單元14有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類和命名

知識(shí)精講

（一）有機(jī)化合物的分類

1.根據(jù)元素組成分類

燒：烷燒、烯烽、塊燒、苯及其同系物等

有機(jī)化合物

燒的衍生物：鹵代燒、醇、酚、醛、酮、段酸、酯等

2.按碳骨架分類

鏈狀脂肪煙如丁烷CHQH2cH2cH3）

生箜TU脂肪燒衍生物（如漠乙烷CHQHM）

有

機(jī)

化脂環(huán)燒（如環(huán)己烷0）

合脂環(huán)

物

環(huán)化合物OH

脂環(huán)燒衍生物（如環(huán)已柝。）

狀

化

合

秀蔽.芳香煙如苯°）

物

化合物Br

芳香燃衍生物（如溟苯O）

3.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

（2）有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物:

類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒甲烷CH?

\/

烯炸c=c乙烯CH=CH

/'（碳碳雙鍵）22

塊燒-C三C一（碳碳三鍵）乙快CH三CH

笨。

芳香煌

鹵代燃-JX浜乙烷CH3cH?Br

1（碳鹵鍵）

醇—0H（羥基）乙醇CH3cH20H

OH

A

酣

苯酚

\/

-C—()—C-乙隧CH3cH20cH2cH3

/'\(、鍵)

()

醛II乙醛CH3cH0

—C—H(醛基)

（）

第II丙酮CH3coe%

一C-（酮默基）

()

叛酸II乙酸CHsCOOH

—1-()H微。)

（）

醋II乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

一（、一（）一R（酯基）

CTNHZ

胺—NH?(氨基)

苯胺

()

酰胺II乙酰胺CH3CONH2

—C—NH］酰胺基)

CH2—COOH

氨基酸NHz（氨基）、一COOH（歿基）1

甘朝酸NH?

（二）有機(jī)化合物的命名

1.有機(jī)化合物常用的表示方法

有機(jī)化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C—C—HCH.CH.C-CH.z

2-甲基J-丁烯1111/

HHH—C—HCH.

|

H

HHHCH3cHeH,

111IOH

2-丙醇H—C—C——C—II()H或A

|

H()—HHCH3cH(OH)CH?

2.有機(jī)化合物的命名

（1）烷燃

選車鏈---------A選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈

編5立

從靠近支鏈最近的一端開始

?寫《稱

---------?先簡(jiǎn)后繁,相同基合并

(2)含官能團(tuán)的有機(jī)物，與烷燒命名類似。

注意鹵代煌中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的撥酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物:

在單體名稱前面加“聚”。

(3)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物。

①習(xí)慣命名：用鄰、間、對(duì)。

②系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為I號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。

23

◎HiCjj-CH3

5&網(wǎng)O

注CH：,

4365

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1.4-二甲苯

(鄰二甲苯)(間二甲苯)（對(duì)二甲苯）

考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

知識(shí)精講

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)化合物常用的方法

(1)蒸窗和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

蒸儲(chǔ)常用干分離、提純液態(tài)①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高

有機(jī)化合物②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大

常用于分離、提純固體

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的渣解度受溫

有機(jī)化合物

度的影響較大

(2)萃取和分液

①常用的萃取劑：荃、CC14,乙醵、石油健、二氯甲烷等。

②液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解發(fā)不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑

的過程。

③固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

3.有機(jī)化合物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組

分析成，如燃燒后-

將一定量有機(jī)化合物燃燒后分解為皿

定量單無(wú)機(jī)物,測(cè)定各產(chǎn)物的量:.從而推

元分析

素算出有機(jī)化合物分子中所含元素原子

分的坡簡(jiǎn)整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式

析

①李比希輒化產(chǎn)物吸收法

僅含C、H」「電0(用無(wú)水CaC。吸收)

°元素的有-Lcc)2(用KOH濃溶液

實(shí)驗(yàn)

方法機(jī)化合物吸而一

一計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量

——剩余的為輒原子的含的

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的確定

①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。

②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法

a.f

b.M=22.4"(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

c.阿伏加德羅定律，同溫同壓下，供=華則M產(chǎn)華孫="出

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法

①紅外光譜

有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光

譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻生不同，因此分析有

機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜

f種數(shù):等于吸收峰的金數(shù)

不同化學(xué)環(huán)

一每種個(gè)數(shù):與吸收峰的回積

境的氫原子

成正比

(3)有機(jī)化合物分子中不飽和度的確定

r>n=l.l個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

?。=2?1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵

或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)等

不飽和度與

>0=3.3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵

結(jié)構(gòu)的關(guān)系

和1個(gè)三鍵或一個(gè)環(huán)和

兩個(gè)雙鍵等

P24,考慮可能含有苯環(huán)

