高考化學(xué)有機(jī)化合物的推斷題綜合題試題及詳細(xì)答案

一、有機(jī)化合物練習(xí)題(含詳細(xì)答案解析)

1.合成乙酸乙酯的路線如下：

.....催化劑/邑0___________催化劑，△/€),_________催化劑/0,

CH2=CH2_____a-*C2H5OH_______CH3CHOJ*CH3COOH

:農(nóng)硫酸乙酯.CH3coe)CH2cH3。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)乙烯能發(fā)生聚合反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)乙醇所含的官能團(tuán)為。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式.。

反應(yīng)②：,反應(yīng)④：。

(4)反應(yīng)④的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，試管B中在反應(yīng)前加入的是o

催價(jià)冢＞

【答案】-OH2cH3cH2OH+O2—'2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH

+CH3COOH;農(nóng)憫,。CH3COOCH2CH3+H2O飽和碳酸鈉溶液

A.'

【解析】

【分析】

⑴乙烯能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乙烯；

(2)反應(yīng)②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反應(yīng)④是乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙

酸乙酯和水。

⑶反應(yīng)②為乙醇催化氧化生成乙醛和水，反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙酸

乙酯和水。

【詳解】

⑴乙烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為fc『品土，故答案

為：有「C生土；

(2)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3cH20H,含有的官能團(tuán)為：-0H,故答案為：-0H；

⑶反應(yīng)②為乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反應(yīng)方程式為：

2cH3cH2OH+O2里%>2CH3CHO+2H2O；反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)生成乙酸

A

乙酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2OH+CH3COOH腳酸》CH3COOCH2CH3+H2O,故

答案：2cHaCHQH+Cb底」:2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

A

濃硫酸

+CH3COOHF.i■CH3COOCH2CH3+H2O；

反應(yīng)④為乙酸和乙醇在濃硫酸加熱反應(yīng)制取乙酸乙酯，因?yàn)橐宜岷鸵掖挤悬c(diǎn)低易揮發(fā)，且

都能溶于水，CH3coOCH2cH3不溶于水，密度比水小，所以試管B中在反應(yīng)前加入的是飽和

碳酸鈉溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同時(shí)可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：飽

和碳酸鈉溶液。

CHj-CH-CH-CCHtJj-CH,

2.(1)||的系統(tǒng)名稱是；

CH,CH,

CH,

的系統(tǒng)名稱為。

(2)2,4-二甲基3乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,lmol該燃完全燃燒生成二氧化碳和水，需

消耗氧氣moL

⑶鍵線式/\/表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

CH2-CH3

【答案】3,4-二甲基辛烷1,2,3-三甲苯CH^(jH-^H-CH-CH314moiCH3CH2CH=CH2

CH3CH3

【解析】

【分析】

CH,-CH-CH-(CH,),-CH,

⑴命名烷嫌時(shí)，先確定主鏈碳原子為8個(gè)，然后從靠近第一個(gè)取

CH,CH.

代基的左端開始編號(hào)，最后按取代基位次一取代基名稱一烷姓名稱的次序命名。命名苯的

同系物時(shí)，可以按順時(shí)針編號(hào)，也可以按逆時(shí)針編號(hào)，但需體現(xiàn)位次和最小。

⑵書寫2,4-二甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，先寫主鏈碳原子，再編號(hào)，再寫取代基,

最后按碳呈四價(jià)的原則補(bǔ)齊氫原子，Imol該燃耗氧量，可利用公式加把進(jìn)行計(jì)算。

2

⑶鍵線式/中，拐點(diǎn)、兩個(gè)端點(diǎn)都是碳原子，再確定碳原子間的單、雙鍵，最后依

據(jù)碳呈四價(jià)的原則補(bǔ)齊氫原子，即得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

【詳解】

CH,-CH-CH-(CH,),-CH,

⑴II主鏈碳原子有8個(gè)，為辛烷，從左端開始編號(hào)，最后按取代基

位次一取代基名稱一烷嫌名稱的次序命名，其名稱為3,4-二甲基辛烷。命名

時(shí)，三個(gè)-CH3在1、2、3位次上，其名稱為1,2,3-三甲苯。答案為：3,4-二甲基辛烷;

1,2,3-三甲苯;

（2）書寫2,4-二甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，主鏈有5個(gè)碳原子，再從左往右編號(hào)，據(jù)

CH1-CH3

位次再寫取代基，補(bǔ)齊氫原子，得出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH尸CjHYJH'HVHm；lmol該燃耗氧量為

CH3CH3

CHEHJ

3x9+1mol=14mol。答案為：CHa-CH-dH-CH-CHs.14moI；

2I

CH3CH3

⑶鍵線式中，共有4個(gè)碳原子，其中1,2-碳原子間含有1個(gè)雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3cH2cH=CH2。答案為：CH3cH2cH=CH2。

