第63講烴化石燃料[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水2.脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特征化學(xué)反應(yīng)烷烴烯烴炔烴化學(xué)鍵σ鍵σ鍵、π鍵σ鍵、π鍵通式鏈狀烷烴：CnH2n+2(n≥1)鏈狀單烯烴：CnH2n(n≥2)鏈狀單炔烴：CnH2n-2(n≥2)典型代表甲烷：碳原子為sp3雜化乙烯：碳原子為sp2雜化乙炔：碳原子為sp雜化特征性質(zhì)穩(wěn)定，取代反應(yīng)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)3.烷烴的取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(2)甲烷的取代反應(yīng)甲烷與氯氣在光照條件下，反應(yīng)產(chǎn)物為CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及氯化氫的混合物。[應(yīng)用舉例]寫(xiě)出丙烷與Cl2發(fā)生一氯取代反應(yīng)可能的化學(xué)方程式：。

答案CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl、CH3CH2CH3+Cl2+HCl4.烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)完成下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2CH—CH3。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CHCHCH。[應(yīng)用舉例](1)乙炔可通過(guò)下列合成路線合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生產(chǎn)腈綸(人造羊毛)。CH≡CHA聚丙烯腈寫(xiě)出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：①；

②。

答案①CH≡CH+HCNCH2CHCN②nCH2CHCN(2)按要求寫(xiě)出1，3?丁二烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。①1，2?加成：；

②1，4?加成生成順式產(chǎn)物：；

③1，4?加成生成反式產(chǎn)物：。

答案①CH2CH—CHCH2+Br2②③5.脂肪烴的氧化反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象比較烴類烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(2)烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物分析CO2(主要產(chǎn)物)[應(yīng)用舉例]分子式為C6H8的某烴被酸性KMnO4氧化后生成和CO2，推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案6.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)室可用電石(CaC2)與水反應(yīng)制取乙炔，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2。(2)實(shí)驗(yàn)裝置思考(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過(guò)什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？(2)檢驗(yàn)乙炔時(shí)通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進(jìn)行檢驗(yàn)，為什么？提示(1)減小電石與水反應(yīng)的速率。分液漏斗。(2)制得的乙炔中?；煊蠬2S等雜質(zhì)氣體，可通過(guò)硫酸銅溶液吸收。1.丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種()2.烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高()3.符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()4.聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)()5.1，3?丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種()6.炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×一、烯烴順?lè)串悩?gòu)的判斷1.下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順?lè)串悩?gòu)體的是()A.1，1?二氯乙烯 B.丙烯C.2?戊烯 D.1?丁烯答案C解析四個(gè)選項(xiàng)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2CCl2、CH2CHCH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2CHCH2CH3。由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，只有2?戊烯分子中的每個(gè)雙鍵碳原子上都連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該物質(zhì)能形成順?lè)串悩?gòu)體，即：、。2.完成下列方程式。(1)nCH2CH—CHCH2(順式聚合物)。(2)(反式聚合物)。(1)烯烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。(2)順?lè)串悩?gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。二、脂肪烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用3.丙二烯(CH2CCH2)是最簡(jiǎn)單的聯(lián)烯化合物，是合成某些重要有機(jī)化合物的中間體。下列關(guān)于丙二烯的說(shuō)法不正確的是()A.分子中的兩個(gè)π鍵相互垂直B.分子中三個(gè)碳原子形成的鍵角為120°C.與丙炔互為同分異構(gòu)體D.可發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析CH2CCH2分子中形成2個(gè)雙鍵的碳原子采用sp雜化，兩個(gè)未參與雜化且相互垂直的p軌道與兩端的碳原子形成2個(gè)π鍵，所以兩個(gè)π鍵相互垂直，故A正確；CH2CCH2分子中形成2個(gè)雙鍵的碳原子采用sp雜化，分子中三個(gè)碳原子形成的鍵角為180°，故B錯(cuò)誤；丙二烯與丙炔分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；丙二烯分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。4.(2024·潛江高三模擬)從柑橘中煉制萜二烯，下列有關(guān)它的推測(cè)不正確的是()A.與過(guò)量的溴的CCl4溶液反應(yīng)后產(chǎn)物為B.它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.分子式為C10H16D.該分子中所有的碳原子不可能在一個(gè)平面上答案A解析萜二烯中含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，與過(guò)量的溴的CCl4溶液反應(yīng)后產(chǎn)物為，A錯(cuò)誤；萜二烯中含有碳碳雙鍵，酸性環(huán)境下能被高錳酸鉀氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；萜二烯分子式為C10H16，C正確；六元環(huán)中含有多個(gè)飽和碳原子，結(jié)合甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，可知該分子中所有的碳原子不可能在一個(gè)平面上，D正確。三、烷烴、烯烴、炔烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化5.石油裂解是一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，其產(chǎn)物為混合物。例如，下列說(shuō)法不正確的是()A.M的分子式為H2，N的分子式為C5H8B.可用溴水區(qū)別和C.等質(zhì)量和完全燃燒時(shí)的耗氧量相同D.分子式為C4H6的有機(jī)物可能是烯烴也可能是炔烴答案C解析根據(jù)原子守恒，可以判斷出M是H2，N是C5H8，A正確；中存在碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，B正確；的分子式為C6H10，的分子式為C6H12，二者質(zhì)量相同時(shí)，燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量均不相同，耗氧量也不相同，C錯(cuò)誤；C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D正確。6.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經(jīng)下列途徑制備：已知：Diels?Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。如：試回答下列問(wèn)題：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是(填字母)。

