2025步步高大一輪復(fù)習(xí)講義人教版高考化學(xué)第62講烴化石燃料[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①概念：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)①概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH=CH。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(酸性),\s\do5(KMnO4))CO2(主要產(chǎn)物)3．脂肪烴的氧化反應(yīng)比較烴類烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色注意烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)。4．乙烯的實驗室制法(1)實驗原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(2)實驗裝置思考(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時要使溫度迅速升至170℃，為什么？(2)實驗室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什么？(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？(4)驗證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實驗，試簡述原因。答案(1)催化劑和脫水劑。防止混合液受熱時暴沸。以減少生成乙醚等副反應(yīng)的發(fā)生。(2)圓底燒瓶、溫度計、酒精燈、導(dǎo)管等。溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，以測量和控制反應(yīng)液的溫度為170℃。(3)排水集氣法。(4)由于加熱時濃硫酸將乙醇炭化，C與濃硫酸反應(yīng)生成SO2、CO2等雜質(zhì)氣體，其中的SO2也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗氣。5．乙炔的實驗室制法(1)實驗原理CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2(2)實驗裝置思考(1)實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？(2)檢驗乙炔時通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進(jìn)行檢驗，為什么？答案(1)減小電石與水反應(yīng)的速率。分液漏斗。(2)制得的乙炔中?；煊蠬2S等雜質(zhì)氣體，可通過硫酸銅溶液吸收。1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種()2．烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高()3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()4．聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)()5．1,3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種()6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×一、烯烴順反異構(gòu)的判斷1．下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順反異構(gòu)體的是()A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯C．2-戊烯 D．1-丁烯答案C解析四個選項中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CCl2、CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH3。由其結(jié)構(gòu)簡式可以看出，只有2-戊烯分子中的每個雙鍵碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團，該物質(zhì)能形成順反異構(gòu)體，即：、。2．完成下列方程式。(1)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(順式聚合物)。(2)eq\o(→,\s\up7(催化劑))(反式聚合物)。(1)烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團。(2)順反異構(gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。二、烯烴和炔烴的加成規(guī)律應(yīng)用3．1mol某氣態(tài)烴能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯答案B解析該有機物的不飽和度為2，且含有6個H，則其化學(xué)式為C4H6。4．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時，所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．6種C．5種D．4種答案C解析該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時，有兩種加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成產(chǎn)物有3種，1,4-加成產(chǎn)物有2種，共有5種加成產(chǎn)物。5．(2023·河北邢臺模擬)Diels-Alder反應(yīng)是不對稱有機催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。下列說法錯誤的是()A．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C．Z分子中六元環(huán)上有4個手性碳原子D．X可能與炔烴互為同分異構(gòu)體答案C解析該反應(yīng)中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳三鍵均發(fā)生斷裂，屬于加成反應(yīng)，且二者都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正確；Z分子中六元環(huán)上有2個手性碳原子，C錯誤；X中至少含有兩個碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結(jié)構(gòu)式不同，可能互為同分異構(gòu)體，D正確。6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經(jīng)下列途徑制備：已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。如：試回答下列問題：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面。(3)B的鍵線式為_________________________________________________________________。(4)可由A(環(huán)戊二烯)和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。①E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。②寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________。生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為________、________。答案(1)a(2)9(3)(4)①CH2=CH—CH=CH2②1,3,5-三甲苯Br2、FeBr3Br2、光照解析(2)碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵形成的2個平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，五元環(huán)可以是平面結(jié)構(gòu)，除—CH2—中2個氫原子外其他的原子都可能共面，則5個C原子和4個H原子在同一平面內(nèi)，最多有9個原子共平面。(4)②的分子式為C9H12，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，說明含有苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基，且同分異構(gòu)體的一溴代物只有兩種，則分子中存在兩種氫，該同分異構(gòu)體為，其名稱為1,3,5-三甲苯，與溴在苯環(huán)上發(fā)生一元取代需要FeBr3作催化劑，與溴發(fā)生甲基上一元取代需要在光照條件下進(jìn)行。三、烯烴氧化規(guī)律應(yīng)用7．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________________________________________________________。答案8．已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：eq\o(→,\s\up7(O3))eq\o(→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO請寫出經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。