【點(diǎn)睛】

給有機(jī)物命名，確定主鏈時(shí)，在一條橫線上的碳原子數(shù)不一定最多，應(yīng)將橫線上碳、取代

CH,-CH-CH-(CH,),-CH,

基上碳綜合考慮，若不注意這一點(diǎn)，就會(huì)認(rèn)為的主鏈碳原子為7

GH,CH

個(gè)，從而出現(xiàn)選主鏈錯(cuò)誤。

3.為探究乙烯與澳的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量的工業(yè)用乙烯氣

體（在儲(chǔ)氣瓶中），使氣體通入濱水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙烯與澳水發(fā)生了加成反

應(yīng)；乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁物質(zhì)，推測(cè)在工業(yè)

上制得的乙烯中還可能含有少量還原性氣體雜質(zhì)，由此他提出必須先除去雜質(zhì)，再讓乙烯

與濱水反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：

⑴甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)（填“能”或“不能”）驗(yàn)證乙烯與澳發(fā)生了加成反應(yīng)，其理

由是（填序號(hào)）。

①使濱水褪色的反應(yīng)不一定是加成反應(yīng)

②使澳水褪色的反應(yīng)就是加成反應(yīng)

③使澳水褪色的物質(zhì)不一定是乙烯

④使濱水褪色的物質(zhì)就是乙烯

（2）乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中一定含有的一種雜質(zhì)氣體是,它與濱水反應(yīng)的化學(xué)方程式

是0在實(shí)驗(yàn)前必須全部除去，除去該雜質(zhì)的試劑可用o

⑶為驗(yàn)證乙烯與澳發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，丙同學(xué)提出可用pH試紙來測(cè)

試反應(yīng)后溶液的酸性，理由是

【答案】不能①③H2SH2S+Br2^=2HBr+S^NaOH溶液（答案合理即可）

若乙烯與Er2發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr，溶液的酸性會(huì)明顯增強(qiáng)，若乙烯與Br2發(fā)生

加成反應(yīng)，則生成CHzBrCHzBr,溶液的酸性變化不大，故可用pH試紙予以驗(yàn)證

【解析】

【分析】

根據(jù)乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁物質(zhì)，推測(cè)在工業(yè)

上制得的乙烯中還可能含有少量還原性氣體雜質(zhì)，該淡黃色的渾濁物質(zhì)應(yīng)該是具有還原性

的硫化氫與濱水發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成的硫單質(zhì)，反應(yīng)方程式為

H2S+Br2=2HBr+S^,據(jù)此分析解答。

【詳解】

⑴根據(jù)乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁物質(zhì)，推測(cè)在工

業(yè)上制得的乙烯中還可能含有少量還原性氣體雜質(zhì)，則可能是該還原性氣體與澳水發(fā)生氧

化還原反應(yīng)，使濱水褪色，則濱水褪色不能證明是乙烯與濱水發(fā)生了加成反應(yīng)，所以①③

正確，故答案為：不能；①③；

⑵淡黃色的渾濁物質(zhì)是具有還原性的硫化氫與澳水發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成的硫單質(zhì)，反應(yīng)

方程式為H?S+Br2=2HBr+SJ；選用的除雜試劑能夠除去硫化氫氣體，但是不能與乙

烯反應(yīng)，也不能引入新的氣體雜質(zhì)，根據(jù)除雜原則，可以選用NaOH溶液，故答案為：

H2S；H2S+Br2=2HBr+S^;NaOH溶液（答案合理即可）；

⑶若乙烯與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr,溶液的酸性會(huì)明顯增強(qiáng)，若乙烯與Br2發(fā)

生加成反應(yīng)，則生成CHzBrCl^Br,溶液的酸性變化不大，故可用pH試紙予以驗(yàn)證，

故答案為：若乙烯與B%發(fā)生取代反應(yīng)，必定生成HBr,溶液的酸性會(huì)明顯增強(qiáng)，若乙烯

與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則生成CHzBrCHzBr,溶液的酸性變化不大，故可用pH試紙予以

驗(yàn)證。

4.（1）寫出以乙快為原料制備PVC（聚氯乙烯）的過程中所發(fā)生的反應(yīng)類型：

、-PE（聚乙烯）材料目前被公認(rèn)為安全材料，也可用于制

作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的

是；二是測(cè)密度法：密度大的應(yīng)是；三是燃燒

法：PE的單體和PVC的單體在足量空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的明顯區(qū)別是。

（2）PVDCCCl,i）是一種阻隔性高、韌性強(qiáng)、化學(xué)穩(wěn)定性好的理想包裝材

料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的單體的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（3）"白色污染”是指各種塑料制品對(duì)環(huán)境的污染。焚燒塑料會(huì)生成有毒物質(zhì)二嗯英，二嗯英