①2?甲基?1，3?丁二烯和2?丁炔②1，3?戊二烯和2?丁炔③2，3?二甲基?1，3?戊二烯和乙炔④2，3?二甲基?1，3?丁二烯和丙炔a.①④ b.②③ c.①③ d.②④(2)B的鍵線式為。

(3)可由A(環(huán)戊二烯)和E經(jīng)Diels?Alder反應(yīng)制得。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：RCHO+R'CHO請(qǐng)寫(xiě)出B經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

答案(1)a(2)(3)CH2CH—CHCH2(4)考點(diǎn)二芳香烴1.芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯(C6H6)的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)或平面正六邊形6個(gè)碳原子的雜化類型均為sp2?；瘜W(xué)鍵類型有σ鍵和大π鍵(Π6(2)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其通式為CnH2n-6(n>6)。(3)認(rèn)識(shí)其他芳香烴：苯乙烯()、萘()、蒽()等。2.苯的性質(zhì)(1)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無(wú)色液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水，有機(jī)溶劑中易溶沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)有毒(2)苯的化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)硝化反應(yīng)：+HNO3+H2O。鹵代反應(yīng)(以Br2為例)：+Br2+HBr↑。②加成反應(yīng)(以H2為例)：+3H2。③可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(1)取代反應(yīng)(以甲苯為例)①硝化：+3HNO3+3H2O。②鹵代：+Br2+HBr↑；+Cl2+HCl。(2)與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()2.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯()5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)()6.與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×一、苯及其同系物的性質(zhì)1.甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯(cuò)誤。2.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是()A.由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C.在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2，4，6?三氯甲苯D.苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化答案A解析苯和甲苯都不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)；在光照條件下應(yīng)取代—CH3上的H，C項(xiàng)錯(cuò)；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D項(xiàng)錯(cuò)。3.已知一種生產(chǎn)聚苯乙烯的工業(yè)流程如圖所示：則下列有關(guān)的敘述正確的是()A.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)B.1mol苯乙烯最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高錳酸鉀溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都處于同一平面內(nèi)答案C解析A項(xiàng)，苯和乙烯反應(yīng)生成乙苯，沒(méi)有其他物質(zhì)生成，故該反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1mol苯乙烯最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高錳酸鉀溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，但苯不能，正確；D項(xiàng)，聚苯乙烯中有兩個(gè)碳形成四個(gè)共價(jià)鍵，形成四面體結(jié)構(gòu)，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一個(gè)平面上，錯(cuò)誤。二、苯的同系物被KMnO4氧化產(chǎn)物的判斷4.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R'表示烷基或氫原子)。(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

