專(zhuān)題27有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——推斷與路線設(shè)計(jì)類(lèi)考向五年考情（2021-2025）命題趨勢(shì)推斷與路線設(shè)計(jì)類(lèi)2025·浙江1月卷、2025·安徽卷、2025·北京卷、2025·廣東卷、2025·黑吉遼蒙卷、2025·江蘇卷、2025·山東卷、2025·陜晉青寧卷、2024·浙江6月卷、2024·安徽卷、2024·江蘇卷、2024·山東卷、2024·湖南卷、2024·黑吉遼卷、2023·湖北卷、2023·新課標(biāo)卷、2023·廣東卷、2023·河北卷、2023·天津卷、2023·重慶卷、2023·山東卷、2022·全國(guó)甲卷、2022·湖南卷、2022·山東卷、2022·天津卷、2021·山東卷、2021·湖南卷、2021·廣東卷等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見(jiàn)有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱(chēng)，反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的推斷與書(shū)寫(xiě)，運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對(duì)穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問(wèn)方式)相對(duì)比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對(duì)穩(wěn)定，一般經(jīng)過(guò)是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過(guò)渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)等。②有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查，由以往的合成路線的設(shè)計(jì)，逐步滲透到對(duì)反應(yīng)機(jī)理的考查。20．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開(kāi)發(fā)中具有潛在價(jià)值，其結(jié)構(gòu)如下：某研究小組按以下路線合成該化合物(部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化)：已知：①②③(等)請(qǐng)回答：（1）化合物I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）下列說(shuō)法正確的是_______。A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)C．E→F反應(yīng)過(guò)程中只發(fā)生加成反應(yīng) D．化合物H中存在分子內(nèi)氫鍵（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）C+D→E的化學(xué)方程式是。（5）寫(xiě)出3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與過(guò)量反應(yīng)生成鄰苯二酚()。(已知)（6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）羥基（2）BD（3）（4）+（5）、、（6）；【分析】由流程可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生已知反應(yīng)原理生成C，結(jié)合C化學(xué)式，C為，CD發(fā)生已知反應(yīng)生成E，結(jié)合DE化學(xué)式，D為、E為，E中硝基還原為氨基得到F，F(xiàn)G生成H，結(jié)合G化學(xué)式，G為，H進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為I；【解析】（1）由I結(jié)構(gòu)可知，I中體現(xiàn)酸性的官能團(tuán)名稱(chēng)是酚羥基；（2）A．溴原子在苯環(huán)上具有吸電子效應(yīng)使得A中羧基更容易電離出氫離子，使其酸性增強(qiáng)，故化合物A中的酸性比苯甲酸強(qiáng)，錯(cuò)誤；B．化合物B中含有酯基，可以發(fā)生酸性水解也可以發(fā)生堿性水解，故既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)，正確；C．E中硝基還原為氨基得到F，E→F反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生還原反應(yīng)，同時(shí)鐵和稀鹽酸也會(huì)發(fā)生置換反應(yīng)，錯(cuò)誤；D．當(dāng)氫原子連接在電負(fù)性大且原子半徑小的原子（例如氟、氧、氮）上時(shí)，可以形成氫鍵；化合物H中酚羥基和臨近氮能形成分子內(nèi)氫鍵，正確；故選BD；（3）由分析，G為：；（4）CD發(fā)生已知②反應(yīng)生成E，結(jié)合DE化學(xué)式，D為、E為，故C+D→E的化學(xué)方程式是+；（5）B除苯環(huán)外含有1個(gè)溴、3個(gè)碳、2個(gè)氧、1個(gè)不飽和度；3個(gè)同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的：①核磁共振氫譜表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則應(yīng)該為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)；②與過(guò)量反應(yīng)生成鄰苯二酚，結(jié)合已知反應(yīng)原理；可以為：、、；（6）結(jié)合結(jié)構(gòu)，流程可以為中甲基首先氧化為羧基得到，再和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，再和NH2NH2轉(zhuǎn)化為；1，3-丁二烯、丙烯酸發(fā)生已知③反應(yīng)生成，和發(fā)生已知②反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：。18．（2025·安徽卷）有機(jī)化合物C和F是制造特種工程塑料的兩種重要單體，均可以苯為起始原料按下列路線合成(部分反應(yīng)步驟和條件略去)：回答下列問(wèn)題：（1）B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。（2）已知A→B反應(yīng)中還生成和，寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式。（3）脂肪烴衍生物G是C的同分異構(gòu)體，分子中含有羥甲基()，核磁共振氫譜有兩組峰。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號(hào))。a．A能與乙酸反應(yīng)生成酰胺