是含有如圖所示母體的系列化合物，下列關(guān)于如圖所示物質(zhì)的說法不正確的是

___________________（填序號(hào)）。

3=0

a.該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O

b.該物質(zhì)屬于燃

c.該物質(zhì)的一鹵代物只有2種

【答案】加成反應(yīng)加聚反應(yīng)聚氯乙烯聚氯乙烯乙烯更易燃燒，氯乙烯燃燒有白霧

(HC1的小液滴)生成C1CH=CHC1b

【解析】

【分析】

⑴C2H2與HC1加成生成CH?=CHC1,CH?=CHC1聚合生成聚氯乙烯；聚氯乙烯因

會(huì)釋放出氯化氫而具有刺激性氣味；依據(jù)阿伏加德羅定律的推論，氣體的密度之比等于其

相對(duì)分子質(zhì)量之比，由此可確定聚氯乙烯與聚乙烯的密度關(guān)系；氯乙烯燃燒時(shí)產(chǎn)生。

⑵PVDC的單體為CH?=CCU，由此確定其同分異構(gòu)體。

⑶a.該物質(zhì)含碳、氫、氧三種元素；

b.該物質(zhì)中含有氧元素；

c.該物質(zhì)苯環(huán)上有2種不同性質(zhì)的氫原子。

【詳解】

⑴C2H2與HC1加成生成CH?=CHC1,CH?=CHC1經(jīng)過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯；具

有刺激性氣味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相對(duì)原子質(zhì)量相對(duì)較大的氯原子，其密度比

聚乙烯大；氯乙烯不易燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生HC1,有白霧(含有HC1的小液滴)生成。答

案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；聚氯乙烯；聚氯乙烯；乙烯更易燃燒，氯乙烯燃燒有白霧

(HQ的小液滴)生成；

(2)PVDC的單體為CH2=CC12,該單體的同分異構(gòu)體為C1CH=CHClo答案為：

C1CH=CHC1；

⑶a.該物質(zhì)含碳、氫、氧三種元素，在氧氣中完全燃燒的產(chǎn)物是C02和WO,a正確；

b.該物質(zhì)中含有氧元素，不屬于煌，b不正確；

c.該物質(zhì)苯環(huán)上有2種不同性質(zhì)的氫原子，所以其一鹵代物只有2種，c正確；

故選b。答案為：bo

【點(diǎn)睛】

有機(jī)物燃燒時(shí)，氫元素轉(zhuǎn)化為H2。，碳元素轉(zhuǎn)化為C02,氯元素轉(zhuǎn)化為HCI。若氧氣不充

足，則有機(jī)物分子中的碳可能轉(zhuǎn)化為CO,甚至生成C。

5.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。它能在酸性溶液中能發(fā)生如

下反應(yīng)：

⑴有機(jī)物(I)在鋁催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X,X所含的官能團(tuán)的名稱是

;X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(2)有機(jī)物(II)的化學(xué)式為;分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有種。

⑶下列關(guān)于MMF說法正確的是(選填字母編號(hào))。

a.能溶于水

b.lmolMMF最多能與3molNaOH完全反應(yīng)

C.能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

d.保催化下1molMMF最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)

(4)1mol的有機(jī)物(I)在單質(zhì)銅和氧氣的作用下可以氧化為醛基的一OH有mol；有機(jī)物(II)

在加熱和濃硫酸的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

【答案】竣基、羥基

C6H13O2N5b1

濃H2so4c均=CH

笛+H2。

【解析】

【分析】

⑴有機(jī)物⑴在鉗催化下與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X,和H2發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)

和碳碳雙鍵，根據(jù)有機(jī)物(I)結(jié)構(gòu)判斷X的結(jié)構(gòu)，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)。

(2)根據(jù)斷鍵方式和原子守恒判斷有機(jī)物(II)的化學(xué)式，斷鍵物質(zhì)為酯基，根據(jù)氫原子的物

質(zhì)判斷其種類。

⑶根據(jù)MMF的結(jié)構(gòu)判斷其性質(zhì)，MMF中含有的官能團(tuán)是酚羥基、碳碳雙鍵、酯基，可能

具有酚、酯和烯煌的性質(zhì)。

⑷連有醇羥基的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)，醇羥基才能發(fā)生催化氧化生成醛；醇若能發(fā)生

消去反應(yīng)，消去反應(yīng)后生成物含有碳碳雙鍵。

【詳解】

⑴有機(jī)物(I)在鋁催化下與足量的出發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X,能和出發(fā)生加成反應(yīng)的是

苯環(huán)和碳碳雙鍵，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可見X含有的官能團(tuán)是較

基和羥基;

(2)在酸性、加熱條件下，MMF能發(fā)生水解反應(yīng)生成有機(jī)物(I)和有機(jī)物(II),斷鍵部位是

酯基，根據(jù)原子守恒判斷有機(jī)物⑼，所以有機(jī)物⑺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如所以該