5.利用化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)方法可能的官能團(tuán)名稱

①向某燒樣品中滴加溪的四氯化碳溶液，紅棕色褪去碳碳雙鍵或碳碳三鍵

②向某嫌樣品中滴加酸性KMnCh溶液，紫色褪去碳碳雙鍵或碳碳三鍵

③向某有機(jī)物樣品中加入NaOH溶液，并加熱、振蕩，加入足量

碳-鍵

稀硝酸，再加AgNCh溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀

④向某有機(jī)物樣品中加入金屬鈉，有無(wú)色無(wú)味氣體放出羥基或粉基

⑤向某有機(jī)物樣品中加入足量濱水，有白色沉淀產(chǎn)生酚羥基

⑥向某有機(jī)物樣品中滴加FeCb溶液，溶液顯紫色酚羥基

⑦將某有機(jī)物樣品滴加到銀氨溶液中，水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡醛基

⑧將某有機(jī)物樣品滴加到新制的氫氧化銅中，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀醛基

⑨向某有機(jī)物樣品中滴加NaHCCh溶液，有無(wú)色無(wú)味氣體放出按基

考點(diǎn)四有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)

知識(shí)精講

1.熟記四種基本模型

圖2

H—C=C—H

圖3圖4

(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，即分子中碳原子若以四個(gè)單鍵與

其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖I)。

(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然

共平面(如圖2)。

(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然

共平面(如圖3)。

(4)乙烘分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(如圖4)。

2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C-C”為軸旋轉(zhuǎn),例如,因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故

HH

\、/

—/、—CH=CH,

的平面可能和H確定的平面重合，也可能不重合。因而2分子中的

所有原子可能共面.，也可能不共面。

3.恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙快和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)

等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所建的兩個(gè)氫原子，這四個(gè)原子是在??條直線

上的。

4.審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常有“可能”“一?定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

「

/VCH—CH2ref

V分子中所有原子可能共平面，O分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一

定不能共平面。

考點(diǎn)五同系物同分異構(gòu)體

知識(shí)精講

1.同系物

____結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干

畢1一個(gè)純?cè)訄F(tuán)的化合物

后能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

里產(chǎn)工具有相同的通式

「物理性質(zhì)：隨碳原子?數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律

俄缸性變化

L化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體

(I)概念

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體類型

VC-?"VI；

碳架異構(gòu)

碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和b嘉

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如和

CH2=CH—CH2—CH3CH3CH=CHCH3

官能團(tuán)種類不同，如CMCHQH和C&0CH3,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、

官能團(tuán)異構(gòu)

酚、屣；醛與酮；櫻酸與酯等

(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉列

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

烯煙CH2=CHCH3)、

C〃H2〃CH,

/\

環(huán)烷燃(H2c----CH?)

煥愚CH三C—CH2cH3)、

二烯煌(CH2=CHCH=CH2)、

C?H2H-2

環(huán)烯燃(口)

C"H2n+2。醇(C2H5OH)、隧(CH30cH3)

醛(CH3cH2cHO)、

()

C”H2H。II

酮(CHICH》

烯醇(CH2=CHCH2OH)、

CH3—CH—CH.

環(huán)陽(yáng)'())、

CH,—CH—OH

\/

環(huán)醇(('H?)

段酸(CH3cH2coOH)、

酯(HCOOCH2cH3、CH3coOCH3)、

GHQ翔基醛(HO—CH2cH2—CHO)、

()

1

羥基酮(H(>—CH2—C—CH3)

酚產(chǎn)

C?H2M-60芳香酸

芳香醇

3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙快無(wú)同分異構(gòu)體；

③4個(gè)碳原子的烷燒有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷蜂有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷燒有5種同

分異構(gòu)體。

(2)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁晦、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

⑶替代法：如二氯苯(C6H4CI2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和C1互換)；乂如CM

的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH.M的一氯代物也只有1種。

(4)等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

⑤位于對(duì)稱位置匕的碳原子上的氫原子等效。

考點(diǎn)六煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

知識(shí)精講

1.烷煌、烯煌'快煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

碳原子之間全部以里鏈狀燒燒通式

d烷升-

鍵結(jié)合的飽和姓CyH**"21)

r—\

脂——含有碳碳雙鍵的不飽單烯炫通式

助一烯烽-

-CH"心2)

燒和鏈煌

含有碳碳三鍵的不飽單塊燒通式

"和鏈煌N2)