b．B存在2種位置異構(gòu)體c．D→E反應(yīng)中，是反應(yīng)試劑

d．E→F反應(yīng)涉及取代過(guò)程（5）4，4'-二羥基二苯砜(H)和F在一定條件下縮聚，得到性能優(yōu)異的特種工程塑料——聚醚砜醚酮()。寫(xiě)出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）制備反應(yīng)中，單體之一選用芳香族氟化物F，而未選用對(duì)應(yīng)的氯化物，可能的原因是。（7）已知酮可以被過(guò)氧酸(如間氯過(guò)氧苯甲酸，)氧化為酯：參照題干合成路線，寫(xiě)出以苯為主要原料制備苯甲酸苯酯()的合成路線(其他試劑任選)?！敬鸢浮浚?）酮羰基還原反應(yīng)（2）；（3）（4）b（5）（6）電負(fù)性：F＞Cl，C-F鍵極性更大，易斷裂，且氟原子半徑小，空間位阻小，更容易發(fā)生縮聚反應(yīng)（7）【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，2個(gè)C分子取代了CCl4中的兩個(gè)氯原子生成了E，E中的兩個(gè)氯原子發(fā)生水解反應(yīng)，一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)脫水形成酮羰基得到F，據(jù)此解答；【解析】（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為酮羰基；B的不飽和度為5，C的不飽和度為4，屬于加氫的反應(yīng)，為還原反應(yīng)；（2）A→B還會(huì)生成硫酸銨和硫酸錳，根據(jù)原子守恒，配平反應(yīng)為；（3）G是C的同分異構(gòu)體，G的不飽和度為4，碳原子數(shù)為6，含有-CH2OH，則其不可能含有苯環(huán)，核磁共振氫譜只有兩組峰，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）a．A中含有氨基，能和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成酰胺基，a正確；b．B的位置異構(gòu)體只有1種，如圖：，b錯(cuò)誤；c．D→E的反應(yīng)中，氟苯取代了CCl4中的兩個(gè)氯原子，CCl4是反應(yīng)物，c正確；d．E→F的反應(yīng)中，涉及鹵代烴的水解(取代)反應(yīng)，d正確；故選b；（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與F發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，H中羥基的O-H鍵斷裂，F(xiàn)中的C-F鍵斷裂，縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）電負(fù)性：F＞Cl，C-F鍵極性更大，易斷裂，容易與H發(fā)生縮聚反應(yīng)，且氟原子半徑小，空間位阻小，更容易發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以不選擇對(duì)應(yīng)的氯化物；（7）根據(jù)已知的反應(yīng)可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路線，苯在無(wú)水AlCl3作用下與CCl4發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生E→F的反應(yīng)得到，具體合成路線為。17．（2025·北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團(tuán)是硝基和。（2）B→D的化學(xué)方程式是。（3）下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過(guò)程中，利用了的堿性c．F→G與K→L的反應(yīng)均為還原反應(yīng)（4）以G和M為原料合成P分為三步反應(yīng)。已知：①M(fèi)含有1個(gè)雜化的碳原子。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護(hù)，分別是：①A→B引入保護(hù)基，D→E脫除保護(hù)基；②?！敬鸢浮浚?）氟原子(或碳氟鍵)、羧基（2）（3）bc（4）（5）E→F引入保護(hù)基，Y→P脫除保護(hù)基【分析】A為苯胺，與乙酸反應(yīng)得到B：，與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得到D：，D水解得到E為，E與試劑a反應(yīng)得到F，F(xiàn)與H2發(fā)生還原反應(yīng)得到G，I與SOCl2堿性條件下反應(yīng)得到J，J與CH3OH反應(yīng)得到K，根據(jù)K的分子式可以確定K為：，K還原得到L，L進(jìn)一步反應(yīng)得到M，根據(jù)M的分子式可以確定M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G與M經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)得到P?！窘馕觥浚?）I分子含有的官能團(tuán)為硝基、氟原子(或碳氟鍵)、羧基；（2）B()與濃硫酸和濃硝酸加熱發(fā)生消化反應(yīng)得到D：，方程式為：；（3）a、試劑a中有一種等效氫原子，核磁共振氫譜顯示一組峰，a錯(cuò)誤；b、J→生成有HCl，加入堿性物質(zhì)(CH3CH2)3N，與生成HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，b正確；c、根據(jù)分析F→G與K→L的反應(yīng)均為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，為還原反應(yīng)，c正確；答案選bc；（4）①根據(jù)M的分子式和M含有1個(gè)sp雜化的碳原子，得出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；②M()與G在N=C雙鍵上先發(fā)生加成反應(yīng)得到X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X在堿性條件下脫除CH3OH得到Y(jié)，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，最后發(fā)生已知的反應(yīng)得到P，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）根據(jù)分析，另一處保護(hù)氨基的反應(yīng)為：E→F引入保護(hù)基，Y→P脫除保護(hù)基。20．（2025·廣東卷）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基)。（1）化合物1a中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（2）①化合物2a的分子式為。②2a可與發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有苯環(huán)和醇羥基結(jié)構(gòu)的共種(含化合物Ⅰ，不考慮立體異構(gòu))。（3）下列說(shuō)法正確的有_______。A．在1a、2a和3a生成4a的過(guò)程中，有鍵斷裂與鍵形成B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20個(gè)碳原子采取雜化C．在5a分子中，有大鍵，可存在分子內(nèi)氫鍵，但不存在手性碳原子D．化合物5a是苯酚的同系物，且可發(fā)生原子利用率為100%的還原反應(yīng)（4）一定條件下，與丙酮發(fā)生反應(yīng)，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氫譜監(jiān)測(cè)該取代反應(yīng)，則可推測(cè)：與丙酮相比，產(chǎn)物3a的氫譜圖中。