有機(jī)物的分子式為該分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有種；

C6H13O2N；5

⑶a.該有機(jī)物中含有酯基，酯類物質(zhì)是不易溶于水的，a錯(cuò)誤；

b.該有機(jī)物能和氫氧化鈉反應(yīng)的是酯基和酚羥基，所以1molMMF最多能與3moiNaOH

完全反應(yīng)，b正確；

c.苯環(huán)酚羥基的鄰對(duì)位上不含有氫原子，所以不能和澳水發(fā)生取代反應(yīng)；該分子沒有醇羥

基，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；

d.能與出發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以鑲催化下1molMMF最多能與4mol

出發(fā)生加成反應(yīng)，d錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是b；

⑷該有機(jī)物分子中只有醇羥基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有機(jī)物（I）在單質(zhì)銅的

催化下可以氧化為醛基的-OH有1mol；有機(jī)物（II）在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應(yīng)生成含

HO

濃H2SCMC均=CH~~jj^+HO=

有碳碳雙鍵的有機(jī)物，反應(yīng)方程式為2

-A->

【點(diǎn)睛】

本題考查了有機(jī)物中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，明確苯酚和澳發(fā)生取代反應(yīng)的位置，酯基發(fā)生水

解反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)歷程：酸脫羥基醇脫氫，脫什么加什么補(bǔ)齊即可。

6.聚乳酸（PLA）,是一種無毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA早期是開

發(fā)在醫(yī)學(xué)上使用，作手術(shù)縫合線及骨釘?shù)龋F(xiàn)在則已較廣泛的應(yīng)用于一些常見的物品，

如：包裝袋、紡織纖維，PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麥、甘薯等）或用纖

維素（玉米干草、麥桿、甘蔗渣等木質(zhì)的農(nóng)業(yè)廢棄物）經(jīng)過下列過程制造而成：

淀粉或纖維素庠*葡萄糖嘴乳酸一鱉L聚乳酸

根據(jù)上述信息，回答下列問題：

（1）淀粉水解生成葡萄糖的化學(xué)方程式為;

催化我

（2）已知lmol葡萄糖弋勖2moi乳酸，轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物，則乳酸的

發(fā)醉

分子式為;

（3）某研究性小組為了研究乳酸（無色液體，與水混溶）的性質(zhì)，做了如下實(shí)驗(yàn)：

①取1.8g乳酸與過量的飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積

己換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；

②另取1.8g乳酸與過量的金屬鈉反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為

標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）。

由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)推知乳酸分子含有（填官能團(tuán)名稱），從以上條件推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可能為;

（4）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基.請(qǐng)寫出乳酸分子之間通過酯化

反應(yīng)生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

【答案】（C6Hl0。5）n+nH20催化劑nC6Hl2。6C3H6。3羥基、竣基CH3cH（OH）COOH、

CH2（OH）CH2COOHCH一廠。

O=CCH—CH,

O

【解析】

【分析】

⑴根據(jù)信息淀粉水解生成葡萄糖結(jié)合質(zhì)量守恒書寫化學(xué)方程式。

⑵根據(jù)信息：lmol葡萄糖-%麋".2mol乳酸,轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物，結(jié)合質(zhì)

量守恒書寫化學(xué)式。

⑶根據(jù)n=m/M計(jì)算出1.8g乳酸的物質(zhì)的量，能與過量的飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，說明1個(gè)乳

酸分子中含有一個(gè)竣基；另取L8g乳酸與過量的金屬鈉反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為

448mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基；據(jù)此解答。

⑷經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說明醇羥基位于中間碳原子上，根據(jù)

酯化反應(yīng)的原理書寫六元環(huán)狀化合物。

【詳解】

⑴淀粉在淀粉酶的作用下最終水解為葡萄糖C6Hl2。6,化學(xué)方程式為：工6%0。5)

n+nH20傕化劑nC6H12。6;正確答案：(CeMoOs)n+nhh。催化劑nC6Hl2。6。

(2)lmol葡萄糖尊掣.2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物,lmol葡萄糖

(C6Hl2。6)含6moiC、12molH、6molO,轉(zhuǎn)化為2moi乳酸，所以lmol乳酸中含3moiC,

6molH,3moi0,則乳酸的分子式為C3H6。;正確答案:C3H6。3。

⑶1.8g乳酸的物質(zhì)的量10=0.02mol,取1.8g乳酸與過量的飽和NaHCO?溶液反應(yīng)，測(cè)得生

成的氣體體積為448mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，說明乳酸分子中含有竣基，反應(yīng)生成的二氧化碳?xì)?/p>

體的物質(zhì)的量0.44%2.4=0.02mol,說明1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)竣基；另取1.8g乳酸與過

量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣0.44%2.4=0Q2mol；0.02mol乳酸含有0Q2mol竣基與金屬鈉反

應(yīng)生成O.Olmol氫氣，則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基,0.02mol乳酸含有0.02mol醇

