第19講有機推斷與合成考綱定位命題熱點及考頻考題核心素養(yǎng)1.有機化合物的組成與結構(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。2．合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面中的貢獻。1.結構—官能團—性質為主的推斷2．以新物質合成為載體的綜合推斷2017年Ⅰ卷T36；2017年Ⅱ卷T36；2017年Ⅲ卷T36；2016年Ⅰ卷T38；2016年Ⅱ卷T38；2016年Ⅲ卷T38；2015年Ⅰ卷T38；2015年Ⅱ卷T381.微觀探析——通過有機物結構研究，探尋有機物的合成路線和合成方法。2．模型認知——能依據(jù)有機物性質及其變化的信息構建模型，建立解決有機合成與推斷的思維框架。3．科學精神——通過有機合成與推斷學習，培養(yǎng)終身學習的意識和嚴謹求實的科學態(tài)度。4．社會責任——通過有機合成分析，認識環(huán)境保護和資源合理開發(fā)的重要性，培養(yǎng)可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念?！诵闹R·提煉———————(對應學生用書第87頁)提煉1有機物的命名1．烷烴的系統(tǒng)命名口訣：選主鏈(最長碳鏈)，稱某烷；編號位(離取代基最近的一端開始)，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2．含單官能團化合物的系統(tǒng)命名(1)選主鏈：選擇含有官能團的最長碳鏈作為主鏈，稱“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”等(而鹵素原子、硝基、烷氧基則只作取代基)；(2)編號位：從靠近官能團的一端開始編號；(3)標位置：標明官能團的位置；(4)寫名稱：同含有支鏈的烷烴，按“次序規(guī)則”排列，即支鏈(取代基)位序數(shù)→支鏈(取代基)數(shù)目(數(shù)目為1時不寫)→支鏈(取代基)名稱→主鏈名稱。提煉2有機推斷“題眼”歸納1．特殊物理性質。如碳原子數(shù)目小于4的烴為氣態(tài)，酯密度比水小，難溶于水。2．特征反應條件。如NaOH水溶液加熱?鹵代烴水解；“Cu或Ag、加熱”?醇的催化氧化，銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液?醛氧化為酸等。3．特征反應現(xiàn)象?有機物中官能團(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。4．特征產(chǎn)物?eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳骨架結構,官能團位置))(1)醇的氧化產(chǎn)物與結構的關系。(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結構，可確定—OH與—COOH的相對位置。5．官能團特征反應eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(①官能團的特殊性質,反應條件,②反應物性質,反應類型))?官能團，如eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(加溴水生成白色沉淀,Fe3＋顯紫色))?酚羥基6．特定的定量關系如1mol～1molX2(H2、HX等)。1mol—OH～1molNa～0.5molH21mol—CHO～2molAg～1molCu2O1mol—COOH～1molNaHCO3～0.5molNa2CO31mol—COOH＋1mol—OH→1molH2O等。提煉3有機合成思路1．解題思路2．官能團引入六措施引入官能團有關反應羥基(—OH)烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解鹵素原子(—X)烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵()某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強氧化劑氧化酯基(—COO—)酯化反應3.官能團消除(1)通過加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)；(2)通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；(3)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)；(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團衍變(1)通過官能團之間的衍變關系改變官能團，如醇→醛→酸。(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個，如CH3CH2OH→CH2CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。CH2CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CHCHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2CHCHCH2。(3)通過某些手段改變官能團的位置。如CH3CHXCHXCH3→CH2CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。5．官能團保護(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團前先使其與NaOH反應，把酚羥基轉變成—ONa，將其保護起來，使其他基團氧化后再酸化使其全部轉變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待其他基團氧化后再利用消去反應重新轉變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up8(合成))對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4(H＋)氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化?！}熱點·探究———————命題熱點1結構—官能團—性質為主的推斷(對應學生用書第88頁)■對點練——沿著高考方向訓練·1．化合物J具有抗缺血性腦卒中的作用，合成J的一種路線如圖：②E的核磁共振氫譜只有1組峰；③C能發(fā)生銀鏡反應。請回答下列問題： 【導學號：】(1)D所含官能團的名稱為________。(2)由D生成E的化學方程式為_____________________________________，其反應類型為________。(3)G的結構簡式為_______________________________________________。(4)C的某同系物X，相對分子質量比C大14，X的結構有________種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶2的是______________________(寫結構簡式)。