有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.1.3有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)sp3σ鍵四面體形sp2σ鍵、π鍵平面形—C≡C—spσ鍵、π鍵直線形飽和碳原子飽和烴(烷烴):全部飽和碳原子不飽和碳原子不飽和烴：烯烴、炔烴、芳香烴1．有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系課堂探究溫故知新CH2==CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)CH2球棍模型空間填充模型分子式C2H4知識(shí)拓展鍵線式將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)C原子。電子式結(jié)構(gòu)式如丙烯可表示為

，乙醇可表示為

課堂探究溫故知新1．有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①

②

③CH3CH3

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨

⑩課堂探究思考討論1(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為_____(填序號(hào)，下同)，屬于鍵線式的為_________，屬于空間填充模型的為_____，屬于球棍模型的為_____。(2)寫出物質(zhì)⑨的分子式：_________。(3)寫出物質(zhì)⑩中官能團(tuán)的電子式：__________、_________。(4)物質(zhì)②的分子式為________。(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同時(shí)在一個(gè)平面上。⑩①②⑥⑨⑤⑧C11H18O2C6H12不能課堂探究思考討論據(jù)統(tǒng)計(jì)：

到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種,而無機(jī)物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90﹪以上是有機(jī)物。有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？課堂探究新課導(dǎo)入(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象；

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)特點(diǎn)：碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。相同點(diǎn)與不同點(diǎn)：分子式相同；結(jié)構(gòu)不同。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體課堂探究新知講解戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖，回憶有關(guān)同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表正戊烷(沸點(diǎn)36.1℃)異戊烷(沸點(diǎn)27.9℃)新戊烷(沸點(diǎn)9.5℃)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)課堂探究思考討論2物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低一般情況下，有機(jī)化合物中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。烷烴碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575異戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還可以表示為新戊烷課堂探究(1)

是否為同分異構(gòu)體？說明理由。提示：不是同分異構(gòu)體，由于二者均為四面體結(jié)構(gòu)，為同一種物質(zhì)。(2)CH3—CH=CH2與

互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)一定相同嗎？提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學(xué)性質(zhì)不同。課堂探究思考討論3構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)不同順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型課堂探究新知講解位置異構(gòu)

2.構(gòu)造異構(gòu)的類型異構(gòu)類型實(shí)例碳架異構(gòu)

CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O乙醇二甲醚課堂探究新知講解主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。降碳對(duì)稱法成直鏈一條線往邊移掛中間摘一碳不到端摘多碳整到散多支鏈同鄰間先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點(diǎn)碳原子上由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接類型1：碳鏈異構(gòu)課堂探究新知講解

以C6H14為例說明：（1）確定碳鏈①先寫最長(zhǎng)碳鏈：

。②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：C—C—C—C—C—C③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：回顧:用鍵線式表示分子式為C6H14的所有有機(jī)化合物。課堂探究新知講解寫出烷烴C7H16的同分異構(gòu)體①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦

C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC對(duì)鄰間對(duì)心邊注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。課堂探究思考討論4類型2：官能團(tuán)位置異構(gòu)由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)書寫規(guī)律先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。課堂探究新知講解烯烴同分異構(gòu)體的書寫方法及步驟：先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中(此法也可適用于炔烴、酮、醚)如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置：一般稱之為插入法（①）課堂探究新知講解醇的同分異構(gòu)體的書寫方法及步驟：一般稱之為取代法（②）先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán)(—OH)的位置(此法也可適用于酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)如下(數(shù)字即為—OH接入后的位置，即分子式為C5H12O的醇合計(jì)為8種)：課堂探究新知講解C-C-C-CCC-C-C-C-C練習(xí)1：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構(gòu)體C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒有雙鍵位置

書寫方法:①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)課堂探究新知講解練習(xí)2：書寫C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種

書寫步驟：類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)課堂探究新知講解C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO練習(xí)3：寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體課堂探究新知講解練習(xí)4：(以下均不考慮立體異構(gòu))(1)寫出分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)寫出分子式為C6H12O屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4種提示：C6H12O屬于醛的有機(jī)物可表示為C5H11—CHO8種課堂探究新知講解通式主要類別官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元醇和醚炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烴和環(huán)烷烴課堂探究新知講解CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HH順式C＝CCH3CH3HH反式順反異構(gòu)順反異構(gòu)成因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)課堂探究新知講解對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu)。一般來說，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對(duì)映異構(gòu)。課堂探究新知講解芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三種（鄰、間、對(duì)）課堂探究新知講解(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三種②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六種課堂探究新知講解③若苯環(huán)有三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z十種—X—YZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXYXZYXZ—ZYXYX—ZYXYXZYXZ課堂探究新知講解1.下列敘述錯(cuò)誤的是A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B.CH3—CH=CH—CH3與CH2=CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D.

和

屬于同一種物質(zhì)√位置異構(gòu)鞏固練習(xí)2.下列化學(xué)用語表示錯(cuò)誤的是A.醛基的碳氧雙鍵有極性：B.乙酸的最簡(jiǎn)式：CH2OC.異戊烷的鍵線式：D.正丁烷的球棍模型：√該圖為異丁烷鞏固練習(xí)3.分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（醇類）的有機(jī)化合物有(

)A．