喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺毗喃說

法正確的是

閉環(huán)螺吐岫開環(huán)螺叱喃

A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺毗喃親水性更好

38.（2023?遼寧卷）冠醒因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠酸分子c可識別K+，其合成方法如下。下列說

法錯誤的是

（C）

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)

C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

39.（2022?全國乙卷）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

O

V782.0人

y催化劑j

化合物1化合物2

下列敘述正確的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

40.（2022?全國甲卷）輔酶Qi。具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Qi。的說法正確

的是

O

A.分子式為CeoHg。?！?/p>

B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

41.（2022?湖北卷）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是

A.不能與澳水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與尸e?+發(fā)生顯色反應(yīng)

42.（2022?北京卷）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性

能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是

A.分子中N原子有sp。、sp3兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

43.（2022?遼寧卷）利用有機(jī)分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化Diels-Alder反應(yīng)取得重要進(jìn)展，榮獲2021

年諾貝爾化學(xué)獎。某Diels-Alder反應(yīng)催化機(jī)理如下，下列說法錯誤的是

Bn

y-CO2Me

44.（2022?天津卷）下列關(guān)于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是

^^-CH2CHC-OCH3

NH2

苯丙氨酸甲酯

A.具有堿性B.不能發(fā)生水解

C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取spe雜化的碳原子數(shù)目為6

45.（2022?山東卷）丫-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于上崖柏素的說法錯誤的是

O

■y-崖柏素

A.可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCOs溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H?加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

46.（2022?浙江卷）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

A.分子中存在3種官能團(tuán)

B.可與HBr反應(yīng)

C.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗4moiBr?

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

47.（2022?福建卷）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見下圖。關(guān)于該化合物下

列說法正確的是

48.（2022?北京卷）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不E聊的是

A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

49.（2022?重慶卷）關(guān)于M的說法正確的是

A.分子式為Cl2Hl6。6B.含三個手性碳原子

C.所有氧原子共平面D.與（CH3）2C=O互為同系物

50.（2022?重慶卷）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如

圖。下列說法正確的是

XYPEEK

A.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEK

C.X苯環(huán)上H被Br所取代，一澳代物只有一種D.ImolY與H2發(fā)生加成反

應(yīng)，最多消耗6moith

51.（2022?江蘇卷）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X—Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

下列說法不正強(qiáng)的是

A.X與U丫1互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的Cd」溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

52.（2022?湖南卷）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

催化劑

+mH2O

下列說法錯誤的是

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.Imol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成ImolH?

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

53.（2022?北京卷）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不正破的是

A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

54.（2022?海南卷）化合物“E7974”具有抗腫痛活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是

A.能使Br?的Cd,溶液褪色