(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇。Aeq\o(→,\s\up8(反應條件1))Keq\o(→,\s\up8(反應條件2))Leq\o(→,\s\up8(1HCHO),\s\do15(2H2O))反應條件1為________；反應條件2所選擇的試劑為________；L的結構簡式為________________?！窘馕觥扛鶕?jù)J的結構簡式結合A的分子式知，A的結構簡式為，A(甲苯)和溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應，說明C中含有醛基；D和HBr反應生成E，E的核磁共振氫譜只有1組峰，說明E分子中只有1種氫原子，E發(fā)生信息①中的反應生成F；H是由G發(fā)生信息①中的反應得到，分子中含有羧基，H發(fā)生酯化反應生成J，根據(jù)J的結構簡式知，H的結構簡式為，根據(jù)H的結構簡式知，G的結構簡式為，可推知C的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為(CH3)3CMgBr，逆推可知E的結構簡式為(CH3)3CBr，D的結構簡式為CH2C(CH3)2。(1)D的結構簡式為CH2C(CH3)2，D所含官能團的名稱為碳碳雙鍵。(2)D的結構簡式為CH2C(CH3)2，E的結構簡式為(CH3)3CBr，D和HBr發(fā)生加成反應生成E，由D生成E的化學方程式為CH2C(CH3)2＋HBr→(CH3)3CBr。(3)G的結構簡式為。(4)C的結構簡式為，C的某同系物X，相對分子質量比C大14，則比C多1個CH2。如果苯環(huán)上的取代基為—Br、—CH2CHO，有鄰、間、對3種結構；如果苯環(huán)上的取代基為—CH2Br、—CHO，有鄰、間、對3種結構；如果苯環(huán)上的取代基為—Br、—CH3、—CHO，有10種結構；如果苯環(huán)上的取代基為—CHBrCHO，有1種結構，所以X的結構有17種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶2的是(5)和氯氣(或溴)在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成的K為1-氯甲苯(或1-溴甲苯)，1-氯甲苯(或1-溴甲苯)和Mg、乙醚反應生成的L為(或)，L和甲醛、水反應生成2-苯基乙醇。故反應條件1為Cl2、光照(或Br2、光照)；反應條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚；L的結構簡式為(或)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵(2)CH2C(CH3)2＋HBr→(CH3)3CBr加成反應(3)2．(2017·陜西西安一模)以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過相關化學反應合成的抗癌藥對治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如下轉化：請回答下列問題： 【導學號：】(1)A的結構簡式為_______________________________________________，E中官能團的名稱是________。(2)寫出反應③和⑥的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________、____________________________。(3)在合適的催化劑作用下，由E可以制備高分子化合物H，H的結構簡式為________，由E到H的反應類型為________。(4)反應①～⑥中，屬于取代反應的是________。(5)I是B的同分異構體，且核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，I的結構簡式為__________________。(6)1molA與氫氣完全反應，需要氫氣________L(標準狀況下)。(7)A的同分異構體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應的同分異構體有________種(不包含A)。(1)根據(jù)上述分析，A的結構簡式為，E為，E中含有官能團的名稱是羥基和羧基。(2)反應③為與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應和中和反應生成、NaCl和H2O；反應⑥為乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛和水。(3)E為，在合適的催化劑作用下發(fā)生縮聚反應生成聚酯類高分子化合物H，H的結構簡式為。(4)反應①～⑥中，屬于取代反應的是①③④⑤。(5)乙醇的同分異構體I的核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，I的結構簡式為CH3—O—CH3。(6)A為,1molA與氫氣完全反應，需要氫氣的物質的量為4mol，標準狀況下的體積為4mol×22.4L/mol＝89.6L。(7)A為，其同分異構體中，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應的有4種(苯環(huán)上連接CH2CH—和—COOH，有鄰、間、對3種；苯環(huán)上連接，只有1種，共4種)。2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up8(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(3)縮聚反應(4)①③④⑤(5)CH3—O—CH3(6)89.6(7)4[思維建模]有機綜合推斷題突破策略■提能力——針對熱點題型訓練·(見專題限時集訓T1、T3、T4)命題熱點2以新物質合成為載體的綜合推斷(對應學生用書第89頁)■悟真題——挖掘關鍵信息解題·[例](2017·全國Ⅰ卷)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up8(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCHCHCHO＋H2OⅡ.||＋|||eq\o(→,\s\up8(催化劑))eq\x(|)②回答下列問題：(1)A的化學名稱是________。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是________、________。(3)E的結構簡式為________。(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香化合物eq\a\vs4\al(X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫)eq\a\vs4\al(鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化)eq\a\vs4\al(學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1)③，寫出2種符合要求的X的結構簡式________。