化學(xué):《芳香烴來源與應(yīng)用 微課》(人教版選修5)_第1頁
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文檔簡介

芳香烴的來源與應(yīng)用—CH3CHCH2——CH3—CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起來認(rèn)識這幾種有機(jī)物:1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的是______________

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是_____________—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧—⑧練一練十九世紀(jì)初,由于冶金工業(yè)的發(fā)展,需要大量焦碳,生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。歷史回顧煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣,但同時卻生成一種黑糊糊,粘乎乎有特殊臭味的油狀液體!人們把它稱作煤焦油

當(dāng)時,煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉,污染環(huán)境,造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展,煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重,煤焦油的利用就成為當(dāng)時生產(chǎn)中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。歷史回顧

后來,以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物,又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉,形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。歷史回顧大約到了1930年,由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來,通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烴裂解制乙烯時,裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)40——48%,因此石油也成為芳香烴的重要來源。歷史回顧一、芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中隨著現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展,芳香烴則主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化下列有機(jī)物屬于芳香烴的是:—OH—CH3—CH2CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH②③④什么是芳香烴?含苯環(huán)的烴CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式:CnH2n-6(n≥6)1.苯的同系物:只有一個苯環(huán),并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。二、苯的同系物你能根據(jù)同系物的定義用數(shù)學(xué)的方法確定苯的同系物的通式嗎?想一想總結(jié)特點(diǎn)?如:1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

練一練⑨⑧觀察與思考1.取一支試管,向其中加入2ml苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。2.取一支試管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。3.取一支試管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀1.你觀察到了什么現(xiàn)象?完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色(較慢)酸性高錳酸鉀溶液褪色(較快)酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化??

2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),思考:可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象?苯環(huán)上的烷基使酸性高錳酸鉀溶液褪色?,F(xiàn)象探究事實(shí)上還有:等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述:你又能找到什么規(guī)律?等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫,該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。

三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)㈠

與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理:|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+試著寫一下產(chǎn)物試一試

下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化;動動腦那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢?㈡

取代反應(yīng)1.硝化反應(yīng)TNT

炸藥爆炸時的場景側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化;苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。結(jié)論:2.鹵代反應(yīng)㈢加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)已知:請問:條件一和條件二分別指的是什么條件?請寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式:條件一:光照條件二:FeCl3鞏固練習(xí)—CHCH2—CH31、下列物質(zhì)中,屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是()ABCDC2、下列說法正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6)B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳

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