答案(1)9(2)、、、解析(1)若苯的同系物乙能被酸性KMnO4溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰、間、對(duì)3種，故乙有3×3=9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物，苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱位置。三、多環(huán)芳香烴5.下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B.化合物是苯的同系物C.等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D.光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種答案B解析A項(xiàng)，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，與苯不互為同系物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項(xiàng)，烷基上只有兩種等效H原子，正確。6.已知芳香烴甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是()A.甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有2種B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵C.甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種答案D解析由甲的空間填充模型可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有3種，A錯(cuò)誤；乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，二者都不含碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；甲和乙分子中都含苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙中兩側(cè)的苯環(huán)可以鄰、間、對(duì)的方式連接，故乙的同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種，D正確。苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對(duì)位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X為Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：+HNO3+H2O。[應(yīng)用舉例]1.在有取代基的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，取代基有定位效應(yīng)，烷基、羥基、鹵素原子均為鄰、對(duì)位定位基，定位效應(yīng)羥基強(qiáng)于鹵素原子，硝基為間位定位基。若苯環(huán)上連有不同定位效應(yīng)的取代基，則以鄰、對(duì)位取代基為主。下列事實(shí)和定位效應(yīng)不相符合的是()A.與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱作用下，生成B.與溴水反應(yīng)生成C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴鍵D.苯與足量液溴在FeBr3催化下直接合成答案D解析甲基屬于鄰、對(duì)位定位基，硝基屬于間位定位基，硝化生成，A正確；羥基屬于鄰、對(duì)位定位基，定位效應(yīng)強(qiáng)于鹵素原子，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，B正確；由合成，先引入硝基，硝基是間位定位基，甲基為鄰、對(duì)位定位基，再引入碳溴鍵，C正確；苯的溴代反應(yīng)，先生成一溴代物，溴原子為鄰、對(duì)位定位基，因此不可直接生成，D錯(cuò)誤。2.已知在有取代基的苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，取代基有定位效應(yīng)，—NO2屬于間位定位基，—CH3屬于鄰、對(duì)位定位基，—NH2易被氧化，則下列鄰氨基苯甲酸的合成路線合理的是(所用試劑和條件均已省略)()A.→→→B.→→→C.→→→D.→→→答案C3.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如圖所示，其中有機(jī)物B具有酸性。已知：①苯環(huán)上的取代反應(yīng)有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時(shí)，可在其間位上引入官能團(tuán)；②；③。(1)反應(yīng)類型：反應(yīng)1；反應(yīng)2。

(2)化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A.；C.。

(3)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D：；

B+D→E：。

答案(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)CH2OH(CHOH)4CHO(3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2↑+CH3CH2OH+H2O4.化合物H是一種醫(yī)藥中間體，H的一種合成路線如圖所示：已知：。(1)有機(jī)物D中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫(xiě)出D→E的第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