羥基，與金屬鈉反應(yīng)生成OQlmol氫氣；所以乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為:CH3cH(OH)COOH、

CH2(OH)CH2COOH；正確答案：羥基、竣基；CH3CH(OH)COOH、CH2(OH)

CH2coOH。

⑷乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3cH(OH)COOH、CH2(OH)CH2coOH,經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析,

測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說明醇羥基位于中間碳原子上，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH

(OH)C00H,2個(gè)乳酸分子在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

入

CHLfH尸。；正確答案：廠。。

O=\/CH-CH,0=\/CH-CH,

OO

7.乙烯是石油裂解氣的主要成分，它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。

請(qǐng)回答下列問題。

(1)乙烯的電子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(2)鑒別甲烷和乙烯可用的試劑是—(填字母)。

A稀硫酸B澳的四氯化碳溶液

C水D酸性高銃酸鉀溶液

(3)已知2cH3cH0+。2―雷>2CH3co0H。若以乙烯為主要原料合成乙酸，其合成路線

如圖所示。

乙烯?A旦B9乙酸

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為O

工業(yè)上以乙烯為原料可以生產(chǎn)一種重要的合成有機(jī)高分子化合物，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為

—,反應(yīng)類型是—O

,HHCu或Ag2cH3CH0+2H2。

【答案】CH2=CH2BD2CH3CH2OH+O2

HW：HA

水廿CH2>fCH2-CH2士加聚反應(yīng)

【解析】

【分析】

⑴乙烯是含有碳碳雙鍵的最簡(jiǎn)單的烯妙，根據(jù)電子式可以書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(2)乙烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，可以被強(qiáng)氧化劑氧化，而甲烷不能；

⑶乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化為乙醛，乙醛易被氧化為乙酸；乙烯可以

發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯。

【詳解】

TJII

⑴乙烯中碳和碳之間以共價(jià)雙鍵結(jié)合，電子式為：根據(jù)電子式可以書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

nX..L.H

HH

式為：CH2=CH2，故答案為：CH2=CH2；

⑵乙烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，使澳水褪色，可以被強(qiáng)氧化劑高錦酸鉀氧

化，從而使高鎰酸鉀褪色，而甲烷不能，故答案為：BD；

⑶乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A是乙醇，乙醇可以被氧化為B乙醛，乙醛易被氧化

為C乙酸，乙醇的催化氧化反應(yīng)為：2cH3cH2OH+O2―Cu或Ag>2cH3cHe)+2出0;乙烯可

以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，反應(yīng)為：nCH2=CH2力糜化%>干CW—CH2孑，屬于加聚

萬口熱、萬口壓L」n

反應(yīng)，故答案為：2cH3cH2OH+O2―Cu或Ag>2cH3cHe)+2出。；

A

nCH2=CH2>-PCH2-CH2,;加聚反應(yīng)。

加熱、加止L_Jn

8.苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度

1.05g?cm-3)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機(jī)

合成中間體等。制備苯甲酸乙酯的過程如下：

L制備粗產(chǎn)品：如圖所示裝置中，于50ml圓底燒瓶中加入8.0g苯甲酸(M'=122)、20ml乙醇

(Mr=46,密度0.79g?cm-3)、15ml環(huán)己烷、3ml濃硫酸，搖勻，加沸石。在分水器中加水，

接通冷凝水，水浴回流約2h,反應(yīng)基本完成。記錄體積，繼續(xù)蒸出多余環(huán)己烷和醇(從分

水器中放出)。

粗產(chǎn)品純化：加水30mI,分批加入固體NaHCCh,分液，然后水層用20ml石油酸分兩次萃

取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥?；厥帐退幔訜峋?，收集210~213℃儲(chǔ)分。

相關(guān)數(shù)據(jù)如下：

沸點(diǎn)(℃,latm)

共沸物（環(huán)己烷一

苯甲酸苯甲酸乙酯石油酸水乙醇環(huán)己烷

水乙醇）

249212.640~8010078.380.7562.6

根據(jù)以上信息和裝置圖回答下述實(shí)驗(yàn)室制備有關(guān)問題：

（1）寫出制備苯甲酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式

儀器a的名稱,冷凝水的進(jìn)水口為（填a或b）。

（2）在本實(shí)驗(yàn)中可以提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的方法有：

A.加入環(huán)己烷形成水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物分離出反應(yīng)過程中生成的水

B.加過量的乙醇

C.使用分水器及時(shí)分離出生成的水

（3）如何利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷反應(yīng)已基本完成0

（4）固體NaHCCh的作用,加入固體NaHCO3后實(shí)驗(yàn)操

作分液所用到的主要玻璃儀器為。

d濃硫酸（（HK"C"

【答案】+CH3cH20H、、+HO（球形）冷凝管bABC

△2

加熱回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸分液漏斗

【解析】

【分析】

（1）苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，根據(jù)裝置圖判斷儀器的名稱，冷凝水進(jìn)出水