答案取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系(1)取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要1molX2(Cl2、Br2等)。(2)加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2(H2、Cl2、Br2等)或1molHX(HBr、HCl等)。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2molX2(H2、Cl2、Br2等)或2molHX(HBr、HCl等)。考點二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環(huán)直接相連的C上含H)),其他芳香烴：苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點C6H6或平面正六邊形均采取sp2雜化(2)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水，有機溶劑中易溶沸點比較低，易揮發(fā)有毒3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學(xué)性質(zhì)對比反應(yīng)類型苯甲苯取代反應(yīng)①苯的鹵代＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑(苯與氯氣反應(yīng)，催化劑是FeCl3)②苯的硝化＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O③苯的磺化＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))＋H2O＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O加成反應(yīng)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))氧化反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)()6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×一、苯及其同系物的性質(zhì)1．甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯誤；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯誤。2．下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是()A．由于甲基對苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸答案A解析苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B項錯；在光照條件下應(yīng)取代—CH3上的H，C項錯；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D項錯。3．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應(yīng)時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸，即合理選項為A。苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。二、溴苯和硝基苯的制取實驗4．實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實驗裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯答案D解析如果不先打開K，分液漏斗內(nèi)的液體無法順利滴下，A項正確；溴易揮發(fā)，揮發(fā)出的溴被四氯化碳吸收，因此裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B項正確；碳酸鈉溶液可以與揮發(fā)出的溴化氫反應(yīng)，C項正確；通常情況下溴苯是液體物質(zhì)，不能用結(jié)晶的方法得到，D項錯誤。5．實驗室制備硝基苯的原理是在50～60℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O，實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度B．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中答案B解析反應(yīng)完全后，混合液分層，先用分液漏斗進(jìn)行分液，再利用蒸餾燒瓶、直形冷凝管等進(jìn)行蒸餾，B錯誤；為減少苯的揮發(fā)，并防止液體暴沸，混合溶液時，要向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中，D正確。三、多環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)6．下列關(guān)于芳香烴的說法錯誤的是()A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種答案B解析A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，與苯不互為同系物，錯誤；C項，苯與的最簡式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項，烷基上只有兩種等效H原子，正確。7．(2023·武漢聯(lián)考)已知芳香烴甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是()A．甲的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有2種B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵C．甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種答案D解析由甲的空間填充模型可知，其結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有3種，A錯誤；乙的結(jié)構(gòu)簡式為，二者都不含碳碳雙鍵，B錯誤；甲和乙分子中都含苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯誤；乙中兩側(cè)的苯環(huán)可以鄰、間、對的方式連接，故乙的同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種，D正確?？键c三煤石油天然氣1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化()2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑()3．天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料()4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()答案1.×2.×3.√4.√5.√煤、石油、天然氣的綜合應(yīng)用1．下列關(guān)于石油和石油化工的說法錯誤的是()A．石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油答案C解析石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯誤。2．下列關(guān)于煤和石油的說法正確的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C．石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物，不含乙烯，A項錯誤；煤經(jīng)過干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項錯誤；石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒有固定的熔、沸點，C項錯誤；石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。3．如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：(1)寫出圖中儀器名稱：a________，d________。(2)儀器d的作用是___________________________________________________________，c中液體有________和________，其中無機物里溶有________，可用________檢驗。有機物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。(3)e處點燃的氣體主要成分有________(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。答案(1)酒精噴燈燒杯(2)盛裝冷水對蒸氣進(jìn)行冷卻粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸餾(3)H2、CH4、C2H4、CO淡藍(lán)色解析根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品，可知b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，e處點燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應(yīng)用蒸餾的方法分離。1．(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．