反應(yīng)類型為。

(3)苯環(huán)上已有的取代基叫作定位取代基，它們的存在會(huì)影響苯環(huán)上再引入其他基團(tuán)時(shí)進(jìn)入的位置，已知—NH2是鄰、對(duì)位定位基，—NO2是間位定位基。寫(xiě)出以硝基苯、CS2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)醚鍵、酰胺基(2)+NaOH+CH3COONa取代反應(yīng)解析由題圖可知，發(fā)生取代反應(yīng)在對(duì)位引入硝基得到B()，B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成D()，D首先和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)引入硝基生成，和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成E；E中硝基被還原為氨基得到F()，F(xiàn)和CS2反應(yīng)生成G，G反應(yīng)生成H?？键c(diǎn)三煤石油天然氣1.煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2.石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3.天然氣的綜合利用(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4+H2O(g)CO+3H2。1.煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2.直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3.天然氣和液化石油氣是我國(guó)目前推廣使用的清潔燃料()4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()6.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物()7.石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物()8.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯()9.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯()答案1.×2.×3.√4.√5.√6.√7.√8.×9.×1.(2024·湖南，4)下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是()A.CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2沒(méi)有同分異構(gòu)體B.環(huán)己烷與苯分子中C—H鍵的鍵能相等C.甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于D.由R4N+與PF答案B解析CH2Cl2為四面體結(jié)構(gòu)，任何兩個(gè)頂點(diǎn)都相鄰，故CH2Cl2沒(méi)有同分異構(gòu)體，故A正確；環(huán)己烷中碳原子采用sp3雜化，苯分子中碳原子采用sp2雜化，由于同能層中s軌道更接近原子核，因此雜化軌道的s成分越多，其雜化軌道更接近原子核，由此可知sp2雜化軌道參與組成的C—H共價(jià)鍵的電子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H鍵長(zhǎng)小于環(huán)己烷，鍵能更高，故B錯(cuò)誤；帶1個(gè)單位正電荷，其相對(duì)分子質(zhì)量為92，其質(zhì)荷比為92，故C正確；當(dāng)陰、陽(yáng)離子體積較大時(shí)，其電荷較為分散，離子鍵作用力較弱，以至于熔點(diǎn)接近室溫，故D正確。2.(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水答案C解析苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示：，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤。3.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法正確的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵答案B解析苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱，分子中含有5種類型的氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。課時(shí)精練[分值：100分](選擇題1~14題，每小題5分，共70分)1.下列說(shuō)法正確的是()A.煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業(yè)糧食”之稱B.裂化汽油可以用來(lái)萃取溴水中的溴C.煤的液化發(fā)生了物理變化D.天然氣是較清潔的能源答案D解析煤炭是不可再生的化石能源資源，A項(xiàng)錯(cuò)誤；裂化汽油可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不可以用來(lái)萃取溴水中的溴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤的液化是化學(xué)變化，C項(xiàng)錯(cuò)誤；天然氣燃燒后生成水和二氧化碳，是較清潔的能源，D項(xiàng)正確。2.分離和提純下列有機(jī)物所用的方法正確的是()A.分離汽油和柴油：分餾B.分離酒精和水：分液C.除去乙烷中的乙烯：通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣D.除去苯中混有的苯酚：加入足量飽和溴水，過(guò)濾答案A解析汽油和柴油互溶，但沸點(diǎn)不同，可用分餾的方法分離，故A正確；酒精和水互溶，不能用分液的方法分離，故B錯(cuò)誤；乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的雜質(zhì)，故C錯(cuò)誤；苯酚與溴反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D錯(cuò)誤。3.下列關(guān)于常見(jiàn)烴的認(rèn)識(shí)正確的是()A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB.將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D.甲烷和苯都是常見(jiàn)的燃料，燃燒時(shí)甲烷的火焰更明亮答案C解析C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，無(wú)法得到純凈的C2H5Cl，A項(xiàng)錯(cuò)誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過(guò)時(shí)會(huì)帶出溴蒸氣，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯含碳量高，燃燒時(shí)火焰比甲烷明亮，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(2024·鄂州高三調(diào)研)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性質(zhì)活潑可以合成很多有機(jī)物。有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.乙烯中碳原子的雜化軌道類型為sp2B.CH2Cl—CH2OH中含有手性碳原子C.反應(yīng)③的副產(chǎn)物可能有1，2?二氯乙烷D.反應(yīng)②的原子利用率為100%答案B解析乙烯中含有碳碳雙鍵，為平面結(jié)構(gòu)，碳原子的雜化軌道類型為sp2，故A正確；反應(yīng)③為乙烯和稀氯水的加成反應(yīng)，由于氯水中含有氯氣分子，氯氣可能和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成副產(chǎn)物1，2?二氯乙烷，故C正確；反應(yīng)②為+HClCH2Cl—CH2OH，原子利用率為100%，故D正確。5.甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的單體，可用如圖方法合成。下列說(shuō)法正確的是()A.試劑a是酸性KMnO4溶液B.有機(jī)物X不易溶于水C.有機(jī)物Z是CH3OHD.H2SO4反應(yīng)前后質(zhì)量不變答案C解析CH3CHCH2能被酸性KMnO4氧化生成CO2和乙酸，A錯(cuò)誤；有機(jī)物X為丙酮，丙酮能與水互溶，B錯(cuò)誤；對(duì)比與的結(jié)構(gòu)可知，Z是CH3OH，C正確；水解時(shí)會(huì)生成NH3，NH3能與H2SO4反應(yīng)，所以H2SO4反應(yīng)前后質(zhì)量會(huì)變化，D錯(cuò)誤。6.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是()A.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)C.