方向?yàn)椤跋逻M(jìn)上出”；

（2）苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)影響平衡移動(dòng)的因素

可確定提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的方法；

（3）根據(jù)分水器中水位判斷反應(yīng)是否基本完成；

（4）NaHCCh能和酸反應(yīng)，加入固體NaHCCh后使用分液漏斗進(jìn)行分液。

【詳解】

（1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，化學(xué)反應(yīng)方程式為：

濃硫酸

+CH3cH20H+H,0,根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為冷

LII△

凝管，為使冷凝效果最好進(jìn)水口為b；

（2）苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以加過量的乙醇、使用

分液器及時(shí)分離子出生成的水，加入過量的乙醇、使用分液器及時(shí)分離子出生成的水等能

提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率，故ABC正確；

（3）甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判斷反應(yīng)已基本完

成的方法是：加熱回流至分水器中水位不再上升；

（4）碳酸氫鈉具有堿性，能和硫酸和苯甲酸反應(yīng)生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和

硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸，加入固體NaHCOs后分液，所以要用分液漏斗。

【點(diǎn)睛】

解答本題時(shí)要注意理清物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)題解題思維模式：

明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊灰环治龇磻?yīng)原理一一理解儀器的作用一一解決制備中的問題。

物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)?？疾榈膬?nèi)容：（1）制備原理的科學(xué)性；（2）實(shí)驗(yàn)操作順序，試劑加入順序；⑶

化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作方法；⑷物質(zhì)的分離和提純方法；⑸儀器的用途；⑹化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描

述；⑺實(shí)驗(yàn)安全等。

9.某有機(jī)物A,由C、H、。三種元素組成，在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B、

C、D、E；C又可以轉(zhuǎn)化為B、D。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知D的蒸氣密度是氫氣的22

倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑴寫出A、D、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和所含官能團(tuán)名稱A、，D

⑵寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式;

⑶從組成上分析反應(yīng)⑨是（填反應(yīng)類型）。

（4）F的同分異構(gòu)體中能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的共種（包含F(xiàn)）,寫出其中一種與

NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

【答案】C2H50H羥基CH3cH0醛基2c2H5OH+O2—*2cH3cHO+H2O氧化反應(yīng)6

CH3COOC2H5+NaOH—jCH3cH2OH+CH3coONa

【解析】

【分析】

D的蒸氣密度是氫氣的22倍，則相對(duì)分子質(zhì)量為44,并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有一

CHO,則D為CH3cHO；D被氧化生成E為CH3coOH,D被還原生成A為CH3CH2OH；A可

以與濃氫澳酸發(fā)生取代生成B,B可以與堿的水溶液反應(yīng)生成A,則B為CH3cH2Br,B可以

在堿的醇溶液中反應(yīng)生成C,則C為CH2=CH2；A與E可發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F為

CH3coOC2H5。

【詳解】

⑴根據(jù)分析可知A為CH3CH2OH,其官能團(tuán)為羥基；D為CH3cH0,其官能團(tuán)為醛基；

(2)反應(yīng)⑤為乙醇的催化氧化，方程式為2c2H5OH+O22CH3CHO+H2O；

(3)C為CH2=CH2,D為CH3cH。，由C到D的過程多了氧原子，所以為氧化反應(yīng)；

(4)F的同分異構(gòu)體中能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有竣基或酯基，若為酯則有：

HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH(CH3)2>CH3CH2COOCH3,若為竣酸則有:CH3CH(COOH)CH3>

CH3cH2cH2coOH,所以包括F在內(nèi)共有6種結(jié)構(gòu)；酯類與NaOH反應(yīng)方程式以乙酸乙酯為

例：CH3coOC2H5+NaOH—JCH3cH2OH+CH3coONa,竣酸類：

CH3cH2cH2COOH+NaOH=CH3cH2cH2coONa+W

10.高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線

如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：

/COOH試劑I(C%0H)A

COOH濃RlRq①(C.HJOOJ

COOCHj

ur-COOCH,

Na

NaOH0試劑m

△?一定條件⑦COOH

COOHCOOH

2

已知：R'-C-R5—R'-i-R+CO,：(R%R?代表燒茶)

COOHH

請(qǐng)回答下列問題：

(1)試劑I的名稱是,試劑n中官能團(tuán)的名稱是.,第②步的反應(yīng)類型是

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)第⑦步反應(yīng)中，試劑in為單碘代烷燒，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有竣基和苯

環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

COOH濃破破COOCHj

【答案】甲醇澳原子取代反應(yīng)?2cH、0H4HjC-6H?2H2O

COOH△GOOCH,

立~￥闔-OC?VCOOH+COJ創(chuàng)

oo

c_0cHicHQtH

【解析】

【分析】

【詳解】

(1)試劑I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH,名稱為甲醇；試劑n的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2cH2cH2Br,所