可溶于水答案C解析苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；如圖所示：，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。2．(2022·江蘇，9)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：＋HBr→＋Br－→XYZ下列說法不正確的是()A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子答案D解析X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；Z分子中含有1個手性碳原子，如圖(標(biāo)*)：，故D錯誤。3．(2021·浙江1月選考，6)下列說法不正確的是()A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來自于石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等答案A解析聯(lián)苯()只含C、H兩種元素，屬于芳香烴，其分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一溴代物有3種，故A錯誤；氯氣在光照或加熱條件下均裂成兩個氯自由基，氯自由基進(jìn)攻甲烷使甲烷的一個H與之結(jié)合形成氯化氫和甲基自由基，甲基自由基反過來進(jìn)攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一個氯自由基結(jié)合…這樣無限循環(huán)下去形成一個鏈反應(yīng)，是一個自由基型鏈反應(yīng)，故B正確；重柴油、潤滑油、瀝青、石蠟和燃料油均屬于重油，沸點較高，蒸餾時應(yīng)防止結(jié)焦，為降低沸點，可用減壓分餾，因此瀝青是減壓分餾得到的物質(zhì)，故C正確；煤的氣化是把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，在高溫下煤和水蒸氣作用得到CO、H2、CH4等氣體，故D正確。4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵答案B解析苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，故A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5種類型氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。課時精練1．下列說法正確的是()A．煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業(yè)糧食”之稱B．裂化汽油可以用來萃取溴水中的溴C．煤的液化發(fā)生了物理變化D．天然氣是較清潔的能源答案D解析煤炭是不可再生的化石能源資源，A項錯誤；裂化汽油可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不可以用來萃取溴水中的溴，B項錯誤；煤的液化是化學(xué)變化，C項錯誤；天然氣燃燒后生成水和二氧化碳，是較清潔的能源，D項正確。2．下列說法不正確的是()A．石油分餾的目的是將含碳原子較少的烴先氣化，再經(jīng)冷凝而分離出來B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)答案D解析①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B項正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解，C項正確；由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反應(yīng)為CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D項錯誤。3．下列關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的說法正確的是()A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色D．同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物答案A解析符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環(huán)烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，結(jié)構(gòu)不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。4．有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是()A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧答案B解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確。5．下列說法不正確的是()A．有機物沸點的大小關(guān)系：正戊烷>新戊烷>甲烷B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴則不能，說明苯環(huán)活化了甲基C．、、三者互為同系物D．稠環(huán)芳香烴蒽()的二氯代物有15種答案C6．乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一，以乙烯為原料合成的部分產(chǎn)品如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A．氧化反應(yīng)有①⑤⑥，加成反應(yīng)有②③B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色C．在加熱條件下，反應(yīng)⑥的現(xiàn)象為產(chǎn)生磚紅色沉淀D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2答案C解析由流程可知乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，繼續(xù)發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。7．由乙烯的性質(zhì)推測丙烯(CH2=CH—CH3)的性質(zhì)，下列說法錯誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能在空氣中燃燒C．與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2CH2BrD．聚丙烯的結(jié)構(gòu)可以表示為答案C解析丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使其褪色，A正確；丙烯屬于烴，可燃燒生成二氧化碳和水，B正確；丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCHBrCH3，C錯誤。8．由于碳碳雙鍵()中的π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此和是兩種不同的化合物，互為順反異構(gòu)體，則分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案D解析分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有①CHCl=CCl—CHCl2、②CH2=CCl—CCl3、③CHCl=CH—CCl3、④CCl2=CH—CHCl2、⑤CCl2=CCl—CH2Cl，其中①③有順反異構(gòu)體，故符合條件的化合物有7種。9.(2023·廣東汕頭金山中學(xué)一模)廣藿香是十大廣藥(粵十味)之一，在廣東的主產(chǎn)地是湛江、肇慶等地。具有開胃止嘔、發(fā)表解暑之功效，是藿香正氣水的主要成分。愈創(chuàng)木烯(結(jié)構(gòu)簡式如圖)是廣藿香的重要提取物之一。下列有關(guān)愈創(chuàng)木烯的說法正確的是()A．常溫下是氣體B．與乙烯互為同系物C．除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化D．能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)碳原子數(shù)大于5，相對分子質(zhì)量較大，熔、沸點較高，在常溫下不是氣體，A錯誤；該物質(zhì)中含有兩個碳碳雙鍵，同時含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，和乙烯的結(jié)構(gòu)不相似，和乙烯不互為同系物，B錯誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中所有的飽和碳原子均是sp3雜化，C錯誤；該物質(zhì)中含有兩個碳碳雙鍵，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。10．有機物a的分子式為C5H10，核磁共振氫譜上顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6∶3∶1。a在一定條件下能發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：已知：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))—COOH＋(R1、R2為烴類基團)。下列說法不正確的是()A．反應(yīng)①產(chǎn)物的名稱是2-甲基丁烷B．反應(yīng)②得到CH3COOH和CH3COCH3C．反應(yīng)③得到產(chǎn)物的核磁共振氫譜一定有4組吸收峰D．反應(yīng)④只得到一種有機產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))答案C解析由題推知a為(CH3)2C=CHCH3。