（5）已知：羧酸在一定條件下，可發(fā)生類(lèi)似于丙酮的取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②第二步，進(jìn)行(填具體反應(yīng)類(lèi)型)：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有機(jī)物與1a、2a反應(yīng)。（6）參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)和3a為反應(yīng)物?！敬鸢浮浚?）醛基（2）5（3）AB（4）丙酮的單一甲基峰消失，出現(xiàn)兩個(gè)新信號(hào)峰：峰面積之比為3：2，且峰的位置較丙酮有所偏移（5）酯化反應(yīng)（6）【分析】根據(jù)題干信息，1a和2a先發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，再和3a發(fā)生取代反應(yīng)得到主產(chǎn)物，兩分子1a發(fā)生醛基的加成反應(yīng)得到副產(chǎn)物5a，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物1a中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基；（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式為；②化合物Ⅰ的分子式為，分子中含有苯環(huán)，則其余結(jié)構(gòu)均為飽和結(jié)構(gòu)，含有醇羥基的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、、、、，共計(jì)5種；（3）A．在1a、2a和3a生成4a的過(guò)程中，1a、2a先發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，該過(guò)程存在鍵斷裂，隨后與3a發(fā)生取代反應(yīng)脫去1分子HBr生成4a，該過(guò)程存在鍵形成，A正確；B．連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如圖：，苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，三個(gè)苯環(huán)以及酮羰基的碳原子均為雜化，共計(jì)20個(gè)，B正確；C．在5a分子中，苯環(huán)內(nèi)有大鍵，酮羰基和羥基相鄰較近，可存在分子內(nèi)氫鍵，且與羥基相連的碳原子是手性碳原子，C錯(cuò)誤；D．化合物5a與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D錯(cuò)誤；故選AB；（4）丙酮的氫譜：兩個(gè)甲基等效：核磁共振氫譜出現(xiàn)單峰；α?溴代丙酮的氫譜：受溴吸電子效應(yīng)影響，甲基與亞甲基上的氫不等效，核磁共振氫譜圖會(huì)出現(xiàn)兩組峰，面積之比為3：2；故氫譜變化：丙酮的單一甲基峰消失，出現(xiàn)兩個(gè)新信號(hào)峰：峰面積之比為3：2，且峰的位置較丙酮有所偏移；（5）比較化合物Ⅱ與主產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，主要在右側(cè)含氧官能團(tuán)不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推測(cè)合成Ⅱ發(fā)生的反應(yīng)有酯化反應(yīng)；①已知羧酸在一定條件下，可發(fā)生類(lèi)似于丙酮的取代反應(yīng)，則第一步反應(yīng)為羧酸中的取代反應(yīng)引入溴，化學(xué)方程式為；②第二步與甲醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，化學(xué)方程式為，題目要求填具體反應(yīng)類(lèi)型，故此處填酯化反應(yīng)；③第三步1a、2a發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，再與發(fā)生取代反應(yīng)得到；（6）結(jié)合化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，將其斷鍵，左側(cè)表示1a基團(tuán)，右側(cè)是3a基團(tuán)，則需要合成Ⅲ的還差，即合成流程是1a與先發(fā)生1，4加成反應(yīng)，生成，再與3a發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物?！军c(diǎn)睛】核磁共振氫譜圖影響峰化學(xué)位移的因素：吸電子基團(tuán)降低了氫核周?chē)碾娮釉泼芏?，使得其質(zhì)子峰向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，推電子基團(tuán)增加了氫核周?chē)碾娮釉泼芏龋沟觅|(zhì)子峰向高場(chǎng)位移(右移)；α?溴代丙酮的氫譜中甲基受溴吸電子效應(yīng)影響，化學(xué)位移稍向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)，亞甲基受溴原子直接影響，化學(xué)位移顯著向低場(chǎng)移動(dòng)(左移)。19．（2025·黑吉遼蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在環(huán)境化學(xué)和材料化學(xué)領(lǐng)域具有重要價(jià)值。一種含呋喃骨架的芳香化合物合成路線如下：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的化學(xué)方程式為。（2）C→D實(shí)現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。（3）G→H的反應(yīng)類(lèi)型為。（4）E的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。（5）M→N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，則生成的與N互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）參考上述路線，設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化。X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和?！敬鸢浮浚?）+CH3OH+H2O（2）羥基醛基（3）取代反應(yīng)（4）4（5）（6）【分析】A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B（），在LiAlH4的作用下，發(fā)生還原反應(yīng)生成C（），C被氧氣氧化為D（），D和CBr4反應(yīng)生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F(xiàn)與反應(yīng)生成G，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可推出G為，G與反應(yīng)生成H，H在一定條件下轉(zhuǎn)化為M（），M與PtCl2反應(yīng)生成N（），據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；（2）由分析可知，C為，C被氧氣氧化為D（），羥基轉(zhuǎn)化為醛基，故答案為：羥基；醛基；（3）G為，與反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)的特征，故答案為：取代反應(yīng)；（4）E為，含苯環(huán)(不含其他環(huán))且不同化學(xué)環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為的同分異構(gòu)體，如果為醛基，溴原子，甲基的組合時(shí)，可形成