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的eq\a\vs4\al(合成路線)④________________________(其他試劑任選)。[審題指導]題眼挖掘關鍵信息①H是環(huán)狀化合物，含有碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)②提供了形成碳碳雙鍵和鏈烴成環(huán)的方法③限定條件：含有—COOH，指明4類氫原子及個數(shù)比④明確要求：合成路線，合成過程碳環(huán)增加【解析】(1)由已知信息Ⅰ，結合A轉化為B的條件及B的分子式可推知A為，其名稱為苯甲醛。(3)由(2)分析可知，E的結構簡式為。。(5)能與NaHCO3反應放出CO2，則同分異構體中含有羧基，且分子中含有4種氫原子，個數(shù)比為6∶2∶1∶1，符合條件的同分異構體有(6)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成，在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成，與2-丁炔反應可生成，與Br2的CCl4溶液反應可生成。合成路線為eq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do15(光照))eq\o(→,\s\up8(NaOH/C2H5OH),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up8(CH3CCCH3),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up8(Br2/CCl4))。【答案】(1)苯甲醛(2)加成反應取代反應(6)eq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do5(hν))eq\o(→,\s\up8(NaOH/C2H5OH),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up8(),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up8(Br2/CCl4))■對點練——沿著高考方向訓練·1．(2017·山東濟南二模)酮洛芬是一種芳基丙酸類非甾體抗炎藥，具有抗炎作用強、毒副作用低的特點，可由苯的含氧衍生物A經(jīng)以下路線合成得到：回答下列問題： 【導學號：】(1)已知A可與NaHCO3反應生成CO2，則A的名稱是________。(2)酮洛芬中含氧官能團的名稱分別是羰基、________，反應⑤屬于________(填反應類型)。(3)反應③的化學方程式為__________________________________________________________________________________________________________；反應③中會用到有機物，下列關于該有機物的敘述正確的是________(填序號)。a．易被空氣中氧氣氧化，需隔絕空氣，密封保存b．與濃溴水發(fā)生加成反應，生成白色沉淀，遇FeCl3溶液顯紫色c．能與NaOH溶液反應，不能與NaHCO3溶液或Na2CO3溶液反應d．1mol該有機物在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(4)A的同分異構體中，屬于芳香族化合物，既能與銀氨溶液反應產(chǎn)生光亮的銀鏡又能與NaOH溶液反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為________。(5)參照上述合成路線，以甲苯為原料設計制備的合成路線。【解析】(1)有機物A可以與NaHCO3反應生成CO2，說明含有—COOH，可與苯反應生成，可確定—COOH和甲基處于苯環(huán)的間位，故A的結構簡式為，名稱為3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸)。(2)酮洛芬中含氧官能團的名稱是羰基、羧基；反應⑤羧基的鄰位碳原子上的H被甲基取代，屬于取代反應。(3)酚羥基易被空氣中的氧氣氧化，需隔絕空氣，密封保存，故a正確；與濃溴水發(fā)生取代反應而不是加成反應，生成白色沉淀，遇FeCl3溶液顯紫色，故b錯誤；能與NaOH溶液反應，不能與NaHCO3溶液反應，但能與Na2CO3溶液反應，故c錯誤；1mol該有機物在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應，故d正確。共有17種，其中核磁共振氫譜有4組鋒的結構簡式為?！敬鸢浮?1)3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸)(2)羧基取代反應2．(2017·湖北華中師大新高考聯(lián)盟質量測評)氯貝特()是臨床上一種抗血栓藥物。它的一種合成路線如下(圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去)。eq\o(→,\s\up8(反應Ⅲ))Feq\o(→,\s\up8(Cl2),\s\do15(一定條件))氯貝特回答下列問題： 【導學號：】(1)有機物A命名為_____________________________________________，B的結構簡式為________，反應Ⅱ的反應類型為________。(2)要實現(xiàn)反應Ⅰ的轉化，加入下列物質能達到目的的是________(填字母)。a．NaHCO3 b．NaOHc．Na2CO3 d．CH3COONa(3)寫出反應Ⅲ的化學方程式：____________________________________。(4)產(chǎn)物E有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體G有________種。①屬于酯類且遇FeCl3溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應③1molG最多與2molNaOH反應④苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位(5)結合以上合成路線信息，設計以CH3CH2COOH為原料(無機試劑任選)，合成有機物?！窘馕觥拷Y合D、E結構簡式，B為；C為，F(xiàn)為。(2)與NaOH、Na2CO3均可反應生成，與NaHCO3、CH3COONa不反應。(3)從F與Cl2生成氯貝特來看，可推出反應Ⅲ應是E與CH3CH2OH發(fā)生了酯化反應。(5)結合題中A→B的反應可由CH3CH2COOH得到，再經(jīng)消去、酸化、加聚反應即得最終產(chǎn)物?！敬鸢浮?1)2-甲基丙酸取代反應(2)bc(3)＋HOCH2CH3eq\o(,\s\up8(濃H2SO4),\s\do5(△))(4)5■提能力——針對熱點題型訓練·(見專題限時集訓T2、T5、T6)復習效果驗收|真題試做預測嘗鮮(對應學生用書第90頁)■體驗高考真題·1．(2017·全國Ⅲ卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結構簡式為______________。C的化學名稱是________。(2)③的反應試劑和反應條件分別是______________________________，該反應的類型是________。