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下，含有1?4個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多，逐

狀態(tài)

漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸

沸點(diǎn)

點(diǎn)越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

3.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)烷燒的取代反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷煌的鹵代反應(yīng)

a.反應(yīng)條件：烷短與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在比照下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代焊混合物〔非純凈物)+HX。

—C—H

c.定量關(guān)系：I?X2?HX,即取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單一生成ImolHX。

(2)烯燃、快燒的加成反應(yīng)

①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯燒、煥煌的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

澳的CCL,溶液wwo八口D「口口

------------------aLri2Cri2+Hr?.—CH213r

吧CH2=CH2+HCI催化"CH3cH2cl

?c催化劑_

R加熱、加壓CHtCH2OH

沃的CCL溶液，

(少唬)0CH+Br2—?Br-CH=CH-Br

臭的CQ,溶液，BrBr

3H=CH+2Br2―?

(足址)Br-CH-CH-Br

keg

催化劑.

CH+HCI---------CH—CHCI

△2

（3）加聚反應(yīng)

-ECH2—CHi

①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為〃CH2=CH-CH3典史CH，。

②乙煥加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為“CH三CH選色"CH=CH。

（4）二烯燒的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

^-f^CH2=CH-CH=CH2+Br2

DF?Kl-17

CH2—CH—CH=CH

^MCH=CH-CH=CH+Br

CH=CH—CH=CH222

22ni2\1?1/

（1,3-丁二烯）

—*CH2—CH=CH—CH

BrBr

-^MJ￡UCH2=CH—CH=CH2+2Br2

—*CH2—CH—CH—CH

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)：〃CH2=CH—CH=CH2幽馴

CH2—CH=CH—CH20

（5）脂肪點(diǎn)的氧化反應(yīng)

烷燃烯燼塊烽

燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮且伴有黑煙火焰很明亮且伴有濃黑煙

通入酸性KMnCh溶液不褪色褪色褪色

4.芳香煌

分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的垃。

‘通式：C”H〃L6（〃26）

鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳

單鍵和碳碳雙鍵之間

苯及其同系物《的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈

芳香崎《可被酸性KMnCh溶液氧化（與苯環(huán)

＜相連的C上含H）

其他芳香烽：苯乙烯（

票（二）等

5.苯的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)

NO,

①稍化反應(yīng)：0+HN5更詈+H2OO

Br

②鹵代反應(yīng)：0+Brz*叫6+HBrt。

(2)加成反應(yīng)：\/+3H2^1^0O

(3)可燃燒，難氧化，蟲能使酸性KMnCh溶液褪色。

6.苯的同系物——甲苯

烷基對(duì)?苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被

酸性高鋸酸鉀溶液氧化。

完戌下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:

(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色:

考點(diǎn)七鹵代燃

知識(shí)精講

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代著足管分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示屋基)。

(2)宮能團(tuán)是碳鹵鍵。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

(I)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要高。

(2)溶解性：水中里溶，有機(jī)溶劑中易溶。

(3)密度：一般一氟代燃、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、力口熱。

②C2HsBr在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOH-1^CH3CH2OH+NaBro

③用R—CH2—X表示鹵代外空，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為R—CH2—X+NaOH—?R—CHzOH+NaX。

⑵消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、力口熱。

③溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaOH號(hào)*CH2=CH2t+NaBi+H2O(>

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代燃，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為R—CH2—CH2—X+NaOH

R—CH=CH2+NaX+氏0。

鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)實(shí)驗(yàn)流程

/AgQ白色沉淀

NaOH溶液外稀HNO.、AgNO,

R-x-?酸化r溶液’—*AgBr淺黃色沉淀

、*AgI黃色沉淀

(2)特別提醒

①鹵代母不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用AgNCh溶液來(lái)檢驗(yàn)。

②將鹵代母中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燒的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上有氫)。

考點(diǎn)八醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

知識(shí)精講

1.醇的概述

(I)概念：醇是羥基與炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為

(2)分類

廠脂肪醇，如:CH3cH2OH、

按燃基類別-CH￡H2cH20H

醒L芳香醉，如

<>—CH2OH

類一

「一元醇，如：甲殍、乙砰

［按羥基數(shù)目%二元砰，如：乙二醉

L多元砰,如：丙三醵

2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律

物理性質(zhì)遞變規(guī)律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1gem-3

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而力值

沸點(diǎn)②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)最相近的醇和烷燒相

比，醒的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷燒

低級(jí)脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子

水溶性

數(shù)的遞增而逐漸減小

3.醉類的化學(xué)性質(zhì)