兩種，如果為酮碳基，溴原子組合時(shí)可形成

，一共有4種，故答案為：4；（5）M→N的三鍵加成反應(yīng)中，若參與成鍵的苯環(huán)及苯環(huán)的反應(yīng)位置不變，N為，可以推斷出M中的三鍵與右側(cè)苯環(huán)連接時(shí)可以形成N中的六元環(huán)或五元環(huán)，因此可能的副產(chǎn)物為，故答案為：；（6）參考上述路線，可先將消去生成，再與反應(yīng)生成，與在一定條件下得到目標(biāo)產(chǎn)物，故答案為：；。15．（2025·江蘇卷）G是一種四環(huán)素類(lèi)藥物合成中間體，其合成路線如下：（1）A分子中，與2號(hào)碳相比，1號(hào)碳的鍵極性相對(duì)(填“較大”或“較小”)。（2）會(huì)產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體且含五元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）E分子中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵、羰基和，F(xiàn)分子中手性碳原子數(shù)目為。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機(jī)產(chǎn)物，，X的相對(duì)分子質(zhì)量為60，Y含苯環(huán)且能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（5）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮浚?）較大（2）（3）羧基1（4）或（5）【分析】A與B在甲醇鈉和甲醇的作用下，脫去溴化氫，生成C，C水解并脫去羧基生成D，D與五氧化二磷反應(yīng)成環(huán)，生成E，E先經(jīng)過(guò)酯化，在和乙二醇反應(yīng)生成F，F(xiàn)被四氫鋁鋰還原生成G，詳細(xì)流程為：據(jù)此解答。【解析】（1）1號(hào)碳與兩個(gè)酯基相連，2號(hào)碳只與一個(gè)酯基相連，酯基具有吸電子效應(yīng)，使與其相連的碳原子上的電子云密度降低，從而增強(qiáng)了C—H鍵的極性，因此1號(hào)碳的C-H鍵極性相對(duì)較大。（2）由有機(jī)速破可知，D→E的反應(yīng)是5號(hào)羧基與苯環(huán)上甲氧基同側(cè)鄰位碳上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，而D中的4號(hào)羧基也可能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)，會(huì)生成含五元環(huán)的副產(chǎn)物。（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)還有羧基。F分子中只有與直接相連的碳原子是手性碳原子。（4）G的分子式為，其不飽和度為6.G的同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯環(huán)且能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，因此該同分異構(gòu)體是X與Y形成的酯。X的相對(duì)分子質(zhì)量為60，據(jù)此可知X為，因此該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)基團(tuán)，該基團(tuán)不飽和度為1，苯環(huán)的不飽和度為4，不飽和度共為6，則該同分異構(gòu)體不含其他不飽和結(jié)構(gòu)。其分子中含有17個(gè)H原子，且H原子只有3種不同化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明該分子具有高度對(duì)稱(chēng)性，2個(gè)在苯環(huán)上處于對(duì)稱(chēng)位置。如果Cl原子連在苯環(huán)側(cè)鏈中的碳原子上，則無(wú)論如何安排都不能得到只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子的結(jié)構(gòu)，所以Cl原子連在苯環(huán)上。除外，其他11個(gè)H原子只有2種不同化學(xué)環(huán)境，則應(yīng)含有一個(gè)只有1種化學(xué)環(huán)境的H原子的取代基，該基團(tuán)只能為，苯環(huán)上未被取代的2個(gè)對(duì)稱(chēng)的H原子作為第3種化學(xué)環(huán)境的H原子，由此可得符合條件的同分異構(gòu)體為：、。（5）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物逆向分析，目標(biāo)產(chǎn)物為聚酯，其單體為和，其中可由先水解再酸化獲得，而含有2個(gè)，流程中物質(zhì)G含有結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)是由被還原而來(lái)，則可由被還原而來(lái)，而可視為的亞甲基上的H原子被環(huán)己基取代，這一步驟與題給流程中的反應(yīng)類(lèi)似，因此可由與在和作用下反應(yīng)生成，可由與HBr反應(yīng)制得。具體合成路線為：?！军c(diǎn)睛】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)融入高聚物合成以強(qiáng)化化學(xué)與材料科學(xué)的聯(lián)系，命題從單一官能團(tuán)轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)向多步驟串聯(lián)反應(yīng)、跨模塊知識(shí)整合，主要體現(xiàn)在路線延長(zhǎng)、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化復(fù)雜化、涉及陌生反應(yīng)機(jī)理等方面。這類(lèi)題目通過(guò)真實(shí)情境(如藥物合成、高分子材料)建模，促使考生從碎片化知識(shí)記憶轉(zhuǎn)向系統(tǒng)性思維構(gòu)建，掌握逆合成分析、反應(yīng)條件篩選等核心方法。未來(lái)命題將更注重真實(shí)科研成果轉(zhuǎn)化，要求考生在陌生信息中提取關(guān)鍵反應(yīng)機(jī)理，體現(xiàn)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。19．（2025·山東卷）麻醉藥布比卡因(I)的兩條合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。（2）反應(yīng)類(lèi)型為；化學(xué)方程式為。（3）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。①含

