考點(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般方法微考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分離、提純方法1．(2025·湖南長(zhǎng)沙檢測(cè))物質(zhì)分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發(fā)、③結(jié)晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。下圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦[答案]D[解析]水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設(shè)備，利用下方產(chǎn)生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個(gè)步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃??；(2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經(jīng)過冷卻，變成由一層精油和一層純露構(gòu)成的液體，二者會(huì)分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。2．(2025·浙江浙南名校聯(lián)考)實(shí)驗(yàn)室提純乙酸乙酯的流程如圖所示：下列說法不正確的是()A．為保證反應(yīng)回流效果，可以使用球形冷凝管B．飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液既能除雜又能降低酯的溶解度C．試劑1的作用是將乙醇氧化成乙酸溶于水而除去D．操作1為蒸餾[答案]C[解析]回流產(chǎn)物蒸餾，蒸餾產(chǎn)物加入飽和碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH、飽和氯化鈉溶液洗滌分液，分液分離出有機(jī)相，加入飽和氯化鈣溶液除去乙醇，分液分離出有機(jī)相，加入無水硫酸鎂干燥，蒸餾分離得到乙酸乙酯。為保證反應(yīng)回流效果，可以使用球形冷凝管，增加氣體在冷凝管中的時(shí)間，達(dá)到更好的冷凝效果，A正確；飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液既能除雜又能降低酯的溶解度，利于除雜和酯的析出，B正確；試劑1是飽和氯化鈣溶液，作用是除去乙醇，C錯(cuò)誤；操作l為分離出乙酸乙酯的操作，為蒸餾，D正確。3．(2025·重慶一模)實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如圖：已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為212.6℃，“乙醚—環(huán)己烷—水共沸物”的沸點(diǎn)為62.1℃。下列說法錯(cuò)誤的是()A．操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯B．操作c為重結(jié)晶C．飽和Na2CO3溶液和無水MgSO4的作用相同D．由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大[答案]C[解析]向混合物中加入飽和Na2CO3溶液洗滌，將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉，分液得到含有苯甲酸乙酯、環(huán)己烷的有機(jī)相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和環(huán)己烷，分液得到有機(jī)相和萃取液；有機(jī)相混合得到有機(jī)相Ⅰ，有機(jī)相Ⅰ經(jīng)蒸餾得到共沸物和有機(jī)相Ⅱ，向有機(jī)相Ⅱ中加入無水MgSO4除去水分，干燥有機(jī)相Ⅱ，蒸餾得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，過濾得到苯甲酸粗品，經(jīng)重結(jié)晶得到純凈的苯甲酸。由分析可知，操作a為分液，所用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯，A正確；由分析可知，操作b為蒸餾，操作c為重結(jié)晶，B正確；飽和Na2CO3溶液的作用是除去苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，無水MgSO4的作用是干燥劑，干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C錯(cuò)誤；該流程中苯甲酸鈉易溶于水形成水相，加入稀硫酸時(shí)生成的苯甲酸能析出，則苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大，D正確。歸納拓展：有機(jī)化合物分離及提純方法的選擇微考點(diǎn)2有機(jī)化合物分子組成的確定4．(2025·廣東高三檢測(cè))將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12.4g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，再通過堿石灰，堿石灰增重17.6g。下列說法不正確的是()A．該有機(jī)物一定含有C、H、O三種元素B．該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3OC．該有機(jī)物的分子式可能為CH3OD．該有機(jī)物的分子式一定為C2H6O2[答案]C[解析]有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，則有m(H2O)＝10.8g，n(H2O)＝eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝0.6mol，n(H)＝0.6mol×2＝1.2mol。通過堿石灰，堿石灰增重17.6g，則有m(CO2)＝17.6g，n(CO2)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，n(C)＝0.4mol。