(CH3)2C=CHCH3與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到(CH3)2CHCH2CH3，其名稱是2-甲基丁烷，A正確；結(jié)合題給信息，被酸性KMnO4溶液氧化時，碳碳雙鍵斷裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，B正確；(CH3)2C=CHCH3是不對稱烯烴，反應(yīng)③與H2O發(fā)生加成反應(yīng)，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氫譜中(CH3)2CHCHOHCH3有5組吸收峰，C錯誤；(CH3)2C=CHCH3與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正確。11．(2023·遼寧沈陽二中模擬)二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A．二苯乙烯的分子式為C14H14B．二苯乙烯能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面D．1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗6molH2答案B解析由二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H12，A錯誤；二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加氫還原反應(yīng)，B正確；苯環(huán)上的所有原子均能與苯環(huán)共平面，雙鍵連接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C錯誤；1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗7molH2，D錯誤。12．(2024·長沙模擬)試劑生產(chǎn)中，常用雙環(huán)戊二烯通入水蒸氣解聚成環(huán)戊二烯，下列說法錯誤的是()A．雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12B．雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．雙環(huán)戊二烯不存在芳香烴類同分異構(gòu)體D．環(huán)戊二烯分子中所有原子不可能共平面答案C解析雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；雙環(huán)戊二烯的不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，故雙環(huán)戊二烯存在芳香烴類同分異構(gòu)體，C錯誤；環(huán)戊二烯中含有“—CH2—”結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，D正確。13．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好，以煤為原料在不同條件下可合成下列物質(zhì)(部分條件未標(biāo)出)，C可以調(diào)節(jié)植物生長，用它可以催熟果實。根據(jù)以下化學(xué)反應(yīng)框圖填空：(1)寫出A的電子式：________；C的空間結(jié)構(gòu)為平面結(jié)構(gòu)，鍵角約為________。(2)寫出乙醇在Cu催化下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。(3)B中所含官能團的名稱是________。(4)若分別完全燃燒等質(zhì)量的HC≡C—CH=CH2和乙炔，所需氧氣的量________(填“前者多”“后者多”或“一樣多”)。(5)苯乙烯()與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體，寫出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________。(6)異丙苯[]是苯的同系物。由苯與2-丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于________反應(yīng)；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為________________。(7)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式是________________。答案(1)120°(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)碳碳雙鍵、碳氯鍵(4)一樣多(5)neq\o(→,\s\up7(催化劑))(6)取代液溴、鐵粉、加熱(7)解析(1)A為乙炔，其電子式為；C為乙烯，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。(3)B為氯乙烯，含有的官能團為碳碳雙鍵和碳氯鍵。(4)HC≡C—CH=CH2和乙炔的最簡式均為CH，所含碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同，總質(zhì)量一定時，兩者完全燃燒消耗的氧氣一樣多。(7)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少則要求結(jié)構(gòu)對稱性最好，因此一溴代物最少的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式是。14．烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路線圖。回答下列問題：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是________(填字母)。A．A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團的名稱是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________。(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是_______________________________________________________，C的名稱為______________________。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3＋neq\o(→,\s\up7(一定條件))解析A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2=CHCH2OH及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN，由黏合劑M逆推可知D為，故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項錯誤；C為CH2=CHCOOCH3，其分子式應(yīng)為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)步驟③是CH2=CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過步驟⑤的消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵。第63講鹵代烴醇酚[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團、化學(xué)鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?？键c一鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是碳鹵鍵。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要高。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：氟氯代烷可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，機理(以CCl3F為例)為：CCl3Feq\o(→,\s\up7(紫外線))CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·→ClO·＋O2；O·＋ClO·→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化劑。4．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式化學(xué)方程式RX＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵特別提醒鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。[應(yīng)用舉例]下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是()A．CH3Cl B．C． D．答案B解析A、C項只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)檢驗流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。6．鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。1．常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水()2．CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的高()3．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大()4．