②含2個(gè)苯環(huán)

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（4）H中存在酰胺基N原子(a)和雜環(huán)N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，則堿性較強(qiáng)的N原子是(填“a”或“b”)。（5）結(jié)合路線信息，用催化加氫時(shí)，下列有機(jī)物中最難反應(yīng)的是_______(填標(biāo)號(hào))。A．苯() B．吡啶()C．環(huán)己-1，3-二烯() D．環(huán)己-1，4-二烯()（6）以，，為主要原料合成。利用上述信息補(bǔ)全合成路線?！敬鸢浮浚?）羧基（2）取代反應(yīng)（3）或（4）b（5）A（6），【分析】A的分子式為C6H7N，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)式可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A被高錳酸鉀氧化為B（），B與氫氣加成生成C（），C與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），D與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），H與1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。另一條合成路線為：B與SOCl2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成G（），G與氫氣加成得到H，H與1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)式為，B為，B含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基，故答案為：；羧基；（2）由分析可知，C與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成D（），D與E（）發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），化學(xué)方程式為：，故答案為：取代反應(yīng)；；（3）G為，滿足以下條件的①含

②含2個(gè)苯環(huán)

③含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明物質(zhì)結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，如或，故答案為：或；（4）H為，存在酰胺基N原子(a)和雜環(huán)N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)，烷基是給電子基，酰胺基受旁邊碳氧雙鍵的影響，導(dǎo)致雜環(huán)N原子(b)上電子云密度增大，堿性增強(qiáng)，所以堿性較強(qiáng)的N原子(b)，故答案為：b；（5）合成路線中涉及到用H2/PtO2加成的路線有B→C，G→H，B→C反應(yīng)中，吡啶環(huán)被加成，G→H轉(zhuǎn)化時(shí)，吡啶環(huán)被加成，但苯環(huán)仍然存在，說(shuō)明苯環(huán)不易被加成，C，D選項(xiàng)中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)，所以下列有機(jī)物最難反應(yīng)的是苯環(huán)，故答案為：A；（6）根據(jù)題目中的信息，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與1-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣加成得到，若先與氫氣加成，得到，兩處-NH-均可發(fā)生取代，因此，先發(fā)生取代反應(yīng)，所以需要補(bǔ)充的合成路線為，故答案為。18．（2025·陜晉青寧卷）我國(guó)某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生(化合物H)，合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件省略)。已知：回答下列問(wèn)題：（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）由C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的反應(yīng)類(lèi)型是（4）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有兩個(gè)甲基；②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。（5）由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過(guò)程中經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：(要求配平)。（6）下列關(guān)于F說(shuō)法正確的有_______。A．F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．F不可能存在分子內(nèi)氫鍵C．以上路線中E+F→G的反應(yīng)產(chǎn)生了氫氣D．已知醛基吸引電子能力較強(qiáng)，與相比F的N-H鍵極性更?。?）結(jié)合合成H的相關(guān)信息，以、和含一個(gè)碳原子的有機(jī)物(無(wú)機(jī)試劑任選)為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線。【答案】（1）硝基、羥基（2）BrCH2CH2CH2OCH3（3）還原反應(yīng)（4）5（5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O（6）AC（7）【分析】A和B發(fā)生反應(yīng)生成C，的作用是與A和B反應(yīng)生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，結(jié)合B的分子式，以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中硝基還原為氨基生成D，D經(jīng)歷兩步反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此解答。【解析】（1）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，官能團(tuán)的名稱(chēng)是，硝基、羥基；（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2OCH3；（3）C中硝基還原為氨基生成D，反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)；（4）B的分子式，含有兩個(gè)甲基，與與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則官能團(tuán)為碳溴鍵和羥基，采用“定一移的方法”共有、、(箭頭所指溴原子位置)，共有5種；（5）由D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第一步反應(yīng)是已知條件的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O；（6）A．F中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；B．F中亞氨基上的H原子與F原子距離較近，能形成分子內(nèi)氫鍵，B錯(cuò)誤；C．E與F發(fā)生取代反應(yīng)生成HCl，，故有氫氣生成，C正確；D．F中的氟原子以及醛基都是吸電子基，則F的N-H鍵極性更大，D錯(cuò)誤；故選AC；（7）目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與G類(lèi)似，則其是由和發(fā)生取代反應(yīng)而合成，而可由苯胺發(fā)生D→E的反應(yīng)合成，可由苯甲醛發(fā)生G→H的反應(yīng)合成，故合成路線為。1．（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：請(qǐng)回答：（1）化合物F的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．的反應(yīng)中，試劑可用D．“消炎痛”的分子式為（4）寫(xiě)出的化學(xué)方程式。（5）嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。（6）寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基，無(wú)三元環(huán)?！敬鸢浮浚?）羧基、氯原子（2）（3）AD（4）（5）（6）、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）【分析】A與B發(fā)生類(lèi)似已知的反應(yīng)生成C，C為，D反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，F(xiàn)與SOCl2反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I水解得到消炎痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為，H與HCl得到I的反應(yīng)類(lèi)似已知中的反應(yīng)，由此可知H為，C與G反應(yīng)得到H，據(jù)此解答。【解析】（1）由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)的官能團(tuán)為羧基、碳氟鍵；（2）由分析得，G為；（3）A．的氨基直接連接在苯環(huán)上，A中氨基連接在-NH-上，即A中氨基N更易結(jié)合H+，堿性更強(qiáng)，故A錯(cuò)誤；B．的反應(yīng)，是B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；C．D→E是甲苯甲基對(duì)位上的H被Cl取代，試劑可為Cl2/FeCl3，故C正確；D．由“消炎痛”的結(jié)構(gòu)可知，分子式為C19H16ClNO4，故D錯(cuò)誤；故選AD；（4）H（）與HCl得到I（）的反應(yīng)類(lèi)似已知中的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；（5）乙醛與HCN加成得到，被O2氧化為，酸性水解得到，與反應(yīng)得到，與HCl反應(yīng)得到，具體合成路線為：；（6）B為，同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，有甲氧基(-OCH3)，無(wú)三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）。2．（2024·安徽卷）化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為、。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱(chēng)為。（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號(hào))。a．