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)

醇的官能團(tuán)羥基(一OH),決定了酢的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C-H的極性增強(qiáng)，一定條件也可能斷

鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型

以I-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

a.與Na反應(yīng)

2cH3cH2cH2OH+2Na―*2CH3cH2cHzONa+H?t,①。

b.催化氧化

-誓

2cH3cH2cH20H+O22cH3cH2cH0+2H2O,①③°

c.與HBr的取代

CH3cH2cHzOH+HBr-^CH3cH2cH2Br+H2。，②。

d.濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水

2

CH3CH2CH2OH^CH3CH=CH2t+H2O,

e.與乙酸的酯化反應(yīng)

CH3cH2cH2OH+CH3coOH汰?酸CHaCOOCH2cH2cH3+H2O,①。

考點(diǎn)九酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

知識(shí)精講

1.酚的概念

酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚(,二^°“)。

2.苯酚的物理性質(zhì)

無(wú)色晶體，露置在空氣中顯

,顏色狀態(tài)

物粉紅色

理

性

常溫在水中的溶解度不

質(zhì)F,

T溶解性卜大，溫度高于63t時(shí)能與水

混溶,易溶于酒精

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)酚羥基的反應(yīng)(弱酸性)

<^^V-OH

\=z+H2O\=Z+H30+

%—()H

苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>\=Z>HCO;,苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性

僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。

與NaOH反應(yīng)：

(2)與濱水的取代反應(yīng)

苯酚滴入過量濃澳水中的現(xiàn)象為生成白色沉淀。

化學(xué)方程式：

(3)顯色反應(yīng)：苯酚與FeCh溶液作用顯紫色。

on

A

(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：〃kJ+〃HCHO處工

HOH+(n-l)H2O

⑸氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。

注意：笨酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上笨酚溶液，應(yīng)立即用酒精洗滌，存用水沖洗。

乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較

^^>-CHOH

物質(zhì)CH3cH20H2OOH

OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈母基相連—OH與苯環(huán)直接相連

子相連

①弱酸性：

①與鈉反應(yīng)；

②取代反應(yīng)；

②取代反應(yīng)；

主要化③顯色反應(yīng)；

③消去反應(yīng)(苯甲醇不可以)；

學(xué)性質(zhì)④加成反應(yīng)；

④催化氧化生成醛；

⑤與鈉反應(yīng)；

⑤酯化反應(yīng)

⑥氧化反應(yīng)

特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生遇FeCb溶液顯紫包

考點(diǎn)十醛、酮

知識(shí)精講

1.醛、酮的概述

(I)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由烽基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO

()

酮「基與兩個(gè)建基相連的化合物

R—C—R'

(2)醛的分類

r1飽和脂肪醛

脂昉醛

按4基jI不飽和脂肪醛

〔芳香醛

醛《

（一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：品性0（〃21）,飽和一元酮的通式：C"H30（〃23）°

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛（蟻醛）HCHO氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛CH3CHO雌刺激性氣味與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH3—c—CH3

3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

（1）醛類的氧化反應(yīng)（以乙醛為例）

①銀鏡反應(yīng)：CFhCHO+2IAg(NH、MOH-jcHKOONHq+ZAgI+3NH3+H2O*

②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CMCHO+2Cu(OH)?+NaOH~^CH3coONa+CgO)+3H。

(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)

()H

()R—C—H

R—C—H（R，）+H誓H（心。

（3）醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的酮鑲基加成反應(yīng):

8-

0--------、

Ils*\；8--一定條件

R—C—H(R')+H+CN(―NHz、-0R等)———

X.?/

OH

I

R—C—H(R')

CN

考點(diǎn)竣酸、酯、酰胺

知識(shí)精講

1.竣酸

(1)概念：由速基或氫原子與峻基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物,官能團(tuán)為一COOH。

(2)拔酸的分類

「脂肪酸：如乙酸、硬脂酸

按宜基(CI7H35COOH)

癰［芳香酸：如苯甲酸

L(QHCOOH)

「一元腰5酸：如油酸

(Cl7H33coOH)

二元竣酸：如乙二酸

(HOOC—COOH)

IL多元?dú)埶?/p>

⑶幾種重要的竣酸

物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途

段第

1

甲酸(蟻酸)：：||；飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)

\H-i-Cr-OH

><一，1

醛基

C(X)H

乙二酸(草酸)1二元竣酸酸性，還原性(+3價(jià)碳)

C(X)H

苯甲酸(安息香酸))—CIX)H芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑

硬月旨酸：C17H35COOH|