根據(jù)質(zhì)量守恒關(guān)系，可得：m(O)＝m(有機(jī)物)－m(C)－m(H)＝12.4g－0.4mol×12g·mol－1－1.2mol×1g·mol－1＝6.4g，n(O)＝eq\f(6.4g,16g·mol－1)＝0.4mol，故C、H、O原子個(gè)數(shù)比為n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.4mol∶1.2mol∶0.4mol＝1∶3∶1，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH3O，A、B均正確；若分子式為CH3O，不符合碳原子的成鍵規(guī)律，C錯(cuò)誤；設(shè)該有機(jī)物分子式為(CH3O)n，當(dāng)n＝2時(shí)，得到的分子式為C2H6O2，其中C原子已經(jīng)達(dá)到飽和，故該有機(jī)物分子式為C2H6O2，D正確。5．(2025·河北衡水檢測(cè))有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)物完全燃燒，所得的產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和足量堿石灰，濃硫酸增重14.4g，堿石灰增重26.4g，該有機(jī)物的分子式是()A．C4H10 B．C3H8OC．C2H6O D．C2H4O2[答案]B[解析]濃硫酸增重14.4g，n(H2O)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)＝0.8mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6mol，m(H)＝1.6mol×1g·mol－1＝1.6g。堿石灰增重26.4g，n(CO2)＝eq\f(26.4g,44g·mol－1)＝0.6mol，則n(C)＝0.6mol，m(C)＝0.6mol×12g·mol－1＝7.2g。根據(jù)質(zhì)量守恒知，12g有機(jī)物A中氧的質(zhì)量為m(O)＝12g－8.8g＝3.2g，n(O)＝eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6mol∶1.6mol∶0.2mol＝3∶8∶1，即該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C3H8O，由于C3H8O中碳原子已經(jīng)飽和，所以該有機(jī)物的分子式為C3H8O。6．已知某有機(jī)物A18.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同情況下H2的45倍，與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，發(fā)現(xiàn)其質(zhì)量分別增加了10.8g和26.4g，該有機(jī)物A的分子式是()A．CH2O B．C4H10O2C．C3H6O3 D．C2H5O[答案]C[解析]同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對(duì)分子質(zhì)量之比，由其密度是相同條件下H2的45倍，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90，該有機(jī)物A的物質(zhì)的量n＝eq\f(m,M)＝eq\f(18g,90g/mol)＝0.2mol，濃硫酸增加的10.8g為水的質(zhì)量，n(H)＝2n(H2O)＝2×eq\f(m,M)＝2×eq\f(10.8g,18g/mol)＝1.2mol，堿石灰增加的26.4g為二氧化碳的質(zhì)量，n(C)＝n(CO2)＝eq\f(m,M)＝eq\f(26.4g,44g/mol)＝0.6mol，根據(jù)元素守恒，n(O)＝eq\f(m,M)＝eq\f(18g－0.6×12g－1.2×1g,16g/mol)＝0.6mol，所以該有機(jī)物A的分子式為C3H6O3。微考點(diǎn)3有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定7．(2025·湖南長(zhǎng)沙檢測(cè))化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖所示。關(guān)于A的下列說法正確的是()A．A分子中含有酯基和苯環(huán)兩種官能團(tuán)B．在一定條件下，A可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)C．A屬于環(huán)狀化合物、芳香烴D．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種[答案]D[解析]有機(jī)物A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1∶2∶2∶3，則4種氫原子個(gè)數(shù)之比＝1∶2∶2∶3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，且苯環(huán)與C原子相連，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。苯環(huán)不是官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；A分子中含有苯環(huán)，存在π鍵，則A能發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；A分子中含有O原子，不屬于烴類化合物，C錯(cuò)誤；符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種，即，D正確。8．(2025·廣東深圳?？季毩?xí))某有機(jī)物常用于生產(chǎn)聚酯纖維和樹脂，是一種重要化工合成原料，使用現(xiàn)代儀器對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)譜圖如圖。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A．由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為91B．由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物中有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由紅外光譜圖可獲得該有機(jī)物化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息D．綜