b．

c．

d．（5）D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有手性碳

②含有2個(gè)碳碳三鍵

③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。【答案】（1）羥基醛基（2）1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)（3）（4）bc（5）4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（6）：【分析】有機(jī)物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應(yīng)生成醛基，有機(jī)物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；有機(jī)物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物E，D中的氨基變?yōu)镋中的Cl，E發(fā)生已知條件i的兩步反應(yīng)與有機(jī)物C作用最終生成有機(jī)物G；有機(jī)物G在MnO2的催化先與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H最終發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I?！窘馕觥浚?）根據(jù)流程中A和B的結(jié)構(gòu)，A中的含氧官能團(tuán)為羥基，B中的含氧官能團(tuán)為醛基。（2）根據(jù)題目中的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化學(xué)名稱(chēng)為1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)。（3）根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）根據(jù)已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有N-H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。（5）根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個(gè)碳碳三鍵，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說(shuō)明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4種。（6）根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無(wú)水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無(wú)水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物，具體的流程如下：。3．（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵和。（2）中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）的反應(yīng)類(lèi)型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、、和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)【答案】（1）羰基（2）（3）消去反應(yīng)N(CH3)3（4）（5）【分析】A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個(gè)CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)，+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個(gè)羥基則得到物質(zhì)E，兩個(gè)羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F?！窘馕觥浚?）根據(jù)題中A分子的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和羰基。（2）A生成B的過(guò)程是甲醛與A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物的分子式，可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結(jié)合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）據(jù)分析，的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和N(CH3)3。（4）由題中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)酯基。X分子中含有一個(gè)手性碳原子，則有一個(gè)碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團(tuán)；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH；則X分子中共含有5個(gè)C原子，其中有-COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）結(jié)合物質(zhì)E生成F的結(jié)構(gòu)變化可推斷與反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物的部分；產(chǎn)物的部分可由生成后與HCHO反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈得到，故設(shè)計(jì)合成路線：4．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)類(lèi)型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為；F中手性碳原子有個(gè)。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHG中的-CH2OH會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無(wú)法得到E【分析】A→B發(fā)生的類(lèi)似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為：，B為，對(duì)比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對(duì)比C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，E與D發(fā)生類(lèi)似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為?！窘馕觥浚?）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B（）甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C（），反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個(gè)，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無(wú)法得到E。5．（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫(xiě)出)：回答下列問(wèn)題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換的原因是；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)?填標(biāo)號(hào))；①