含官能團(tuán)的名稱為澳原子；根據(jù)和的結(jié)構(gòu)及試劑n判斷第②

步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(2)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3cH(C00H)2和CH30H在濃硫酸、加熱的條件下

發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3cH(COOCH3)2和水，化學(xué)方程式為

COOH濃破破C00CH,

+2CHt0H1—H,C-6-H+2H0。

COOH△COOCH,

(3)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷C為COOH,結(jié)合題給信息反應(yīng)知

COOH

COOH在加熱條件下反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為

°P'COOH

△

COOH

uTycoon

乂戈0A^X^COOH和乂工的結(jié)

(4)試劑m為單碘代好，根據(jù)

構(gòu)推斷，試劑m的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是cH3i。

(5)C的分子式為Cl5H20O5,其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和

CH3(CH2)4OH,生成物X含有竣基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收

峰，則X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

00

式是HO-^-C—C—OCHJCHJO-]-?。

【點(diǎn)睛】

本題考查選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識(shí)，以簡(jiǎn)答或填空形式考查。常涉及如下高頻考

點(diǎn)：有機(jī)物的命名；官能團(tuán)的識(shí)別、檢驗(yàn)方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件；反應(yīng)類型判斷；

有機(jī)物分子中原子共線、共面分析；有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷及書寫；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書

寫；同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫；有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)等。解答此類題目首先要熟練掌握常

見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后閱讀題給信息(轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反

應(yīng))，與教材信息整合形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口，抓住突破口

進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊

反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì)，特殊制法和特殊用途等。有

機(jī)合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物，其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈

組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料，結(jié)合信息，利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目

標(biāo)有機(jī)物分解成若干個(gè)片段，找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突

破點(diǎn)后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇最佳合成途徑。（5）

小題是本題的難點(diǎn)，首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)體屬于酯類，結(jié)合水

解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH,進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式。審清題目的要求，規(guī)范書寫化學(xué)用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。

11.A是一種常見的燒，它的摩爾質(zhì)量為40g?moF,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E能與小蘇打反

應(yīng)產(chǎn)生氣體，它們之間存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（反應(yīng)所需條件已略去）：

請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0

（2）C中含有官能團(tuán)的名稱是o

（3）在加熱和催化劑條件下，D生成E的反應(yīng)化學(xué)方程式為o

（4）下列說法正確的是o

a.B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色

b.D和E都可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

c.D和E在一定條件下反應(yīng)可生成有香味的油狀物質(zhì)

d.等物質(zhì)的量B和D完全燃燒，耗氧量相同

【答案】CH3c三CH醛基CH3CH2CH2OH+O2—>CH3CH2COOH+H2Obed

【解析】

【分析】

由題意：A是一種常見的燒，它的摩爾質(zhì)量為40g?moF,分子式應(yīng)為C3H4,則A為

CH3c三CH,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH3cH=CH2,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為CH3cH2cHO,D

為CH3cH2cH2OH,E為CH3cH2coOH,以此解答該題。

【詳解】

（1）由以上分析可知A為CH3c三CH,故答案為：CH3c三CH；

（2）根據(jù)上述分析：C為丙醛，含有的官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；

（3）根據(jù)上述分析可知：D生成E的反應(yīng)化學(xué)方程式為

CH3cH2cH2OH+O2譚>CH3CH2coOH+H2O,故答案為：

CH3cH2cH2OH+O2—>CH3CH2COOH+H2O；

⑷a.根據(jù)上述分析E為丙酸，與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，故a錯(cuò)誤;

b.根據(jù)上述分析D為CH3cH2cH20H,E為CH3cH2COOH,D和E分別含有羥基、竣基，則都

可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故b正確；

C.根據(jù)上述分析D為CH3cH2cH2OH,E為CH3cH2coOH,D和E在一定條件下發(fā)生酯化反

應(yīng)，可生成有香味的油狀物質(zhì)，故c正確；

d.根據(jù)上述分析D為CH3cH2cH2OH,可拆寫成（CH3cH=CH2）/2。，則等物質(zhì)的量B和D

完全燃燒，耗氧量相同，故d正確；

故答案為：bcdo

12.某天然油脂A的分子式為C57Hl06。6。Imol該油脂完全水解可得到lmol甘油、Imol不

飽和脂肪酸B和2moi直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280,原子個(gè)數(shù)比為

N（C）：N（H）：N（0）=9：16：1?