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀()5．氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機化工，對環(huán)境無影響()6．氟氯代烷具有性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，而被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等()答案1.×2.√3.×4.×5.×6.√一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1．為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實驗：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為()A．④③②① B．①④②③C．③①④② D．①④③②答案B2．為測定某鹵代烴(只含一種鹵素原子)分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。下列說法不正確的是()A．加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定B．該鹵代烴分子中含有溴原子C．該鹵代烴的分子式是C2H4Br2D．該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷答案D解析鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進(jìn)行，加入硝酸銀溶液檢驗鹵素原子前需要先加入稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵素原子的測定，A正確；由得到淺黃色沉淀可知，該鹵代烴分子中含有溴原子，B正確；相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94，則其相對分子質(zhì)量為94×2＝188，鹵代烴樣品的質(zhì)量為18.8g,該鹵代烴的物質(zhì)的量n＝eq\f(m,M)＝eq\f(18.8g,188g·mol－1)＝0.1mol，稱得沉淀的質(zhì)量為37.6g，即n(AgBr)＝eq\f(m,M)＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol，Br的物質(zhì)的量與鹵代烴的物質(zhì)的量之比為2∶1，所以該鹵代烴中的Br原子數(shù)目為2，該鹵代烴的相對分子質(zhì)量為188，則其分子中烴基的式量為188－80×2＝28，所以該烴基為—C2H4，所以該鹵代烴的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名稱為1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正確、D不正確。二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3．利用已有知識，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。(1)以為原料制備。(2)以為原料制備。(3)以為原料制備。答案(1)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))(或eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△)))(2)(3)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))4．利用已有知識并結(jié)合已知信息，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。(1)以CH3CH2CH2Cl為原料制取。已知：CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS),\s\do5(△))CH3CHBrCH=CH2(2)以溴乙烷為原料制取。已知：R—Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚))R—MgBreq\o(→,\s\up7(R′—CHO),\s\do5(H＋))(R、R′表示烴基)答案(1)CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS),\s\do5(△))CH2BrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))(2)鹵代烴在有機合成與轉(zhuǎn)化中的作用(1)改變官能團的個數(shù)如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。2改變官能團的位置如：CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do7(催化劑、△))。(3)對官能團進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do7(催化劑、△))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/醇，△),\s\do5(②H＋))CH2=CH—COOH?？键c二乙醇及醇類1．醇的概念及分類(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)2．醇類的物理性質(zhì)熔、沸點溶解性密度醇①高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴；②隨碳原子數(shù)的增加而升高；③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，熔、沸點越高①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而降低；②羥基個數(shù)越多，溶解度越大比水小思考(1)醇比同碳原子烴的沸點高的原因為________________。(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為__________________________。答案(1)醇分子間形成氫鍵(2)它們與水分子間形成了氫鍵3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途物理性質(zhì)用途乙醇無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，能與水以任意比例互溶燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木醇)無色液體，沸點低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動機、防凍液等丙三醇(甘油)4.從官能團、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型(R、R′可以為H，也可以為烴基)按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①。(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②。(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)，②⑤。(ⅳ)醇分子間脫水a(chǎn)．乙醇在濃H2SO4、140℃條件下：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反應(yīng)，①②。b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：2HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O，取代反應(yīng)，①②。(ⅴ)醇的催化氧化a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。b．2-丙醇：＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。1．醇類都易溶于水()2．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()3．向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸點依次升高()5．甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡()6．醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑()答案1.×2.×3.√4.√5.√6.√一、醇的消去反應(yīng)1．有機物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O，也不考慮立體異構(gòu))，則它的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(或)解析C7H15OH有3種消去反應(yīng)產(chǎn)物，則應(yīng)為結(jié)構(gòu)，其中烴基R1、R2、R3各不相同，必定為CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或中的一種，故該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有2種。2．現(xiàn)有下列七種有機物：①CH3CH2CH2OH②③④⑤⑥⑦請回答：與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________(填序號，下同)，能生成三種烯烴的是________(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。答案①②③⑥⑦解析醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基所連碳的相鄰碳原子上必須有氫原子。醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為二、醇的催化氧化反應(yīng)3．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是____________________________________________。(3)能被氧化成酮的是__________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是________。答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②解析(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。4．2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為Q。下列物質(zhì)與Q互為同分異構(gòu)體的是()A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHOC．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3答案B解析2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式為C3H6O，與其互為同分異構(gòu)體的是丙醛(CH3CH2CHO)，故選B。醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷三、醇的取代反應(yīng)多樣性5．(2024·西安高三模擬)乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H的是()A．濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水B．Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化C．加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)D．濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，A錯誤；Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，斷裂O—H，B錯誤；加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O，沒有斷裂O—H，C正確；濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，D錯誤。6．廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實現(xiàn)了可見光照射下甲醇脫氫制備乙二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說法不正確的是()A．乙二醇是制備聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料B．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH＋2H＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))HOCH2CH2OH＋H2↑C．甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醚D．甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析聚對苯二甲酸乙二酯是由對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的有機物，故A正確；從所給方程式可知，該方程式中H原子個數(shù)、電荷在反應(yīng)前后不守恒，故B錯誤?？键c三苯酚及酚類1．酚的概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。[應(yīng)用舉例]下列化合物中，屬于酚類的是________(填字母)。A．B．C．D．答案BC2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：＋NaOH→＋H2O；與Na2CO3反應(yīng)：＋Na2CO3→＋NaHCO3。(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀?；瘜W(xué)方程式：＋3Br2→↓＋3HBr。(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。注意苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。[應(yīng)用舉例]苯酚的檢驗苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯酚，若沒有白色沉淀，則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．③④ B．①③④C．①④ D．全部答案C解析①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會分層，因此無法鑒別，故錯誤；③產(chǎn)生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，故正確。3．基團之間的相互影響(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是____________________________________________________________________________________________________________________。答案羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸酸性中性比碳酸弱比碳酸強氫原子活潑性逐漸增強→1．與互為同系物()2．苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，不易溶于冷水()3．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌()4．除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()5．含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染()答案1.×2.√3.×4.×5.√一、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物C．、、互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A項錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B項錯誤；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項錯誤。2．某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是()＋→XYZA．可以通過紅外光譜來鑒別X和YB．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有YC．Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同D．X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體答案B解析X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y，A正確；Y含有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；Y含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，而Y含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。二、從基團之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)3．下列性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對羥基或甲基產(chǎn)生影響的是()A．苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)B．苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀C．苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代答案A解析B項說明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；C項說明苯酚中含有不飽和鍵而乙醇中沒有；D項說明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。4．下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是()A．2＋2Na→2＋H2↑B．＋3Br2→＋3HBrC．n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋(n－1)H2OD．＋NaOH→＋H2O答案A解析酚和醇中都含有羥基，都能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則苯酚與鈉反應(yīng)不能說明苯環(huán)對羥基的影響。三、含酚羥基化合物的定量計算5.(2023·廣東梅州模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A．該有機物的分子式為C15H18O3B．