08-05取代反應與消除反應的競爭主講人：袁金偉08-05取代反應與消除反應的競爭主講人：袁金偉08-05取代反應與消除反應的競爭在多數(shù)情況下，鹵代烷的消除反應和親核取代反應同時發(fā)生，且相互競爭，兩種反應產(chǎn)物的比例受鹵代烷結構、試劑的堿性、溶劑的極性、反應溫度等多種因素的影響08-05取代反應與消除反應的競爭在多數(shù)情況下，鹵代烷的08-05取代反應與消除反應的競爭

通常，伯鹵代烷的

SN2

反應較快，E2反應較慢。無支鏈的伯鹵代烷與強親核試劑作用,主要發(fā)生SN2

反應。仲鹵烷和β-C有支鏈的伯鹵烷,因空間位阻增加,試劑難以從背面接近

-C,而易于進攻β-H,故不利于SN2,而有利于E2。1、鹵代烴結構的影響08-05取代反應與消除反應的競爭通常，伯鹵代烷的S08-05取代反應與消除反應的競爭

叔鹵代烷一般傾向于單分子反應，在無強堿性試劑存在時,主要發(fā)生SN1反應。有強堿存在時,主要發(fā)生E2反應08-05取代反應與消除反應的競爭叔鹵代烷一般傾向于單08-05取代反應與消除反應的競爭堿性強的試劑,有利于E2

反應；親核性強的試劑，則有利于SN2

反應。

親核試劑的親核能力的一般規(guī)律帶負電荷的親核試劑比其共軛酸的親核能力強。親核原子相同，堿性強者親核能力強。同一主族的親核原子，原子體積越大，親核能力越強，堿性則越弱。同一周期的親核原子，親核能力與堿性一致。2、親核試劑的影響08-05取代反應與消除反應的競爭堿性強的試劑,有利于08-05取代反應與消除反應的競爭（1）親核試劑的堿性越強，進攻-H能力越強，易發(fā)生消去反應08-05取代反應與消除反應的競爭（1）親核試劑的堿性越ConvertingyourbusinessfromGoodtoGreat.708-05取代反應與消除反應的競爭（2）親核試劑體積越大，進攻-C越困難，進攻-H的空間位阻將變小，有利于消去反應ConvertingyourbusinessfromConvertingyourbusinessfromGoodtoGreat.808-05取代反應與消除反應的競爭一般情況下，提高溫度更有利于消除反應。3、溫度的影響ConvertingyourbusinessfromConvertingyourbusinessfromGoodtoGreat.908-05取代反應與消除反應的競爭極性溶劑對SN1和E1反應有利，而對SN2和E2反應不利，因為后者的過渡態(tài)或中間體比底物電荷分布更分散,而且E2過渡態(tài)比SN2過渡態(tài)的電荷更分散。4、溶劑極性的影響ConvertingyourbusinessfromConvertingyourbusinessfromGoodtoGreat.1008-05取代反應與消除反應的競爭R-X=CH3-X，1°，2°，3°

1.鹵代烴的結構對消除和取代反應有以下的影響：將影響兩類反應的因素一般歸納如下：消除增加取代增加因此制烯烴一般用叔鹵代烴,

而制備醇時一般用伯鹵代烴.

2.試劑的堿性堿性越強,濃度越大,越有利于消除