②

③（5）化合物的合成過(guò)程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(HCN等無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）6（2）醛基醚鍵（3）先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化（4）①③②（5）；（6）【分析】A與氯化劑在加熱條件下反應(yīng)得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F(xiàn)與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環(huán)上一個(gè)H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)得到H。【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：醛基、醚鍵；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換，先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化；（4）中F的電負(fù)性很強(qiáng)，-CF3為吸電子基團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應(yīng)更易進(jìn)行，中-CH3是斥電子集團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋孩佗邰?；?）化合物G→H的合成過(guò)程中，G發(fā)生取代反應(yīng)羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。6．（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑?yàn)椋籌I．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。（3）J→K的反應(yīng)類(lèi)型為。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，圖Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類(lèi)似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。【答案】（1）（2）(酚)羥基羧基（3）取代反應(yīng)（4）6（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH（6）【分析】根據(jù)流程，有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，根據(jù)有機(jī)物B的分子式和小問(wèn)1中的已知條件，可以判斷，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物C與有機(jī)物D發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物E；有機(jī)物E在醋酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F；有機(jī)物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機(jī)物G，根據(jù)有機(jī)物G的分子式和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)生成有機(jī)物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機(jī)物H與與有機(jī)物I發(fā)生取代反應(yīng)，將有機(jī)物H中酚羥基上的氫取代生成有機(jī)物J；最后有機(jī)物J發(fā)生取代反應(yīng)將結(jié)構(gòu)中的Bn取代為H。據(jù)此分析解題。【解析】（1）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和羧基。（3）根據(jù)分析，J→K的反應(yīng)是將J中的Bn取代為H的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說(shuō)明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說(shuō)明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接-C4H9，此時(shí)C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接-C3H7，此時(shí)-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。（5）根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機(jī)物F。則有機(jī)物Y為，根據(jù)異構(gòu)化原理，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)為。反應(yīng)第③步的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為，有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N，有機(jī)物M的為。7．（2024·浙江1月卷）某研究小組通過(guò)下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請(qǐng)回答：（1）化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物A→D的過(guò)程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)（4）寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式。（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過(guò)化合物X()開(kāi)環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵?！敬鸢浮浚?）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2）（3）BD（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br（5）CH≡CHCH3CHO。（6）或或或或【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對(duì)位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；【解析】（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案為：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。（2）根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（3）A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會(huì)導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯(cuò)誤；C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；D．化合物G（）轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（），是羰基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案選BD；（4）F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Cl，所以該反應(yīng)也可寫(xiě)為+2NH3+NH4Cl。故答案為+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。（5）可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為CH≡CHCH3CHO。（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可有、、、、等。8．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問(wèn)題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）

ab【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi)，生成和，名稱(chēng)分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題，故答案為：

；ab。9．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。（2）C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有_______種。（3）D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_(kāi)______。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮浚?）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)（2）2（3）氨基羥基（4）取代反應(yīng)（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱(chēng)為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類(lèi)型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類(lèi)型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。10．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知：

請(qǐng)回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。（2）下列說(shuō)法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式___________。（5）研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)?！敬鸢浮浚?）羥基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）

+2H2

+H2O（5）

（6）

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；

與NH2OH反應(yīng)生成

，則E為

；催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，則F為

；

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

；與

發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙收_；B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2H2

+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為

與NH2OH反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

；催化劑作用下，

與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，合成路線為；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱(chēng)性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。11．（2023·廣東卷）室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類(lèi)等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱(chēng)為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

【分析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

?！窘馕觥浚?）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明分子中有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，不對(duì)稱(chēng)的部分放在對(duì)稱(chēng)軸上，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱(chēng)為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見(jiàn)下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對(duì)稱(chēng)軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯(cuò)誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。故答案為：

。12．（2023·海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其化學(xué)名稱(chēng)。（2）B中所有官能團(tuán)名稱(chēng)：。（3）B存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。（4）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。（5）X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡(jiǎn)式為：(任寫(xiě)一種)（6）E→F的反應(yīng)方程式為。（7）結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計(jì)路線合成

?！敬鸢浮浚?）苯甲醛（2）碳碳雙鍵、酯基。（3）反（4）還原反應(yīng)（5）（6）（7）【分析】結(jié)合B的結(jié)構(gòu)式，可逆向推得A的結(jié)構(gòu)為

,B與氫氣一定條件下反應(yīng)還原生成C，C在SOCl2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，發(fā)生取代反應(yīng)生成E(

)，E與

發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與

發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因。【解析】（1）結(jié)合上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，其化學(xué)名稱(chēng)苯甲醛；（2）結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式，B中所有官能團(tuán)名稱(chēng)碳碳雙鍵、酯基；（3）順式中的兩個(gè)取代基處于同一側(cè)，空間比較擁擠，范德華力較大，分子內(nèi)能較高，不穩(wěn)定，反式較順式穩(wěn)定；（4）結(jié)合上述分析，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；（5）E的結(jié)構(gòu)為

，同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，則X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（6）E→F的反應(yīng)方程式為：