(3)⑤的反應方程式為_____________________________________________。吡啶是一種有機堿，其作用是_____________________________________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有________種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線______________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)?！窘馕觥?1)根據(jù)B的結構簡式與反應①的試劑和條件可知，氯原子應取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結構簡式為；根據(jù)甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱，可判斷C的化學名稱為三氟甲苯。(2)該反應為苯環(huán)上的硝化反應，反應條件為加熱，反應試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反應的類型為取代反應。(3)根據(jù)G的結構簡式可知，反應⑤發(fā)生的是取代反應，因此反應方程式為(4)通過觀察法可寫出G的分子式為C11H11F3N2O3(5)根據(jù)“定二移一”法可判斷苯環(huán)上有三個不同的取代基的結構共有10種，所以除G外還有9種。(6)根據(jù)原料和目標產(chǎn)物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設計合成路線：【答案】(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(4)C11H11F3N2O(5)92．(2016·全國乙卷節(jié)選)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填標號)a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應類型為____________。(3)D中的官能團名稱為________________，D生成E的反應類型為____________。(4)F的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為_______________。(5)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線____________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥縜選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說法錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說法錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，所以說法正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說法正確。(2)B生成C的反應是酸和醇生成酯的反應，屬于取代(或酯化)反應。(3)通過觀察D分子的結構簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應為消去反應。(4)F為分子中含6個碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應，其反應的化學方程式為(5)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉化為對二甲苯，用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸，所以其合成路線為：【答案】(1)cd(2)取代反應(酯化反應)(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(4)己二酸(5)3．(2016·全國Ⅱ卷)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)B的結構簡式為____________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應類型為____________。(4)由D生成E的化學方程式為______________________________________________________________________________________________________。(5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱)【解析】(1)A的相對分子質量為58，氧元素質量分數(shù)為0.276，經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。(2)根據(jù)信息②可知，B的結構簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。(3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應發(fā)生—CH3上的取代反應。(5)由E→F→G的反應條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。【答案】(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(5)碳碳雙鍵酯基氰基■預測2018年高考·[考情預測]本考點幾乎涵蓋了有機化學的所有重點知識，如分子式、結構簡式、同分異構體的書寫，重要的有機反應，官能團的性質，利用原料合成有機化合物并設計合成路線等；同時考查學生整合化學信息的能力、綜合思維能力、知識的遷移運用能力等。通過分析近幾年的高考試題，多以新藥、新材料的合成為背景，聯(lián)系生產(chǎn)實際和科技成果應用，串聯(lián)多個重要的有機反應而組合成綜合題。有機信息給予題起點高、新穎性強，又與中學知識聯(lián)系密切，能較好的考查學生的自學能力、遷移能力。預測2018年的高考會延續(xù)題目的結構和特點，以框圖推斷的形式，圍繞主要的知識點設置問題，如物質結構式、化學方程式、反應類型、同分異構體、合成路線等。某新型藥物H合成路線如圖所示： 已知： ①A的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子； ②E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④RCOOHeq\o(→,\s\up8(PBr3))(R為羥基)； 請回答下列問題： 【導學號：】 (1)E的官能團名稱為________，上述反應中屬于取代反應的有________(填序號)。 (2)下列有關說法正確的是________(填字母)。 A．A沒有順反異構 B．C可發(fā)生的反應類型有取代、加成、消去、氧化、聚合等 C．E中所有碳原子可能在同一個平面上 D．1molH最多可以和2molNaOH反應 (3)G的結構簡式為___