異戊二烯[CH2C(CH3)—CHCH2]與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)D.2?氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)答案A解析甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物均只有一種結(jié)構(gòu)，沒(méi)有同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以是1?丙醇，也可以是2?丙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1，2?加成和1，4?加成，共有3種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2?氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是1?丁烯，也可以是2?丁烯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一，以乙烯為原料合成的部分產(chǎn)品如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.氧化反應(yīng)有①⑤⑥，加成反應(yīng)有②③B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色C.在加熱條件下，反應(yīng)⑥的現(xiàn)象為產(chǎn)生磚紅色沉淀D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2答案C8.由于碳碳雙鍵()中的π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此和是兩種不同的化合物，互為順?lè)串悩?gòu)體，則分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有()A.4種 B.5種 C.6種 D.7種答案D解析分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有①CHClCCl—CHCl2、②CH2CCl—CCl3、③CHClCH—CCl3、④CCl2CH—CHCl2、⑤CCl2CCl—CH2Cl，其中①③有順?lè)串悩?gòu)體，故符合條件的化合物有7種。9.關(guān)于橋環(huán)烴二環(huán)[2.2.0]己烷()，下列說(shuō)法正確的是()A.易溶于水及甲苯B.二氯代物有7種結(jié)構(gòu)C.與互為同系物D.所有碳原子可能位于同一平面答案B解析A項(xiàng)，該烴沒(méi)有親水基，不溶于水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該分子二氯取代物中，如果其中一個(gè)氯原子位于1號(hào)C原子上()，另一個(gè)氯原子可以有三種情況；如果其中一個(gè)氯原子位于2號(hào)C原子上()，另一個(gè)氯原子可以有四種情況，所以共有7種結(jié)構(gòu)，正確；C項(xiàng)，兩者結(jié)構(gòu)不相似，且也不相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，不互為同系物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中所有C原子都采用sp3雜化，具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所以所有C原子不能在同一個(gè)平面上，錯(cuò)誤。10.煤油的主要成分是癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H222C3H6+X，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.癸烷是難溶于水的液體B.丙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生產(chǎn)聚丙烯用于制備口罩C.丙烯和X均可以使溴水褪色D.X的同分異構(gòu)體可以用“正”“異”進(jìn)行區(qū)分答案C解析根據(jù)元素守恒可知X的化學(xué)式為C4H10。癸烷分子中含有10個(gè)碳原子，沸點(diǎn)較高，常溫下為液體，難溶于水，A正確；丙烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，B正確；X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，C錯(cuò)誤；X為丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、異丁烷[HC(CH3)3]兩種同分異構(gòu)體，D正確。11.(2022·江蘇，9)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：+HBr+Br-XYZ下列說(shuō)法不正確的是()A.X與互為順?lè)串悩?gòu)體B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子答案D解析X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；Z分子中含有1個(gè)手性碳原子，如圖(標(biāo)*)：，故D錯(cuò)誤。12.(2024·荊門(mén)模擬)試劑生產(chǎn)中，常用雙環(huán)戊二烯通入水蒸氣解聚成環(huán)戊二烯，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12B.雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.雙環(huán)戊二烯不存在芳香烴類同分異構(gòu)體D.環(huán)戊二烯分子中所有原子不可能共平面答案C解析雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；雙環(huán)戊二烯的不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，故雙環(huán)戊二烯存在芳香烴類同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；環(huán)戊二烯中含有“—CH2—”結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，D正確。13.對(duì)二乙烯苯()可用作樹(shù)脂、油漆及橡膠等的原料。下列關(guān)于對(duì)二乙烯苯說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)B.與互為同分異構(gòu)體C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol對(duì)二乙烯苯最多可與5molH2發(fā)生反應(yīng)答案B解析中含有碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應(yīng)，A正確；對(duì)二乙烯苯含有6個(gè)不飽和度，含有7個(gè)不飽和度，不互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；1mol對(duì)二乙烯苯中碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)消耗2molH2，苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)消耗3mol氫氣，最多可與5molH2發(fā)生反應(yīng)，D正確。14.丙烷發(fā)生一氯取代時(shí)，可與由Cl2通過(guò)光照解離出來(lái)的氯原子(Cl·)作用產(chǎn)生兩種自由基：CH3C·HCH3(結(jié)構(gòu)如圖1)與CH3CH2C·H2，其過(guò)程中的能量變化如圖2所示。已知一氯取代反應(yīng)中CH3CH2CH3的亞甲基氫原子的反應(yīng)活性(單個(gè)氫原子被氯原子取代的概率)是甲基氫原子活性的4.5倍。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A.CH3CH2CH3+Cl·CH3CH2C·H2+HCl為放熱過(guò)程B.CH3C·HCH3的中間碳原子的雜化方式為spC.穩(wěn)定性：CH3C·HCH3>CH3CH2C·D.設(shè)丙烷一氯取代時(shí)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生，則1?氯丙烷在有機(jī)產(chǎn)物中的物質(zhì)的量百分?jǐn)?shù)為40%答案B解析從圖中可以看出，反應(yīng)CH3CH2CH3+Cl·CH3CH2C·H2+HCl的生成物能量比反應(yīng)物能量低，則該反應(yīng)為放熱過(guò)程，A正確；圖1信息顯示，CH3C·HCH3的中間碳原子和與它相連的原子共面，則中間碳原子的雜化方式為sp2，B錯(cuò)誤；圖2信息顯示，CH3C·HCH3的能量比CH3CH2C·H2低，則穩(wěn)定性：CH3C·HCH3>CH3CH2C·H2，C正確；已知一氯取代反應(yīng)中CH3CH2CH3的亞甲基氫原子的反應(yīng)活性(單個(gè)氫原子被氯原子取代的概率)是甲基氫原子活性的4.5倍。設(shè)丙烷一氯取代時(shí)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生，則1?氯丙烷