；（7）乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應(yīng)生成

，再水解生成

，合成路線為：

。13．（2023·河北卷）2，5-二羥基對(duì)苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：（1）的反應(yīng)類(lèi)型為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）D的化學(xué)名稱(chēng)為。（4）的化學(xué)方程式為。（5）寫(xiě)出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒(méi)有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對(duì)羥基苯乙酮()和對(duì)叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)【答案】（1）加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))（2）CH3OOCCH2CH2COOH（3）丁二酸二甲酯（4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O（5）（6）【分析】與H2在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與CH3OH反應(yīng)生成C，C的分子式為C5H8O4，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2CH2COOH；C與CH3OH在酸存在下反應(yīng)生成D；F與I2/KI、H2O2發(fā)生芳構(gòu)化反應(yīng)生成G，G的分子式為C10H10O6，G與NaOH/H2O加熱反應(yīng)生成H，H與H+/H2O反應(yīng)生成DHTA，結(jié)合DHTA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘馕觥浚?）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B為A與H2發(fā)生的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成B。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團(tuán)為酯基，D的化學(xué)名稱(chēng)為丁二酸二甲酯。（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H的化學(xué)方程式為+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C=O吸收峰、但沒(méi)有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有、不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）對(duì)比與、CH3I、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題給已知，可由與在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)制得；可由先發(fā)生氧化反應(yīng)生成、再與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得，則合成路線為：。14．（2023·天津卷）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國(guó)學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：（1）阿托酸所含官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫(xiě)出B→C反應(yīng)方程式：。（5）C→D反應(yīng)所需試劑及條件為。（6）在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽(yáng)極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在(填“陽(yáng)極”或“陰極”)上進(jìn)行。（7）下列關(guān)于E的敘述錯(cuò)誤的是(填序號(hào))。a．可發(fā)生聚合反應(yīng)b．分子內(nèi)9個(gè)碳原子共平面c．分子內(nèi)含有1個(gè)手性碳原子d．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵（8）結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：。（

）【答案】（1）羧基（2）加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)）（3）4（4）+H2O（5）O2，△/催化劑（6）陰極（7）b（8）。【分析】(A)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(C)，對(duì)比和(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，的在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成(E)，在1)KOH溶液、2)鹽酸條件下轉(zhuǎn)化成阿托酸?！窘馕觥浚?）阿托酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基；（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A→B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其符合題目要求的同分異構(gòu)體為①一個(gè)側(cè)鏈②兩個(gè)側(cè)鏈(甲基有鄰、間、對(duì)三種位置)，所以符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為1+3=4，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，B→C反應(yīng)方程式為+H2O；（5）對(duì)比(C)和(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以C→D反應(yīng)所需試劑為O2、條件為加熱、催化劑；（6）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E比D多一個(gè)碳原子、兩個(gè)氧原子和兩個(gè)氫原子，E中碳元素化合價(jià)降低，D得電子生成E，即發(fā)生還原反應(yīng)，所以在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽(yáng)極、Pt作陰極進(jìn)行電解，CO2與D的反應(yīng)在陰極上進(jìn)行；（7）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：a．E中含有羧基和醇羥基，所以可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故a正確；b．苯環(huán)及直接連接苯環(huán)的碳原子共平面，連接羧基和苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，該碳原子采取sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最少有7個(gè)碳原子共平面、最多有8個(gè)碳原子共平面，故b錯(cuò)誤；c．分子中連接羧基和苯環(huán)的碳原子連了4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子為手性碳原子，分子中只有該碳原子為手性碳原子，故c正確；d．E分子中含有羧基和羥基，由于羧基和羥基間距小，所以該分子既可形成分子內(nèi)氫鍵，又可以形成分子間氫鍵，故d正確；故答案為：b；（8）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成，，在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成，在濃硫酸、加熱條件下生成，所以合成路線為，，。15．（2023·重慶卷）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

已知：

(和為烴基)（1）A中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）C的化學(xué)名稱(chēng)為，生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L(zhǎng)，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）以和(

)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料(分子式為)。制備的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)?！敬鸢浮浚?）碳碳雙鍵（2）（3）苯胺取代反應(yīng)（4）（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O（6）【分析】A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；B和C生成D，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

?！窘馕觥浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和碳碳雙鍵；（2）A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；（3）C是

，化學(xué)名稱(chēng)為苯胺；

和

反應(yīng)生成D和HBr，生成D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

；（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有

、、、、、、

、

、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10種，即G的同分異構(gòu)體有10種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L(zhǎng)，L是

，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。（6）M分子中含有5個(gè)N和2個(gè)O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為

。16．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_(kāi)____；D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮浚?）2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基（2）2②④3【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過(guò)氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl2)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與(COCl2)2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！窘馕觥浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF

+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為。（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，J為，苯環(huán)上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中的C采用sp雜化，飽和碳采用sp3雜化，共3種，N原子的雜化方式為sp2、O原子雜化方式為sp2和sp3，所以J中原子的雜化方式有3種。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類(lèi)化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是_______、_______；（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①

②

③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）（2）消去反應(yīng)加成反應(yīng)（3）碳碳雙鍵醚鍵（4）（5）②>③>①（6