（1）寫出B的分子式：

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C的名稱是

（3）寫出含5個(gè)碳原子的C的同系物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

【答案】Cl8H32。2CH3（CH2）16COOH硬脂酸（或十八酸）CH3cH2cH2cH2co0H、

CHO：CHCOOH、：（CH3）3CCOOH

【解析】

【分析】

【詳解】

（1）設(shè)B的分子式為（CgHmO）。，即140n=280,n=2,故B的分子式為G8H32O2,

（2）根據(jù)油脂的水解反應(yīng)，由A和B的分子式可以確定C中含碳原子數(shù)為

57—3—18

----------=18,因?yàn)镃為直鏈飽和脂肪酸，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3（CH2）16COOH,其名

2

稱為硬脂酸（或十八酸）。

（3）對(duì)于含5個(gè)碳原子的飽和一元較酸（與C互為同系物），其結(jié)構(gòu)由飽和燃基和竣基

兩部分構(gòu)成，可表示為C4H9—COOH,-c4H9有以下四種結(jié)構(gòu)：

、與殘基連

-CHQCH2CH,CH3,CH3cH29HCH3CH3CHCH2-CH3-C-CH3,

ICH3CH3

接后可得到酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3cH2cH2cH2COOH、CH3CH2CHCOOH

CHj

（CH3）3CCOOHo

CH3CHCH,COOH'

13.以某有機(jī)物X為原料可合成塑料G,X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100,Imol有機(jī)物X完全

燃燒生成等物質(zhì)的量的C02和H20,同時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O2112L,且X分子中含有叛基

和羥基。X能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

一定條件-御廠1

已知：—在HI04、加熱條件下生成RCHO和R'CHO。

回答下列問題：

(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

(2)E->F的反應(yīng)條件是。

⑶寫出FfG的化學(xué)方程式：,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

⑷A->D的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

(5)Y是X的同分異構(gòu)體，lmolY與足量的Na反應(yīng)可生成ImolHz且Y不能使澳的CCL溶液

褪色，Y分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，峰面積之

00

比為2:1:1。PBS是一種新型塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為IIIIo請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理

H-￡0(CH2)4OCCH2CH2CiOH

方案以Y為原料(無機(jī)試劑自選)合成PBS：(用合成路線流程圖表示，并

注明反應(yīng)條件)。

=--

【答案】CHjii-？-CH；CH2CHECH2—CH玉

NaOH醇溶液、加熱一宗條件

o=c—CH3>o==c—CH3

_OHOHf?

加聚反應(yīng)n||+nHOOC-COOHHO{C-c-oCHCH-oiH+(2n-l)H20縮

CH3CH-CH-CH3鼠鼠

聚反應(yīng)

OHHJ催化劑部-心處］

—△~~CH-CHOH1描化劑.00

dHIO4CH,-CHO22

△

“OHGHa—CHO°/催化劑》■伊~<0訕H-EO(CH2)4OCCH,CH2C3?OH

△CHj-COOHJ

【解析】

【分析】

有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的C02和H2O,說明該有機(jī)物中碳原子個(gè)數(shù)與氫原子個(gè)

數(shù)比為1:2,lmoix完全燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下5moi02,設(shè)X的分子式為CaKaOb,則其燃燒

方程式為CaH2aOb+5O2」^aCO2+aH20，由氧原子守恒得：b+io=2a+a,b=3a-10,

又因X的相對(duì)分子質(zhì)量小于100,故14a+l6b<100,兩式綜合得：

14a+16b=14a+16(3a-10)<100,解得：a<4.2,即a=4(a=l,2或3時(shí)b=3a-10<0,不合題

意)，則b=2,故X的分子式為C4H8。2。C為CH3COOH,則B為CH3cHO,A為

CH3CH(OH)CH(OH)CH3,X為CH3COCH(OH)CH3O

【詳解】

⑴根據(jù)分析可知X為CH黑_?—CH；

⑵E為CH3coeHBrCK,在NaOH醇溶液中、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F('"口);

0=(-Cn.

,CH^CH含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G(/"一『玉

v),方程式為

⑶O=C-CHS

o=c—CH3

CH^CH一定條件)-FCH2—CHi.

no=c-CHj7J

o=c—CH3

00

⑷CH3cH(0H)CH(0H)CH3與HOOC-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成D(HO-Ec-c-o-CH-CH-oiH),方程

CH3CH3

OHOH?|

式為n||+nHOOC-COOH^HO￡c-c-oCHCH-o^H+(2n-l)H2O；

CH3CH-CH-CH3鼠鼠

⑸ImolY能與Na反應(yīng)生成lmolH2,則Y中含有2個(gè)-OH個(gè)，Y不能使澳的CCk溶液褪色，

說明Y中不含碳碳雙鍵。由于Y分子中的氫原子沒有達(dá)到飽和狀態(tài)，所以只能是環(huán)狀有機(jī)

Cii0H

物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為匚匚2雪或，1，因核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰，峰面積

11

~—OHH3C—△—0H

之比為2:1:1,所以只能是匚匚,號(hào)；由PBS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其單體為HOCH2cH2cH2cH20H

和HOOCCH2cH2coOH,所以Y合成PBS可先在HICU、加熱條件下反應(yīng)生成丁二醛，再還原

得到二醇，氧化得到二酸，最后發(fā)生縮