該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個平面上C．1mol該化合物最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．1mol該化合物最多可與含5molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C16H16O3，故A錯誤；兩個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子不一定在一個平面上，故B錯誤；1mol該有機物中含3mol酚羥基，最多能與3molNaOH反應(yīng)，故C正確；該有機物中只有酚羥基鄰、對位的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該化合物最多可與含3molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。6．異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機物反應(yīng)時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為()A．1∶1∶1 B．4∶4∶3C．5∶4∶3 D．3∶5∶1答案B解析1個異鼠李素分子中含有3個酚羥基、1個醇羥基、1個碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)最多可與4molBr2、4molNa、3molNaOH反應(yīng)。1．(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是()A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為答案B解析乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；由題給信息分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正確；聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確。2．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案B解析該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；該有機物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個手性碳原子，C錯誤；該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯誤。3.(2022·湖北，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是()A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)答案A解析苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。4．(2022·山東，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯誤的是()A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子答案B解析酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團，B說法錯誤；γ-崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個碳原子不可能全部共面，C說法正確；γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。課時精練1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()A．C3H7OH B．C． D．答案C2．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是()A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑B．ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線答案C解析根據(jù)過程分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，最后又生成Cl·，所以Cl·是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性共價鍵，B正確；CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，C錯誤。3．(2023·江西上饒萬年中學(xué)校考一模)根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是()A．將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有乙烯生成B．向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，說明廢水中不含苯酚C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說明苯環(huán)可以被酸性KMnO4溶液氧化D．某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明該鹵代烴為氯代烴答案D解析將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯誤；向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，可能是因為生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯誤；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒有被酸性KMnO4氧化，故C錯誤；某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。4．某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現(xiàn)象如下：下列有關(guān)X的說法正確的是()A．相同條件下，X的密度比水大B．X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色D．實驗后試管2中的有機層是上層還是下層，可通過加水確定答案D解析烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，則C、H原子數(shù)目之比為eq\f(36,12)∶eq\f(7,1)＝3∶7＝6∶14，烷烴通式為CnH2n＋2，故X的分子式為C6H14。烷烴X萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯誤；C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5種，故B錯誤；X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C錯誤；C6H14能與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，溴代烴與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機層是上層還是下層，故D正確。5．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是()A． B．C． D．答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。6．(2023·青島模擬)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計如下實驗：取15mL濃硫酸，向其中加入5mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實驗中可能會用到如圖裝置，下列說法錯誤的是()A．實驗中存在2處錯誤B．裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替C．裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加D．裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好答案A解析乙醇和濃硫酸混合時應(yīng)該是將濃硫酸加入乙醇中，迅速升高溫度到170℃而不是140℃，揮發(fā)出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則實驗中存在3處錯誤，A錯誤；由于裝置Ⅰ中的球形冷凝管是豎直放置的，換成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一點，故裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正確。7．將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實驗?zāi)康摹钡氖?)選項試劑試管中的物質(zhì)實驗?zāi)康腁碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗證醋酸的酸性強于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑答案C8．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是()A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛答案D解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的