2026版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)知識(shí)梳理第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第49講有機(jī)合成與綜合推斷考點(diǎn)2有機(jī)綜合推斷_第1頁(yè)
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有機(jī)綜合推斷1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(1)使溴水褪色eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物中可能含有、、—CHO等結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物中可能含有、、—CHO等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴?與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2,加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液水浴加熱有銀鏡生成eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物含有—CHO或—OOCH(甲酸酯類)。(5)加入Na放出H2eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物含有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體eq\o(→,\s\up7(推測(cè)))該有機(jī)物含有—COOH。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí):2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg;或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O(注意:HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化:①RCH2OHM→RCHOM-2→RCOOHM+14②RCH2OHMeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(濃硫酸,△))CH3COOCH2RM+42③RCOOHMeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(濃硫酸,△))RCOOCH2CH3M+28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)3.依據(jù)題目提供的新信息進(jìn)行推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(1)鹵代烴跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸例如,CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H+,H2O))CH3CH2COOH;鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(2)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮例如,eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn/H2O))CH3CH2CHO;RCH=CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(3)雙烯合成(成環(huán)反應(yīng))例如,1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯:+→,這是著名的雙烯合成,也是合成六元環(huán)的首選方法。(4)羥醛縮合反應(yīng)有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。【正誤辨析】(1)采用正推和逆推相結(jié)合的方法,是解決合成路線題的最實(shí)用的方法。()[提示]√正推和逆推的思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)?eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)?eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)。(2)有機(jī)物A在NaOH醇溶液、加熱條件下能生成烯烴,由此推測(cè)該有機(jī)物一定是氯代烴。()[提示]×該有機(jī)物一定是鹵代烴,但不一定是氯代烴。(3)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物中含—OH和—COOH。()[提示]√含—OH和—COOH的有機(jī)物能夠發(fā)生酯化反應(yīng),并且根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。(4)以1,3-丁二烯為原料合成PBT纖維的一種合成路線如下:則C的系統(tǒng)命名為1,2-丁

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